PRACTICA 1

“Síntesis de bromuro de n-butilo”

PRESENTA:
Arellano Valencia Emmanuel
Ugalde Cortés César Abdiel

GRUPO: QI01SM-19

MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

SAN JUAN DEL RÍO, QRO. JUNIO 2020

“La mejor Universidad para los mejores alumnos”

Objetivo

Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofilica de segundo orden (SN2).

Identificar el halogenuro obtenido a través de una reacción sencilla.

Marco teórico

Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es
un grupo alquilo y -X es un halógeno.
Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y
secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran:
el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o bien usando ácido
sulfúrico concentrado y bromuro de sodio.
La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de
sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de
ambos reactivos:

La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la
reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de
alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al
átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de
carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un
nucleófilo:
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo
más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que
la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes
sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la
reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola
etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el
nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente
destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los
sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el
carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su
configuración es invertida, como se observa en el esquema.
Cuestionario previo

1) ¿Qué tipo de mecanismo sigue esta reacción?

SN2

2) ¿Por qué es mecanismo recibe el nombre de sustitución nucleofilica bimolecular?

Por qué en el estado de transición participan dos especies el sustrato y el nucleófilo

3) Considerando los residuos de la mezcla de reacción, ¿cuál procedimiento químico

realizaría antes de desecharla?
Revisar los niveles de pH, neutralizar la mezcla

4) ¿Dónde se espera que se encontrara la fase orgánica cuando se separe de la mezcla

de reacción?
Se espera que se encuentre en la última parte del segundo proceso donde se
separara en dos fases

5) Exprese la reacción que se llevara cabo en la practica

Materiales y reactivos

Materiales

Matraz pera de dos bocas "T" de vacío

Embudo de separación
Columna Vigreaux
Tapón esmerilado p/Quickfit
"T" de destilación
Tubos de ensayo
Termómetro
Espátula
Porta termómetro
Pipeta graduada de 10 mL
Refrigerante c/mangueras
Vasos de precipitados 250 mL
.
Matraz Erlenmeyer 50 mL
Colector 1 Vidrio de reloj
Tela de alambre
Recipiente de peltre
Pinzas de nuez
Probeta de 25 mL
Parrilla de calentamiento eléctrica
Pinzas d/tres dedos c/nuez
Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Con tapón horadado y tubo de vidrio

Reactivos

Bromuro de sodio
Ácido sulfúrico NaBr
n-butanol H2SO4
Agua destilada C₄H₁₀O
Hidróxido de sodio H2O
Carbonato de sodio NaOH
Cloruro de calcio Na2CO3
CaCl2
Desarrollo paso a paso

° En un matraz de 100 ml de fondo redondo colocar 23 ml de agua

° Con un embudo agregar 21 g de NaBr, previamente pulverizado en un mortero y agitar
solubilizando bien en el agua
° Después agregar 15 ml de n-butanol y enfriar la mezcla en un baño de hielo
° Lentamente agregar 18 ml de ácido sulfúrico concentrado en porciones de
aproximadamente 2 ml agitando suave y cuidadosamente
° Colocar una barra de agitación magnética y armar el equipo de reflujo
° Colocar un poco de agua e hidróxido de sodio granulado en el vaso de precipitado
° Colocar el embudo de manera que este se encuentre levemente por debajo de la superficie
del líquido en el vaso de precipitado
° Calentar la mezcla con un baño de aceite hasta que la mezcla comience a refluir
regularmente aproximadamente durante 20 minutos
° Al final de este proceso retirar el embudo de del vaso precipitado quitar la fuente de
calentamiento y dejar que la mezcla se enfrié
° Armar el equipo para una destilación simple
° Destilar la mezcla y colectar el destilado en un vaso precipitado enfriándolo en un baño
de hielo
° La mezcla no debe de superar los 110 °C y continuar hasta que el destilado se
completamente soluble en agua
° Colocar en un embudo de separación 5 ml de agua destilada y agregar el destilado, agitar
la mezcla cuidadosamente
° Dejar reposar por unos minutos
° Separar la capa inferior de la mezcla que contiene el bromuro de n-butilo, descartar la
capa acuosa
° Retorne el halogenuro de alquilo al embudo separador y agregar 5 ml de ácido sulfúrico
concentrado agitar cuidadosamente la mezcla
° Dejar varios minutos hasta que la fase se separe
° Separe las fases y dejar de nuevo reposar varios minutos
° Lave el bromuro de n-butilo con 5 ml de una solución de carbonato de sodio al 10%
° Cuidadosamente separar las fases y asegurar que se conserve la fase orgánica
° Finalmente Secar con la cantidad necesaria de cloruro de calcio anhidro
Diagrama de flujo

