UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

SÍNTESIS DE ÁCIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO

Integrantes:
André Alessandro Mejía Montoya
Karl Zebadiah Tejada Cruz
Wilfredo Roman Paucar
Grupo: 5S

Docente Responsable: Korali Carolina Durand Aguilar

Fecha de entrega: 27/06/2020

Reacción de Cannizzaro

(Síntesis del Ácido Benzoico y Alcohol Bencílico)

1. Objetivo de la Práctica

● Aprender a sintetizar el ácido benzoico a partir de la fase acuosa, la cual contiene

benzoato de sodio, y alcohol bencílico a partir de la fase orgánica, la cual contiene
una mezcla orgánica del alcohol bencílico, de la reacción química entre benzaldehído
e hidróxido de potasio (Reacción de cannizaro), con ayuda del video “Síntesis del
alcohol bencílico y ácido benzoico (Reacción de cannizaro)

2. Propiedades físico-químicas del reactante y producto y/o subproducto orgánicos

Tabla 1. Propiedades físico-químicas del reactante, producto y/o subproductos orgánicos

Parte Experimental

3. Diagrama del Proceso Químico.

3.1: Síntesis del ácido Benzoico

3.2: Síntesis del alcohol bencílico
4. Observaciones Experimentales

a) Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura de la

reacción, etc., en forma tabulada.
b) Producto Obtenido. Características y cantidad.

Tabla 4. Características y cantidades de los producto obtenidos

PRODUCTO CARACTERÍSTICAS CANTIDAD

OBTENIDO

Alcohol Bencílico ● Líquido incoloro 12.1g

● Fluido(se nota en la agitación)
● Índice de refracción:1.5388
● 79% de eficiencia.

Acido Benzoico ● Polvo blanco 15.2g

● Húmedo
● 88% de eficiencia
● Temperatura de fusión: 117°C

d) Producto recristalizado. Procedimiento y características (punto de fusión del àcido

benzoico)

Tabla 5. Procedimiento y características el producto recristalizado

PRODUCTO PROCEDIMIENTO CARACTERÍSTICAS

RECRISTALIZADO

Ácido benzoico ● Después de obtener el ácido benzoico ● Cristales blancos

 recristalizado por filtración al vacío, este ácido se en forma de
transfiere a un matraz de fondo agujas alargadas
redondo de 500mL, en el cual se ● Los cristales
llevará a cabo su disolución en agua formados son de
● A través de un reflujo simple, en el mayor tamaño
balón de destilación se disuelve el que la muestra
ácido benzoico sobre un baño de no recristalizada
aceite conforme se va agregando poco ● Su punto de
a poco alrededor de 250 mL de fusión del ácido
agua(solvente) caliente por el benzoico
condensador para obtener una obtenido fue de
solución saturada. 117°C.
● Luego de retirar el balón del baño de
aceite, pasado unos 10 minutos se
empiezan a formar los cristales de
ácido benzoico(forma de agujas
alargadas).
● Posteriormente se deja por una noche
el frasco con la muestra en el
refrigerador.
● Al día siguiente, se lava con un poco
de agua la muestra mientras se le filtra
por vacío.
● Finalmente, se utiliza un desecador de
ácido sulfúrico concentrado(96%) para
eliminar las trazas de agua( tener en
consideración que no debe ser
expuesto al vacío puesto que el ácido
benzoico puede sublimarse).

e) Comparación de los puntos de fusión obtenidos y el de la referencia.

Tabla 6. Comparación de los puntos de fusión

PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE FUSIÓN TEÓRICO

EXPERIMENTAL

117°C 122°C

● El punto de fusión obtenido se aleja del punto de fusión teórico en 5°C( 4.10 % de
desviación del valor teórico).

Aspectos Teóricos de la Práctica de Laboratorio

5. Ecuación Química de la reacción.

6. Mecanismo de la reacción (por etapas)

Primera etapa:Ataque nucleofílico del ión hidróxido al carbono del grupo carbonilo

Segunda etapa:Formación del dianión

Tercera etapa:Transferencia de un ión hidruro desde el dianión a una segunda molécula

de benzaldehído

Cuarta etapa:Protonación del benzoato(en medio ácido)

7. Cuestionario

Cuestionario

Observación: los grupos pares contestan las preguntas (a) y los grupos impares las preguntas
(b)

Estudio de las referencias:

Pregunta 1.

¿Cuál es la diferencia entre el procedimiento de la guía con respecto al procedimiento del

vídeo?.Indicarlo en las respectivas etapas que involucra la síntesis.

SÍNTESIS DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO

REACCIÓN QUÍMICA

En la guía se hace reflujo para la reacción mientras que en el video se deja reaccionar
durante 12 horas el benzaldehído con el hidróxido de sodio.

SEPARACIÓN

Se utiliza éter dietílico en el video mientras que en la guía se usa el cloroformo.

PURIFICACIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO

PURIFICACIÓN

Para el retiro del benzaldehído se usa metabisulfito de sodio en el video para que se
hidrolice y forme bisulfito de sodio; el cual va a reaccionar con el benzaldehído para
formar un compuesto soluble en agua mientras que en la guía no se aplica ello.

En el video se utiliza bicarbonato de sodio para eliminar trazas de ácido benzoico que
puedan estar presentes en la fase orgánica y agua destilada para remover sales
residuales mientras que en la guía no se aplica ello.

Luego de usar el sulfato de sodio como desecante, no se procede a filtrar en el video para
prevenir que grandes cantidades de éter dietílico se evaporen mientras que en la guía
menciona que debe filtrarse.
Se realiza una destilación simple del éter dietílico transfiriendo la solución a un balón de
destilación más pequeño y el uso de un baño de aceite en el video con la finalidad de
disminuir el punto de ebullición del éter dietílico destilado mientras que en la guía no se
aplica ello.

Se hace la identificación del alcohol bencílico mediante su Índice de refracción en el video

mientras que en la guía no se aplica ello.

SINTESIS DEL ACIDO BENZOICO

REACCIÓN QUÍMICA

Al acidificar la fase acuosa con HCl concentrado, en el video se recomienda acidificar a

un pH de 2 o 1 mientras que en la guía menciona un pH igual a 6.

PURIFICACIÓN

En el vídeo el ácido benzoico se cristaliza por reflujo simple con baño de aceite mientras
que en la guía se puede recristalizar con agua.

Se utiliza ácido sulfúrico concentrado como desecador para los cristales de ácido
benzoico en el video mientras que en la guía se hace uso de la estufa para el secado.

Pregunta 2

Explique usted ¿cuál es la finalidad de la adición de metabisulfito de sodio y bicarbonato

de sodio?. Indique las reacciones que ocurren.

Cuando el metabisulfito de sodio se disuelve en agua, este se hidroliza formando la

especie química del bisulfito de sodio. El bisulfito de sodio puede reaccionar con los
aldehídos y cetonas presentes en la mezcla mediante una reacción de adición de bisulfito
para formar un compuesto soluble en agua con el fin de remover el benzaldehído.

Mientras que la solución de bicarbonato de sodio se utiliza para remover trazas de ácido
benzoico presentes en la mezcla

REACCIONES
Pregunta 3

a) David Collard et al., J. Chem. Ed., 78, 70-72 (2001). [2]

“Synthesis and spectroscopic analysis of a cyclic acetal: a dehydratation performed in

aqueous solution”

i. Realice el diagrama de proceso químico para la obtención del compuesto 3.

ii. Indique la ecuación química y proponga el mecanismo de reacción para la formación

del compuesto 3.

b) Berg & Pointer, J. Chem. Ed., 84, 483-484 (2007). [1]

“Using a premade Grignard reagent to synthesize tertiary alcohols in a convenient

investigative”

i. Indique la ecuación química y proponga el mecanismo de reacción para la formación

del trifenilmetanol.

ECUACIÓN QUÍMICA:

MECANISMO DE REACCIÓN:

Mecanismo de reacción de la Trifenilmetanol

ii. Realice el diagrama de proceso químico para la obtención del trifenilmetanol.
Pregunta 4. [3]

Esteb, J., et al., J. Chem. Ed., 81, 1794-1795(2004)

“Solvent-free conversion of α–Naphthaldehyde to 1-Naphthoic acid and 1-

naphthalenemethanol: Aplication of the cannizzaro reaction”.

a) Indique la ecuación química y proponga el mecanismo de reacción para la formación

del compuesto 3
b) Indique la ecuación química y proponga el mecanismo de reacción para la formación
del compuesto 2.

ECUACIÓN QUÍMICA:

MECANISMO DE REACCIÓN:

Tercera etapa: Transferencia de un ión hidruro desde el dianión a una segunda

molécula de α-naftaldehído
8. Conclusiones

● Se enriqueció los conocimientos acerca de la reacción cannizaro para la síntesis

de alcohol bencilico y acido benzoico, y la diferente metodología que se puede
seguir para obtener los productos deseados.

9. Referencia Bibliográfica.

[1] Michael A. G. Berg; Roy D. Pointer. (3 march 2007). Using a Premade Grignard
Reagent to Synthesize Tertiary Alcohols in a Convenient Investigative Organic Laboratory
Experiment. Journal of Chemical Education, N°84, 483-484. 26 June 2020, De
www.JCE.DivCHED.org Base de datos.

[2]David M. Collard; Adolphus G. Jones, Robert M. Kriegel. (1 January 2001). Synthesis

and Spectroscopic Analysis of a Cyclic Acetal: A Dehydration Performed in Aqueous
Solution.. Journal of Chemical Education., N° 78, 70-72. 26 june 2020, De
JChemEd.chem.wisc.edu Base de datos.

[3]John J. Esteb; Keith M. Gligorich; Stacy A. O'Reilly; Jeremy M. Richter. (12 December
2004). Solvent-Free Conversion of α-Naphthaldehyde to 1-Naphtoic Acid and 1-
Naphthalenemethanol: Application of the Cannizzaro Reaction. Journal of Chemical
Education, N° 81, 1794-1795. 26 June 2020, De www.JCE.DivCHED.org Base de datos.

[4] Nicolau Saker Neto [Random Experiments Int. - Experiments and

Syntheses].(2020,May,4). Synthesis of benzyl alcohol and benzoic acid (Cannizzaro
Reaction). Recuperado de: https://www.youtube.com/watch?v=3CWa7w8zZNM