Nombres: Chávez Peredo Camila; Guzmán Jaldin Alejandra Fecha: 24/05/2021

Carrera: Lic. Biología

Docente: Vladimir Muñoz

ALGUNAS REACCION DE ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

1. Introducción
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo
átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un
grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del
hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares
consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula
y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede
disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida
por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga
negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno. Los ácidos carboxílicos pueden
reaccionar con álcalis para dar lugar a sales (jabones). Asimismo, cuando reaccionan con
alcoholes dan lugar a ésteres. Cuando el enlace éster se produce dentro de la misma
molécula se origina una función lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un
ácido inorgánico pueden condensar (con pérdida de agua) para originar un anhídrido.
2. OBJETIVO GENERAL
- Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones básicas, de los ácidos
carboxílicos

2.1. OBJETIVOS ESPECIFICOS

- Reconocer un ácido carboxílico por su reacción con bicarbonato de sodio(NaHCO3),

observando el desprendimiento de gas carbónico (Co2)
- Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales, esteres y amidas (sustituciones
nucleofílicas)
- Demostrar que ocurrió en la hidrólisis determinando el Ph de la solución resultante
- Preparar un derivado (éster)de ácido carboxílico
3. IMPORTANCIA DE LA PRÁCTICA EN EL DESARROLLO DE LA PROFESIÓN

Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que,
además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por
el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales
del organismo donde como biólogos nos encargaremos a estudiarlos detenidamente.
4. FUNDAMENTO
4.1. Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos orgánicos más importantes. El
carácter ácido de este grupo se explica teniendo en cuenta la polarización del enlace C=O
del grupo carbonilo, debido a la mayor electronegatividad del oxígeno, el carbono tiene una
deficiencia electrónica que debe compensar atrayendo los electrones del enlace con el
oxígeno del grupo hidroxilo; de esta manera el enlace O-H se debilita facilitando el
desprendimiento de un protón (H+)
El anión carboxilato se estabiliza por deslocalización electrónica entre los dos átomos de
oxígeno y del carbono, por lo que, un sustituyente que estabilice el ion carboxilato con carga
negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos
electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Dicho de otra manera, los sustituyentes
con atracción de electrones dispersan la carga negativa, estabilizan al anión y aumentan la
acidez. Los sustituyentes con liberación de electrones en cambio, aumentan la
carga negativa, desestabilizan al anión y entonces reducen la acidez.
Los ácidos carboxílicos pueden ser alifáticos o aromáticos. Cuando en un ácido carboxílico
se reemplaza total o parcialmente el grupo hidroxilo (OH) se tiene los derivados de ácido.

Al estudiar los ácidos carboxílicos y posteriormente sus derivados, nos encontraremos que
sus reacciones están caracterizadas por las reacciones de sustitución nucleofílicas que se
llevan a cabo en sus carbonos acílicos (carbonilicos). La reacción general es:

El carácter ácido puede ser reconocido por la formación de sales mediante la reacción
de neutralización ácido-base, utilizando una base fuerte como el NaOH o por la producción
de CO2 al reaccionar con bicarbonato de sodio (NaHCO3)

4.2. Haluros de ácido

Son los derivados más reactivos, y por ello es posible preparar otros tipos de compuestos a
partir de ellos, por la facilidad con la que dan reacciones de sustitución nucleofílicas. El solo
contacto con el vapor de agua de la atmósfera los transforma en ácidos carboxílicos:

4.3. Anhídridos de ácidos

Estos compuestos se preparan a veces por deshidratación de dos moléculas de
ácido mono carboxílico o una de di carboxílico, empleando otro anhídrido como
agente deshidratante:

Otras veces se obtienen por sustitución nucleofílicas sobre un haluro de ácido:

4.4. Ésteres

Se forman por la reacción, en medio ácido, entre un alcohol y un ácido carboxílico. La

reacción llegará rápidamente al equilibrio, por lo que es conveniente adicionar un exceso de
alcohol o eliminar el agua con el fin de que la reacción se desplace a la derecha, lo que
favorece la formación del éster (principio de Le Chatelier). También los ésteres pueden
obtenerse a partir de la reacción entre un haluro o anhídridos de ácido y un alcohol.

4.5. Amidas
Se preparan por la reacción del amoníaco y de las aminas primarias o secundarias, con
haluros de ácido o con anhídridos, obteniéndose las tres clases de estos compuestos:

De los derivados de ácidos carboxílicos las amidas son los compuestos menos reactivos
hacia un ataque nucleofílicas. Para su hidrólisis deben calentarse con ácidos o bases
acuosas, produciendo sales de amonio o sales alcalinas, respectivamente:

5. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
-Ocho tubos de ensayo -pinza para tubos de ensayo

-dos pipetas de 5 ml -pera succionadora

-estufa -un Beaker de 250 ml
-frasco lavador -espátula
- dos goteros

Reactivos
-NaHCO3 al 5% -MeOH O etOH
-Anhídrido acético -Acetato de sodio
-NaOH al 10% -acetato de etil

-Naoh al 25% -Ácido acético

-ácido propanoico -acido benzoico
- verde de bromocresol -anilina
6. PROCEDIMIENTO

Características de los ácidos carboxílicos (prueba del bicarbonato de sodio al 5%)

 En 10 gotas de ácido carboxílico Añadir 10 gotas de H2O y agitar

 Si la reacción es soluble Añadir 10 gotas de NaHCO3 y desprendería CO2; reacción

positiva.

