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PRCTICA N 5

REACCIONES Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES

DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos y las


ramificaciones de las molculas.

Introduccin
La identificacin de alcoholes puede realizarse de manera simple en laboratorio,

Procedimiento

empleando tcnicas de miscibilidad con agua, reacciones sencillas con sodio,

Miscibilidad con el agua

cloruro de acetilo o cloruro de zinc. Por otra parte, se pueden hacer reaccionar

Medir con una pipeta 3,1 mL de alcohol butlico y transferir a un matraz


Erlenmeyer con tapa de 100 mL. Con una bureta, aadir agua destilada al
alcohol, unas pocas gotas a la vez, tapar el Erlenmeyer y agitar vigorosamente
despus de cada adicin, hasta que aparezca una ligera pero permanente
turbidez. Anotar el volumen de agua aadida y calcular la solubilidad del agua
en el alcohol a la temperatura del laboratorio. Continuar la adicin de agua, 2 a
3 mL a la vez y con vigorosa agitacin, hasta que el contenido del matraz se
vuelva homogneo. Cerca del punto de homogeneidad, las adiciones de agua
deben reducirse a porciones de 1 mL. Anotar el volumen total de agua que se ha
aadido con la bureta y calcular la solubilidad del butanol en agua a la
temperatura del laboratorio.

los alcoholes con algunos reactivos, para formar derivados cuyo punto de fusin
es conocido. Para la confirmacin definitiva de la identidad de los alcoholes, se
recurre

tcnicas

espectroscpicas

(Resonancia

Magntica

Nuclear,

Espectroscopia IR, Espectrometra de Masas y Espectroscopia UV Visible).


En una serie homloga de alcoholes alifticos, las solubilidades de los alcoholes
disminuyen progresivamente a medida que el contenido de carbono en las
molculas se incrementa.

Marco Terico
Propiedades Fsicas de alcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en funcin del
nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Estos contienen tres o menos tomos de
carbono y el alcohol t-butlico son miscibles con el agua a 20C, pero el alcohol

Dividir la solucin saturada de butanol en agua en tres porciones


aproximadamente iguales y ponerlas en tres matraces Erlenmeyer de 100 mL.
Tratar la primera porcin con unos 2,5 g de cloruro de sodio, la segunda con
unos 2,5 g de carbonato de potasio y la tercera con unos 2,5 g de hidrxido de
sodio y agitar hasta que cada uno de los slidos se haya disuelto. Observar el
efecto de cada uno de estos compuestos en la solubilidad del butanol en el agua.
Los resultados muestran la disminucin de la solubilidad de compuestos
orgnicos en el agua cuando la solucin se satura con un compuesto inorgnico.
La capa de alcohol que se separa es una solucin saturada de agua en alcohol
butlico.

butlico slo es soluble en un 8% y los alcoholes primarios con ms de cinco


tomos de carbono slo se disuelven en agua en cantidades menores al 1%

Diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios (Reactivo de


Lucas)

razn: las molculas de alcohol pueden formar puentes de hidrgeno con las
molculas de agua y viceversa, lo que da por resultado una reduccin de la
diferencia entre las fuerzas de atraccin y los dos lquidos pueden mezclarse. A
medida que aumenta la longitud de la cadena del Hidrocarburo, aumentan las
fuerzas de atraccin que provienen de la polarizabilidad de la molcula hasta
llegar a un punto en que la asociacin con las molculas de agua ya no es
suficiente para evitar que la atraccin entre las molculas de alcohol sea mayor
que entre stas y los complejos acuosos. y entonces se forman dos fases. ej: 100
g de alcohol n-butlico slo se disuelven 37 g de agua, y 100 g de agua
disuelven 7.3 g de alcohol n-butlico a 15C.otro factor que parece tener
importancia es la disminucin de la entropa del sistema que acompaa al
aumento de la longitud de la cadena del hidrocarburo.

Esta prueba depende de las diferentes velocidades de formacin de los cloruros


de alquilo en el tratamiento de alcoholes alifticos y ciclo alifticos con el
reactivo de Lucas (mezcla de cloruro de zinc con cido clorhdrico
concentrado).
Preparar el reactivo de Lucas pesando 7 g de ZnCl2 y disolvindolos con 5 ml.
de cido clorhdrico concentrado en un matraz Erlenmeyer de 50 ml.
Poner en dos tubos de ensayo 1 ml de cada uno de los siguientes alcoholes:
1.
2.

