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FORMATO GUIAS DE PRCTICA BASICAS - QUIMICA

Cdigo de registro: RE-10-LAB-018-001 Versin 1.0



UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Prctica No. 1

PROPIEDADES DEL BENCENO


1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-

El benceno tiene aroma agradable y por eso se lo denomin hidrocarburo aromtico. El
trmino aromtico se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y
reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor.

La estructura del benceno propuesta por Kekul (formado con enlaces sencillos y dobles
alternados) da como resultado el concepto de resonancia.












El concepto de aromaticidad permite predecir el comportamiento qumico y la estabilidad de
compuestos con carga.

Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por que sufren reacciones de Sustitucin
Electrofilica Aromtica (SEA), donde un tomo de hidrgeno es sustituido por un reactivo
electrofilico (cido de Lewis o cualquier especie cargada positivamente).

2. COMPETENCIAS.-

Determinar el comportamiento fsico y qumico del benceno frente a determinados reactivos.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.-

Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, gradilla, piseta, pipetas de 5 , capsula
pequea de porcelana, hornilla, 1 vaso de precipitado de 250 , termmetro de 0-
100C, vaso de precipitado de 50 , vidrio de reloj, esptula, mechero de alcohol,
propipeta.

Benceno, etanol, gasolina, ter, Lugol, parafina, Fe, KMn0
4
, H
2
S0
4
p.a., HN0
3
p.a.


4. TECNICA PROCEDIMIENTO.-

5.1. Solubilidad


3
cm
3
cm
3
cm

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Ensaye la solubilidad del benceno en agua, etanol, gasolina y ter.


5.2. El benceno como disolvente


Determine la solubilidad de pequeas porciones de yodo, parafina y aceite de semillas en
unos mililitros de benceno.


5.3. Inflamabilidad


Prenda unas gotas de benceno en una capsulita de porcelana. Observe el aspecto de la
llama y el de la capsula cuando se apaga al consumirse el benceno.


5.4. Reaccin con el bromo


Vierta unos 5 mL de benceno en un tubo de ensayo (hacer bajo campana) y tras aadir 2
3 gotas de bromo vierta la mitad de la solucin en un segundo tubo. Aada dos o tres
limaduras de hierro a uno de los tubos y observe las diferentes velocidades de reaccin en
ellos. Si la reaccin no comienza, sumerja ambos tubos en un vaso con agua templada.
Puede comparar las velocidades de reaccin soplando en la boca de los tubos. Qu gas
se desprende?

Formule Ia reaccin del benceno con el bromo.

5.5. Ensayo con permanganato

Agite unas gotas de benceno con solucin diluida de permanganato de potasio. Compare el
comportamiento del benceno con el de un alqueno.

5.6. Sulfonacin del benceno


Aada 1 mL de benceno a 5 mL de acido sulfrico concentrado contenidos en un tubo de
ensayo. Se disuelve el benceno en el acido frio? Caliente el tubo mediante un bao de
agua a 70C y agtelo frecuentemente durante diez minutos o hasta que obtenga una
solucin transparente y clara.

Enfri el tubo y vierta su contenido con precaucin en 25-30 de agua fra.

Formule la ecuacin de la obtencin del derivado del benceno soluble en agua que se ha
producido.


5.7. Nitracin del benceno

Aada con precaucin 2 mL de acido sulfrico concentrado a 3 mL de acido ntrico
concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande. Adicione entonces 1 mL de benceno
gota a gota. Observe el carcter exotrmico de la reaccin. Agite el tubo durante dos a tres
minutos y vierta su contenido sobre 25 mL de agua fra. Que es el liquido aceitoso y denso
que se separa? Formule la reaccin.


3
cm

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Nota

El benceno y otros varios compuestos aromticos presentan cierto grado de
toxicidad. Pueden absorberse cantidades perjudiciales a travs de Ia piel o por
inhalacin de los vapores. Sea razonablemente precavido al trabajar con semejantes
sustancias.

La bromacin del bencenos realizarla baja campana.

5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA.-
100 MIN.

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS.-
Tomar nota de las reacciones y escribir las ecuaciones.

7. CUESTIONARIO.-

1. Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la prctica.

2. De los disolventes que ha utilizado, cul otro se parece al benceno en sus propiedades
como disolvente? Para que clase de compuestos resultara adecuado el benceno como
disolvente de recristalizacin? Cuales son sus ventajas? y cuales sus inconvenientes?

3. Qu caracterstica de la estructura del benceno explica que arda con llama luminosa?

4. Qu esta ms insaturado: el benceno o el 1,3-hexadieno?

5. En las reacciones con el bromo y con el permanganato de potasio, a que se parece ms
el benceno: a un alcano o a un alqueno? Como explica este hecho? Justifique su
respuesta

6. En cual(s) de los disolventes utilizados en la practica es soluble el benceno. Por que?
Justifique su respuesta.

7. La vaselina es soluble en benceno? Por que?

8. Sintetizar a partir del benceno el:
(a) Acido p-metilbencenosulfonico
(b) Acido 3,5-dinitrobenzoico
(c) m-bromo-n-pentilbenceno
(d) Acido 4-etil-3-isopropilbenzoico
(e) 3-(m-nitrofenil)-2-butanol

9. Cuando se efecta en laboratorio la sulfonacin y la nitracin del benceno, uno de estos
dos productos es soluble en agua. Cul? Por que?

10. Determinar los productos que espera obtener:
(a) Benzaldehdo + Br
2

(b) Fenol + Br
2

(c) Tolueno + 1-cloro-2-metilbutano
(d) p-nitroanilina + HN0
3

(e) Benceno + 2-feniletanol


hv

3
FeBr

3
AlCl

4 2
S0 H

4 2
S0 H

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UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Prctica No. 2

NITRACIN DEL BENCENO


1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-

Las reacciones de nitracin en el anillo bencnico pertenecen a las reacciones de
sustitucin electrofilica.

