Obtención de Difenil-Carbinol a

partir de una Cetona

Equipo 02
BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA UNAM FESC CUAUTITLÁN IZCALLI, MÉXICO
03 DE MARZO DEL 2022
 Práctica II “DIFENIL CARBINOL”
Universidad Nacional Autónoma de México,
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Sección de Química Orgánica, Laboratorio de
Química Orgánica II, grupo 2201 B/D Cuautitlán
Izcalli, México. 03 de marzo del 2022
Ayala López Alejandro, Hernández Magos Sara
Manjarrez Hernández Miguel Ángel, Luis
Antonio Martínez Arellano*

carbono unido a un átomo de oxígeno

por un doble enlace se encuentra en
Resumen. compuestos llamados aldehídos y
Se partirá del uso del compuesto cetonas. Las cetonas pueden
Benzofenona (cetona) para mediante reducirse, dando alcoholes
la oxidación con ayuda de los secundarios, respectivamente.
reactivos de zinc y etanol en medio
básico, obteniendo una sustitución
del grupo hidroxilo sobre nuestra
cetona, obteniendo el compuesto
difenil carbonilo.
Palabras clave: cetonas, difenil
carbinol, reacción, alcohol, oxidación,
reducción, síntesis, compuesto,
anión, catión, protón, nucleófilo..
Figura 1. Benzofenona
Objetivo General.
El benzhidrol o difenil metanol es
El alumno llevará a cabo una
un alcohol secundario con una
reducción de una cetona en medio
masa molecular relativa de
básico, para obtener un alcohol.
184.2368 g/ mol. Tiene un punto de
Objetivos Específicos. fusión entre los rangos de 67 y 69 °C.
Su punto de ebullición oscila entre
• Entender el mecanismo de reacción los rangos de 297 a 298 °C. Es
y aplicación en un proceso de irritante a los ojos, a la piel y al
reducción. sistema respiratorio
• Identificar la importancia del El Benzhidrol puede ser preparado
medio básico en la reducción de una a partir de la reducción de la
cetona para obtener un alcohol benzofenona con calcio y alcohol, con
Introducción hidrógeno en presencia de un
catalizador; con cinc, aluminio, o
La Benzofenona, un compuesto sodio en soluciones fuertemente
aromático, cristalino e insoluble en alcalinas.
agua. El grupo funcional conocido
como grupo carbonilo, un átomo de

Figura 2. Benzhidrol
Tiene usos en la fabricación de
perfumes y productos
farmacéuticos. En perfumería se
utiliza como fijador. En la industria
farmacéutica se utiliza en la
síntesis de antihistamínicos,
antialérgicos y antihipertensivos. Se
utiliza en la síntesis de modafinilo y
el grupo benzhidrilo está presente en
la estructura de muchos
antagonistas de la histamina H1
como la difenhidramina. El
Benzhidrol también se utiliza en la
producción de agroquímicos, así
como otros compuestos orgánicos y
como grupo de terminación en
polimerizaciones.
Oxidación y Reducción
La oxidación es la pérdida de
electrones por una molécula, átomo o
ion. Un elemento se oxida cuando en
una reacción pierde electrones; esto
se verifica por el aumento en el
estado de oxidación del átomo.
Mientras mayor es el estado de
oxidación de un átomo será mayor el
grado de oxidación.
La reducción es la ganancia de
electrones por una molécula, átomo o
ion. Un elemento se reduce cuando
en una reacción este gana electrones.
Esto se verifica por la disminución en
el estado de oxidación. Mientras
menor es el estado de oxidación de un
átomo, mayor es el grado de
reducción.
Oxidación en Alcoholes.
Para entender la reacción que se
efectuará, se tiene que saber que,
para cada tipo de alcohol, durante su
proceso de oxidación deriva a
diferentes productos.
La clasificación de los alcoholes
deriva del nivel de sustitución que en
ellos hay, primario, un sustituyente
(dos hidrógenos), secundarios dos
sustituyentes (un hidrógeno) y
terciario, tres sustituyentes (sin
hidrógeno)
Procedemos a analizar el proceso de
cada alcohol sometido a una
oxidación para conocer su producto.
a) Primario
Figura 3. Oxidación de alcoholes primarios.
Derivamos de una oxidación
primeramente a un aldehído, si se
sigue el proceso de oxidación, se
obtendrá finalmente un ácido
carboxílico.
b) Secundario
En el proceso de oxidación, solo se
obtendrá una cetona.
Figura 4. Oxidación de Alcoholes secundarios
 para que se dé la reacción de
reducción se requieren dos moléculas
c) Terciario
de benzofenona por una de Zn. 2.
Para este tipo de alcohol no habrá Medio ácido que es HCl, al formarse
proceso de oxidación, pues no hay el difenil-metóxido de potasio se
hidrógeno que pierda. requiere una fuente de protones para
que se sustituya el K + por un
Ahora bien, es necesario decir que hidrógeno del HCl y así formar el
para los procesos de oxidación de los grupo OH.
alcoholes se puede revertir, es decir,
son procesos que pierden dos
electrones y si se vuelven a
reaccionar, ganar esos dos
electrones.
Se procederá a partir de una cetona,
para hacer un proceso reversible
hacia la sustitución del grupo
hidroxilo.
1. Teoría para la
Figura 5. Densidad electrónica de la
Experimentación (Mecanismo benzofenona
de Reacción)
Principalmente mediante la
General representación tridimensional de la
benzofenona se tiene que su
densidad electrónica pertenecía
principalmente hacia el grupo de la
Mecanismo cetona, habiendo menor
impedimento estérico sobre el
carbono que lo sostiene (zona
morada)

