INFORME DE

LABORATORIO DE
ORGANICA II
Reacción de cannizzaro

INTEGRANTES Resumen
En la presente práctica se realizó la obtención del ácido benzoico apoyados en la
Gillary Lourent Peña reacción de cannizzaro, la cual se basa en la desproporción de aldehídos, utilizando
Juan David Valencia como reactivos benzaldehído previamente destilado e hidróxido de sodio, los cuales
se mezclaron por reflujo durante una hora, formándose un gel blanco que daría lugar
Estudiantes de al ácido benzoico; posteriormente se separó la fase orgánica de la fase acuosa
química. utilizando diclorometano, realizando tres extracciones de la fase orgánica, a la cual
Laboratorio de se le realizó una destilación para separar el alcohol bencílico del diclorometano. La
orgánica II fase acuosa se trato con ácido clorhídrico concentrado hasta precipitación total del
Docente: Jhon Ironzi ácido benzoico; finalmente se realizó la filtración y secado del solido para
Maldonado Rodríguez determinar el punto de fusión y espectro infrarrojo del ácido benzoico.
Palabras clave: Cannizzaro, decantación, destilación, NaOH, aldehído.

Abstract
In the present practice, benzoic acid was obtained based on the cannizzaro reaction,
which is based on the disproportion of aldehydes, using as reagents benzaldehyde
previously distilled and sodium hydroxide, which were mixed by reflux for one
hour, forming a white gel that would give rise to benzoic acid; subsequently, the
organic phase was separated from the aqueous phase using dichloromethane,
making three extractions of the organic phase, to which a distillation was carried
out to separate the benzyl alcohol from dichloromethane. The aqueous phase was
treated with concentrated hydrochloric acid until total precipitation of benzoic acid;
finally the filtration and drying of the solid was carried out to determine the melting
point and infrared spectrum of the benzoic acid.

Keywords: Cannizzaro, decantation, distillation, NaOH, aldehyde

Metodología La mezcla estuvo a reflujo durante una hora hasta

Reacción de cannizzaro
En un balón de fondo redondo provisto por un
refrigerante a reflujo, se colocó 6,6773 g de
NaOH disueltos en 30 mL de agua destilada,
luego se añadió 10,9 g de benzaldehído,
recientemente destilado al vacío y algunas perlas
de ebullición.
desaparecer la capa aceitosa del benzaldehído,
una vez pasado el tiempo, la mezcla de reacción
se dejó enfriar y se guardó en un recipiente
adecuado para luego dar continuidad a la
separación y purificación de la mezcla.
Separación del benzoato de sodio y del
alcohol bencílico

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El benzoato de sodio se disolvió con un poco de Rxn 1.
agua; posterior a esto se extrajo el alcohol
bencílico con tres porciones de diclorometano
de 5 mL cada una. Los extractos clorofórmicos
se juntaron en un balón de tres bocas y fueron
lavados con un poco de agua fría para luego
secarlos con sulfato de sodio anhidro.
La solución acuosa del benzoato de sodio se
aciduló con HCl concentrado hasta llevarse a
pH = 3.
Purificación del ácido benzoico y del alcohol
bencílico
A continuación, se muestra el montaje realizado:
El ácido benzoico precipitado fue recogido por
filtración al vacío, se llevó a la estufa y se
recristalizo en agua caliente. Los cristales
obtenidos fueron secados, pesados, se les
determinó el punto de fusión y el espectro
infrarrojo.
Se destiló el diclorometano en baño maría como
medio de calentamiento, se recogió una fracción
destilada hasta 45°C. el alcohol bencílico de
destilo en calentamiento sobre una malla de
asbesto con un mechero y sin la circulación de
agua por la camisa del condensador. De igual
manera se tomo una fracción destilada entre 190
y 205 °C.

Resultados
A continuación, se muestran los resultados
obtenidos luego de realizar una reacción de
cannizzaro, donde se utilizó como sustrato
benzaldehído y como reactivo un medio
fuertemente básico, siendo mas precisos, se
utilizó el NaOH. El mecanismo para esta
reacción es la siguiente:
Figura 1. Montaje eflujo – reacción de
cannizzaro
En la anterior figura se muestra el montaje de
reflujo realizado, encontrándose en el balón el
aldehído y la base fuerte.
Para la separación de los productos iniciales de la
reacción de cannizzaro, benzoato de sodio y
alcohol bencílico, se realizó mediante una

