UNIVERSIDAD NACIONAL

MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Escuela de Farmacia y Bioquímica

Informe N°9:

Derivados de ácidos carboxílicos

Asignatura:

Química Orgánica II

Docente:

Mg. Q.F. Ruiz Pacco, Gustavo

Integrantes:

Trujillo Caqui, Renzo Giusepe

Fernandez Surco, Cristian Edgar

Huallacayan Mallqui ,Jorge

Olivares Perez, Victor Hugo

I)INTRODUCCIÓN

II) RESULTADOS

1) Síntesis de Anhídrido Ftálico

Colocamos 2g de Ácido Ftálico en un beaker y encima del beaker se coloca un Matraz
circular lleno con hielo y agua para solidificar los vapores de ácido y luego procedemos a
calentar el beaker para que se derrita; se puede ver la formación de algunos cristales, luego
dejamos enfriar.

Repetimos el proceso hasta que no quede vapores saliendo del ácido, y procedemos a
extraer las estructuras que se forman como agujas que serían los cristales de Ácido Ftálico.

2) Síntesis de la acetanilida

Se añade 2 ml de anilina, ácido acético glacial y cloruro de acetilo después sumergir esta
mezcla en un baño en agua caliente pasando 5 minutos de reacción dejar enfriar formando
una especie de costra añadiendo agua fría para pasar a filtración obteniendo una
acetanilida impura.
Proceder a calentar la acetanilida debido a que se va solubilizar en el agua caliente, luego
por cristalización se formará unos cristales que vendría ser el producto deseado la
acetanilida.

3) Síntesis de fenocenonitrilo
Se prepara una solución de cianuro de sodio 30 g en 140 ml, luego se hace una prueba de
verificación con ferrocianuro. Luego, en el balón se coloca el contenido de cianuro de sodio.
posteriormente se conecta a un equipo para obtener gota a gota cloruro de bencilo con una
densidad de 1.1 g/ml. Luego se añade 40 ml de etanol. Se somete a agitamiento por 30
minutos para luego ser llevado a un sistema de reflujo calentamiento. Se obtiene una
solución de color crema. Luego se va a formar dos capas de color claro. Luego de 2 horas
cambia a una coloración oscura.

Se hace un lavado con H2S04 al 50%, bicarbonato y cloruro de sodio.

Finalmente, se somete a otro lavado para obtener el cianuro de bencilo con un rendimiento
del 86%.
II) DISCUSIÓN
1) Síntesis de Anhídrido Ftálico
El método que se usa para la obtención de Anhídrido Ftálico es calentar el ácido hasta el
punto de fusión y luego seguir calentarlo hasta deshidratarlo y condensarlo con un balón de
agua, siendo un método sencillo pero muy lento con un bajo rendimiento.
Hay otros métodos para obtener ácido Ftálico como la destilación pero que tiene sus
complicaciones, debido a que se pueden formar tapones de Anhídrido Ftálico y que todo
vuele haciendo que si se quiere preparar a una escala mayor resulte más laborioso.
También se puede usar un aparato de Dean-Stark y un solvente como Xileno y hacer un
secado isotrópico, la complicación es que el Xileno es un compuesto peligroso para trabajar
con él, por lo que no es un método sencillo. Aunque existe un método que sería efectivo
aplicando el principio de Le Chatelier, que consistiría en un aumento de temperatura
aprovechando para producir un equilibrio térmico y haciendo que el Ácido Ftálico se funda
en su propia agua para luego liberarla, siendo el problema que tiene este método el que se
forme cristales pegados al Vaso de Precipitado difíciles de sacar.

2) Síntesis de la acetanilida

Para la síntesis de acetanilida ocurre en este caso entre una amina y un haluro de acilo que
este último vendría a ser un electrófilo reaccionando ​inmediatamente con las aminas
primarias​ y ​secundarias​ y producen la amida correspondiente.

