Condensacion de Knoevenagel

Obtencion de cetonas o ácidos α,β-insaturados

El empleo de aldehídos y cetonas en la síntesis acetilacética o malónica permite la obtención
de cetonas o ácidos α,β-insaturados.

Etapa 1. Formación del enolato de cetoéster

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato de cetoéster al carbonilo

Etapa 3. Hidrólisis del éster

Etapa 4. Descarboxilación

‹ Adición de Michael
Adición de Michael y anelación de Robinson
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Categoría: Enoles y Enolatos

Los enolatos de aldehídos o cetonas se adicionan a los -insaturados para formar 1,5-

dicarbonilos. Esta reacción se denomina adición de Michael.

La propanona [1] reacciona con el -insaturado [2] para formar el 1,5-dicarbonilo [3]
Mecanismo de la Adición de Michael:

Etapa 1. Formación del enolato.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono  del -insaturado.

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Tautomería ceto-enol

{nota}El producto de Michael puede condensar mediante una aldólica intramolecular,
formando un -insaturado.  El conjunto de la adición de Michael y la aldólica final se
conoce como reacción de Robinson{/nota}