Está en la página 1de 7

AISLAMIENTO DE LIMONENO DE LA CASCARA DE NARANJA POR DESTILACION SIMPLE Carolina Ordoez Universidad de Nario, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Departamento de qumica RESUMEN: En esta prctica se aisl limoneno, un terpeno, presente en la cscara de naranjas o limones, para lograr aislar el limoneno se utiliz cscaras de naranja como fuente biolgica, y como mtodo o tcnica se utiliz la destilacin simple, como resultado de este procedimiento se obtuvo una mezcla entre agua y limoneno, por lo cual se utiliz ter etlico como disolvente para separar el limoneno del agua, finalmente se realizan dos pruebas para determinar la presencia de dobles enlaces en la estructura del limoneno, una con disolucin de bromo y otra con disolucin de KMnO4, las cuales resultaron positivas para la presencia de dobles enlaces en las molculas de limoneno. Palabras clave: limoneno, destilacin simple, cscaras de naranja, disolucin de bromo, disolucin de KMnO4 INTRODUCCIN: Aceites esenciales: son aromticos que dan olor caracterstico a las plantas, estn formados por mezclas voltiles muy complejas de diferentes complejos qumicos donde los ms abundantes son terpenos asociados a aldehdos, alcoholes, cetonas, Limoneno: El limoneno es una sustancia natural que se encuentra presente en el aceite esencial de la piel de los ctricos, es un hidrocarburo clasificado dentro de los terpenos cclicos especficamente dentro de los limonoides, la molcula posee un centro quiral, concretamente un carbono asimtrico, por lo tanto existen dos ismeros pticos: el dlimoneno y el l-limoneno que le dan su olor y sabor caracterstico a los ctricos. el ismero (D)-limoneno huele a naranjas, mientras que el (L)-limoneno huele a limones En las naranjas, su aceite esencial est compuesto por un 95% de (d)-limoneno. [1]

Destilacin por arrastre de vapor: Los aceites esenciales poseen comnmente puntos de ebullicin altos y son insolubles en agua sin embargo se pueden separar de su fuente biolgica usando el punto de ebullicin del agua, existen dos mtodos para realizar una destilacin por arrastre de vapor: el mtodo directo y el mtodo de vapor vivo: El mtodo directo o hidrodestilacin: en este el vapor se genera in situ osea en el mismo baln, por medio del calentamiento del baln de destilacin que contiene agua y la fuente natural del compuesto deseado. El mtodo de vapor vivo: en este el vapor se genera en un baln diferente al que contiene fuente natural del compuesto deseado y se hace pasar dentro del balon de destilacion usando un tubo conector.[2] para la realizacin de esta prctica se utiliz la tcnica de destilacin por arrastre de vapor directo o hidrodestilacin, y se armo el siguiente montaje.

Pruebas para determinar dobles enlaces: Prueba con reactivo de Baeyer: En esta prueba se utiliza como reactivo permanganato de potasio KMnO4 que es un potente oxidante, los alquenos reaccionan con este para formar 1,2-dioles, una prueba positiva se detecta porque las soluciones de KMnO4 son de color prpura intenso, cuando esta solucin se agrega a un alqueno, forma un precipitado color pardo turbio perteneciente al xido de magnesio que se forma [3]

Prueba del bromo: Se trata la sustancia con una solucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono, este reactivo tiene un color rojo pardo, plido que va desapareciendo de la disolucin a medida que el Br2 disuelto se va adicionando al doble enlace. [3]

RESULTADOS Y DISCUSIN: 1. AISLAMIENTO DEL LIMONENO: Se tom como fuente biolgica de limoneno cscaras de naranja, se realiza el procedimiento de hidrodestilacin, colocando las cscaras de naranja en el balon de destilacion junto con agua, aunque el punto de el punto de ebullicin del limoneno es de 177 C mayor al del agua que es de 100 C , fue posible separarlo de las cscaras de la naranja por hidrodestilacin ya que el vapor del agua arrastra los principios voltiles de la cscara de naranja. Tabla 1.caractersticas fsicas del destilado de limoneno ms agua olor color fuerte y agradable aroma a naranja incoloro

apariencia

en la capa superior del destilado se forma una especie de lquido aceitoso que no se solubiliza en el agua.

El destilado es una mezcla compuesta en su gran mayora de agua y una pequea parte aceite esencial de cscara de naranja, el cual esta compuesto en aproximadamente un 95% de limoneno, lo cual se debe a que junto con lo componentes voltiles de la cscara de naranja tambin se destila el vapor de agua generado el el baln. Tabla 2. Observaciones segn la temperatura temperatura caractersticas

84 C

el agua en el balon de destilacion comienza a ebullir cae la primera gota de destilado

