Xileno

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Xileno

Nombre IUPAC

Xilol, Dimetilbenceno

General

Fórmula C6H4(CH3)2
semidesarrollada

Fórmula molecular C8H10

Identificadores

Número CAS 1330-20-71

ChEBI 27338

UNII D856J1047R

KEGG C19551

Propiedades físicas
Apariencia Incoloro

Densidad 865 kg/m3; 0865 g/cm3

Masa molar 106,16 g/mol

Punto de fusión 248,15 K (-25 °C)

Punto de ebullición 417,15 K (144 °C)

Viscosidad 0.620-0.810 (20 °C)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua Insoluble en agua, soluble en alcohol, éter y

otros compuestos orgánicos.

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 300 K (27 °C)

NFPA 704

3
2
0

Temperatura de 736,9 K (464 °C)

autoignición

Frases S S2, S25

Riesgos
 Ingestión Irritación gastrointestinal, fatiga, pérdida de
consciencia, náusea y vómito.

Inhalación
Irritación de vías respiratorias, náuseas, dolor
de cabeza y depresión del

sistema nervioso central.

Piel
El contacto repetido y prolongado puede
ocasionar dermatitis. Se absorbe a

través de la piel presentando

efectos narcóticos.

Ojos Enrojecimiento, irritación. Se han reportado

vacuolas corneales.

Compuestos relacionados

Alcanos Benceno

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El xileno, xilol o dimetilbenceno, C6H4(CH3)2 es un derivado dimetilado del benceno. Según

la posición relativa de los grupos metilo en el anillo bencénico, se diferencia entre orto-, meta-,
o para- xileno (o con sus nombres sistemáticos 1,2-; 1,3-; y 1,4-dimetilbenceno). Se trata de
líquidos incoloros e inflamables con un característico olor parecido al tolueno.

Índice

 1Procedencia
 2Aplicaciones
 3Toxicología
 4Tres xilenos isómeros
 5Referencias
 6Enlaces externos

Procedencia[editar]
Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los gases obtenidos en
la destilación seca de la madera (de allí su nombre: xilon significa madera en griego) y en
algunos petróleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su combustión en un motor
de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido en procesos de reformado catalítico.
Aplicaciones[editar]
Los xilenos son buenos disolventes y se usan como tales. Además forman parte de muchas
formulaciones de combustibles de gasolina donde destacan por su elevado índice octano.
En química orgánica son importantes productos de partida en la obtención de los ácidos
ftálicos que se sintetizan por oxidación catalítica.
Un inconveniente es la dificultad de separación de los isómeros que tienen puntos
de ebullición casi idénticos (o-xileno: 144 °C; m-xileno: 139 °C; p-xileno: 138 °C).
En histología se emplea en los pasos iniciales como solvente de la parafina en los cortes
(desparafinización) y en los últimos pasos de preparado de muestras (tinción y montaje) como
líquido intermediario o "aclarante", esto debido a que las proteínas fijadas y deshidratadas
tienen igual índice de refracción que el xileno, por ello las muestras aparecen transparentes o
"aclaradas". También permite el uso de medios de montaje hidrófobos (resinas sintéticas) para
la preservación de la muestra teñida.
Por su capacidad para disolver el poliestireno es el componente básico, o incluso el único, de
los pegamentos utilizados en plastimodelismo.

Toxicología[editar]
Los xilenos son nocivos. Sus vapores pueden provocar dolor de cabeza, náuseas y malestar
general. Al igual que el benceno, es un agente narcótico. Las exposiciones prolongadas a este
producto puede ocasionar alteraciones en el sistema nervioso central y en los órganos
hematopoyéticos. Como el xilol se encuentra en los marcadores de tinta permanente, estos
productos pueden ser nocivos para la salud. El xilol constantemente se encuentra en los
marcadores permanentes y puede afectar al olfato, por eso es recomendable que cuando los
marcadores u otro producto tenga xilol, es mejor no olerlos.

Tres xilenos isómeros[editar]

Aquellos hidrocarburos que resultan de sustituir dos átomos de hidrógeno de la bencina por
otros tantos moléculas del radical metilo, pertenecientes a la segunda serie de los isómeros de
la bencina, como todos los derivados de sustitución de esta pueden existir bajos las
modificaciones isoméricas orto, meta y para:

 La diferenciación de los tres xilenos isomeros se dio en 1867 con los trabajos de Rudolph
Fittig, ya que anteriormente se conocía una mezcla compleja de los tres, mezcla que fue
descubierta por Auguste Cahours en 1850 en el aceite que se separa al añadir agua al
espíritu de madera bruto
 Posteriormente se encontró:
 En el aceite mineral de Burwah, por Warren de la Rue y Müller
 En el de Schende, por Bussarius y Eiseunstuck
 En las partes volátiles de la brea de haya, por Welckel
 En los gases procedentes de la combustión de la madera
 En la brea de hulla, por Clurch y Ritthausen
 En los prodcutos procedentes de la destilación del aceite de Mehaden procedente del
pez Alosa Menaden
 En los cuerpos que resultan de descomponer el alcanfor por el cloruro de zinc
 Haciendo pasar a través de un tubo calentado al rojo los vapores de cumeno de la
brea que hierve entre 160 y 165º
 Friedel y Craft lo lograron obtener sintéticamente la mezcla de que se trata
 El ortoxileno fue obtenido por primera vez por Bieber y Fittig
 El isoxileno fue descubierto por Fittig y Velguth
 El paraxileno fue descubierto por Glinzer y Fittig