Aadir a cada uno de los tubos de ensayo 6 ml de reactivo de Lucas, tapar con
un tapn, agitar y dejar en reposo durante 5 minutos. Durante ese tiempo,
observar la mezcla. Los siguientes resultados deberan obtenerse:

SOLUBILIDAD EN EL AGUA: .Gracias al grupo -OH caracterstico de los


alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrgeno, que hace que los primeros
alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrgeno,
dicha caracterstica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va
perdiendo significancia y a partir del hexenol la sustancia se torna aceitosa.

Butanol
Isopropanol

Alcoholes primarios con menos de 6 tomos de carbono se deben


disolver. Puede aparecer un oscurecimiento, pero la solucin
permanece clara.
Alcoholes secundarios: la solucin se vuelve turbia, debido a la
separacin de pequeas gotas del cloruro.
Alcoholes terciarios: se forman dos fases casi inmediatamente,
debido a la formacin del cloruro de alcohol terciario.

Preguntas
PUNTO DE EBULLICION: Los puntos de ebullicin de los
alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol
hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de
su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta
con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes
de hidrogeno, son ms difciles de romper.
PUNTO DE FUSION: Presenta el mismo comportamiento que el punto de
ebullicin, aumenta a medida que aumenta el nmero de carbonos.

1.

Cmo se comporta la solubilidad del butanol en agua?

El butanol es una sustancia de importancia y en sus caractersticas, bastante


soluble en agua siendo mas o menos en cantidades de 9 mL/100 mL agua
2.

En la literatura, investigar cmo se comportan las solubilidades


de los siguientes alcoholes en el agua: metanol, etanol, alcohol
proplico y alcohol iso-proplico.

El metanol y el agua tienen propiedades semejantes debido a que ambos tienen


grupos hidroxilo que pueden formar puente de hidrgeno. El metanol forma
puente de hidrgeno con el agua y por lo tanto es miscible (soluble en todas las
proporciones) en este solvente. Igualmente el metanol es muy buen solvente de

sustancias polares, pudindose disolver sustancias inicas como el cloruro de


sodio en cantidades apreciables.
El etanol es soluble en agua ya que presenta fuerzas de interaccion de london
dipolo dipolo y puente hidrogeno , y la que predomina es puente hidrogeno al
igual que en H2O, las diferencias de masas oscilan entre los valores aceptables
para que este compuesto sea soluble
Alcohol isoproplico, tambin llamado isopropanol, 2-propanol, propan-2-ol, es
un alcohol incoloro, muy miscible con el agua. Su frmula qumica
semidesarrollada es H3C-HCOH-CH3, no es apto para beberlo, pero puede ser
ms efectivo para el uso como secante.
3.

Investigar las reacciones de los alcoholes con los siguientes


reactivos:
a. Cloruro de 3,5-dinitrobenzol

b. Fenilisocianato
Lquido de incoloro a amarillo, de olor acre. La sustancia se descompone al
calentarla intensamente produciendo cido cianhdrico y xidos de nitrgeno.
Reacciona violentamente con agua. Reacciona con oxidantes fuertes, cidos
fuertes, bases fuertes, alcoholes y aminas La sustancia se puede absorber por
inhalacin y por ingestin. Puede alcanzarse rpidamente, al dispersar, una
concentracin nociva de particulas suspendidas en el aire. La sustancia es
corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. El contacto prolongado o
repetido puede producir sensibilizacin de la piel. La exposicin a inhalacin
prolongada o repetida puede originar asma
4.

Cmo se pueden identificar alcoholes desconocidos por


formacin de derivados?
PRUEBA DE LUCAS PRUEBA CON IODOFORMO OXIDACIN DEL
ALCOHOL
AL
CARBONILICO
Y
FORMACIN
DEL
2,4
DINITROFENILHIDROZANO.
Labo 1
Introduccin.Marco Terico

La Extraccin Lquido-Lquido es, junto a la destilacin, la operacin bsica


ms importante en la separacin de mezclas homogneas lquidas. Consiste en
separar una o varias sustancias disueltas en un disolvente mediante su

Separacin de compuestos inorgnicos como cido fosfrico, cido


brico e hidrxido de sodio.

Recuperacin de compuestos aromticos.

Refinacin de aceites lubricantes y disolventes

En la extraccin de productos que contienen azufre.

Obtencin de ceras parafnicas

Desulfuracin de productos petrolferos

Productos farmacuticos Ejemplo en la obtencin de la penicilina

Industria alimentara

Obtencin de metales costosos, Ej como uranio-vanadio.

