PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº 11

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen un grupo carboxilo (-COOH) unido a un
grupo alquilo o arilo. Si la cadena carbonada contiene un solo grupo carboxilo, se conocen como
ácidos monocarboxílicos o ácidos grasos, los cuales se obtienen a partir de la hidrólisis de las
grasas. El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o
ácido fórmico, el cual es segregado por las hormigas cuando muerden. Por otro lado, el primer
miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzoico. Cuando la cadena
carbonada contiene dos grupos carboxilo, se denominan ácidos dicarboxílicos, siendo el primer
miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Propiedades físicas

● Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH transportó carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula
de agua. La solubilidad va disminuyendo a medida que aumenta el número de átomos de
carbono. A partir del ácido dodecanoico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son
sólidos blandos insolubles en agua. En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la
relación carbono-carbono es de 6: 1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida
con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos. Los ácidos carboxílicos son
solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc.
● Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
● Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico,
butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el
punto de fusión se eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del número
de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas.

Propiedades químicas

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo
-COOH. Esta consta función de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH
es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por
otro grupo. Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2,
porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es
muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción. Síntesis y
empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se determinan directamente en ésteres
mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de
un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

OBJETIVOS

1. Conoce la importancia de los compuestos orgánicos

2. Identifica los diferentes compuestos y sus grupos funcionales.
3. Describe los mecanismos de acción

MATERIALES DEL LABORATORIO

Equipos por mesa de trabajo:

● 01 Baño María
● 01 Cocinilla
● 01 Balanza

Materiales por mesa de trabajo:

● 02 Pinza para tubo

● 20 Tubos de ensayo
● 01 Gradilla
● 04 Gotero de plástico
● 01 Mechero
● 02 Beacker 250 ml
● 01 Bagueta de vidrio
Reactivos por mesa de trabajo

● Agua destilada 1 galón

● Bicarbonato de sodio 10 ml
● Ácido salicílico 5 g
● Ácido benzoico 5 g
● Ácido acético 30 ml
● Hidróxido de sodio 5% 10 ml
● Anhídrido acético 10 ml
● Ácido fosfórico 10 ml
● Metanol 10 ml
● Ácido sulfúrico concentrado 10 ml
● 04 tiras de pH

MATERIALES DEL ESTUDIANTE

Materiales por mesa de trabajo:

● Plumón de pizarra negro, azul, rojo, verde
● Plumón marcador negro

DESARROLLO EXPERIMENTAL

1) Determinación de pH

En tres tubos, agregar 20 gotas de metanol, propanona y de ácido etanóico,

respectivamente.

Luego introducir una tirita de pH en cada tubo y medir.

2) Oxidación de compuestos orgánicos

En tres tubos, agregar 20 gotas de metanol, propanona y de ácido etanóico,

respectivamente.

Luego agregar 2 gotas de permanganato de potasio (KMnO4).

Observar el cambio de color.

3) Neutralización de compuestos orgánicos

En tres tubos, agregar 20 gotas de metanol, propanona y de ácido etanóico,

respectivamente.

Luego agregar una pizca de bicarbonato de sodio.

Observar la reacción en el ácido.

4) Prueba de solubilidad I

Llenar dos tubos con agua destilada hasta que el volumen deje un espacio de dos dedos
de distancia.

Luego agregar en el primer tubo una pizca de ácido salicílico y en el segundo, una pizca
de ácido benzoico.

Observar si se disuelve o se solubiliza.

En caso de que sea insoluble, llevamos el tubo a baño maría y lo dejamos calentar por 30
minutos, observar.

5) Prueba de solubilidad II

Llenar dos tubos con hidróxido de sodio hasta que el volumen deje un espacio de dos
dedos de distancia.

Luego agregar en el primer tubo una pizca de ácido salicílico y en el segundo, una pizca
de ácido benzoico.

Observar si se disuelve o se solubiliza.

Si es insoluble, llevamos el tubo a baño maría y lo dejamos calentar por 30 minutos,

observar.

6) Recristalización de los ácidos carboxílicos

Llenar dos tubos con agua destilada hasta que el volumen deje un espacio de dos dedos
de distancia.