La reacción para la obtención del

difenil-carbinol sucede en dos etapas:
1. Medio básico en donde Zn
requiere de un medio básico para
poder oxidarse (pasar de Zn0 a Figura 6. Densidad electrónica del Difenil
Zn2+). Es un agente reductor, le carbinol
proporciona densidad electrónica a la
benzofenona de forma hemolítica y
Ahora bien, para el caso del difenil
carbinol, tenemos una principal
densidad electrónica principalmente
en el grupo hidroxilo, ya no en el
carbono que la sostiene (zona roja),
esta zona roja se presenta una
extensión sobre los carbonos de los
fenilos esto por efecto inductivo del
grupo hidroxilo que presenta.
2. Adaptar al matraz un condensador
2. Parte Experimental (mesa de a reflujo y mezclar el contenido del
trabajo) matraz con movimientos rotatorios
2.1 Materiales, equipo y sustancias
1 Matraz de Bola de 50 mL
1 g de Benzofenona
12.5 mL de etanol
1.85 de KOH ó 1.3 g de NaOH
1.3 g de polvo de Zinc
1 Condensador de Reflujo 3. Poner a hervir la mezcla de
reacción suavemente en un baño
1 Mechero maría por un lapso de 7.5 min.
1 Soporte Universal
1 Mantilla
1 Agitador Magnético
Papel Filtro
1 Vaso de Precipitados
50 de Hielo
5 mL de Ácido Clorhídrico
Aparato Fisher Johns

2.2 Realización del Experimento

1.Colocar en un matraz de bola de 50
mal, 1g de benzofenona, 12.5 mal de
etanol, 1.85 g de KOH (1.3g) de
NaOH y 1.3g de polvo de zinc
4. Filtrar la mezcla de reacción en 7. Filtrar y recristalizar el producto
caliente para separar el zinc que no con etanol o hexano (agua).
haya reaccionado.

5. Verter el filtrado a un vaso de 8. Secar y determinar el punto de

precipitado que contenga fusión con el aparato Fisher Johns.
aproximadamente 50 g de hielo con
5mL de ácido clorhídrico
concentrado.