La ley de distribucin de Nernst o ley de reparto es una generalizacin


que gobierna la distribucin de un soluto entre
dos solventes inmiscibles.1 La ley fue propuesta en 1931por Walther
Nernst, que estudi la distribucin de numerosos solutos en diversos
disolventes.
En su enunciado ms general afirma que cuando se reparte una
cantidad determinada de soluto entre dos disolventes inmiscibles, se
alcanza un estado de equilibrio en el que tanto el potencial
qumico como la fugacidad del soluto es el mismo en las dos fases.
Por lo tanto, si considerados dos disolventes A y B que forman dos
fases separadas cuando estn en contacto y suponemos que una

transferencia a otro disolvente insoluble, o parcialmente insoluble, en el


primero. La transferencia de materia se consigue mediante el contacto directo

pequea cantidad de soluto i se disuelven en ambas fases formando

entre las dos fases lquidas. Una de las fases es dispersada en la otra para

dos disoluciones ideales en equilibrio, el cociente de fracciones

aumentar la superficie interfacial y aumentar el caudal de materia transferida.

molares del soluto en las dos fases se puede expresar as:2

En una operacin de extraccin lquido-lquido se denomina alimentacin a la


disolucin cuyos componentes se pretende separar, disolvente de extraccin al
lquido que se va a utilizar para separar el componente deseado, refinado a la
alimentacin ya tratada y extracto a la disolucin con el soluto recuperado.

Donde

es la fraccin molar del soluto en cada disolvente,

la

fugacidad, R la constante universal de los gases


Razones para utilizarla

Otros mtodos no son factibles: Volatilidades similares o muy


pequeas.

Calores de vaporizacin muy altos.

Compuestos sensibles a la elevacin de la temperatura.

Como sustituto de separaciones qumicas.

ideales y N el coeficiente de distribucin o de reparto, que depende


de T, la temperatura y de P, la presin. Por otra parte, si las disoluciones
son lo suficientemente diluidas, este coeficiente puede hallarse a partir
de las constantes de la ley de Henry para i en los disolventes A y
B, simbolizadas por K. Se demuestra que:

Aplicaciones

En el caso ideal en el que las actividades (a) del soluto en ambas fases
sean muy similares, por lo que podemos suponerlas equivalentes a
las concentraciones c, llegamos a una nica constante,

, que, como

hemos visto, depende de la temperatura y la presin:

En trminos de fugacidad el razonamiento es similar con la misma


aproximacin
1.

Objetivos.-

Estudiar el equilibrio de la distribucin del cido actico entre dos


solventes inmiscibles (agua y gasolina)
Estudiar la influencia del pH en la extraccin.
Determinar la constante de acidez del cido actico.
Determinar el coeficiente de distribucin (reparto) del cido actico
entre el agua y la gasolina.

3. Materiales y Equipos
Calorimetro de llama a presin constante.
Alcohol
Balanza
Fuente DC 12 V, 6A
Multimetro
Cables de Conexion
Mechero
Termmetro
Pipeta de 5 ml
Propipeta
Tripode
4.

Procedimiento

Determinacin de P
Medimos 20 mL de gasolina en una probeta. Introducirmos al embudo de
separacin. Disolvemos aproximadamente 100 mg de cido actico (w0),
pesados en la balanza de precisin, y disolvemos en 25 mL de agua destilada
(medidos con una pipeta aforada). Introducimos la solucin de cido actico en
el embudo de separacin. Pusimos el tapn del embudo, colocar el dedo con
cuidado para tapar el embudo y darlo vuelta. Con el embudo boca abajo,
abrimos cuidadosamente la llave para liberar la presin. Cerramos la llave.
Agitamos el embudo durante unos 30 segundos, teniendo cuidado de abrir
nuevamente la llave para liberar la presin, con el embudo hacia abajo, y
cerramos nuevamente la llave. Volvemos a agitar el embudo por unos
segundos. Repetimos las mismas operaciones unas cinco veces. Dejamos en
reposo el embudo, soportndolo en el aro. Destapamos el embudo. Colocamos
debajo de l un matraz Erlenmeyer de 100 mL. Abrimos la llave
cuidadosamente para recuperar la fase lquida inferior. Introducimos dos a tres
gotas de fenolftalena y titulamos con la solucin de hidrxido de sodio 0,1 M.
Determinacin del rendimiento con volmenes mas pequeos de fase
orgnica empleados de manera repetitiva