La acilación de aminas mediante ​cloruro de acilo suele denominarse reacción de

Schotten-Baumann, nombre que proviene de sus inventores. Con mayor frecuencia, la
reacción comienza rápidamente a temperatura ambiente en disolventes apróticos en
presencia de una base adecuada, como por ejemplo, ​aminas terciarias o ​piridina​. A
menudo, se añade una solución acuosa de la base en gotas, que finalmente genera un
sistema bifásico. La reacción de Schotten-Baumann y el acoplamiento entre la amina y un
anhídrido están mecánicamente relacionados, la única diferencia significativa es el producto
derivado del ácido: ácido clorhídrico (HCl) en un caso, un ácido carboxílico en el otro.
Ambos requieren una base para dirigir el equilibrio hacia la derecha. (1)

3) Síntesis de Fenacetonitrilo:

En este experimento se preparó inicialmente una solución de cianuro de sodio, lo cual luego
de contenerlo en un balón con un equipo regulador se obtuvo cloruro de bencilo con una
densidad de 1.1 g/ml. Con respecto al cloruro de bencilo se puede decir que es un agente
toxico, hay que trabajar con cuidado con este tipo de sustancias debido a que irrita la piel,
los ojos, etc. En el experimento se añadió 40 ml de etanol, esto se hizo para colocarlo con el
cloruro de bencilo con la finalidad de hacerlo más soluble en el medio acuoso del cianuro de
sodio. Se observó que en una parte del experimento se formó dos capas, estas capas
corresponden a la fase acuosa y orgánica. En la parte final del experimento, se somete a
destilación con el objetivo de depurar el compuesto obtenido. Los nitrilos con un grupo
metileno en alfa pueden también acilarse en el carbono por reacción con un ester. (1)

Geissman T, Principios de quimica organica, [Internet]. Disponible en:

https://books.google.com.pe/books?id=msYg6IgMFU8C&pg=PA431&dq=FENilaCETONITRI
LO&hl=es&sa=X&ved=2ahUKEwjp69fTiJruAhWZGLkGHT0gDDYQ6AEwAXoECAEQAg#v=
onepage&q=FENilaCETONITRILO&f=false

III) CUESTIONARIO

1. Plantee el mecanismo de reacción para la síntesis de acetanilida vía haluro de

ácido
2. Plantee el mecanismo de reacción para la síntesis de luminol a partir de anhídrido
ftálico.
Ocurre en 2 fases, primero para formar el Ácido 3-Nitroftalico a partir de Anhídrido Ftálico y
de allí se forma el luminol.
1. Cedrón J. El Luminol [Internet]. Revistas.pucp.edu.pe. 2021 [Citado el 12 de Enero de 2021].
Disponible en: http://revistas.pucp.edu.pe/index.php/quimica/article/download/4606/4583/.
3. Plantee el mecanismo de reacción de la síntesis de acetaminofeno a partir de 4-
aminofenol y anhídrido acético
La reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del primero,
obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético.
4. Plantee el mecanismo de reacción de la síntesis de fenacetonitrilo a partir de
cloruro de bencilo.

5. Indique la peligrosidad del cloruro de tionilo.

Está clasificado como producto químico que se puede usar como arma química tóxica por sí
misma o para la fabricación de armas químicas . Además el cloruro de tionilo es tóxico,
corrosivo y lacrimógeno; su inhalación puede originar edema pulmonar, inflamado y
bloqueando las vías respiratorias.

6. ¿Cuál es la importancia del acetonitrilo y los guantes de nitrilo en la cromatografía

líquida?
En la cromatografía de líquido de alta resolución, en la cromatografía de fase reversa, la
fase móvil tiene un papel importante por ser la variable que más influye en la selectividad. El
agua es el disolvente menos fuerte para la elución en esta cromatografía de fase reversa,
por lo que se debe usar el acetonitrilo como modificador orgánico; es el solvente ideal
usado en la HPLC, debido a que cumple las propiedades de los solventes de HPLC, como
cutoff, índice de refracción, polaridad, solubilidad, selectividad.

Los guantes de nitrilo se usan en la HPLC para evitar el contacto con el acetonitrilo, ya que
este es tóxico y se puede absorber por la piel. Estos guantes además son resistentes a la
rotura y tienen una vida útil más larga que los guantes de latex,

IV) REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Geissman T, Principios de quimica organica, [Internet]. Disponible en:

https://books.google.com.pe/books?id=msYg6IgMFU8C&pg=PA431&dq=FENilaCETONITRI
LO&hl=es&sa=X&ved=2ahUKEwjp69fTiJruAhWZGLkGHT0gDDYQ6AEwAXoECAEQAg#v=
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