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Grupo: 2IV44
Equipo numero 2
Resumen.............................................................................................2
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Marco teórico.......................................................................................3
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Objetivos..............................................................................................6
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Materiales y métodos...........................................................................6
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Discusión.............................................................................................9
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Conclusiones.......................................................................................10
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Referencias........................................................................................ 11
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Resumen.
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Marco Teórico.
Los ácidos carboxílicos pueden clasificarse como los primeros compuestos orgánicos
que se separaron relativamente puros,
Esto se sustenta debido a diversas razones, por ejemplo se encuentra su acidez, los
ácidos carboxílicos son fácilmente diferenciados de los compuestos neutros o básicos.
Las sales de los ácidos carboxílicos se han usado en productos de limpieza tales como
los jabones. Estos compuestos son muy comunes de encontrar en la naturaleza por
ejemplo, el ácido acético (CH3COOH) que puede obtenerse a través de la destilación
del vinagre. El nombre del ácido acetico proviene del latin acetum lo que significa
vinagre. Los nombres no sistemáticos de los ácidos carboxílicos de cadena más corta
reflejan su origen.
Los ácidos carboxílicos se pueden clasificar de manera muy sencilla, esta clasificación
va definida por el sustituyente enlazado al grupo carboxílico. Por ello encontramos
ácidos alifáticos que tienen un grupo alquilo enlazado o ácidos aromáticos que tienen
un grupo arilo por mencionar otros.
Entre sus propiedades físicas se tiene que estos ácidos ebullen a temperaturas
ligeramente más altas que los alcoholes,cetonas o aldehídos que tienen pesos
moleculares similares. Por ejemplo el ácido acético e(PM 60) ebulle a 118 °C, el
propanol (PM) ebulle a 97 °C y el propionaldehído (MP 58) a 49°C.
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Métodos generales para la obtención de ácidos carboxílicos.
3. Oxidación de alquilbencenos.
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4. Formación e hidrólisis de nitrilos.
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Objetivos.
Generales
Particulares.
❏ Observar y analizar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo de la
síntesis.
❏ Reconocer las condiciones para el correcto desarrollo de la reacción de
carbonatación del reactivo de Grignard.
Materiales y reactivos.
➔ Parrilla de calentamiento
➔ 2 pinzas de tres dedos
➔ Matraz de bola de fondo redondo
➔ Barra magnética
➔ Condensador
➔ Mangueras
➔ Bomba
➔ Pipeta
➔ Propipeta
➔ 2 vasos de precipitados de 50 mL
➔ Papel filtro
➔ Hielos
➔ Magnesio metálico
➔ Yodo
➔ Bromobenceno
➔ Éter etílico anhidro
➔ Hielo seco pulverizado (CO2)
➔ Ácido Clorhídrico (HCl)
➔ Hidróxido de sodio (NaOH)
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Metodología
El equipo, perfectamente seco, se montó (el manual sugería montarlo según la figura
30, página 33, pero no se realizó de dicha manera porque representaría muchas
pérdidas de producto y de energía).
Fue primordial para realizar esta práctica, trabajar bajo condiciones anhidras, así que el
material fue limpiado perfectamente con servitoallas.
En primera instancia, se agregaron a un matraz de fondo redondo, 0.25 g de Magnesio
metálico, un pequeño cristal de yodo (el cual pesó 0.034 g), y 2.5 mL de éter etílico.
Transcurridos unos minutos de que la mezcla fuese sometida a agitación vigorosa,
notamos la disolución del cristal de yodo, en este punto, se adicionaron 1.5 mL de una
mezcla previamente preparada por la profesora de Bromobenceno y éter etílico
(48.276% y 51.724% respectivamente). Conservando dicha agitación, notamos unos
cuantos minutos después, el cambio de tonalidades, de amarillento a blanco, y de
blanco a café. Posteriormente, se agregaron otros 0.5 mL de la mezcla
bromobenceno-éter y se mantuvo la agitación hasta la mayor disolución posible del
magnesio.
Se observó la formación de una pasta chiclosa, la cual se vertió en un vaso de
precipitados, que contenía 2.5 g de CO2 sólido (hielo seco). Se agitó.
Acto seguido, se colocó al vaso de precipitados 12.5 g de hielo y 2 mL de ácido
clorhídrico. Se agitó hasta ver la masa disuelta en la solución ácida.
Terminado ese proceso, se colocó el contenido del vaso en un embudo de separación,
realizando dos lavados con éter etílico, de 2 mL cada uno. Se separó la capa acuosa
inferior, se lavó la capa etérea con agua, y se adicionó hidróxido de sodio.
Después, se recibieron en otro vaso de precipitados limpio, las aguas de filtrado, a las
cuales se agregaron, gota a gota, ácido clorhídrico diluido hasta observar la formación
de cristales. Se filtró, secó, pesó y midió rendimiento de la reacción.
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Secuencia de cálculos.
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Discusión de los datos.
Podemos observar un rendimiento muy bajo en nuestra reacción, esto provocado por
diversos factores; comenzando porque los trozos de magnesio (nuestro reactivo
limitante) seleccionados eran de gran tamaño, complicando así, su disolución en la
mezcla bromobenceno-éter, traduciéndose en un menor reactivo de Grignard
generado. Otro de estos factores, es que, al momento de realizar el lavado, no se
utilizó agua fría, provocando que se miscibilizaran los cristales, yéndose con el fluido al
recipiente de aguas de filtrado, ya que el tamaño de partícula es muy pequeño.
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Conclusiones.
Se lograron cumplir los objetivos, iniciando con la formación del reactivo de Grignard, el
cuál nos dimos cuenta por la transición de los colores: primero se veía una mezcla
amarillenta, posteriormente, una blanquecina, y para finalizar, una pasta chiclosa café.
Un paso fundamental en la síntesis del ácido benzoico, fué la carbonatación, y para
que se llevara a cabo de manera correcta este proceso, fue necesario utilizar el dióxido
de carbono (hielo seco) pulverizado, agitando constantemente con un agitador de vidrio
de 3 a 5 minutos aproximadamente.
Tras los debidos lavados, se logró obtener el ácido benzoico (aunque en muy poca
cantidad), llegándose así, a cumplir otro de los objetivos.
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Referencias.
1. Allinger, N. (1986). Química orgánica. 2nd ed. Barcelona [etc.]: Reverté, p.759.
2. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México,
Ed.Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
3. Wade, L. (2012). Q uímica orgánica (7th ed., pp. 937,938,941,942). México:
Pearson Educación.
4. Weininger, S. and Stermitz, F. (1988). Q uímica orgánica. Barcelona: Reverté,
pp.639,641.
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