Medimos 10 mL de gasolina en una probeta. Introducirmos al embudo de


separacin. Pesamos los 100 mg de cido actico (w0) en la balanza de
precisin, que disolvemos en 25 mL de agua destilada e introducimos la
solucin al embudo de separacin. Ponemos el tapn del embudo, colocamos el
dedo pulgar encima de la tapa de embudo y le damos vuelta. Con el embudo
boca abajo, abrimos cuidadosamente la llave para liberar la presin. Cerramos
la llave. Agitamos el embudo durante unos 20 a 30 segundos, teniendo cuidado
de abrir nuevamente la llave para liberar la presin, con el embudo hacia abajo.
Nuevamente cerramos la llave. Volvemos a agitar el embudo por unos
segundos. Repetimos las mismas operaciones unas cinco veces. Dejamos en
reposo el embudo, soportndolo en el aro. Destapamos el embudo. Colocamos
debajo de l un matraz Erlenmeyer de 100 mL. Abrimos la llave
cuidadosamente para recuperar la fase lquida inferior. En otro matraz
Erlenmeyer de 100 mL, recuperar la fase lquida superior.
Volvemos a introducir 10 mL de gasolina en el embudo de separacin.
Introducimos igualmente la fase acuosa de la primera extraccin. Ponemos
el tapn del embudo, colocamos el dedo pulgar encima de la tapa de
embudo y darlo vuelta. Con el embudo boca abajo, abrimos
cuidadosamente la llave para liberar la presin. Cerramos la llave.
Agitamos el embudo durante unos 20 a 30 segundos, teniendo cuidado de
abrirlo nuevamente la llave para liberar la presin, con el embudo hacia
abajo. Cerrar nuevamente la llave. Volvemos a agitar el embudo por unos
segundos. Repetimos el proceso unas cinco veces. Dejamos en reposo el
embudo, soportndolo en el aro. Destapamos el embudo. Colocamos
debajo de l el matraz Erlenmeyer de 100 mL conteniendo la fase lquida
inferior de la primera extraccin. Abrimos la llave cuidadosamente para
recuperar la fase lquida inferior. Introducimos dos a tres gotas de
fenolftalena y titular con la solucin de hidrxido de sodio 0,1 M.
Influencia del pH
Medimos 20 mL de gasolina en una probeta. Introducirmos al embudo de
separacin. Medimos en la probeta 25 mL de agua destilada. Pesamos
aproximadamente 100 mg de cido actico en la balanza de precisin (w0) y
disolvermos en el agua destilada. Aadimos a la solucin acuosa 10 gotas de
HCl concentrado. Introducimos la fase acuosa cida al embudo de separacin.
Ponemos el tapn del embudo, colocar el dedo pulgar encima de la tapa de
embudo y darlo vuelta. Con el embudo boca abajo, abrir cuidadosamente la
llave para liberar la presin. Cerrar la llave. Agitamos el embudo durante unos
20 a 30 segundos, teniendo cuidado de abrir nuevamente la llave para liberar la
presin, con el embudo hacia abajo. Cerramos nuevamente la llave. Volvemos
a agitar el embudo por unos segundos. Repetir las mismas operaciones unas
cinco veces. Dejamos en reposo el embudo, soportndolo en el aro. Destapar el
embudo. Colocar debajo de l un matraz Erlenmeyer de 100 mL. Abrimos la
llave cuidadosamente para recuperar la fase lquida inferior. Introducir dos a
tres gotas de fenolftalena y titular con la solucin de hidrxido de sodio 0,1 M.
Calcular w1 con el resultado de la titulacin. Calculamos P por medio de la
ecuacin (2).
Labo 7PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Introduccin
Los aldehdos y cetonas son sustancias muy reactivas. Polimerizan, condensan,
forman derivados de adicin, se pueden reducir y los aldehdos se oxidan con
mucha facilidad (las alfa-oxicetonas tambin). Los aldehdos y cetonas
condensan con la hidrazina y sus derivados (fenilhidrazina (C 6H5NHNH2), pnitrofenilhidrazina, 2,4 dinitrofenilhidrazina, etc.), lo mismo que en la
semicarbacida (H2NCONHNH2), tiosemicarbacida (H2NCSNHNH2) y la
hidroxilamina (H2NOH), dando compuestos slidos de puntos de fusin
definidos, los cuales son empleados para identificarlos.
Los aldehdos y cetonas tambin son compuestos caracterizados por la presencia
del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en
posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia.

El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o


formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la familia
de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).

La separacion surge de las interacciones mutuas de componentes de una


muestra, disolvente y absorbente. El absorbente esta presente en un gran exceso,
con una gran superficie y con sitios polares capaces de unir reversiblemente
pequenas concentraciones de sustancias por un proceso esencialmente
electrostatico.