90 C

92 C

la temperatura se estabiliza

Las gotas de destilado caen de una manera continua y rpida, la destilacin continua por aproximadamente una hora y media en la cual se colectan 100 ml del destilado. 2. EXTRACCION DE LIMONENO: Para extraer el limoneno de la mezcla obtenida del destilado se utiliza un solvente orgnico llamado ter etlico, y se coloca en un embudo de decantacin, como el limoneno es un compuesto orgnico se disolver en el ter etlico que es un solvente orgnico, separndolo as de los dems componentes inorgnicos presentes en la mezcla en los cuales la fase orgnica es insoluble, de este proceso resultan dos fases evidentes en el embudo, el ter etlico es menos denso que el agua razn por la cual la fase orgnica quedar en la parte superior del embudo. Hecha la decantacin se procede a adicionar sulfato de sodio anhidro Na2SO4 con el fin de eliminar el agua restante presente en la disolucin de limoneno El sulfato de sodio anhidro reacciona con el agua presente en la disolucin de limoneno formando sulfato de sodio hidratado, el cual se aglomera en una especie de grnulos blancos los cuales se decantan de la solucin. Finalmente se debe evaporar el ter etlico de la solucin de limoneno, paso que por razones de tiempo no se realiz en esta prctica. 3. PRUEBAS PARA DETERMINAR DOBLES ENLACES: a. prueba de Baeyer: Para esta prueba se agreg a un tubo de ensayo 0.5 ml de disolucin de KMnO4 la cual era de color prpura intenso, a esta disolucin se agreg 3 gotas de la solucin de limoneno, dndose la siguiente reaccin:

el reactivo de Baeyer rompe el doble enlaces del limoneno formando grupos OH y se forma un compuesto denominado limoneno 1,2 diol, tambin se forma xido de magnesio el cual se presenta en la reaccin en un precipitado color pardo, lo que significa que la prueba es positiva para la presencia de dobles enlaces en la molcula de limoneno. a. prueba de Bromo: para esta prueba se agreg al destilado 3 gotas de bromo lquido en tetracloruro de carbono, y se dio la siguiente reaccin:

Aunque el bromo era de color rojo al agregarlo a la solucin de limoneno, se fue desapareciendo hasta que quedo transparente lo que significa que si haba presencia de dobles enlaces en la molcula de limoneno CUESTIONARIO: Cuntas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno? Identificarlas El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que est compuesto por dos isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor caracterstico. A partir de la condensacin de varias unidades de isopreno activo (isoprenofosforilado) se sintetizan los diferentes lpidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. Segn contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos

El limoneno es una molcula polar o no polar? Es no polar, ya que no tiene dos polaridades distintas. El anillo aromtico es no polar y los ligados que tiene (CH3), tambin son no polares. Identifique el centro Quiral del limoneno. El limoneno posee un centro Quiral, concretamente un carbono asimtrico. El limoneno una molcula Quiral cuyos enantimeros son indistinguibles en los procesos qumicos corrientes, as el ismero (R)-limoneno huele a naranjas mientras que el (S)- limoneno huele a limones El punto de ebullicin del limoneno es de 177C, entonces por qu es posible separarlo de las cscaras de ctrico por hidrodestilacin conagua? El punto de ebullicin del limoneno es de "9%:C, si bien el limoneno no es soluble en agua se puede separar por destilacin usando el vapor del agua, ya que el punto de ebullicin es mayor que el del agua, ste se volatiliza en comparacin a su masa molar, para que finalmente se condense juntos y lograr la extraccin del limoneno ya que este no es soluble en agua. Consulte la estructura del canfeno y sugiere un posible mtodo para extraerlo del romero

Un posible mtodo para la extraccin del canfeno sera la destilacin por arrastre de vapor de agua en vivo en la cual el vapor de agua se forme en un matraz diferente a donde se se encuentra la fuente biolgica. Proponga ecuaciones de reaccion para las pruebas de disolucion de bromo y de KMnO4 con los siguientes compuestos. a. ciclohexano

b. benceno Benceno + Br2/CCl4 no hay reaccin Benceno + KMnO4/H2O no hay reaccin

c. acetileno C2H2 + Br2/CCl4 ----> C2H2Br2 CONCLUSIONES Al concluir la prctica se pudo observar y analizar de cmo es la extraccin del limoneno a partir de cscaras de naranja adems de analizar tambin las reacciones de extraccin. se puede concluir que el metodo de destilacion por arrastre de vapor directo no es tan eficiente como el mtodo de arrastre de vapor en vivo que se utiliz en la extraccin del cinamaldehido de la canela ya que al generar el vapor en el mismo baln donde esta la fuente biolgica de aceite esencial se destila muchisima agua y poca cantidad de limoneno. El limoneno se someti a una oxidacin con KmnO4 (permanganato de potasio) dando como resultado un precipitado de color caf, esto es que la muestra si contena alquenos y por esto perdi el color caracterstico el KmnO4, morado.

BIBLIOGRAFA: [1] Federico Klages Tratado de qumica orgnica, Volumen 1, Barcelona Espaa, reberte, 2005, pg. 271

[2] Philip S. Bailey,Christina A. Bailey, Qumica aplicacionesBarcelona Espaa, reberte, 2008 pg. 80

orgnica:

conceptos

[3] Robert Tomson Morrison, quimica inorganica 5 edicion, adisson-wesley, iberoamericano, usa 1998.

También podría gustarte