Los anillos aromticos se pueden nitrar por reaccin con una mezcla de acido ntrico
y acido sulfrico concentrado. En esta reaccin el agente electrfilo es el ion nitronio
, que se genera a partir del acido ntrico por protonacin y perdida de agua.
Dicho ion reacciona con el benceno para formar un carbocatin intermediario (ion
bencenonio). La perdida de un protn de este intermediario genera el nitrobenceno
como producto de sustitucin.

El intermediario de reaccin, el ion nitronio se genera por la siguiente reaccin:




o tambin por:



La reaccin global de la sustitucin electrofilica aromtica es:



La nitracin de anillos aromticos es una reaccin de particular importancia, debido a que
los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como el hierro o cloruro
estannoso para formar aminoarenos (anilinas sustituidas).

2. COMPETENCIAS.-


Tiene por objetivo la preparacin del nitrobenceno y a la vez observar una reaccin
de sustitucin electrofilica aromtica.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.-

Baln de destilacin de 500
,
probeta de 50

y de 25
,
bao mara,
embudos de separacin, piseta, pipetas, pro-pipeta, esptula, vidrio de reloj, probeta de
10 , vaso de precipitado, soporte universal, pinzas completas, embudo pequeo.



( )
+
2
N0
HS0 N0 0 H S0 H N0 0 H
4 2 2 4 2 2
+
+ +
0 H N0 N0 0 H
2 2 2 2
+
+ +
+ +
+ + + 0 H HS0 N0 S0 H 2 HN0
3 4
nitronio ion
2 4 2 3
0 H N0 H C HN0 H H C
2 2 5 6
S0 H
3 5 6
4 2
+ +
3
cm
3
cm
3
cm
3
cm

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4. TECNICA PROCEDIMIENTO.-

Acido sulfrico concentrado, acido ntrico concentrado, Benceno, Solucin de Na0H al
2%, CaCl
2
anhidro.
Comprende cuatro fases:

(a) Preparacin de la mezcla sulfonitrica

En un baln de 500 , sumergido en un recipiente con agua fra. Se introduce
sucesivamente 25 de H
2
S0
4
concentrado y poco a poco
33 de HN0
3
concentrado
.


(b) Adicin del benceno

Cuando la mezcla sulfonitrica se halle fra se aaden lentamente, con agitacin y
refrigerando, 15 de benceno
.
La operacin en frio
termina cuando la adicin de benceno no produce un aumento sensible de temperatura.

(c) Reaccin

Calentar la mezcla en bao mara a 60C durante media hora. La mezcla debe agitarse
de tiempo en tiempo.

(d) Decantacin

Se refrigera el baln y el contenido se introduce en una ampolla de decantacin, para la
separacin de las dos capas: La capa inferior esta constituida por la mezcla acida y la
capa superior de color amarilla para el nitrobenceno. Luego de la eliminacin de la capa
acida se lava el nitrobenceno con: (a) 20 de agua, (b) 20

de solucin de
Na0H al 2% y (c) Con 20

de agua. El producto, de aspecto lechoso, es secado en
un vaso de precipitado con 0,5 gramo de CaCl
2
anhidro. Se calienta un poco al bao
mara hasta obtener una solucin clara y de color amarillo, se filtra la solucin, se
determine la masa y el volumen del nitrobenceno obtenido. Por destilacin simple se
puede purificar el producto obtenido.

5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA.-

100 min.

6.MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS.-

Con los resultados experimentales determinar:


(a) Densidad del nitrobenceno
(b) Rendimiento de la reaccin

(c) Calcular el ndice D.V.S. (dehydrating value of sulfuric acid):



3
cm
3
cm ( )
3
g/cm 1,84 densidad =
3
cm ( )
3
g/cm 1,32 densidad =
3
cm ( )
3
g/cm 0,87 densidad =
3
cm
3
cm
3
cm
reaccin) de agua reactivos de (agua total 0 H de gramos
puro S0 H de gramos
D.V.S.
2
4 2
+
=

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7. CUESTIONARIO.-


1. Explique a que se debe que el grupo nitro es un sustituyente desactivante en una
sustitucin electrolifica aromtica.

2. A que se debe que el grupo nitro es un director meta en una sustitucin electrolifica
aromtica.

3. Sintetizar los siguientes compuestos:

(a) Acido m-nitrobenzoico a partir del benceno.
(b) p-bromonitrobenceno a partir del benceno.
(c) Acido 2-bromo-4-nitrobenceno a partir del benceno.

4. Que peso de nitrobenceno se habra obtenido a partir de 8,5 g benceno, si el
rendimiento es del 80%?

5. Formule las ecuaciones que indiquen la reaccin del nitrobenceno con:

(a) KMn0
4
(b) agua de bromo
(c) Br
2
/Fe (d) cloruro de benzoilo

6. Explicar porque la capa superior esta formada por el nitrobenceno.

7. Cada vez que se aade el benceno a la mezcla sulfonitrica, esta tomara una
coloracin caf (marrn) Porque?

8. Predecir el producto de la monosustitucin de las siguientes sustancias. Cul
reacciona ms rpido y cul ms lento que el benceno?