Procedimiento
1. Reduccin del reactivo de Fehling
Poner en cada uno de dos tubos de ensayo 1 mL de la solucin A de Fehling
(6,93 g de sulfato de cobre pentahidratado disueltos en agua y aforados a 100
mL) y 3 mL de la solucin B de Fehling (12 g de hidrxido de sodio y 34,60 g
de tartrato de sodio y potasio en agua y aforados a 100 mL). Aadir al primer
tubo 0,5 mL de acetona y al segundo 0,5 mL de formaldehdo, poner agua hasta
la mitad en un vaso de precipitados de 600 mL, calentar y cuando est hirviendo
introducir los dos tubos, continuar calentando el vaso durante 10 minutos, sacar
los tubos y observar si en alguno de ellos ha aparecido un precipitado rojizo.
Qu es el precipitado rojizo? Escribir las ecuaciones pertinentes.
2. Espejo de plata reactivo de Tollens
En dos tubos de ensayo colocar por separado, 1 mL de formaldehdo y 1 mL de
acetona. Aadir a cada tubo 1,5 mL de reactivo de Tollens recientemente
preparado (se disuelven 0,5 g de nitrato de plata en 5 mL de agua destilada, se
aaden 0,25 g de hidrxido de sodio disueltos en 5 mL de agua, enseguida se
aade, gota a gota, amonaco diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado
formado. Este reactivo debe emplearse antes de que transcurran 8 horas y
destruirse, pues forma compuestos explosivos. Se lo puede destruir por
acidulacin con cido ntrico). Los dos tubos de ensayo se introducen en el
bao de agua caliente del experimento anterior y se calientan durante 10
minutos. Anotar lo que sucede en cada tubo y explicarlo con ecuaciones.

3. Oxidacin con permanganato de potasio diluido


En dos tubos de ensayo, poner por separado 0,5 mL de formaldehdo y 0,5 mL
de acetona. Aadir 1 mL de una solucin diluida (al 1 2%) de permanganato
de potasio y acidularla con unas gotas de cido sulfrico diluido (1:10).
Observar lo que sucede en cada tubo y explicar a qu se deben los cambios
observados o por qu no hay cambios.
4. Formacin de resinas efecto de los lcalis
En dos tubos de ensayo, poner por separado 0,5 mL de formaldehdo y 0,5 mL
de acetona. Poner en cada tubo 1,0 mL de hidrxido de sodio 6N y despus
calentarlos un poco en un bao mara. Observar lo que ocurre. Explicar cmo
se pueden haber formado las resinas. Repetir el experimento anterior, pero
empleando una solucin de hidrxido de sodio al 5%. Escribir las ecuaciones
pertinentes.
Preguntas
1.

Escribir las reacciones que ocurren en cada uno de los tubos de


ensayo.

2.

Cules son las diferencias en reactividad de aldehdos y


cetonas?

Una de las reacciones qumicas ms importantes del grupo carbonilo es la


adicin de una molcula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son
cetonas). En los monosacridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales
internos que dan lugar a la forma cerrada de la molcula. stos, a su vez, pueden
condensar con otra molcula de alcohol, con prdida de una molcula de agua,
para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los
glicsidos.

PRCTICA N 8
CROMATOGRAFA EN CAPA DELGADA
Introduccin
Los metodos cromatograficos son metodos de separacion que involucran la
transferencia reversible de un compuesto que esta absorbido en una fase
estacionaria (absorbente) a una fase movil (disolvente) que fluye a traves de la
fase estacionaria.

El disolvente compite con los componentes de la muestra por los sitios de union.
Estos componentes son desplazados reversible y continuamente en la direccion
del flujo del disolvente. El proceso descrito puede escribirse como un equilibrio
competitivo en donde hay una particion de los componentes entre la fase
estacionaria y la fase movil:
componentes - adsorbente disolvente - adsorbente componente-disolvente
Entre mas polar sea un compuesto, mas fuertemente se absorbe en la fase
estacionaria, por lo que su migracion a lo largo de ella es menor, siendo eluido
(arrastrado) mas lentamente por la fase movil, que los compuestos menos
polares. De este modo, la separacion selectiva de los componentes de una
muestra, por cromatografia, se debe a las diferencias en la migracion de los
componentes individuales a lo largo de la fase estacionaria.
Departamento de Ingenieria y Ciencias Quimicas. Universidad Iberoamericana.
Laboratorio de Quimica Organica Aplicada. Practica 1. Cromatografia en Placa
Delgada y en Papel 10 En la cromatografia en fase liquida se usa una fase movil
(liquida) y una fase estacionaria (solida), siendo los
absorbente mas comunes la silica gel (SiO2.H2O), alumina (A2O3) y celulosa.
La distribucion de los componentes entre la fase solida y liquida es determinada,
ademas de por la polaridad propia de cada compuesto, por el grado de actividad
del absorbente (el cual depende principalmente del grado de hidratacion y de la
polaridad del disolvente).
El principal factor para controlar el movimiento de los diferentes compuestos en
un cromatograma es la polaridad del disolvente. Una lista de los disolventes mas
usados en los diferentes tipos de cromatografia, en orden de polaridad creciente,
se indica en la Tabla 1. Entre mas polar sea un disolvente, mas rapido es el
movimiento de los compuestos y menos efectiva la separacion.

