UNI VERSI D AD NACI ONA L DE I NGENI ERI A

Facultad de Ciencias

SÍLABO
I. INFORMACIÓN GENERAL
Curso : Carbohidratos, Aminoácidos y Heterocíclicos
Código : CQ 361
Pre-requisito : Compuestos carbonílicos y Aromáticos
Dpto. Académico : Química
Condición : Obligatorio
Ciclo Académico : 2020-1
Créditos :6
Horas Teóricas : 4 horas semanales
Horas Prácticas / Laboratorio : 4 horas semanales
Sistema de Evaluación :G
Profesor de la Asignatura :Otilia Acha de la Cruz parkrod.13@gmail.com

II. SUMILLA
La asignatura de Carbohidratos, Aminoácidos y Heterocíclicos está dirigida a los estudiantes del quinto
ciclo, es de naturaleza teórica-práctica, de modalidad presencial y comprende los siguientes temas:
Carbohidratos (reacciones y formación de derivados de los monosacaridos), aminoácidos y pectidos
(reacciones y síntesis), heterocíclicos de cinco y seis miembros (reacciones y síntesis), y productos naturales
(breve presentación con énfasis en una clase de metabolito).
Esta asignatura contribuye al logro del perfil profesional a través de la formación de un profesional líder en
ciencia, dotados de competencias para la investigación, innovación y gestión tecnológicas, capaces de
contribuir al bienestar de la sociedad, al desarrollo del país y a la afirmación de nuestra identidad nacional.

III. COMPETENCIAS
La asignatura contribuye a formar las siguientes competencias:
A. Competencias Transversales o Genéricas
1. Capacidad de abstracción, análisis y síntesis.
2. Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica.
3. Capacidad para organizar y planificar el tiempo.
4. Capacidad de comunicación oral y escrita.
5. Habilidades para buscar, procesar y analizar información procedente de fuentes diversas.
6. Habilidad para extraer información relevante de artículos científicos en español e inglés.
7. Capacidad para identificar, plantear y resolver problemas.
8. Capacidad de trabajo en equipo.
9. Compromiso con la preservación del medio ambiente.

B. Competencias Específicas de la asignatura

1. Presenta las principales reacciones orgánicas estudiadas en los dos cursos precedentes, aplicándolas
a la síntesis de productos de interés a partir de monosacáridos.Propone los mecanismos de reacción
respectivos.
2. Presenta las reacciones orgánicas de los aminoácidos con el objetivo de obtener la síntesis de
dipectidos de interés, proponiendo los mecanismos de reacción que intervienen en dichos procesos.
3. Presenta las principales reacciones que presentan los compuestos heterocíclicos de cinco miembros
(furano, pirrol y tiofeno) y de seis miembros (piridina, quinolina, cumarinas), así como las principales
1
 síntesis para obtener dichos compuestos. Y los mecanismos de reacción subyacentes en dichos
procesos.
4. Aplica las principales técnicas experimentales de síntesis, extracción y separación de sustancias en la
obtención de compuestos orgánicos a partir de una reacción química, aplicado a los carbohidratos,
aminoácidos, heterocíclicos y productos naturales.

IV. UNIDADES DE APRENDIZAJE

CAPÍTULO 1: CARBOHIDRATOS/ 14 HORAS
Monosacáridos. Clasificación. Representaciones. Designación D y L. Mutarrotación. Glicósidos. Efecto
anomérico. Reacciones características y mecanismos: Formación de acetales e hidrólisis; acetilación,
bencilación, metilación, tosilación; reacciones de oxidación; deshidratación; formación de osazonas.
Disacáridos. Hidrólisis. Síntesis de varias etapas que involucran monosacáridos.
CAPÍTULO 2: AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS/8 HORAS
Aminoácidos naturales y esenciales. Péptidos y polipéptidos. Reacciones de los aminoácidos: del grupo amino;
del grupo carboxílico; síntesis de péptidos, reacción con Ninhidrina. Naturaleza Dipolar, punto isoeléctrico.
Proteínas. Determinación de estructura. Estructura primaria, secundaria y terciaria. Enzimas, hormonas.
Desnaturalización.
CAPÍTULO 3: COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE CINCO MIEMBROS/ 14 HORAS
Furano, Pirrol, Tiofeno y derivados. Estructura, aromaticidad, reactividad y síntesis. Mecanismos de reacción.
Indol: Estructura, reacciones y síntesis. Mecanismos de reación.
Indigo y Azoles: Síntesis y Mecanismos de reacción.
CAPÍTULO 4: COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE SEIS MIEMBROS/ 12 HORAS
Piridina y derivados: estructura; síntesis y reacciones. Mecanismos de reacción.
Quinoleína e Isoquinoleína. Síntesis y mecanismos de reacción.
Compuestos Heterocíclicos con un átomo de oxígeno.Cumarina. Síntesis y mecanismos de reacción.
CAPÍTULO 5: PRODUCTOS NATURALESy ALCALOIDES/ 8 HORAS
Definiciones y clasificación. Metodología de Investigación. Aislamiento de Alcaloides presentes en plantas.
Caracterización clásica. Síntesis de alcaloides.