(a) propano y 1-fenilpropano + CI
2

(b) nitrobenceno y benceno + cloruro de n-pentilo
(c) benzaldehdo y tolueno + Cloruro de isobutilo

9. Si se tiene 15,5 de benceno (densidad 0,879 g/mL), calcular los de
nitrobenceno (densidad 1,2 g/mL) que obtendremos si la reaccin tiene un porcentaje de
rendimiento del 75%.
















hv


3
AlCl

3
AlCl
3
cm
3
cm

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UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Prctica No. 3

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES


1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-

Los alcoholes se comportan como cidos y como bases. Este doble comportamiento se
pone de manifiesto por la tendencia que tienen sus molculas de asociarse por puentes
de hidrgeno; esta es la causa por lo cual los alcoholes hierven a temperaturas mucho
mas altas que su hidrocarburo correspondiente. Los alcoholes son lquidos asociados.








Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios, secundarios y terciarios, segn que el
tomo de carbono que soporta al grupo hidroxilo vaya unido a uno, dos y tres tomos de
carbono.










La velocidad de reaccin depende de la clase de alcohol que estemos considerando.


3. MATERIAL DE LABORATORIO


Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, gradilla, mechero de alcohol, piseta,
pipetas de 5 , pro-pipeta, vidrio de reloj, esptula, hornilla, vaso de precipitado,
papel tornasol, varilla de vidrio.


2. COMPETENCIAS.-

Determinar el comportamiento qumico de los alcoholes frente a determinados reactivos.



3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.-

Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, gradilla, mechero de alcohol, piseta,
3
cm

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pipetas de 5 , pro-pipeta, vidrio de reloj, esptula, hornilla, vaso de precipitado,
papel tornasol, varilla de vidrio.

4. TECNICA PROCEDIMIENTO.-

Metanol, etanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol y alcohol ter-butlico, sodio metlico,
Acido clorhdrico concentrado, KMn0
4
al 3%, Acido sulfrico al 10%, solucin de Na0H,
Solucin de yodo, Solucin de Lugol, mezcla sulfocrmica, Alcohol amlico.

4. TECNICA PROCEDIMIENTO.-
5.1. Propiedades fsicas

Examine la solubilidad en agua de los alcoholes: metanol, etanol, 2-propanol, 1-butanol,
2-butanol y alcohol ter-butlico, aadiendo el alcohol gota a gota a 1 de agua en un
tubo de ensayo. Anote sus observaciones.

Tubo de ensayo # 1:
Tubo de ensayo # 2:
Tubo de ensayo # 3:
Tubo de ensayo # 4:
Tubo de ensayo # 5:
Tubo de ensayo # 6:


5.2. Propiedades cidas


Aada un trocito de sodio a 5 de etanol en un tubo de ensayo. Cuando haya
concluido la reaccin, pase la solucin a un vidrio de reloj y deje que se evapore el
exceso de etanol. Observe el aspecto del residuo. Aada 3 de agua y pruebe su
acidez frente a un tornasol y observe su olor. Formule la reaccin que tuvo lugar y
nombre.



Ponga en tubos de ensayo 0,5 de alcohol: etlico, isopropilico y ter-butlico; aada a
cada uno de ellos un trocito de sodio y compare las velocidades de reaccin. Caliente si
es necesaria para completar la reaccin, colocando los tubos de ensayo en un vaso con
agua caliente. Anote sus observaciones.

Escribir ecuaciones. Velocidad
de reaccin

-------------------------

-------------------------

-------------------------
---------------------------

3
cm
3
cm
metanol cm 0,25 0 H cm 1
3
2
3
+
etanol cm 0,25 0 H cm 1
3
2
3
+
co isopropili alcohol cm 0,25 0 H cm 1
3
2
3
+
butanol - 1 cm 0,25 0 H cm 1
3
2
3
+
butanol - 2 cm 0,25 0 H cm 1
3
2
3
+
butilico - ter alcohol cm 0,25 0 H cm 1
3
2
3
+
3
cm
3
cm
Na 0H CH
3
+ +
3
cm
Na 0H CH
3
+ +
Na etlico Alcohol + +
Na co isopropili Alcohol + +
Na butilico - ter Alcohol + +

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5.3. Velocidades relativas de reaccin con acido clorhdrico

Ponga 1,5 de alcohol: etlico, isopropilico y ter-butlico en tubos de ensayo. Aada a
cada tubo 5 de HCI concentrado. Observe cualquier reaccin. Anote.

Tambin se puede hacer con el reactivo de Lucas: disolver 136 g de cloruro de zinc
anhidro en 105 g de acido clorhdrico concentrado y frio. Seleccione los tubos en los que
las soluciones sean transparentes y homogneas (despus de 5 minutos a temperatura
ambiente) y pngalos en un vaso con agua hervida durante 16'. Observe si ocurre algn
cambio. Anote sus observaciones.

Escribir ecuaciones. Determine cual de los alcoholes reacciona ms rpidamente.


5.4 Oxidacin de Alcoholes


5.4.1. Oxidacin con permanganato de potasio en medio cido

Ponga 1 de alcohol etlico y 5 de agua en un tubo de ensayo, acidule la
solucin aadiendo 2 gotas de acido sulfrico al 10%. Aada 3 gotas de KMn0
4
al 3%.
Abandone la mezcla durante unos minutos y anote lo que observe. Escribir ecuaciones.




5.4.1. Oxidacin con dicromato de potasio en medio acido


Prepare una solucin oxidante aadiendo 5 de concentrado a 30 de
una solucin de al 10%. Enfri la solucin. Vierta 10 de esta solucin a
tres tubos de ensayo y aada a cada uno 1 de alcohol etlico, isopropilico y ter-
butlico. Agite el tubo y observe cualquier cambio de color o posible calentamiento. Anote
los resultados.

Escribir ecuaciones.







5.5. Reaccin de yodoformo

Colocar 2 de etanol en un tubo de ensayo, aadir 2 de solucin de Na0H y
agitar.
Agregar gota a gota solucin de yodo hasta que persiste color de yodo. Observar en
medio ambiente si no hay precipitado, someter a bao mara por unos 10 minutos. Si
desaparece el color agregar solucin de Lugol. Luego diluir la solucin en 5 de
agua fra para precipitar.
3
cm
3
cm
3
cm
3
cm
KMn0 0H CH
4 2
S0 H
4 3
+
3
cm
4 2
S0 H
3
cm
0 Cr K
7 2 2
3
cm
3
cm
0 Cr K etlico Alcohol
4 2
S0 H
7 2 2
+
0 Cr K co isopropli Alcohol
4 2
S0 H
7 2 2
+
0 Cr K butlico - ter Alcohol
4 2
S0 H
7 2 2
+
3
cm
3
cm
3
cm

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5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA.-
100 minutos.

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS.-
Secar y pesar los cristales.
Escribir las ecuaciones

7. CUESTIONARIO.-
Cul de los siguientes alcoholes es mas soluble en agua: alcohol etlico, isopropilico y
ter-butlico. Por que? A que se debe su solubilidad.

2. Cul de los alcoholes utilizados en la practica, frente at sodio, es ms acido Por
que?

3. Escriba las reacciones de los alcoholes: etlico, isopropilico y ter-butlico con acido
clorhdrico concentrado.

4. Cmo se explica que el 1-butanol sea mucho ms soluble en agua que el 1-
clorobutano.

5. Que productos espera obtener en la oxidacin del metanol

6. Que productos espera obtener en la oxidacin de los alcoholes de la practica con
en medio de acido sulfrico.

7. Determinar la cantidad de alcohol etlico y necesario para obtener 30 g de
etanal, si el concentrado tiene una densidad de 1,84 g/mL al 98% en peso de
pureza.

8. Un alqueno desconocido de formula adiciona agua en presencia de acido
sulfrico como catalizador, formando el alcohol . Este alcohol reacciona
instantneamente con el reactivo de Lucas formando primero una turbidez y enseguida
otra capa insoluble. Qu estructura o estructuras son posibles para el alcohol? Cul
para el alqueno?

9. Establecer el mecanismo de reaccin de deshidratacin del 3,3-dimetil-2-hexanol.

10. Sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno y/o alcoholes de 4
tomos de carbono o menos, ms todo solvente y reactivo inorgnico que precise:

1-(m-nitrofenil)-2-butanol

11. Sintetizar el 3-fenil-3-pentanol.

12. Sintetizar el 2-fenil-2-butanol

13. Sintetizar el 3-fenilpropanal

14. dem a 10

3-(3-n itrofenil)-2-butanona

15. dem a 10
3-fenil-2-metil-1-propanol
0 Cr K
7 2 2
0 Cr K
7 2 2
4 2
S0 H
10 5
H C
0H H C
11 5


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UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Prctica No. 4

FENOL

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-

El fenol es el nombre comn del hidroxibenceno.

El fenol tiene un punto de fusin de 41C y de ebullicin de 181C). Tiene olor fuerte muy
particular.

De propiedades antispticas enrgicas, mata cualquier tipo de clulas al precipitar sus
protenas, por esta causa se deben tomar precauciones para que no entre en contacto
directo con la piel y mucosa a concentraciones altas. Es materia prima en la industria de
colorantes, perfumes, resinas, etc.

El fenol que contiene una pequea cantidad de agua es liquido a temperatura ambiente, en
esta forma se lo conoce como acido fnico debido a que su punto de fusin desciende
notablemente en presencia de agua porque posee una constante crioscopica alta; la adicin
del 1% de agua hace descender su punto de fusin 4,2C.


PROPIEDADES QUMICAS


1. ACIDEZ

El fenol es cido ms fuerte que el agua y los alcoholes debido a la accin del grupo fenilo
sobre el enlace .


La presencia de grupos sustituyentes disminuye o aumenta la acidez, dependiendo si son
grupos que atraen o liberan electrones.

En soluble en soluciones acuosas de lcalis formndose el fenolato correspondiente:













No reacciona con el bicarbonato de sodio porque ste es ms cido, esta propiedad se
emplea para diferenciarlo del cido benzoico que reacciona dando una sal soluble:


H 0
0 H Na 0 H C H 0 Na 0H H C
2
sodio de Fenxido
5 6
Fenol
5 6
+ +
+
reacciona No NaHC0 0H H C
3
Fenol
5 6
+

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Los fenoles son mucho ms cidos que los alcoholes, pero ms dbiles que el cido
carbnico y los cidos carboxlicos.


2. REACCIN COLOREADA CON EL CLORURO FRRICO


El fenol, as como otros compuestos que poseen estructura enlica, da con el cloruro frrico
color rojo o purpura. La reaccin es compleja y no puede representarse por una ecuacin
qumica simple; se cree que es debido a la formacin de un complejo del hierro con ndice
de coordinacin seis acompaada de una oxidacin del fenol y reduccin por parte del
frrico a ferroso. Reaccin muy sensible.


3. HALOGENACIN


Al tratarlo con agua de bromo, el fenol da un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol. (La
anilina da una reaccin muy semejante).



















0 H C0 Na C00 H C NaHC0 C00H H C
2 2
sodio de Benzoato
5 6 3
benzoico Acido
5 6
+ + +
+

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4. NITRACIN

El fenol contiene el grupo que es fcilmente oxidable, liberador de electrones, activa
las posiciones orto y para, por eso, sabiendo que el cido ntrico es un oxidante fuerte,
conviene para evitar la oxidacin, disminuir la densidad electrnica por sulfonacin previa
del anillo aromtico.






















Tiene sabor amargo y puro es muy toxico. Se emplea sus soluciones en el tratamiento de
quemaduras.

La presencia de tres grupos nitros aumenta el carcter cido del fenol.