Si al determinar el punto de fusión

6. Ya precipitado nuestra muestra
vamos a agitar para que cristalice el
difenil carbinol.
del difenil carbinol se obtuviera un
valor diferente al reportado en la
literatura que es de 65 ° C se
pensaría que existen impurezas y se
tendría que volver a recristalizar.
Resultados
Conforme al análisis teórico-
experimental, y la realización de
este, mediante cálculos
estequiométricos, se obtuvo 1.22 g de
la molécula de Difenil Metanol, o
Difenil Carbinol
Análisis de Resultados
La molécula de Difenil carbinol o
también conocido como Benzohidrol
de acuerdo con la literatura es un
compuesto orgánico de fórmula (C 6
H 5) 2 CHOH. Consta de un grupo
metanol sustituido por dos grupos
fenilo (alternativamente, puede
describirse como una molécula de
difenil metanol sustituida por un
grupo hidroxilo en el puente de
metileno)
y entender cada uno de estos
procesos, pues no podemos
limitarnos a la utilización de solo uno
de ellos. Cabe destacar también la
importancia del conocimiento sobre
los diferentes agentes reductores y
oxidantes presentes en los procesos
de obtención de estos alcoholes, pues
ello nos ayuda a conocer mejor la
manera en que se comportan de
acuerdo con el medio en el que se
encuentran, en este caso fue un
medio básico, también en la manera
en que interactúa con los reactivos
con los que se cuentan, no solo para
la obtención de alcoholes, sino
también para la síntesis de otros
compuestos orgánicos.

Propiedades de Bioactividad
GPCR ligand -0.37
Ion channel modulator -0.05
Kinase inhibitor -0.45
Nuclear receptor ligand -0.28
Protease inhibitor -0.62
Enzyme inhibitor -0.00

