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FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD ESCUELA

PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA II DOCENTE

TUTOR:
Q.F AGUSTÍN ROJAS ARMAS

INTEGRANTES:

 EUSTAQUIO ESPINOLA MARIFER


 RAMIREZ GUEVARA IRIS ELIZABETH
 PEREZ BALTAZAR LUZ
 RIVASPLATA KAREN

TRUJILLO- 2019
INDICE

I. INTRODUCCIÓN………………………………………………1

.. II. OBJETIVOS……………………………………………………2

III.MATERIALES Y REACTIVOS…………………………………..3

IV. PROCEDIMIENTO………………………………………….…4

V. RESULTADOS………………………………………………...6.

VI. DISCUSIÓN……………………………………………………7

VII. CONCLUCIONES…………………………………………………8
REACCION DE CANIZARO

INTRODUCCION

La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es un proceso


químico de dismutación (auto oxidación-reducción) característico de aldehídos que no posean
hidrógenos en α (pues éstos sufren más rápidamente la enolización) que se produce en un medio
fuertemente básico de hidróxido sódico acuoso muy concentrado (25- 30%). El benzaldehído
(C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente
aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros
industrialmente más usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un
líquido incoloro el cual posee un punto de fusión de -26°C y un punto de ebullición de +197°C. La mitad
de las moléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzca hasta llegar
a alcohol. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia
de hidróxido de sodio. Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar
un benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico
La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al carbono
carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante desprotona para dar un di-anión, conocido como
Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un medio fuertemente
básico. Este es un proceso de auto oxidación-reducción en el cual los alcoholes son el resultado de la
reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación. Ambos intermedios pueden bien reaccionar
con el aldehído o transferir un hidruro, H−. La negatividad de este C-H se ve aumentada por el carácter
electro-donante del oxígeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un
aniónalcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el
carboxilato. Cuando los aldehídos no tienen hidrógenos alfa, por tratamiento con una base de
categoría fuerte darán la reacción de cannazzario

OBJETIVOS

El alumno obtendrá alcohol bencílico y ácido benzoico a partir del benzaldehído


III MATERIALES

 01 Equipo de destilación simple


 02 Vaso de precipitación de 250 mL

 02 Vasos de precipitación de 100 ml

 01 Matraz Erlenmeyer de 250 mL

 01 probeta de 100 mL

 02 Pipetas de 5 mL

 02 Pipetas de 10 mL
 01 embudos de vástago corto

 02 fiolas de 100 mL
 01 Embudo de decantación
 01 Espátula
 01 Cocina eléctrica 01
Pinza para vaso
REACTIVOS
 Benzaldehído
 Hidróxido de sodio

 Éter dietílico
 Carbonato de sodio
 Ácido clorhídrico
Benzaldehído:

Formula: C7H60

ESTRUCTURA

PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FISICAS


 Solubilidad en agua g/100 mL o Liquido incoloro
o Olor característico a
almendras
o Densidad 1,0415.5 Kg/cm3;
1,0415g/cm3
o Punto de fusión de 26C
o PUNTO DE EBULLICION
DE 178.1C

HIDROXIDO DE SODIO:

Formula: NaOH

ESTRUCTURA

PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FISICAS


 Solubilidad en agua 111g/ o SOLIDO
100ML,(20 C)/13.89g/100 o BLANCO
Ml.(alcohol etílico a 20C) o DENSIDAD , 2100 Kg/m3; 2,1
g/cm3
o Punto de fusión de 318 C
o Punto de ebullición de 1390C
ACIDO CLORHIDRICO

Formula: HCl

ESTRUCTURA

PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FISICAS


 ACIDEZ o liquido
 pKa: 6.2 o incoloro o levemente amarillo
o punto de fusión de 25 C
o punto de ebullición de 48C

ETER DIETILICO

Formula: CH3CH2OCH2CH3

ESTRUCTURA

PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FISICAS


 SOLUBILIDAD EN AGUA;% EN o LIQUIDO
PESO o INCOLORO
o DULCE
o PUNTO DE FUSION DE 116C
o PUNTO DE EBULLICION DE
35C
IV.- PROCEDIMIENTO

Agitamos
Pesamos el
NaOH
2
1 3

Adicionamos
agua
destilada

Adicionamos Agregamos el
benzaldehido reactivo

4
5
6

Encontramos
fase acuosa y la
fase organica

7 8

Obtuvimos
Adicionamos 20 la fase
ml de eter acuosa
9 Nuevamente
adicionamos
éter
10