2. COMPETENCIAS.-

Determinar el comportamiento fsico y qumico del fenol frente a determinados
reactivos

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.-

Solucin de Na0H al 10%, fenol, solucin de FeCI
3
, agua de bromo, NaHS0
3
, H
2
S0
4

concentrado, HN0
3
concentrado, nitrito de sodio, cido saliclico, alcohol etlico.



4. TECNICA PROCEDIMIENTO.-
(a) Solubilidad en agua


En un tubo de ensayo se colocan partes iguales de fenol y agua, se introduce un
termmetro y Ia mezcla se calienta hasta 70C, se deja enfriar observando a que
temperatura se enturbia.

Hacer lo mismo agregando una gota de detergente.
0H

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(b) Solubilidad en lcalis

A una solucin diluida de hidrxido de sodio se aade un poco de fenol, observar la
velocidad de disolucin.

(c) Reaccin con FeCl
3


Colocar en un tubo de ensayo unas gotas de fenol y agregar 25 mL de agua. A unos mL de
esta solucin se le aaden una o dos gotas de solucin de FeCl
3
al 1%.

La solucin original se diluye y con ella se hacen respectivos ensayos para comprobar la
sensibilidad de la reaccin.

Otra tcnica:

En un tubo de ensayo se introducen 10 mg de la sustancia, 1 mL de alcohol etlico y una
gota de una solucin acuosa al 1% de cloruro frrico. La formacin de una coloracin azul,
verde indicara la presencia de un compuesto fenlico.

La sensibilidad de la reaccin se puede aumentar empleando soluciones clorofrmicas en
lugar de soluciones acuosas. La sustancia se disuelve en 1 mL de cloroformo. Luego se
aade una gota de una solucin clorofrmica de cloruro frrico al 1% y una gota de piridina.


(d) Reaccin con agua de bromo

Agregar a una solucin diluida de fenol unas gotas de agua de bromo hasta que una
coloracin amarilla indique que el bromo esta en exceso.

La formacin de un precipitado de color blanco indicara resultado positivo.

Si se emplea compuestos fenlicos solidos se introducen en un tubo de ensayo 20 mg de la
sustancia, 1 mL de agua y unas gotas de una solucin de agua de bromo hasta que el color
del bromo sea persistente. La formacin de un precipitado de color blanco indicara resultado
positivo.


(e) Sntesis del acido pcrico

En un tubo de ensayo se prepara una solucin de 0,2 g de fenol en 4 mL de H
2
S0
4
. La
solucin as preparada, se aade gota a gota sobre una mezcla de 4 mL de HN0
3

concentrado.

El tubo de ensayo se introduce en un recipiente con agua a 80-100C durante 5-7 minutos
y a continuacin se vierte el contenido con cuidado en unos 75 mL de agua fra. Cuando la
mezcla se ha enfriado, el precipitado de acido pcrico se recoge filtrando a presin reducida.

Se puede recristalizar el acido pcrico para purificarlo en 8-10 mL de agua en ebullicin que
contenga 1 mL de HCI concentrado. El acido pcrico funde a 122C y tiene un pK = 0,38









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5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA.-

100 minutos.

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS.-

Escribir las ecuaciones de reaccin.

7. CUESTIONARIO.-

1. Escribir las estructuras hibridas del ion fenxido.
2. Predecir los productos y nmbrelos.

(a) Fenol + Na0H




(d) Fenxido de sodio+ cloruro de isobutilo

(f) o-metilfenol (o-Cresol) + 2 Br
2(ac)




3. Ordene en orden decreciente de acidez los siguientes compuestos:
(a) Acido bencenosulfonico, cido benzoico, alcohol benclico, fenol.
(b) Acido carbnico, fenol, acido sulfrico, agua.




























+ NaHC0 Fenol (b)


3
+
Na0H
metilo de sulfato Fenol (c)

+
3
AlCl
propanoilo de cloruro Fenol (e)

+
4 2
S0 H
3
HN0 Fenol (g)

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UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Prctica No. 5

PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS


1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-

Los aldehdos y cetonas son sustancias que se caracterizan por tener al grupo carbonilo
como grupo funcional.








Los aldehdos y cetonas son sustancias muy reactivas. Ambas se reducen y los aldehdos
se oxidan con mucha facilidad. Se polimerizan, se condensan, forman derivados de adicin.
Los aldehdos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados: fenilhidracina
, p-nitrofenilhidracina , 2,4-
dinitrofenilhidracina, etc.), lo mismo que con la semicarbacida ,
tiosemicarbacida y la hidroxilamina , dando compuestos
slidos de puntos de fusin definidos, los cuales son empleados para identificarlos.

2.COMPETENCIAS.-

Determinar el comportamiento qumico de los aldehdos y cetonas frente a determinados
reactivos.

3.MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.-

Tubos de ensayos pequeos y grandes, pinzas para tubo de ensayo, esptula, vaso de
precipitado de 250 , pipetas, pro-pipeta, hornilla, gradilla, piseta, termmetro.


4. TECNICA PROCEDIMIENTO.-

Formaldehido, acetaldehdo, acetona, benzaldehdo, Reactivo de Tollens, Reactivo de
Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Schiff, ciclohexanona, Na0H al 6% y 10%,
HCl solucin, KMn0
4
al 3%, solucin de cido sulfrico.

Reaccin con Reactivo de Schiff

Coloque en cuatro tubos pequeos: 0.5 mL de solucin de formaldehido (formal o
formalina), en el tubo # 1; 0.5 de acetaldehdo, en el tubo # 2, 0.5 de acetona
en el tubo # 3 y 0.5 de ciclohexanona o cualquier otra cetona en el tubo # 4. Aada a
cada tubo una o dos gotas del reactivo de Schiff, preparado segn:

( ) C 0 =
( )
6 5 2
C H NHNH ( )
2 6 4 2
p N0 C H NHNH
( )
2 2
H N C0 NHNH
( )
2 2
H N CS NHNH ( )
2
H N 0H
3
cm
3
cm
3
cm
3
cm

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Mtodo A. Mezcla una solucin previamente filtrada, de 0,5 g de clorhidrato de p-rosanilina
(fuschina) en 25 mL de agua con 25 mL de una solucin acuosa saturada de dixido de
azufre. Esta mezcla se deja reposar en un fresco oscuro durante 24 horas antes de usarse.
Cul es la formula de la p-rosanilina y cul la de su producto de reduccin?

Mtodo B. Aada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 de cido clorhdrico concentrado a
una solucin de 0,05 g de clorhidrato de p-rosanilina (fuschina) en 25 mL de agua. Afore la
mezcla a 50 mL usando agua destilada. Los aldehdos con el reactivo de Schiff dan color
violeta o rosa azuloso.

La acetona da una tenue coloracin rosa, pero es negativo con el resto de las cetonas.
Porque?


Oxidacin con Reactivo de Fehling


Ponga en cada uno de tres tubos de ensayo, 1 mL de la solucin A de Fehling (8,66 g de
sulfato de cobre pentahidratado, disueltos en agua y aforados a 125 mL) y 3 mL de la
solucion B de Fehling (disolver 15 g de hidrxido de sodio y 43,25 g de sal de la Rochelle
(tartrato de sodio-potasio en agua y aforar a 125 mL). Aada at primer tubo 0.5 mL de
acetona, al segundo 0,5 mL de formaldehido y al tercero 0,5 mL de acetaldehdo, ponga
agua hasta la mitad en un vaso de precipitados de 500 , caliente y cuando este
hirviendo introduzca los tres tubos, contine calentando el vaso durante 10 minutos, saque
los tubos y observe en cual (es) ha aparecido un precipitado rojizo y en cual (es) no. Qu
es el precipitado rojo?

Escriba las reacciones pertinentes.


Oxidacin con Reactivo de Tollens


En tres tubos de ensayo colocar por separado, 1 mL de formaldehido, acetaldehdo y
acetona Se les aade 1,5 mL de reactivo de Tollens Recientemente preparado. (Se
disuelven 0,5 g de nitrato de plata en 5 mL de agua destilada, se aaden 0,25 g de hidrxido
de sodio disueltos en 5 mL de agua, en seguida, se aade, gota a gota, hidrxido de amonio
diluido (1:1), hasta que se disuelva el precipitado formado, este reactivo debe emplearse
antes de que transcurran 8 horas o destruirse, pues forma compuestos explosivos, se le
puede destruir por acidulacon con HN0
3
y conservar la solucin para recuperacin de la
plata. Los tres tubos de ensayo se introducen en el bao de agua caliente y se calientan
durante 10 minutos.

Anote lo que sucede en cada tubo y explquelo con reacciones.


Oxidacin con permanganato de potasio


En tres tubos de ensayo de poner por separado 0,5 mL de formaldehido, 0,5 mL de
acetaldehdo y 0,5 mL de acetona. Adales 1 mL de una solucin diluida (al 1-2%), de
permanganato de potasio y acidule con unas gotas de cido sulfrico diluido (1:10).

Observe lo que sucede en cada tubo y explique a que se deben los cambios observados o
por que no hay cambios.

3
cm
3
cm

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Formacin de Resinas. Efecto de los lcalis


En tres tubos de ensayo, poner par separado 0,5 mL de formaldehido, 0,5 mL de
acetaldehdo y 0,5 mL de acetona. Ponga en cada tubo 1,0 mL de hidrxido de sodio 6 N y
despus calintelos un poco en bao Mara. Observe lo que ocurra. Explique como se
pueden haber formado las resinas.

Repita el experimento anterior, pero empleando una solucin de hidrxido de sodio al 5%.
Que sustancia ser la causa del olor desprendido en el tubo conteniendo acetaldehdo?

Escriba las reacciones pertinentes.


Polimerizacin

Ponga 0,5 mL de acetaldehdo en un tubo de ensayo, introdzcalo en una mezcla de hielo-
sal en grano. Introduzca un termmetro en el tubo y si marca 0-5C, ponga una gota de
acido sulfrico en la punta del termmetro y vulvalo a introducir en el acetaldehdo.

Retire el tubo de hielo, agtelo, mediante el termmetro, durante un minuto. Aadir 2-3 mL
de agua al tubo y observe la formacin de un polmero lquido (paraldehido) el cual es
insoluble en agua.

En un vaso de precipitados de 25 mL coloque 5 mL de solucin formaldehido (formalina at
40%) y evapore, calentando sobre un bao Mara (en la campana) y observe el residuo.
Como se llama? Caliente este residuo en una capsula. Cul es el olor del gas
desprendido?


5.TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA.-

100 minutos.

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS.-

Escribir las ecuaciones de las reacciones qumicas.

7.CUESTIONARIO.-

1. Efectuar las siguientes sntesis:

(a) butanal a partir del propeno
(b) butanal a partir del etanol
(c) Benzaldehdo a partir del benceno
(d) 2-pentanona a partir del 2-cloropentano
(e) 2-butanona a partir del etino
2. Efectuar las siguientes reacciones y nmbrelos




+
4 2
S0 H
NaCN do Benzaldeh (a)
+
+
H
ina hidroxilam pentanona - 2 (b)
+
+
H
cina fenilhidra ona ciclohexan (c)

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3. Efectu dos reacciones que nos permita distinguir entre aldehdos y cetonas.

4. Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas frente a las reacciones de adiciones
nucleofilicas? Por que?