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decantación, encontrándose dos fases, la fase
acuosa donde se formó la sal del ácido, soluble
en agua y la fase orgánica; a las cuales se les
realizó dos procedimientos diferentes, a
continuación, se explica el procedimiento
realizado a la fase acuosa:
Fase acuosa
en la anterior figura se muestra el filtrado
realizado para la obtención del precipitado de
ácido benzoico y dar continuidad con la
recristalización.
Seguido de esto se determino el punto de fusión
para los cristales formados, obteniéndose un
punto de fusión de 92°C, esto al ser comparado
con el valor de referencia del ácido benzoico (121
a 122°C) se obtiene un porcentaje de error del :
122−92
% error = *100 = 24,5 %
122

De igual manera se determinó el porcentaje de

Fase rendimiento del ácido benzoico de la siguiente
orgánica manera:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶 𝐻6 𝑂
10,9 g 𝐶7 𝐻6 𝑂 (106,12 𝑔 𝐶7 )
7 𝐻6 𝑂

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶 𝐻 𝑂 122.12 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2
(2 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2 )( ) = 6,27 g 𝐶7 𝐻6 𝑂2
7 6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2

Una vez hallado el rendimiento teórico del ácido

benzoico, se procede a determinar el porcentaje
Figura 2. Separación fase acuosa de la fase de rendimiento utilizando la fórmula 1.
orgánica – decantación Peso obtenido – ácido benzoico = 2,3352 g
En la anterior figura se muestra la separación de Peso papel filtro = 0,6600 g
las dos fases señaladas, mediante la adición de 3
porciones de diclorometano, de 5 mL cada una y Formula 1
de esta manera proceder a la adición de HCl y así 𝑟𝑒𝑛𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
ajustar su pH, para luego llevarlo a filtración por % rendimiento = (𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐) *100
vacío y conseguir los cristales y un determinado 1,6752 𝑔
rendimiento. =( ) * 100
6,27 𝑔

= 26,7%
Precipitado del
ácido benzoico
Discusión
Al realizar la mezcla primordial, se observó la
presencia de una emulsión al agregar hidróxido
de sodio al benzaldehído previamente pesado
para posteriormente llevar la mezlca a reflujo
Figura 3. Filtración al vacío
donde se llevo a cabo la reacción. Una vez

Laboratorio de orgánica II- reacción de cannizzaro 3

 consumado establecido de reflujo, 1 hora, se
logró notar un cambio en la coloración, llegando
a canela y el benzoato de potasio producido en la
reacción se disolvió con agua y se llevó al
embudo de separación con tres porciones de
diclorometano, se extrajo el alcohol bencílico
observándose la separación de dos fases.
Para la obtención del ácido benzoico que se
encontraba en la fase acuosa del embudo de
separación se agrego ácido clorhídrico
concentrado al 37% para acidularlo y de esta
manera precipitar el ácido deseado. La solución
se tornó blanca de apariencia lechosa, llegando a
un pH 2, se llevó a filtración para luego cristalizar
y apreciar con mas claridad los cristales.
al realizar la cristalización no se obtuvieron
cristales definidos debido que estuvieron
presentes errores sistemáticos, tales como la
cantidad de agua, puesto que se añadió bastante
cantidad para la cantidad de ácido que había, por
lo que se tendría que volver a recristalizar,
trabajo que no se realizó debido a la falta de
tiempo; las diferencias de los resultados
obtenidos y los esperados pueden atribuirse a
posibles pérdida o erróneas mediciones en la
mezcla principal. Debido a esto también se
atribuye la lejanía del punto de fusión al esperado
contando con un error del 24,5 %, concluyendo
así que el producto a obtener no es totalmente
puro.
partir del benzaldehído; se purificaron los
productos con algunos inconvenientes que
hicieron que lo esperado estuviese algo alejado de
lo teórico, no obstante se comprobó que esta
reacción si se lleva a cabo una oxido reducción ya
que se obtuvieron 2 productos, un alcohol y la sal
del ácido benzoico.
En cuanto a los cálculos estequiométricos y de
acuerdo a los resultados del rendimiento, se
comprueba que los productos obtenidos no están
muy lejos de lo teórico, puesto que se realizó un
buen manejo de los instrumentos como de los
reactivos, portando siempre la indumentaria
adecuada evitando así resultados inesperados.
Agradecimientos
Este trabajo se realizó en la universidad de la
amazonia, del departamento de ciencias básicas
del programa de química, bajo la dirección del Dr.
Jhon Ironzi Maldonado Rodríguez y
acompañamiento de auxiliares de laboratorio.
Referencias

Conclusiones
la práctica por realizar fue de gran ayuda puesto
que se logró instruirse acerca de la reacción de
cannizzaro, su mecanismo y como marcha a nivel
laboratorio. Se logró comprobar que los aldehídos
que no poseen hidrógenos en posición alfa pueden
experimentar esta reacción
Se sintetizo el ácido benzoico y el alcohol
bencílico gracias a la reacción de cannizzaro, a

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