Luego agregar en el primer tubo una pizca de ácido salicílico y en el segundo, una pizca
de ácido benzoico.

Después llevamos los dos tubos a baño maría hasta alcanzar una disolución.

Posteriormente, colocar los tubos en un baño de agua helada.

Observar la recristalización de los ácidos carboxílicos.

7) Esterificación de ácidos carboxílicos

En un tubo agregar 1 gramo de ácido salicílico, pesar con ayuda de mi balanza de

precisión.
 Luego agregar 40 gotas de metanol. Agitar y mezclar.

Posteriormente adicionar 10 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4).

Después colocar en un baño maría durante 20 minutos.

Por último, llevar a un baño de agua helada.

Describir el olor que emite la reacción.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

1) Determinación de pH

Reactivo pH

Metanol o alcohol metílico 7

Propanona o acetona 7

Ácido etanoico 1

2) Oxidación de compuestos orgánicos

Para este procedimiento se va a agregar una sustancia que ayuda a la oxidación que es el
permanganato de potasio (KMnO4), el color fucsia de este reactivo cambiará a un color
marrón en el caso del metanol, obteniendo como resultado final al óxido de manganeso.

Agregar 2 gotas de KMnO4

Metanol o alcohol Propanona o acetona Ácido etanoico

metílico

Solución de color marrón Solución de color fucsia Solución de color fucsia

rojizo oscuro. oscuro. oscuro.

3) Neutralización de compuestos orgánicos

Aquí se va a llevar a cabo una reacción de neutralización, al agregar una pizca de

bicarbonato de sodio se visualizará la formación de espuma y burbujas, que representan
la reacción que ocurre en el ácido.
 Agregar una pizca de bicarbonato de sodio

Metanol o alcohol Propanona o acetona Ácido etanoico

metílico

Precipitación Precipitación Visualización entre el

completamente blanca. completamente blanca. ácido etanoico y el
bicarbonato de sodio.
Suspensión de coloración
blanca.

4) Prueba de solubilidad I

Observamos la solubilidad de ambos compuestos.

Tabla 1: Antes del Baño María.

Ácido salicílico + agua Ácido benzoico + agua

destilada destilada

Soluble

Poco soluble

Insoluble ✔️ ✔️
Tabla 2: Luego del Baño Maria.

Ácido salicílico + agua Ácido benzoico + agua

destilada destilada

Soluble ✔️
Poco soluble

Insoluble ✔️
5) Prueba de solubilidad II

Observamos la solubilidad de ambos compuestos.

 Ácido salicílico + Ácido benzoico +
hidróxido de sodio hidróxido de sodio

Soluble ✔️
Poco soluble ✔️
Insoluble

6) Recristalización de los ácidos carboxílicos

Se observa la formación de cristales en la parte inferior del tubo de ensayo.

Agregar agua destilada

Ácido salicílico Ácido benzoico

Se observa la La cristalización del ácido

cristalización del ácido
salicílico. Se distribuye de
forma heterogénea y en
mayor cantidad.
benzoico se puede
observar visualmente
como la formación de
pequeños cristales blancos
en la solución.
Distribución de forma
homogénea y brillante.

7) Esterificación de ácidos carboxílicos

Al llevar el tubo al baño de agua helada, el producto va a desprender un olor de frotación

salicilada, denominado salicilato de metilo usado para el alivio de dolores musculares y
articulares.
 Agregar 40 gotas de metanol

1 gramo de ácido salicílico + 10 gotas de

H2SO4

Formación de salicilato de metilo, tiene un

aspecto espeso y está concentrado.
Desprende un olor agradable similar al
mentol.

CONCLUSIONES

1. La importancia de los ácidos carboxílicos radica en su amplia presencia en la naturaleza

y en su uso en la industria. Estos compuestos orgánicos se encuentran en muchos
alimentos, como frutas y lácteos, y también son importantes en la síntesis de lípidos y
proteínas en los seres vivos. En la industria, los ácidos carboxílicos tienen aplicaciones
en la producción de plásticos, medicamentos, aromas y sabores, entre otros productos.

2. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo
(-COOH) en su estructura molecular. Este grupo funcional contiene propiedades ácidas a
los ácidos carboxílicos, lo que les permite reaccionar con bases para formar sales y agua.
Los ácidos carboxílicos también pueden formar ésteres, amidas y anhídridos a través de
reacciones con alcoholes, aminas y otros compuestos.

3. Los mecanismos de acción de los ácidos carboxílicos varían según el compuesto y su

aplicación. En medicina, el ácido acetilsalicílico actúa como analgésico, antiinflamatorio
y antipirético al inhibir la síntesis de prostaglandinas, que son mediadores del dolor, la
inflamación y la fiebre. Otros ácidos carboxílicos, como el ácido láctico y el ácido cítrico,
tienen propiedades antimicrobianas y se utilizan como conservantes en alimentos y
productos cosméticos. En la síntesis de polímeros, los ácidos carboxílicos se utilizan
como monómeros para producir plásticos y fibras.

CUESTIONARIO

1. Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba

A. Oxidación de compuestos orgánicos: Cuando se agrega permanganato de potasio a
metanol, propanona y ácido etanoico, se produce una reacción de oxidación. El
 permanganato de potasio actúa como agente oxidante, lo que significa que proporciona
los electrones necesarios para que se produzca la oxidación. En el caso del metanol, el
permanganato de potasio lo oxida a formaldehído y luego a ácido fórmico. En la
propanona, el permanganato de potasio la oxida un ácido acético. En el ácido etanoico, el
permanganato de potasio lo oxida a dióxido de carbono y agua.
B. Neutralización de compuestos orgánicos: Cuando se agrega bicarbonato de sodio a
metanol, propanona y ácido etanoico, se produce una reacción de neutralización
ácido-base. El bicarbonato de sodio es una base débil que reacciona con los ácidos
presentes en las tres sustancias mencionadas. En el caso del ácido etanoico, la reacción
con el bicarbonato de sodio produce dióxido de carbono, agua y acetato de sodio. En el
caso de la propanona y el metanol, la reacción con el bicarbonato de sodio produce
principalmente agua y sal. La reacción se puede observar visualmente, ya que se produce
efervescencia debido a la liberación de dióxido de carbono en la reacción con el ácido
etanoico. En el caso de la propanona y el metanol, no se produce efervescencia.
C. Recristalización de Ácidos carboxílicos: Cuando se mezcla agua y ácido benzoico, el ácido
benzoico se disuelve en el agua en una cantidad limitada. La solubilidad del ácido
benzoico aumenta significativamente a medida que se aumenta la temperatura. La
solución resultante de la mezcla de agua y ácido benzoico es ligeramente ácida debido a
la naturaleza ácida del ácido benzoico. El ácido benzoico es un ácido débil y no se disocia
completamente en solución acuosa, lo que significa que solo una pequeña cantidad de
iones hidrógeno se liberan en solución. Al enfriarse, la solución de ácido benzoico y agua,
la solubilidad del ácido benzoico disminuirá y el ácido benzoico se cristalizara. La
cristalización del ácido benzoico se puede observar visualmente como la formación de
pequeños cristales blancos en la solución.
D. Esterificación de Ácidos carboxílicos: Cuando se mezcla metanol, ácido salicílico y ácido
sulfúrico, se produce una reacción de esterificación. El ácido sulfúrico actúa como
catalizador para la reacción, mientras que el metanol y el ácido salicílico reaccionan para
formar metilsalicilato y agua. La reacción de esterificación se puede representar de la
siguiente manera:
Ácido salicílico + Metanol + Ácido sulfúrico → Metilsalicilato + Agua
El metilsalicilato es un éster que se utiliza en la fabricación de productos como
analgésicos, perfumes y saborizantes.

2. Realice la ecuación de reacción con bicarbonato de sodio.

3. Qué tipo de reacción ocurre con el permanganato de potasio

El permanganato de potasio actúa como agente oxidante, lo que significa que

proporciona los electrones necesarios para que se produzca la oxidación.
4. Cuáles son los productos que se obtienen en la reacción de oxidación.