V. METODOLOGÍA
La asignatura se desarrolla en sesiones de teoría, y prácticas de laboratorio. En las sesiones de teoría el
docente presenta el fenómeno, los conceptos, y aplicaciones. El alumno será evaluado continuamente a través
de la resolución de aplicaciones. En las sesiones de laboratorio el alumno manipula instrumento y equipos
propios del laboratorio de química orgánica y presenta un informe de laboratorio. En todas las sesiones se
promueve la participación activa del alumno.

VI. PRACTICAS DEMOSTRATIVAS EN LABORATORIOS

N0 PRACTICAS DEMOSTRATIVAS FECHA
01 Carbohidratos : Reacciones características de los carbohidratos 10/06/20
Determinación de azucares reductores
0
en vinos
Entrega de informe técnico N 1 + desarrollo de cuestionario N01 + test 17/06/20
N01
02 Glicósidos naturales. Aislamiento del ácido carmínico de la cochinilla. 24/06/20
Preparación de carmines y síntesis de colorante industrial rojo para
Entrega
0
de informe técnico N02 + desarrollo de cuestionario N02 + test 01/07/20
N2
03 Aminoácidos y proteínas: Aislamiento de caseína de la leche. 08/07/20
Análisis de aminoácidos por cromatografía
0
en capa fina.
Entrega
0
de informe técnico N 3 + desarrollo de cuestionario N03 + test 15/07/20
N3
EXAMENES PARCIALES

2
04 Heterocíclicos relacionados con anillos de 5 miembros. Extracción de la 05/08/20
de cafeína del te, Purificación0 de la cafeína.
Entrega
0
de informe técnico N 4 + desarrollo de cuestionario N04 + test 12/08/20
N4
05 Heterocíclicos relacionados con anillos de de 6 miembros. Extracción de 19/08/20
la “piperina de la pimienta negra”, Purificación de la piperina
Entrega
0
de informe técnico N05 + desarrollo de cuestionario N05 + test 26/08/20
N5
06 Productos naturales: Preparación de extracto de romero (o cualquier otra
planta) .Separación e identificación de principios activos (PA) en extracto 02/09/20
vegetal
Entrega de informe técnico N06 + desarrollo de cuestionario N06 + test 09/09/20
N06
EXAMENES FINALES

VII. SISTEMA DE EVALUACIÓN

Sistema de evaluación G:
EP: ExamenParcial (Peso 1)
EF: Examen Final (Peso 1)
PP: Promedio de Prácticas (Peso 1)
El promedio final (PF) se calcula tal como se muestra a continuación:
EP  EF  PP
PF 
3
Cantidad de Prácticas demostrativas de Laboratorio: seis (06)

El PROMEDIO DE PRÁCTICAS (PP) se obtiene de la siguiente manera: Se eliminan, por Reglamento,una (01)
práctica de laboratorio (con la nota más baja) y se obtiene el PROMEDIO DE PRÁCTICAS (PP) de las cinco
(05) prácticas de laboratorios restantes.

BIBLIOGRAFÍA
Teoría
1. Finar, I., Organic Chemistry, Vol 1 y Vol 2, Longman, London, 1981.
2. Paquette, Leo, Fundamentos de Química Heterocíclica. Ed. Limusa, 1992 (c. 1987).
3. Referencias seleccionadas (de revistas científicas y notas del profesor.

Prácticas de Laboratorio

1. Furniss et al. (Ed.), Vogel`s Textbook of Practical Organical Chemistry, Longman, 4 ed., 1978.
2. Durst, H. y G. Gokel, Química Orgánica Experimental, Ed. Reverté. España, 1985.
3. Para cada práctica de Laboratorio se entregarán las referencias pertinentes.

3
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