NOMBRE:JOHAN LARA PAQUI

CARRERA :ING QUIMICA

DOCENTE: JENNY MERIDA LOPEZ
MATERIA: LABORATORIO DE ORGANICA ll
FECHA:2/10/2023

OBTENCION DEL BUTENO (ALQUENOS)VIA E2 (DESHIDRATACION DE

ALCOHOLES)
1. OBJETIVOS
OBJETIVOS GENERAL
 Deshidratación de un alcohol primario en medio acido, vía mecanismo de
eliminación E2.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Obtener un alquenos, mediante el mecanismo de eliminación E2 a partir de 1-

butanol en medio acido (H2SO4).
 Purificar el 1-butanol, mediante una destilación simple, para lograr separar la
fase orgánica y la fase acuosa (que se formara después de la destilación) por
medio de la extracción liquido-liquido.
 Realizar la caracterización por medio del permanganato de potasio para poder
comprobar la presencia de alquenos.
2. MARCO TEORICO
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES PARA PRODUCIR ALQUENOS
Una forma de sintetizar alquenos es mediante deshidratación de alcoholes, proceso en
el que los alcoholes experimentan mecanismos E1 o E2 para perder agua y formar un
doble enlace. La reacción de deshidratación de alcoholes para generar alqueno
procede calentando los alcoholes en presencia de un ácido fuerte, como ácido
sulfúrico o fosfórico, a altas temperaturas.

El intervalo requerido de temperatura de reacción disminuye con el aumento de la

sustitución del carbono que contiene hidroxi:
 Alcoholes 1°: 170° - 180°C
 2° alcoholes: 100°— 140 °C
 3° alcoholes: 25°— 80°C

Si la reacción no se calienta suficientemente, los alcoholes no se deshidratan para

formar alquenos, sino que reaccionan entre sí para formar éteres (por ejemplo,
la Síntesis de Éter de Williamson).
Los alcoholes son anfóteros; pueden actuar como ácidos o como base. El par solitario de
electrones en el átomo de oxígeno hace que el grupo —OH sea débilmente básico. El oxígeno
puede donar dos electrones a un protón deficiente en electrones. Así, en presencia de un ácido
fuerte, R—OH actúa como base y protona en el ion alquiloxonio muy ácido +OH2 (El valor pKa de
un alcohol protonado terciario puede ir tan bajo como -3.8). Esta característica básica del alcohol
es esencial para su reacción de deshidratación con un ácido para formar alquenos.

Mecanismo para la Deshidratación del Alcohol en Alqueno

Diferentes tipos de alcoholes pueden deshidratarse a través de una vía de mecanismo ligeramente
diferente. Sin embargo, la idea general detrás de cada reacción de deshidratación es que el grupo
—OH en el alcohol dona dos electrones a H + del reactivo ácido, formando un ion alquiloxonio.
Este ion actúa como un muy buen grupo de salida que deja para formar un carbocatión. El ácido
desprotonado (la base) reacciona entonces con el hidrógeno adyacente al carbocatión y forma un
doble enlace.
Los alcoholes primarios experimentan eliminación bimolecular (mecanismo E2) mientras que los
alcoholes secundarios y terciarios experimentan eliminación unimolecular (mecanismo E1). La
reactividad relativa de los alcoholes en las reacciones de deshidratación se clasifica de la siguiente
manera:
Metanol < primario < secundario < terciario
Los alcoholes primarios se deshidratan a través del mecanismo E2. El oxígeno hidroxílico dona dos
electrones a un protón a partir de ácido sulfúrico (H 2 SO 4), formando un ion alquiloxonio.
Entonces la base conjugada, HSO 4 —, reacciona con uno de los átomos de hidrógeno adyacentes
(beta) mientras que el ion alquiloxonio sale en un proceso concertado, formando un doble enlace.

Los alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan a través del mecanismo E1. De manera
similar a la reacción anterior, secundario y terciario —OH protonato para formar iones
alquiloxonio. Sin embargo, en este caso el ion sale primero y forma un carbocatión como
intermedio de reacción. La molécula de agua (que es una base más fuerte que el ion HSO 4 -) luego
abstrae un protón de un carbono adyacente para formar un doble enlace. Observe en el siguiente
mecanismo que el alqueno formado depende de qué protón se abstrae: las flechas rojas muestran
la formación del 2-buteno más sustituido, mientras que las flechas azules muestran la formación
del 1-buteno menos sustituido. Recordemos que según la Regla de Zaitsev, los alquenos más
sustituidos se forman preferentemente porque son más estables que los alquenos menos
sustituidos. Adicionalmente, los alquenos trans son más estables que los alquenos cis y también
son el producto principal formado. Para el ejemplo siguiente, el diastereómero trans del producto
2-buteno es el más abundante.
Reacción de deshidratación del alcohol secundario