En el caso del metanol, el permanganato de potasio lo oxida a formaldehído y luego a

ácido fórmico. En la propanona, el permanganato de potasio la oxida un ácido acético. En
el ácido etanoico, el permanganato de potasio lo oxida a dióxido de carbono y agua.

5. Por que los ácidos carboxílicos son solubles en bases y no en agua

Los ácidos carboxílicos son solubles en bases debido a que reaccionan con ellos para
formar sales solubles en agua. Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que
contienen un grupo carboxilo (-COOH) en su estructura molecular. Este grupo carboxilo
es lo que obtiene al ácido carboxílico su naturaleza ácida. Cuando un ácido carboxílico se
disuelve en agua, las moléculas de ácido carboxílico pueden ionizarse parcialmente para
liberar iones hidrógeno (H+) en solución. Estos iones hidrógeno se combinan con las
moléculas de agua para formar iones hidronio (H3O+), lo que aumenta la acidez de la
solución.

Sin embargo, a diferencia de otros ácidos orgánicos, como los ácidos alcohólicos y los
ácidos fenólicos, los ácidos carboxílicos no son solubles en agua debido a que las
moléculas de ácido carboxílico son polares y pueden formar enlaces de hidrógeno entre
sí. Estos enlaces de hidrógeno hacen que las moléculas de ácido carboxílico se atraigan
entre sí y forman agregados moleculares, lo que hace que la solubilidad en agua sea
limitada.

6. Qué productos se forman entre los ácidos carboxílicos y el hidróxido de sodio.

Cuando se mezcla un ácido carboxílico, como el ácido salicílico o el ácido benzoico, con
hidróxido de sodio (NaOH), se produce una reacción de neutralización. La reacción de
neutralización entre un ácido carboxílico y una base produce una sal de carboxilato y
agua.

En el caso del ácido salicílico, la reacción con hidróxido de sodio produce la sal de
carboxilato de sodio y agua.

En el caso del ácido benzoico, la reacción con hidróxido de sodio produce la sal de
carboxilato de sodio y agua.

7. Cuál es la finalidad de la cristalización

La cristalización de ácidos carboxílicos tiene como finalidad purificar y separar los

ácidos carboxílicos de otros compuestos presentes en una mezcla. Durante la
cristalización, los ácidos carboxílicos se separan de otros compuestos presentes en la
mezcla, como impurezas, sales o solventes. Las impurezas y sales no se disuelven en la
solución de ácido carboxílico, mientras que los solventes no polares, como el hexano o el
éter, se evaporan durante el proceso de enfriamiento.

8. Realice la ecuación química de la formación del ácido acetil salicílico.

 9. Realice la ecuación química de la formación del salicilato de metilo.

10. Cual es el uso farmacológico del ácido acetil salicílico y salicilato de metilo

Ácido acetilsalicílico: Analgésico, antiinflamatorio y antipirético no opiáceo. Inhibe la

síntesis de prostaglandinas, lo que impide la estimulación de los receptores del dolor por
bradiquinina y otras sustancias. Efecto antiagregante plaquetario irreversible.

Salicilato de metilo: Alivio de los síntomas asociados a las afecciones de las vías
respiratorias altas tales como resfriado común y gripe. Alivio local de los dolores
musculares y articulares producidos por golpes, distensiones o sobreesfuerzo, tales
como: lumbalgias, esguinces leves, tortícolis, calambres musculares.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

● Arteaga, P. M. D. L. C. (2017). Los ácidos carboxílicos. Con-Ciencia Boletín Científico de la

Escuela Preparatoria No. 3, 4(8).
● Ácido acetilsalicílico (AAS) | Asociación Española de Pediatría. (s. f.).
https://www.aeped.es/comite-medicamentos/pediamecum/acido-acetilsalicilico-aas
● Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. (sf). Ficha técnica de Acido
acetilsalicílico cinfa 100 mg comprimidos gastrorresistentes (número de registro
12457). https://cima.aemps.es/cima/pdfs/es/ft/12457/12457_ft.pdf