Marco teorico
Para separar pequeas cantidades de una mezcla (hasta unos 100 mg) o
averiguar el nmero de sus componentes e identificarlos por cromatografa, se
puede usar una capa delgada de adsorbente adherida sobre un soporte rgido. La
tcnica se denomina cromatografa en capa delgada, abreviada CCD. El
adsorbente mas empleado es el gel de slice o cido silcico finamente dividido.
Para que los adsorbentes se adhieran a la superficie rgida, se mezclan con 1
2% de yeso (sulfato de calcio monohidratado). Como soporte se usa vidrio,
lminas rgidas de polister o de aluminio. Como adsorbentes tambin se usan
almina neutra activada, celulosa pulverizada o policaprolactama (nylon 6) o
polivinilpirrolidona (PVP) (Polyclar AT).
Los adsorbentes, mezclados con el aglutinante, se embadurnan sobre la
superficie del soporte, usualmente de 7 a 20 cm de longitud. Cuando se usa
vidrio, las placas pueden ser portaobjetos o medir 2 x 5 x 10 cm y 20 x 20 cm.
La capa embadurnada debe tener un espesor constante, de 10 a 50 m. Una vez
embadurnada la placa, se seca a 80 100 C durante unos 30 minutos.
Posteriormente la muestra se coloca a 1 2 cm de un extremo de la placa,
mediante un tubo capilar, como una diminuta mancha circular o como una
delgada raya. La placa se introduce en una cmara cromatogrfica que lleva
suficiente cantidad de una mezcla de disolventes, para que su superficie quede a
unos 0,5 cm por debajo de la mancha o lnea. La cmara se tapa para que los
solventes asciendan por capilaridad y comiencen a eluir y mover
diferencialmente a los componentes de la mancha. Cuando los solventes se
aproximan a la parte superior de la placa, se la saca, rayndose la placa a la
altura alcanzada por el frente del solvente. La placa se seca, se examina a la luz
natural, luego con luz ultravioleta y finalmente se le aplica un agente
cromognico, que convierte en mancha colorida una incolora. El nmero de
manchas determina el nmero mnimo de componentes de la mezcla. El
cociente de la distancia a recorrida por cada componente o mancha entre la
distancia s recorrida por el frente del solvente, se denomina Rf.
Rf = a/s
Rf es una caracterstica para cada sustancia. El agente cromognico puede ser
especfico para ciertos grupos funcionales. As, la 2,4-dinitrofenilhidrazina da

manchas con los grupos carbonilo, el azul de bromotimol con los cidos, el
cloruro frrico con los fenoles. Otros, como el yodo, son generales.

Mancha 4: Rf: 5.5/6.4 = 0.859


2.

Qu estructuras tienen las antocianinas y en qu tipos de


plantas se pueden encontrar?

Procedimiento
Los portaobjetos usados en microscopio son muy ventajosos para la CCD. Son
muy baratos, se pueden recubrir con capas muy delgadas de absorbente sin
aplicadores especiales, requieren muestras pequesimas (1 a 20 g) y tiempos
cortos (5 a 15 minutos) para separar sus componentes. Juntar por sus caras dos
portaobjetos limpios y desengrasados, introducirlos en un frasco de boca ancha
(de unos 6 cm de ancho y 8 cm de alto) con tapn de rosca, en el que se haya
introducido una suspensin previamente bien dispersada de unos 10 g de gel de
slice G (marca Merck o equivalente) en 40 mL de cloroformo, tetracloruro de
carbono o de agua. Sacarlos enseguida, separarlos y ponerlos a secar. El frasco
se tapa cuando no se usa.
Las placas embadurnadas se secan y activan calentndolas a 80 110 C durante
10 a 15 minutos. Las placas deben conservarse en atmsfera seca, pueden
guardarse en una caja para portaobjetos. Para usarse, a unos 5 a 10 mm del
extremo inferior de la placa se traza con un lpiz de grafito o con una navaja,
una raya superficial que seala el origen del cromatograma. Mediante una
micropipeta, se aplican pequesimos volmenes (5 a 10 l) de la muestra,
procurando conservar el dimetro de las manchas en 1 a 2 mm. Si en una
misma placa van varias manchas, se aplican separadamente a intervalos de 10 a
20 mm. Conviene delimitarlas mediante muescas verticales trazadas con la
punta fina de un lpiz o navaja. La placa se coloca verticalmente o en ngulo de
80 en una cmara cromatogrfica, en la que previamente se estabiliz el
disolvente con su atmsfera. Para ello, conviene colocar sobre la pared un trozo
de papel filtro. El disolvente debe quedar a unos 3 a 5 mm de distancia por
debajo del punto en que estn las muestras. El disolvente asciende por la placa
arrastrando los componentes de la muestra. Cuando el frente del disolvente se
aproxima a unos 10 a 15 mm del extremo superior de la placa, se debe retirar la
placa de la cmara. La placa se seca a temperatura ambiente o a 100 C. Una
vez seca la placa, se examina visualmente, buscndose manchas coloridas.
Enseguida, se observa bajo una luz ultravioleta. Despus la placa se trata con un
agente cromognico apropiado. Por ejemplo, se puede introducir en una cmara
que tenga unos cuantos cristales de yodo y que en corto tiempo dan manchas
cafs. Se mide la distancia recorrida por el centro de cada mancha y la recorrida
por el disolvente. El cociente de la primera distancia sobre la segunda nos da el
Rf de la muestra.