11

Nuevamente
adicionamos la
fase acuosa
Medimos el Ph

12

Filtramos 13

Obtuvimos el
acido benzoico
V.- RESULTADOS

Los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una
base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente
alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácidocarboxílico.
REACCION
VI.- DISCUSIÓN

En el experimento realizado al enfrentar el benzaldehído ante un medio básico o alcalino, que en este caso
es el NaOH, se obtiene el benzoato de sodio siendo una sal, a esta sal se le acidifica obteniendo ácido
benzoico que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a
temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75º C), y como segundo producto el
alcohol Bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en agua , la ubicación
de cada productor durante el proceso de reacción en la parte de extracción se observa las fase acuosa
y la fase orgánica que en la fase acuosa obtenemos el Benzoato de sodio ¿Cómo se da este hecho? Al
exponer el benzaldehído a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de
hidrogeno sufren una autooxidación-reducción para dar una mezcla de un alcohol .

La reacción de cannizaro se efectúa por adición nucleofílica de OH a un aldehído para generar un


intermediario tetraédrico que expulsa un ion Hidruro como un grupo saliente. Una segunda molécula
de aldehído acepta dicho ion en otra etapa de adición nucleofílica, el resultado será como ya se dijo
anteriormente una reducción y una oxidación simultánea. También una molécula de aldehído sufre
una sustitución de H por un OH y seguidamente se oxida mientras que la otra experimental una
adición de H,

El Ácido benzoico está a modo de sal por lo que se entiende que es benzoato de sodio, al medir el PH
podemos apreciar que tiene un Ph muy alcalino. La cantidad de ionización está asociada al PH y al PKa
de la molécula, nos quiere decir que el PKa es de la molécula y el PH es del medio en que esta la
molécula, Ejemplo: de acuerdo al PH si el PH es 14 la ionización está basada en [A-] y [NA-], aplicando
un método matemático si [A-] sale como resultado 99.99999999% nos indica que casi la totalidad de
moléculas a este PH están ionizadas por lo que es totalmente soluble en agua, a lo contario si el PH
fuera 1.2 y como resultado nos sale 9999% de [NA-] nos indica que este porcentaje es la ionizada de la
molécula, este suceso hace que la solubilidad y ionización cambien en función al PH.
El Ácido benzoico está a modo de sal por lo que se entiende que es benzoato de sodio, al medir el
PH podemos apreciar que tiene un Ph muy alcalino. Lacantidad de ionización está asociada al PH y al PKa
de la molécula, nos quiere decir que el PKa es de la molécula y el PH es del medio en que esta la molécula,
Ejemplo: de acuerdo al PH si el PH es 14 la ionización está basada en [A-] y [NA-], aplicando un
método matemático si [A-] sale como resultado 99.99999999% nos indica que casi la totalidad de
moléculas a este PH están ionizadas por lo que es totalmente soluble en agua, a lo contario si el PH fuera
1.2 y como resultado nos sale 9999% de [NA-] nos indica que este porcentaje es la ionizada de la
molécula, este suceso hace que la solubilidad y ionización cambien en función al PH.

Los autores Hernández Luna, Heliodoro, Flores Rangel, Roberto, y Arrazola Domínguez, Flor del Monte
no dicen que los aldehídos que no contienen hidrógenos a (alfa), al someterse a reacción con álcali
concentrado y calor sufren una desproporción electrónica para convertirse en alcohol y sal del ácido, como se
demuestra a continuación (1)
VII: CONCLUSIONES:

En la práctica desarrollada se experimentó al enfrentar el benzaldehído ante un medio básico o alcalino,


que en este caso es el NaOH (hidróxido de sodio), se obtiene el benzoato de sodio siendo una sal, a esta
sal se le acidifico lo cual obtuvimos el ácidobenzoicosiendo unsólido de color blanco cristalino; entonces
queda claro que en la reacción de cannizaro se produce una reducción y una oxidación simultánea.

En la reacción del cannizaro asumiendo que el pHes 13.2 y el pka 4.2 aplicando la ecuación de la
regla toando en cuenta la sumatoria al 100% nos da como resultado el 99.99999999% lo cual
nos indica que están ionizadas por lo que es totalmente soluble en agua.
VIII: REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

 Hernández Luna.H, Flores Rangel. R, y Arrazola Domínguez, Flor del Monte. Grupos
funcionales I. primera edición México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional,
2005. (1)

 M. L. Beyer, Wolfgang Walter. Manual de química orgánica. Barcelona: Editorial Reverté.


1987(2)

 Pérez Luna, Miguel, Hernández Luna, Heliodoro, and Martínez Reyes, VíctorManuel.Curso
de química orgánica Instituto Politécnico Nacional, 2010. ProQuest ebrary. Web. 18 May
2016.