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INFORME DE

LABORATORIO DE
ORGANICA II
Reacción de cannizzaro

INTEGRANTES Resumen
En la presente práctica se realizó la obtención del ácido benzoico apoyados en la
Gillary Lourent Peña reacción de cannizzaro, la cual se basa en la desproporción de aldehídos, utilizando
Juan David Valencia como reactivos benzaldehído previamente destilado e hidróxido de sodio, los cuales
se mezclaron por reflujo durante una hora, formándose un gel blanco que daría lugar
Estudiantes de al ácido benzoico; posteriormente se separó la fase orgánica de la fase acuosa
química. utilizando diclorometano, realizando tres extracciones de la fase orgánica, a la cual
Laboratorio de se le realizó una destilación para separar el alcohol bencílico del diclorometano. La
orgánica II fase acuosa se trato con ácido clorhídrico concentrado hasta precipitación total del
Docente: Jhon Ironzi ácido benzoico; finalmente se realizó la filtración y secado del solido para
Maldonado Rodríguez determinar el punto de fusión y espectro infrarrojo del ácido benzoico.
Palabras clave: Cannizzaro, decantación, destilación, NaOH, aldehído.

Abstract
In the present practice, benzoic acid was obtained based on the cannizzaro reaction,
which is based on the disproportion of aldehydes, using as reagents benzaldehyde
previously distilled and sodium hydroxide, which were mixed by reflux for one
hour, forming a white gel that would give rise to benzoic acid; subsequently, the
organic phase was separated from the aqueous phase using dichloromethane,
making three extractions of the organic phase, to which a distillation was carried
out to separate the benzyl alcohol from dichloromethane. The aqueous phase was
treated with concentrated hydrochloric acid until total precipitation of benzoic acid;
finally the filtration and drying of the solid was carried out to determine the melting
point and infrared spectrum of the benzoic acid.

Keywords: Cannizzaro, decantation, distillation, NaOH, aldehyde

Metodología La mezcla estuvo a reflujo durante una hora hasta


desaparecer la capa aceitosa del benzaldehído,
Reacción de cannizzaro una vez pasado el tiempo, la mezcla de reacción
En un balón de fondo redondo provisto por un se dejó enfriar y se guardó en un recipiente
refrigerante a reflujo, se colocó 6,6773 g de adecuado para luego dar continuidad a la
NaOH disueltos en 30 mL de agua destilada, separación y purificación de la mezcla.
luego se añadió 10,9 g de benzaldehído, Separación del benzoato de sodio y del
recientemente destilado al vacío y algunas perlas alcohol bencílico
de ebullición.

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El benzoato de sodio se disolvió con un poco de Rxn 1.
agua; posterior a esto se extrajo el alcohol
bencílico con tres porciones de diclorometano
de 5 mL cada una. Los extractos clorofórmicos
se juntaron en un balón de tres bocas y fueron
lavados con un poco de agua fría para luego
secarlos con sulfato de sodio anhidro.
La solución acuosa del benzoato de sodio se
aciduló con HCl concentrado hasta llevarse a
pH = 3.
Purificación del ácido benzoico y del alcohol
bencílico
A continuación, se muestra el montaje realizado:
El ácido benzoico precipitado fue recogido por
filtración al vacío, se llevó a la estufa y se
recristalizo en agua caliente. Los cristales
obtenidos fueron secados, pesados, se les
determinó el punto de fusión y el espectro
infrarrojo.
Se destiló el diclorometano en baño maría como
medio de calentamiento, se recogió una fracción
destilada hasta 45°C. el alcohol bencílico de
destilo en calentamiento sobre una malla de
asbesto con un mechero y sin la circulación de
agua por la camisa del condensador. De igual
manera se tomo una fracción destilada entre 190
y 205 °C.

Resultados
A continuación, se muestran los resultados
obtenidos luego de realizar una reacción de Figura 1. Montaje eflujo – reacción de
cannizzaro, donde se utilizó como sustrato cannizzaro
benzaldehído y como reactivo un medio En la anterior figura se muestra el montaje de
fuertemente básico, siendo mas precisos, se reflujo realizado, encontrándose en el balón el
utilizó el NaOH. El mecanismo para esta aldehído y la base fuerte.
reacción es la siguiente:
Para la separación de los productos iniciales de la
reacción de cannizzaro, benzoato de sodio y
alcohol bencílico, se realizó mediante una