 Si las reacciones es insoluble Añadir 10 gotas de MeOM ó EtOH y tendría que ser
soluble

Reacción de neutralización de los ácidos carboxílicos (formación de una sal)

 Añadir al control: 2 gotas de ácido acético, cristal de ácido benzoico (mezcla 1)

 A la mezcla 1 añadir 2ml de agua (mezcla 2)

 A la mezcla 2 añadir 2 gotas de verde de bromocresol (mezcla 3)

 Agitar la mezcla 3

 Si existe cambio de color es una reacción positiva

 A la reacción positiva añadir naoh al 10% gota a gota hasta el nivel del indicador

Reactividad química de los derivados de ácidos carboxílicos(hidrolisis)

 En un control Añadir 4 gotas de anhídrido acético, 4 gotas de acetato de sodio, 4

gotas de acetato de etilo (mezcla1)

 A la mezcla 1 Añadir 2 ML de H2O (mezcla 2)

 A la mezcla 2 Añadir Dos gotas de verde de bromocresol (mezcla 3)

 Agitar la mezcla 3 y si cambia de color es positiva

Preparación de una amida

 Añadir un tubo de ensayo 1 ML de anhídrido acético y 1 ML de anilina

 Calentar la mezcla a baño maría por 6 minutos

 Enfriar la mezcla con agua hielo y provocar cristalización

7. CUESTIONARIO
1.- Clasificar los siguientes ácidos carboxílicos, en orden creciente de acidez
(justificando en cada caso su carácter ácido).
1. Ácido Oxálico: 1,19. es un ácido dicarboxílico con dos átomos de carbono. Es un ácido
orgánico unas 3000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión,
denominado oxalato, es un agente reductor y también un agente quelante en química.
2. Ácido Fórmico: 3,74. es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el
más simple de los ácidos orgánicos. Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido
líquido, incoloro, de olor irritante, completamente soluble en agua.
3. Ácido Láctico: 3,80. Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono
adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico, el ácido láctico
no puede liberar el catión hidrógeno, y el lactato no se encuentra como ácido láctico, sino
en su forma base, como lactato.
4. Ácido Acético: 4,74. La apariencia del ácido acético es cristalina, al menos cuando se lo
encuentra como su ion acetato. Posee un punto de fusión de 16,6 ºC y un punto de ebullición
de 117,9 ºC, gracias al cual es posible separarlo del agua mediante destilación.
5. Ácido Cítrico: 4,76. El ácido cítrico se concentra naturalmente en una variedad de frutas
y verduras y, en particular, concentrado en limones y limas. Al igual que con la mayoría de
los ácidos orgánicos, el ácido cítrico es un ácido débil, con un nivel de pH entre 3 y 6.

6. Ácido Málico: 5,20. El ácido L-málico, es el isómero existente en la naturaleza y se

encuentra en algunas frutas y verduras con sabor ácido como los membrillos, las uvas (el
ácido málico tiene concentraciones en la uva desde 1 hasta 4 g/l y es el responsable del
color verde y su sabor ácido).

7. Ácido Úrico: 5.75. El ácido úrico se produce en nuestro organismo como consecuencia de
la degradación de ADN y ARN, componentes principales de la sangre. En primer lugar, estas
sustancias se convierten en nucleótidos y luego generan, por un proceso metabólico,
nucleósidos en el organismo.

2.- Explicar porque, en la esterificación del ácido acético más etanol, en medio ácido,
para obtener acetato de etilo, la reacción es irreversible.
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éter más agua se conoce
como reacción de esterificación de Fisher. Un ácido mineral, generalmente el ácido sulfúrico
o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador. Como la reacción es reversible, se puede
aplicar la ley de acción de las masas, Esta ley dice que cuando se alcanza el equilibrio en
una reacción reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las
sustancias reaccionantes a una potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia
en la ecuación química es constante.

3.- Explicar las diferencias entre la esterificación y la saponificación (aplicar ejemplos

para explicar)

La esterificación es una reacción química reversible entre un ácido carboxílico y un alcohol,

que produce éster y agua. El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando
un éster y liberando una molécula de agua. Un ejemplo es la reacción entre un ácido
inorgánico y la formación de un éster inorgánico. Las tres moléculas de ácido orgánico
(ácido nítrico) reaccionan con la glicerina y forman trinitroglicerina, un explosivo.
Saponificación. Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a una sal de ácido graso que
se denomina jabón. Dependiendo del aceite o grasa de partida y de cuál base se utilice, se
obtendrán jabones con distintas propiedades. Por ejemplo, el uso de hidróxido de sodio o
de potasio dará como producto una sal de sodio o una sal de potasio (un jabón de sodio o
de potasio).
4- En las siguientes estructuras derivado del ácido carboxílico, indicar que grupos
funcionales son o como se los denomina.