5. Sintetizar, los siguientes compuestos, a partir del benceno y utilizando alcoholes de 4
tomos de carbono a menos, ms todo solvente y reactivo inorgnico que precise.

(a) 4-(p-nitrofenil)butanal
(b) 1-(p-etilfenil)-2-pentanona
(c) Cianohidrina del fenilacetaldehido
(d) Azina de la 2-pentanona
.




























+
+
H
etanol 2 do Benzaldeh (d)
+
+
H
metilamina Acetona (e)
+
+
H
7 2 2
0 Cr K ona ciclohexan (f)
+ Tollens de Reactivo do Formaldeh (g)
+
+
H
o isobutilic alcohol de moles 2 do Benzaldeh (h)
+
calor
0H pentanona - 3 - fenil - 1 de moles 2 (i)

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Prctica No. 6

CIDOS CARBOXLICOS

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-

Los cidos carboxlicos se pueden considerar como derivados del acido carbnico,
por sustitucin de un oxhidrilo, del cido, por un grupo alquilo o arilo.









Tambin se los considero como derivados del agua
,
por sustitucin del
hidrgeno por un grupo acilo . Igualmente se les puede suponer derivados
de los aldehdos por sustitucin del hidrgeno por un grupo oxhidrilo


Podemos considerar al grupo carboxilo como la combinacin de un grupo carbonilo
y un grupo hidroxilo donde la mayora de las reacciones qumicas ocurren en el
grupo hidroxilo ya sea por sustitucin de un hidrgeno o por reemplazo del por
otro grupo, pero esto se debe a la presencia del grupo carbonilo. Los cidos
carboxlicos son sustancias ms cidos que los alcoholes y los fenoles, debido a los
hbridos de resonancia que presentan entre los dos oxgenos del grupo carboxilo.


2. COMPETENCIAS.-

Reconocer, describir, identificar o representar en reacciones todas las propiedades
qumicas de los cidos carboxlicos.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.-

Tubos de ensayo, pinzas para tubos de ensayo, gradilla, vaso de precipitado de 250
, esptula, pipetas, pro-pipetas, hornilla, piseta, gotero, gotero, probeta de 50
cm
3
, varilla de vidrio, pseta, balanza.

Acido benzoico, cido actico al 2%, acido oxlico, acido pcrico, NaHC0
3
al 5%,
solucin de FeCI
3
, etanol, H
2
S0
4
concentrado, manteca, Na0H al 40%.

4. TECNICA PROCEDIMIENTO.-

SOLUBILIDAD EN SOLUCIN ACUOSA DE NaHC0
3
AL 5%

(a) Colocar en tubos de ensayo 1 de solucin acuosa de NaHC0
3
.
( ) H 0H
( ) C0 R
( ) CH0 R
( )
0H .

0H
3
cm
3
cm

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(b) Agregar 1

o mg del acido carboxlico.

(c) Observar su comportamiento en frio.

(d) En caso de que se insoluble en frio, observar su comportamiento en bao mara.

Tabular las solubilidades de los cidos carboxlicos de la siguiente manera:



cidos
carboxlicos
Frio Caliente Observaciones
Acido actico

Acido benzoico

Acido oxlico

Acido pcrico



2. REACCION CON FECl
3


(a) Colocar en tubos de ensayo 1 de cidos carboxlicos.

(b) Agregar 5 gotas de solucin de FeCl
3.


(c) Observar su comportamiento en frio y luego en bao mara.


cidos
carboxlicos
Frio Caliente Observaciones
Acido actico

Acido benzoico

Acido oxlico

Acido pcrico



5.TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA.-

100 minutos.

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS.-
3
cm
3
cm

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Observar las reacciones aspecto, coloracin, etc. Y completar las tablas.

7. CUESTIONARIO.-

1. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el
equilibrio de una solucin 0,05 M de cido benzoico. .

2. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el
equilibrio del cido oxlico 0,25 M. y

3. Predecir los productos que espera obtener y nmbrelos

(a) Acido butanoico +
(b) Acido fenilactico + LiAIH
4

(c) Acido benzoico + cloruro de tionilo
(d) Acido actico + etanol
(f) Acido p-nitrofenilacetico + amoniaco

4. Sintetizar a partir de un alcohol con tres tomos de carbono o reactivo inorgnico
que precise, los siguientes compuestos:

(a) Acido 3-fenilpropanoico
(b) Acido 2-hidroxibutanoico
(c) acido 2-butenoico
(d) Acido 3-bromo-4-fenilbutanoico
(e) Acido 4-(p-nitrobencil)pentanoico
(f) Acido 3-fenilpropenoico
(g) 4-fenil-3-metilpentanamida

5. Mediante reacciones simples, sugerir como podra distinguir entre:

(a) Anhdrido actico y ter etlico.
(b) Acido propanoico, alcohol n-proplico, ter n-proplico.
(c) Acido benzoico, tolueno, fenol.



















a
5
K 6,3 10

=
2
1
10 5,9 K

= .
5
2
10 6,4 K

=

P
2
Br


+
H


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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Prctica No. 7

DERIVADOS FUNCIONALES I

ESTERIFICACIN Y SAPONIFICACIN

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-

Los steres son uno de los derivados de cidos carboxlicos ms comunes. Muchos de los
steres tienen olores agradables y contribuyen a la fragancia caracterstica de ciertas flores
y frutos.

Los steres de bajo peso molecular (PM) son lquidos no asociados con (puntos de
ebullicin) PE inferiores, con respecto a los cidos correspondientes. Son ms voltiles y
ms estables que los cidos libres. Son poco solubles en agua y ms solubles en
disolventes orgnicos que los cidos. Poseen una densidad menor que la unidad. Son
solubles en alcohol, ter, aceites.