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decantación, encontrándose dos fases, la fase en la anterior figura se muestra el filtrado
acuosa donde se formó la sal del ácido, soluble realizado para la obtención del precipitado de
en agua y la fase orgánica; a las cuales se les ácido benzoico y dar continuidad con la
realizó dos procedimientos diferentes, a recristalización.
continuación, se explica el procedimiento
Seguido de esto se determino el punto de fusión
realizado a la fase acuosa:
para los cristales formados, obteniéndose un
punto de fusión de 92°C, esto al ser comparado
con el valor de referencia del ácido benzoico (121
Fase acuosa a 122°C) se obtiene un porcentaje de error del :
122−92
% error = *100 = 24,5 %
122

De igual manera se determinó el porcentaje de


Fase rendimiento del ácido benzoico de la siguiente
orgánica manera:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶 𝐻6 𝑂
10,9 g 𝐶7 𝐻6 𝑂 (106,12 𝑔 𝐶7 )
7 𝐻6 𝑂

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶 𝐻 𝑂 122.12 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2
(2 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2 )( ) = 6,27 g 𝐶7 𝐻6 𝑂2
7 6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2

Una vez hallado el rendimiento teórico del ácido


benzoico, se procede a determinar el porcentaje
Figura 2. Separación fase acuosa de la fase de rendimiento utilizando la fórmula 1.
orgánica – decantación Peso obtenido – ácido benzoico = 2,3352 g
En la anterior figura se muestra la separación de Peso papel filtro = 0,6600 g
las dos fases señaladas, mediante la adición de 3
porciones de diclorometano, de 5 mL cada una y Formula 1
de esta manera proceder a la adición de HCl y así 𝑟𝑒𝑛𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
ajustar su pH, para luego llevarlo a filtración por % rendimiento = (𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐) *100
vacío y conseguir los cristales y un determinado 1,6752 𝑔
rendimiento. =( ) * 100
6,27 𝑔

= 26,7%
Precipitado del
ácido benzoico
Discusión
Al realizar la mezcla primordial, se observó la
presencia de una emulsión al agregar hidróxido
de sodio al benzaldehído previamente pesado
para posteriormente llevar la mezlca a reflujo
Figura 3. Filtración al vacío
donde se llevo a cabo la reacción. Una vez

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consumado establecido de reflujo, 1 hora, se partir del benzaldehído; se purificaron los
logró notar un cambio en la coloración, llegando productos con algunos inconvenientes que
a canela y el benzoato de potasio producido en la hicieron que lo esperado estuviese algo alejado de
reacción se disolvió con agua y se llevó al lo teórico, no obstante se comprobó que esta
embudo de separación con tres porciones de reacción si se lleva a cabo una oxido reducción ya
diclorometano, se extrajo el alcohol bencílico que se obtuvieron 2 productos, un alcohol y la sal
observándose la separación de dos fases. del ácido benzoico.
Para la obtención del ácido benzoico que se En cuanto a los cálculos estequiométricos y de
encontraba en la fase acuosa del embudo de acuerdo a los resultados del rendimiento, se
separación se agrego ácido clorhídrico comprueba que los productos obtenidos no están
concentrado al 37% para acidularlo y de esta muy lejos de lo teórico, puesto que se realizó un
manera precipitar el ácido deseado. La solución buen manejo de los instrumentos como de los
se tornó blanca de apariencia lechosa, llegando a reactivos, portando siempre la indumentaria
un pH 2, se llevó a filtración para luego cristalizar adecuada evitando así resultados inesperados.
y apreciar con mas claridad los cristales.
al realizar la cristalización no se obtuvieron
cristales definidos debido que estuvieron Agradecimientos
presentes errores sistemáticos, tales como la Este trabajo se realizó en la universidad de la
cantidad de agua, puesto que se añadió bastante amazonia, del departamento de ciencias básicas
cantidad para la cantidad de ácido que había, por del programa de química, bajo la dirección del Dr.
lo que se tendría que volver a recristalizar, Jhon Ironzi Maldonado Rodríguez y
trabajo que no se realizó debido a la falta de acompañamiento de auxiliares de laboratorio.
tiempo; las diferencias de los resultados
obtenidos y los esperados pueden atribuirse a Referencias
posibles pérdida o erróneas mediciones en la
mezcla principal. Debido a esto también se
atribuye la lejanía del punto de fusión al esperado
contando con un error del 24,5 %, concluyendo
así que el producto a obtener no es totalmente
puro.

Conclusiones
la práctica por realizar fue de gran ayuda puesto
que se logró instruirse acerca de la reacción de
cannizzaro, su mecanismo y como marcha a nivel
laboratorio. Se logró comprobar que los aldehídos
que no poseen hidrógenos en posición alfa pueden
experimentar esta reacción
Se sintetizo el ácido benzoico y el alcohol
bencílico gracias a la reacción de cannizzaro, a

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