Las antocianinas al ser pigmentos, se encuentran en algunas


frutas que van
del color rojo al azul o morado, como los arndanos,
agona, fresas,
frambuesas, las cerezas, la col lombarda y las
ciruelas o las uvas.
Parece ser que algunos de estos principios se pierden cuando
los frutos son
conservados en frio, por lo que seria recomendable
tomarlos frescos en la
temporada de produccin.
Tambien se ha comprobado que las antocianinas aumentan en
un fruto det
terminado a medida que esta madura, por la que no
conviene comer los fru
tos bien maduros.
Prctica No. 9. Oxidacin de un Alcohol Primario
Objetivos
Realizar el equilibrio qumico en la reaccin de obtencin del
acetaldehdo a partir de etanol y oxigeno.
Reconocer el procedimiento a seguir para el buen desarrollo de
la prctica de laboratorio.

Introduccin terica
Las materias primas para la obtencin del acetaldehdo dependen

Separacin de antocianinas

de los pases, con influencia principal de factores econmicos e

Pesar 5 g de cscaras de uvas negras. Triturar en un mortero el material vegetal,


mezclado con un poco de arena, con 20 mL de HCl al 1% en etanol. Dejar
decantar la suspensin en un vaso de precipitados de 50 mL. Aplicar con una
micropipeta la fase etanlica a la placa con gel de slice. Introducir en un vaso
de precipitados de 250 mL 20 mL de mezcla n-butanol cido actico agua
(4:1:5) v/v, tapando con un vidrio de reloj para que la atmsfera al interior de
vaso de precipitados se sature con los vapores de la mezcla de solventes.
Introducir la placa cromatogrfica con la muestra sembrada dentro del vaso de
precipitados y tapar con el vidrio de reloj. Luego de la elucin, dejar secar la
placa, observar primero con luz normal y luego con luz ultravioleta la placa.
Marcar con la punta de un lpiz todas las manchas que se observen. Medir las
distancias recorridas por cada mancha y calcular sus Rf (medir desde el centro
de la mancha aplicada en la placa hasta el centro de la mancha eluida).

histricos.

Preguntas

proceda de la oxidacin de mezclas de propano/butano en 1973.

1.

Cuntas manchas se observan y cules son sus Rf?

Se muestran 4 manchas donde:


Mancha1:
Mancha2:
Mancha3:
Mancha4:

En EE.UU., Gran Bretaa y Francia, todava hasta mediados de los


aos sesenta, desempearon un gran papel los procesos de obtencin
que parten de etileno, con etanol como intermedio. En Alemania Federal
e Italia, en cambio, se prefera la hidratacin del acetileno por el elevado
precio del etanol debido a las medidas fiscales.
La oxidacin de alcanos C3/C4 constituye otros posibles acceso al
acetaldehdo, que hasta ahora slo ha utilizado con una extensin
limitada en los EE.UU. Slo un 11% de la produccin de acetaldehdo

Con la oferta de etileno ms barato, procedente de disociacin de


gas natural y nafta, por una parte, y el desarrollo de procesos
industriales de oxidacin directa por Wacker-Hoechst, de otra parte, los

a = 0 cm
a = 4.1 cm
a = 4.6 cm
a = 5.5 cm

S=6.4 cm.
Para:
Mancha 1: Rf: 0/64 = 0
Mancha 2: Rf: 4.1/6.4 = 0.641
Mancha 3: Rf: 4.6/6.4 = 0.719

antiguos procesos fueron perdiendo importancia en aos sucesivos.