INICIO PROCESO 1

Colocar
H2O + NaBr
agitar y
solubilizar

Agregar
n-butanol y
enfriar

Agregar
ácido
sulfúrico y
agitar

Armar
equipo de
reflujo

Colocar la
mezcla en
baño de
aceite por
20 minutos
FIN PROCESO 1
INICIO PROCESO 2

Armar el equipo
de destilación
simple

Destilar la
mezcla y
colectar el
destilado

Colocar el
destilado y agua
destilada en un
embudo de
separación

Dejar reposar y
separar el
bromuro de n-
butilo

Agregar ácido
sulfúrico al
halogenuro de
alquilo y agitar

Dejar reposar
hasta que se
separen las fases
 Separar las fases
y dejar reposar
nuevamente
varios minutos

Lavar el bromuro
de n-butilo con
una solución de
carbonato de
sodio

Separar
cuidadosamente
las fases

Conservar la base
orgánica del
producto

Secar con la
cantidad
necesario de
cloruro de calcio

FIN PROCESO 2
 Resultados

A través de reacciones sencillas, se logró obtener un halogenuro de alquilo a partir de un

alcohol primario empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio. A demás de identificar y
separar la fase orgánica

Análisis de resultados
Esta reacción ocurrió mediante un mecanismo de sustitución bimolecular

Este mecanismo se da en un solo paso. La combinación del bromuro con el ácido

sulfúrico tiene dos funciones: liberar el bromuro de hidrógeno necesario para la
reacción y, formar con el alcohol una mezcla que hierva a temperatura superior a la
requerida para que la reacción entre el bromuro de hidrógeno y el alcohol primario
transcurra con rapidez.

Observaciones
 Al mezclar el bromuro de sodio pulverizado junto con el ácido sulfúrico, el L-
butanol y el agua; se produce bromuro de hidrogeno.
 Se coloca hidróxido de sodio en un vaso de precipitados con H2O, para que
posteriormente la manguera con el embudo sirva como trampa y absorba el bromuro
de hidrogeno que se va desprendiendo de la reacción.
 En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua-bromuro de n-butilo.
 Se rearmo el equipo para una destilación simple. Donde la temperatura no debía de
pasar los 110°C
 Se quito el matraz colector y se recogieron unas gotas de destilado en un tubo de
ensayo conteniendo 1 o 2 ml de agua.
 El destilado tiene que continuar hasta que sea completamente soluble en agua.
 Se transfirió el destilado a un matraz de separación que contenía 5 ml de agua
destilada y se agito la mezcla. Posteriormente se descartó la parte acuosa.
 Se le añadieron acido sulfúrico concentrado y se separaron las fases. Se dejo reposar
unos minutos.
 Se agregaron 5 ml de carbonato de sodio al 10% para lavar la muestra.
 Separa las fases y se queda solo con la base orgánica.
 Posteriormente se añadió cloruro de calcio anhidro para secar la muestra.
Cuestionario (conteste las siguientes preguntas)
a) En la mezcla inicial se utiliza un baño de hielo, ¿cuál es la razón de usarlo?
Se utiliza el baño de hielo ya que se necesita que la mezcla este en a una temperatura baja, ya que se
recuperan líquidos volátiles de la posterior destilación y así se tiene una mejor conducción del calor en la
mezcla.

b) ¿Por qué se produce bromuro de hidrógeno en la reacción?