Propiedades fsicas para el acetato de etilo:

o
o
g
mL
Punto de fusin (PF) 83.60 C
Punto de ebullicin (PE) 77.15 C
Densidad 0.9
Solubilidad 8.6 g en 100 mL a 20C
=
=
=
=


La esterificacin es la reaccin para la sntesis de un ster a partir de un cido y un alcohol
con eliminacin de agua. Es una reaccin reversible, se establece por lo tanto, un equilibrio
que se caracteriza por una constante en funcin de las concentraciones.

Reaccin de esterificacin es:

agua Ester Alcohol Acido
H
+ +
+







La velocidad de la esterificacin vara con la naturaleza del cido y del alcohol y aumenta
por la accin de los catalizadores (H
2
S0
4
o HCl) y por accin de la temperatura.


Grasas y aceites

Son esteres mixtos naturales formados por cidos grasos de alto peso molecular y glicerol
( )
2 2
CH 0HCH0HCH 0H o propanotriol.






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Las grasas y los aceites dan por hidrlisis una molcula de glicerina, glicerol o propanotriol y
tres molculas de cidos grasos.

La hidrlisis cida origina glicerol y cido grasos.

La hidrlisis alcalina (mediante soda o potasa custica) se denomina SAPONIFICACIN y
da origen a los jabones.

Los jabones son sales sdicas o potsicas de los cidos grasos.

2. COMPETENCIAS.-

(a) La obtencin del acetato de etilo a partir de un cido y un alcohol.

(b) Obtencin de jabones.

(c) Diferenciar grasas, aceites, ceras (vegetales y animales).

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.-

Tubos de ensayo grandes, pinzas para tubos de ensayo, vaso de precipitado delgado,
esptula, pipetas, pro-pipetas, hornilla, piseta, probeta de 25 cm
3
, varilla de vidrio, matraz
aforado de 100 cm
3
, balanza, vidrio de reloj.


4. REACTIVOS


Acido actico, etanol, H
2
S0
4
concentrado, CaC0
3
., manteca, Na0H al 40%.

4. TECNICA PROCEDIMIENTO.-

4.1. ESTERIFICACIN


(a) Colocar 1

de acido actico en tubo de ensayo, agregar 21


de etanol + 1


de H
2
S0
4
concentrado y agitar.

(b) Calentar en bao mara durante 3 minutos.

(c) Dejar enfriar en un vaso de precipitado y luego agregar solucin saturada de
CaC0
3
.

(d) Observar y sentir el olor.


4.2. SAPONIFICACIN

Mtodo 1:

(a) Colocar en un vaso de precipitado 20 g de manteca + 10 de etanol y 25
de solucin de Na0H al 40%.

(b) Llevar a bao mara durante 30 minutos agitando continuamente. Si la mezcla se
solidifica agregue agua destilada.
3
cm
3
cm
3
cm
3
cm
3
cm

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(c) Verter la solucin sobre 200 de agua fra saturada con NaCl.

(d) Dejar en reposo, lavar con agua fra, recoger la masa sobre papel filtro y comprimir
para secar.

(e) Comprobar si es un jabn.


Mtodo 2:

Colocar un recipiente con agua en una hormilla y calentar a bao Mara (BM).

Disolver 10 g de Na0H en 20 mL de H
2
0 destilada y aadir 40 mL de etanol 95
o
GL (95%
v/v).

Agregar sta solucin a 20 g de margarina vegetal contenida en un vaso de precipitado
delgado.

Taparlo con un vidrio de reloj y calentar la mezcla en el bao de agua. A los fines de
prevenir salpicadura, agitar continuamente con una varilla de vidrio. Si el volumen se
reduce, se deber mantener agregando pequeas cantidades de alcohol al 50% u/v. En
caso de producirse espuma, agregar alcohol puro. (La operacin deber hacerse alejando la
llama del mechero).

La solucin jabonosa se diluir con 60 mL de agua destilada y se verter sobre una
salmuera (30 g de NaCl en 100 mL de agua destilada).
Se agita la mezcla enrgicamente y se separa el jabn precipitado en un embudo Buchner.

Posteriormente el jabn as obtenido se lavara dos veces con porciones de 10 mL de agua
destilada fra.

5.TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA.-

100 minutos.

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS.-

Observar el proceso y escribir las reacciones qumicas.

7. CUESTIONARIO.-

1. Prediga los productos que esperara obtener de la reaccin del acetato de etilo con los
siguientes reactivos:

3
H 0
3
(a) CH MgBr
+

.
3 4
2 H 0 1. LiAlH
(b)
+

2 4
H S0
2
(c) H 0
(d) Anilina
H o 0H
(e) Alcohol benclico
+

(f) bencil etil amina

3
cm

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2. Sintetizar el acetato de etilo a partir de.

(a) Metanol (b) Etanonitrilo
(c) Propanamida

3. Qu es un lpido y como se clasifican.

4. Qu es una cera, una grasa y un aceite.

5. Cul es la diferencia entre una grasa animal y una vegetal.

6. Qu es un jabn

7. Como es la funcin del jabn en el lavado de ropa.

8. Las grasas pueden ser pticamente activas u pticamente inactivas. Haga la reaccin de
una grasa pticamente activa que por hidrolisis produce dos equivalentes de cido esterico
un equivalente de cido oleico.

9. Prediga los productos que esperara obtener de la reaccin de trioleato de glicerilo con
los siguientes reactivos:

4
CCl
2
(a) Br
Pd
2
(b) H
/
2
Na0H H 0
(c)
4 3
(d) LiAlH , luego H 0
+

.
3 3
1 0 2. Zn/CH C00H
(e)
+
3
H 0
3
(f) CH MgBr

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