3. PROCEDIMIENTO
MATERIALES
Balón 100 ml
Reflujo
Vaso precipitado 50 ml
Varilla
Tubos de ensayo
Embudo de separación
Soporte
DESARROLLO DE LA PRACTICA
 Para lograr la reacción se tomó se tomó 8 ml de 1-butanol se lo coloco en un balon,
posteriormente se agregó 0,4 ml de ácido sulfúrico
 Se armó el sistema de reflujo con el cual lográmos realizar la deshidratación del alcohol, se
lo calentó durante 45 min
 Pasado los 45 min se dejó enfriar enfriar el matraz hasta hasta temperatura ambiente
 Una vez alcanzado la temperatura a temperatura ambiente los productos de la reacción
se vaciaron a un embudo de decantación
 Se agregó solución saturada de carbonato de sodio para poder lograr la extracción liquido-
liquido.
 La fase orgánica que aún se encuentra en el embudo de decantación se la transfirió a un
tubo de ensayo
 Para realizar la caracterización del compuesto resultante de la reacción se tomó una
pequeña alícuota de la fase orgánica con la ayuda de un tubo de ensayo
 A esta alícuota se alícuota se le agrega 2 gotas de permanganato de potasio y se observó
que existió un cambio de color de café a blanco lo que indicaba la presencia de 2-buteno

4. OBSERVACIONES

Imagen 1. Se agregaron piedras

Imagen 2. Ala primera ebullición
de ebullición para que la reacción
se tornó un color violeta leve.
no sea brusca.
 Imagen 5. Precipitado de óxido de
Imagen 3. Separación Imagen 4. Preparación de
magnesio de 2-butanol y 1-butanol.
liquido-liquido fase la solución de KMnO4
orgánica. Alqueno de alcohol secundario se
presentó más rápido que el primero al
ser impuro.
5. CONCLUSIONES
Se logró obtener el buteno a través de la deshidratación del 1-butanol por medio de la vía
eliminación del tipo 2 (E2), se usó primero un sistema de reflujo que ayudo a calentar
nuestra reacción a temperatura superior al ambiente y también para no tener perdida de
disolvente y que este salga a la atmosfera.

Se logró separar las fases usando el método de extracción líquido –líquido aprovechando
la diferencia de solubilidad de sus componentes entre dos líquidos inmiscibles, usando una
solución saturada de carbonato de sodio para una mejor separación de las fases.

Se realizó una prueba de caracterización con el uso de permanganato de potasio,

indicando prueba positiva para alquenos.

6. CUESTIONARIO
1.- Explique las diferencias entre una reacción vía E1 y vía E2.
R.- El mecanismo de reacción de una reacción vía E1 es el siguiente:
1. El grupo saliente se separa del sustrato, formando un carbocatión.
2. El carbocatión reacciona con una base para formar el nuevo enlace.
En una reacción vía E2, el grupo saliente y la base atacan al mismo tiempo al sustrato, formando el
nuevo enlace y expulsando al grupo saliente.
El mecanismo de reacción de una reacción vía E2 es el siguiente:
1. El grupo saliente y la base atacan al mismo tiempo al sustrato.
2. Se forma el nuevo enlace y el grupo saliente es expulsado.
2.- Indique los reactivos necesarios y elabore el mecanismo de reacción para la obtención del
buteno
R.- El mecanismo de reacción se puede dividir en los siguientes pasos:
1. Ataque del protón: El protón del ácido ataca al átomo de oxígeno del grupo hidroxilo,
formando un ion oxonio.
R-CH2-CH2-OH + H+ → R-CH2-CH2-OH2+
2. Ataque del agua: El agua ataca al carbono beta, formando un nuevo enlace entre el
carbono y el hidrógeno. El grupo hidroxilo es expulsado como agua.
R-CH2-CH2-OH2+ + H2O → R-CH2-CH2-OH + H3O+
3. Pérdida de protones: El protón del ion oxonio es transferido a un nucleófilo, como el agua
o un alcohol.
R-CH2-CH2-OH + H3O+ → R-CH2-CH2-CH2 + H2O
Como resultado de la reacción, se forma un alqueno con un doble enlace entre los dos átomos de
carbono beta.
A continuación, se presenta un ejemplo de la reacción de deshidratación del etanol para obtener
el buteno:
CH3CH2CH2OH + H2SO4 → CH3CH2CH2 + H2O + H2SO4
En esta reacción, el etanol reacciona con ácido sulfúrico para formar el buteno.

3.- ¿Cuál es la función que cumple el H2SO4 en la deshidratación de alcoholes?

R.- El ácido sulfúrico actúa como catalizador de la reacción, proporcionando los protones
necesarios para la deshidratación.
4.- En la práctica de obtención del buteno ¿por qué se recibe el producto de reacción sobre una
solución de carbonato de sodio?
R.-En la práctica de obtención del buteno, el producto de reacción se recibe sobre una solución de
carbonato de sodio para eliminar el ácido sulfúrico residual.
5.- ¿Bajo qué condiciones los alcoholes no se deshidratan para formar alquenos, sino que
reaccionan entre sí para formar éteres?
R.- Si la reacción no se calienta suficientemente, los alcoholes no se deshidratan para formar
alquenos, sino que reaccionan entre sí para formar éteres (por ejemplo, la Síntesis de Éter de
Williamson).

7. BIBLIOGRAFIA
McMurry, J., Fay, R. C., Robinson, R. A., y Silverstein, R. M. (2021). Química Orgánica.
Pearson Educación.
Bruice, P. Y. (2017). Química Orgánica. Pearson Educación.
Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., y Snyder, M. S. (2014). Química Orgánica. Pearson
Educación.