DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica: 4. EXTRACCIÓN Y AGENTES DESECANTES

Nombre: Diego Ignacio Caldera Bracho Código:202020885

Nombre: Código:

Extracción simple de cristal violeta

Volumen de solución de cristal violeta 5 mL
Coloración fase orgánica
Coloración fase acuosa

Extracción múltiple de cristal violeta

Volumen de solución de cristal violeta 5 mL
Coloración fase orgánica 1
Coloración fase orgánica 2
Coloración fase orgánica 3
Coloración fase acuosa

Extracción con solución de hidróxido de sodio

Realice un esquema de las reacciones llevadas a cabo en el proceso de separación del
ácido benzoico del p-diclorobenceno

Masa ácido benzoico (g) 0.104 g

Masa p-diclorobenceno (g) 0.107 g
Masa de ácido benzoico recuperado (g) 0.074 g
p.f ácido benzoico 122°C
Porcentaje de recuperación ácido benzoico
Masa de p-diclorobenceno 0.012 g
p.f ácido p-diclorobenceno 55°C
Porcentaje de recuperación p-diclorobenceno

Cuestionario

1. Los ácidos carboxílicos se convierten en aniones solubles en agua mediante

tratamiento con bicarbonato de sodio (NaHCO3). El fenol (C6H5OH), no da esta
reacción, pero se convierte en su sal soluble al tratarlo con NaOH. Según estos
resultados, diseñe un procedimiento para separar una mezcla de ácido benzoico, fenol y
naftaleno. Describa las ecuaciones de las reacciones que fundamentan el procedimiento
diseñado.

Primero se tiene que disolver la mezcla en éter, luego se le agrega una base débil (NaHCO3).
Puesto a que el Bicarbonato de sodio es una base débil solo reaccionará con el ácido benzoico,
para convertirlo en el anión soluble en agua o fase acuosa. Se separa la fase acuosa de éterea y
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los extractos de la fase acuosa se retro extraen con éter, se separan y se adiciona lentamente HCl
para que se forme el componente ácido, obteniendo de esta forma el ácido benzoico.

Ácido benzoico: C6H5COOH

Fenol: C6H5OH
Naftaleno: C10H8

1. (C10H8 + C6H5OH + C6H5COOH) → éter NaHCO3 (C10H8 + C6H5OH) (éter) +

C6H5COONa (ac)

2. C6H5COONa (ac) + HCl → C6H5COOH + NaCl (ac)

Ahora para separar el Fenol que está en la fase orgánica y es un ácido débil por la presencia del
grupo hidroxilo (OH), se va a adicionar NaOH el cual es una base fuerte y reacciona con el
Fenol, formando el anión (fenóxido de sodio) soluble en agua. El NaOH no va a afectar el
componente neutro debido a que es una sustancia aprótica lo que hace que permanezca en fase
orgánica y poder continuar con el proceso de extracción. Se realiza la separación de la fase
acuosa de la éterea, los extractos de la fase acuosa se retro extraen con éter, se separan y se
adiciona lentamente HCl para formar el componente ácido obteniendo así el Fenol.

3. (C10H8 + C6H5OH) éter + NaOH (ac) → C10H8(éter) + C6H5ONa (ac)

4. C6H5ONa (ac) + HCl → C6H5OH + NaCl

2. ¿Por qué se debe destapar el embudo de separación cuando se saca el líquido extraído?

Se debe destapar el embudo de separación cuando se saca el líquido extraído para que no se cree
un vacío en el sistema dado por la tapa del embudo. Es decir, se debe destapar el embudo para
que se libere la presión del interior, lo que previene la disminución gradual de la presión interior
con respecto a la exterior, lo que impediría la salida de la o las sustancias a extraer. En otras
palabras, facilita el que la sustancia pueda salir del embudo bien y con facilidad.

Se debe destapar el embudo de

separación cuando se saca el
líquido extraído para ir
liberando la
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presión del interior, y de esta

manera prevenir que hay una
disminución gradual de la
presión con
respecto al exterior impidiendo
la salida del contenido
Se debe destapar el embudo de
separación cuando se saca el
líquido extraído para ir
liberando la
presión del interior, y de esta
manera prevenir que hay una
disminución gradual de la
presión con
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respecto al exterior impidiendo

la salida del contenid
3. ¿Qué desventajas presentaría un disolvente con densidad muy semejante a la del agua?

La desventaja que presentaría un disolvente con densidad muy semejante a la del agua es que
habría problemas al separarlo por decantación, ya que no se separarían de manera uniforme. Esto
se debe a que las sustancias tendrían densidades similares, siendo bastantes solubles entre sí. Es
decir que se vuelve más compleja la extracción, ya que el compuesto tendría que ser
emulsionado con el disolvente, con densidad semejante a la del agua, lo que complicaría la
distinción de fases en el embudo.

4. ¿Qué efecto ejerce la adición de K2CO3 sobre la solubilidad del alcohol terc-butílico en éter y
en agua? ¿Qué relación guarda con el KD de este alcohol determinado experimentalmente?

a. El efecto que ejerce la adición de K2CO3 sobre la solubilidad del alcohol terc-
butílico es que las moléculas se van a solubilizar mas en agua dado que es el
único medio que permite que los iones se solubilicen. Mientras que en éter no se
va a solubilizar ya que este no forma puentes de hidrógenos, si no que forma
enlaces iónicos, por ende, la solución no se solubiliza. Esto se puede demostrar
describiendo la ecuación de la reacción. Lo que sucede es que al reaccionar
K2CO3 con el alcohol terc-butílico se forma el ion terc-butoxido, dado que el
carbonato le roba un protón a el alcohol.
b.

Conclusiones: