DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA-UNSAAC

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

PRACTICA No 07 OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCILÍLICO Y ACIDO

BENZOICO
MA 09-11/VI 09-11

1. OBJETIVO
Obtener alcohol bencílico y acido benzoico mediante la reacción de Cannizzarro

2. INTRODUCCION
Liebig en 1835 descubre que el benzaldehído en presencia de hidróxido se oxidaba a
acido benzoico. Observando que se obtenía con 50 % de rendimiento, pero su error fue el
no percatarse que se formaba un segundo producto en la reacción. En 1853 Cannizzarro
se percata que en realidad la reacción era un oxido-reducción en el que la mitad del
benzaldehído se convertía en acido benzoico y la otra mitad se reducía a alcohol bencílico.

REACCION

La reacción de Cannizzarro tiene lugar cuando se da la adición nucleofílica del -OH a un

aldehído formando así el intermedio tetraédrico, en este intermediario el grupo saliente
va a ser el ion hidruro, provocando una oxidacion. Otra molécula de aldehído capta el ion
hidruro en otra reacción de adición nucleofílica, provocando una reducción,

MECANISMO DE REACCIÓN.

Adición del ión hidróxido al carbonilo.

Jefe de prácticas: Quim. Wilber Huahuasoncco Condori 2019-II

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Transferencia de hidruro

Equilibrio: Acido – base

3. MATERIALES Y REACTIVOS
 Erlenmeyer  Benzaldehído

 Embudos  Hidróxido de sodio

 Vasos precipitados  Sulfato de sodio anhidro

 Embudo de separación  Éter

 Pipetas  Agua destilada

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 Colocar a un Erlenmeyer 1g de NaOH seguido de 4.8 ml de agua.
 Agitar el Erlenmeyer hasta que todo el NaOH se disuelva, la reacción es
exotérmica, dejar enfriar la disolución hasta la temperatura ambiente,
 Añadir a la disolución 1.6 ml de benzaldehído, agitar hasta la obtención de una
emulsión permanente, dejar en reposo.
 La mezcla resultante constituida por benzoato de potasio disolver con un poco de
agua (si se diluye demasiado con agua es difícil extraer todo el alcohol bencílico).
 Verter la mezcla en un embudo de separación, lavar con 5 ml de éter y adicionar
este al embudo de separación. Agitar el embudo para asegurar una extracción
eficiente del alcohol bencílico por el éter.

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 Dejar reposar el embudo por 5 minutos y separar a la fase acuosa (inferior) en un

vaso de precipitado y la fase etérea (superior) en otro vaso de precipitado.
 Regresar la fase acuosa al embudo de separación y volver a extraer con otros 5 ml
de éter, repetir la operación de separación de las dos fases y mezclar los dos
extractos etéreos. Guardar la solución acuosa para la separación del ácido
benzoico.
 Para la obtención del alcohol bencílico añadir 2 g de sulfato de sodio anhidro a la
solución etérea, decantar y eliminar éter. Medir el volumen del alcohol bencílico
obtenido con una pipeta, calcular el rendimiento.
 Para la obtención del ácido benzoico. Poner la solución acuosa en una mezcla de
10 ml de HCl (C) y 20 g de hielo frapé con agitación.
 Filtrar el precipitado en un embudo Buchner, lavando con agua fría.
 Secar el ácido benzoico y luego obtener el porcentaje de rendimiento.

CUESTIONARIO

1. Desarrollar el flujograma de la síntesis del ácido benzoico y alcohol bencílico

2. Desarrollar los cálculos correspondientes para el porcentaje de rendimiento,
explicar el resultado.
3. ¿Cuáles son los usos y aplicaciones del producto obtenido?

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