El bromuro de hidrogeno es desprendido de la reacción del bromuro de sodio pulverizado y
el acido sulfúrico concentrado.

c) ¿Para qué sirve un sistema a reflujo y una destilación simple?

El sistema a reflujo es un proceso que se utiliza para producir el calentamiento de
reacciones que tienen más temperatura que la que está a temperatura ambiente y por tanto
es mejor mantener el volumen de la reacción constante. Y es usado para calentar mezclas
por tiempo prolongado a una temperatura en la que no se permita la evaporación excesiva
del líquido.
La destilación simple sirve para canalizar los vapores producidos inmediatamente hacia el
condensador, en el cual se refresca mientras baja la temperatura de los vapores para a su
vez condensarlos.

d) Se utiliza Hidróxido de sodio en el proceso, ¿cuál es su función?

Se coloca en un vaso de precipitados con H2O, para que posteriormente la manguera con el
embudo sirva como trampa y absorba el bromuro de hidrogeno que se va desprendiendo de
la reacción.

e) ¿Por qué la destilación no debe superar los 110ªC?

No debe superar los 110°C debido a que la mezcla debe de tener una temperatura constante
donde no se evapore excesivamente, para que ocurra la destilación.

f) En uno de los lavados se usa Carbonato de Sodio al 10% ¿cuál es su función?

Su función es regular el pH de la muestra

g) En otro de los lavados se usa Cloruro de Calcio anhidro, ¿para que se usa?
El cloruro de Calcio anhidro se utilizó la cantidad necesaria para que la muestra se secara.

h) ¿Cuáles son los subproductos presentes en la reacción?

El n-butanol y el bisulfato de sodio NaHSO4.

i) ¿Con que técnica analítica se podría identificar el producto final? Describa

Con la espectroscopia de infrarrojos (IR) es una técnica de análisis de sustancias en el
estado gaseoso, líquido o sólido, mediante su espectro de absorción o reflexión en el rango
IR del espectro electromagnético, permitiendo así la identificación de compuestos químicos
a través de la determinación de la frecuencia a la que los distintos grupos funcionales
presentan bandas de absorción en la región IR.
Conclusiones
En conclusión se cumplió el objetivo deseado ya que se obtuvo la síntesis del bromuro de
n-butilo. En la cual se utilizo un mecanismo de SN2, donde el bromuro de n-butilo se
preparó haciendo reaccionar el 1-butanol, con bromuro de sodio, ácido sulfúrico y agua.
Donde en el proceso se produjo bromuro de hidrogeno al reaccionar el bromuro de sodio
con el ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico sirvió para acelerar la reacción produciendo mayor
concentración de bromuro de hidrogeno. El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del
1-butanol, permitiendo así el desplazamiento del agua. El ácido también protona el agua a
medida que es producida, desactivándola como nucleófilo e impide que el halogenuro de
alquilo se revierta a alcohol por el ataque nucleofílico de la misma.

Bibliografía
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano,
México, 1976.
Diaz, R. (2018, 13 agosto). Bromuro de Hidrógeno (HBr): Características, Síntesis y Usos.
Lifeder. https://www.lifeder.com/bromuro-de-hidrogeno/#:%7E:text=Reactividad%20y
%20peligros,de%20inhalaci%C3%B3n%20(irritante%20pulmonar).
Heredia, A. (2013, 8 enero). Practica de bromuro de n butilo. Slideshare.
https://es.slideshare.net/angeldejesusheredia/practica-de-bromuro-de-n-butilo

MSDS (sólo Links)

Bromuro de sodio:
http://mail.ctr.com.mx/backup_carlos_/pdfcert/MSDS%20BROMURO%20DE
%20SODIO.pdf

Acido sulfurico:
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf

n-butanol:
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/butanol.pdf

Hidroxido de sodio:
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf

Carbonato de sodio:
http://www.ridsso.com/documentos/muro/854_1456237684_56cc6c74ace3d.pdf

Cloruro de calcio:
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/cloruro%20calcio%20anhidro.pdf