Conclusiones
Durante el trayecto que hemos
tenido a partir del estudio de
obtención de compuestos orgánicos,
aprendimos que existen diferentes
formas de obtener alcoholes a partir
de otros compuestos orgánicos, como
dobles enlaces, por deshidratación y
ahora por medio de una reducción,
por lo que, para nosotros, como
estudiantes de una carrera
experimental, es importante conocer
 COMPUESTO PROPIEDADES
Benzofenona pH (valor): Esta información
no está disponible.
Punto de fusión/punto de
congelación: 47 – 49 °C
Punto inicial de ebullición
e intervalo de ebullición:
304 – 306 °C
Punto de inflamación: 150
°C a 1.013 hPa
Presión de vapor: <0,01
hPa a 25 °C
Densidad: 1,1 g
/cm³ a 20 °C
Etanol Punto de ebullición: 78.3
oC.
Punto de fusión: -130 oC.
Indice de refracción (a 20
oC):1.361
Densidad: 0.7893 a 20 oC.
Presión de vapor: 59 mm
de Hg a 20 oC.
Densidad de vapor: 1.59 g
/ml
Temperatura de ignición:
363 oC
Punto de inflamación
(Flash Point): 12 oC ( al
100 %), 17 oC (al 96 %), 20
oC (al 80%), 21 oC (al
70 %), 22 oC (al 60 %), 24
oC (al 50 %), 26 oC (al 40
%), 29 oC (al 30 %), 36 oC
(al 20 %), 49 oC
(al 10 %) y 62 oC (al 5 %).
Hidróxido de Potasio Gravedad específica
(Agua=1): 2.044
Punto de ebullición (ºC):
1320
Densidad relativa del
vapor (Aire=1): N.A.
Punto de fusión (ºC): 360
Viscosidad (cp): N.R.
pH: 13.5 (Solución 0.1 M).
Presión de vapor (mm
Hg): 1 mm Hg / 719°C
Solubilidad: Apreciable en
agua (>10%). Soluble en
alcohol y glicerina, insoluble
en
amoniaco y éter.
TOXICIDAD
En caso de ingestión:
Daños de hígado y riñones
En caso de contacto con
los ojos: Causa irritación de
ligera a moderada
En caso de inhalación:
Después de inhalar polvo
pueden irritarse las vías
respiratorias
En caso de contacto con la
piel: Contacto frecuente y
continuo con la piel puede
causar irritaciones de piel
Contacto con ojos: Se
presenta irritación solo en
concentraciones mayores a
5000 a 10000
ppm.
Contacto con la piel: El
líquido puede afectar la piel,
produciendo dermatitis
caracterizada por
resequedad y agrietamiento.
Ingestión: Dosis grandes
provocan envenenamiento
alcohólico, mientras que su
ingestión
constante, alcoholismo. La
ingestión constante de
grandes cantidades de etanol
provoca daños en el cerebro,
hígado y riñones, que
conducen a la muerte.
Inhalación: El polvo o niebla,
puede causar síntomas en el
tracto respiratorio,
posiblemente incluye tos,
sofocación, dolor en la nariz,
boca y garganta.
Ingestión: Quemaduras
severas en los labios, lengua,
boca, garganta, esófago y
estómago, puede producir
vómito con sangre y mucosa,
severo dolor abdominal
Polvo de Zinc Punto de fusión/punto de
congelación: 417 – 421 °C
Punto de ebullición o punto
inicial de ebullición e
intervalo de ebullición:
906 – 908 °C
Inflamabilidad: Este material
es combustible, pero no
fácilmente
inflamable
Límite superior e inferior de
explosividad: 250 g/m³
Punto de inflamación: no es
aplicable
Temperatura de auto-
inflamación: 500 °C
Densidad: 7,14 g/cm³ a 20
°C
Ácido pH (en solución):
Clorhídrico (1N): 0.1
(0.1N): 1.1
Temperatura de fusión
(1 atm, -17.41 °C): 10.81%
(1 atm, -46.2 °C): 31.24%
Temperatura de ebullición
(a 1 atm): 50.55 °C
Temperatura de
inflamación: No inflamable
Presión de vapor (20°C):
160 mmHg
Densidad de vapor (aire=1):
1.27
Densidad (líquido, 10.17%):
1.05 (10.17%)
Solubilidad de agua:
Soluble con desprendimiento
de calor
Temperatura de
autoignición: No inflamable
Viscosidad (15°C): 2.3 mPas
En caso de ingestión:
vómitos, náuseas, trastornos
gastrointestinales
En caso de contacto con los ojos:
causa irritación de ligera a moderada
En caso de inhalación: Después de
inhalar polvo pueden irritarse las vías
respiratorias, tos, Ahogos
En caso de contacto con la piel:
Contacto frecuente y continuo con la
piel puede causar irritaciones de piel
Otros datos: Otros efectos adversos:
Colapso circulatorio, Fiebre
Cutánea: En forma de vapor o en
disoluciones concentradas causa
quemaduras serias, dermatitis y
fotosensibilización. Las
quemaduras pueden dejar cicatrices,
que incluso pueden desfigurar las
regiones que han sido afectadas.
Ocular: Es un irritante severo de los
ojos, el contacto con ellos puede causar
quemaduras, reducir la visión o causar
la pérdida total de ésta.
Oral: Produce corrosión de las
membranas mucosas de la boca,
esófago y estómago. Los síntomas que
se presentan son:
disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y
diarrea. Puede presentarse colapso
respiratorio y muerte por necrosis del
esófago
y estómago.
Diagrama de Flujo
 Cálculos Estequiométricos

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂 𝟏𝟖𝟒 𝒈 𝒅𝒆 𝑫𝒊𝒇𝒆𝒏𝒊𝒍𝒄𝒂𝒓𝒃𝒊𝒏𝒐𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑫𝒊𝒇𝒆𝒏𝒊𝒍𝒄𝒂𝒓𝒃𝒐𝒏𝒊𝒍

𝟏 𝒈 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂 ( )( )( ) = 1.022 g de difenil
𝟏𝟖𝟐 𝒈 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑫𝒊𝒇𝒆𝒏𝒊𝒍𝒄𝒂𝒓𝒃𝒊𝒏𝒐𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂
carbimol
Referencias.
Zita, A. (2020, febrero 26).
Diferencias entre oxidación y
reducción. Diferenciador.
https://www.diferenciador.com/oxida
cion-y-reduccion/

Loba Chemie. (2016). Diphenyl

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17/03/2021 de
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t=j&q=&esrc=s&source=web&cd=&c
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r7jvAhUFRKwKHcx2C2UQFjAAeg
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