Actualmente, an

es importante el que procede de alcoholes

EE.UU., Gran Bretaa y Francia; no obstante, su participacin en la


produccin total de acetaldehdo ha descendido marcadamente,
llegando a sumar en 1976 en conjunto slo 120 000 toneladas, frente a
las 600 000 del mundo entero, es decir, un 17% de la capacidad mundial
de acetaldehdo.

La obtencin de acetaldehdo basndose en acetileno, que en 1968


an constitua en los EE.UU. el 7%, se ha suspendido. En el Japn
tambin se cerraron en 1968 las ltimas plantas basadas en acetileno.
En cambi, actualmente, en este pas el acetaldehdo se obtiene
exclusivamente por oxidacin de etileno directa. Sin embargo, an en
1976, haba una capacidad (mundial) de 264 000 toneladas anuales de
acetaldehdo repartidas por todo el mundo (principalmente en los pases
de Europa oriental). En Alemania Federal la mayor parte de
acetaldehdo se obtiene a partir

de etileno por el proceso Wacker-

Hoechst. nicamente la Veba tiene en funcin una instalacin de 80 000


toneladas anuales para la deshidrogenacin de etanol.

aislado por destilacin con vapor o por extraccin con un solvente


(reaccin de Stephen), por ejemplo, para R = CH3(CH2)4:
CH3(CH2)4CN
+
HCl
CH3(CH2)4CCl = NH
pentilnitrilo (n-capronitrilo)
CH3(CH2)4CH = NH +
SnCl2 + 2 HCl CH3(CH2)4CH = NH,HCl + SnCl4
CH3(CH2)4CH = NH,HCl + H2O
CH3(CH2)4CHO + NH4Cl
nhexaldehido
En la presente prctica, se utilizar el primer mtodo, utilizando el etanol
para sintetizar el etanal.

Las cifras conocidas de produccin de acetaldehdo en los pases


industriales ms importantes se renen en la tabla al margen. A partir de
1974 no se publicaron las cifras de los Estados Unidos; no obstante, en
1975 la capacidad de produccin ascenda aproximadamente a 730 000

Procedimiento
Montar el aparato que se muestra en la siguiente figura:

toneladas al ao. Se pueden preparar aldehdos alifticos utilizando


diferentes tipos de reacciones:
1.

Mediante la oxidacin controlada de alcoholes primarios con una


solucin de dicromato de sodio o de potasio en cido sulfrico
diluido. Para impedir una mayor oxidacin hacia el cido
correspondiente, el aldehdo es retirado del medio de reaccin lo
ms rpidamente posible por destilacin, como en el siguiente
ejemplo:
CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7, H2SO4
CH3CH2CH2CHO +
H2O
1-butanol (P.E. =
117C)
n-butiraldehdo (P.E. = 75C)

2.

Haciendo pasar el vapor de alcohol sobre un catalizador de xido


de cobre cromo depositado sobre piedra pmez y calentar a
330C, por ejemplo:
CH3(CH2)4CH2OH
CH3(CH2)4CHO + H2
hexanol1
hexanal
En esta reaccin, se forman
simultneamente pequeas cantidades de steres (en el ltimo
ejemplo, hexanoato de hexilo, CH3(CH2)4COO(CH2)5CH3). Este es
un excelente mtodo para la preparacin de aldehdos.

3.

Utilizando compuestos organometlicos de magnesio (reactivos de


Grignard), por ejemplo a partir del ortoformato de etilo y el bromuro
de pentil magnesio:

Introducimos los 20 mL de agua destilada y 7 mL de cido sulfrico


concentrado en el baln de tres bocas de 100 mL. Preparamos la
solucin de 20 g de dicromato de sodio en 20 mL de agua destilada y
adicionar a esta solucin 16 mL de etanol. Introducimos esta mezcla en
el embudo de adicin. Calentamos el baln de tres bocas hasta 35C,
mediante un bao de agua tibia. Agregamos gota a gota la solucin
contenida en el embudo de adicin, cuidando que la velocidad de
destilacin del acetaldehdo formado sea la misma que la de adicin.
Recoger el producto en un matraz Erlenmeyer de 100 mL, colocado en
un bao de agua y hielo. Una vez concluida la adicin y la destilacin
del producto, medir el volumen de acetaldehdo obtenido y guardarlos
en el frasco destinado para ese fin.
Preguntas
1. Escribir la reaccin de sntesis del acetaldehdo a partir del
etanol

C5H11MgBr
+
C5H11CH(OC2H5)2 + C2H5OMgBr

CH(OC2H5)3
bromuro de pentilmagnesio

ortoformato de etilo

acetal de hexaldehido

3. Investigar cules son los usos industriales del


acetaldehdo.
4.

A partir de nitrilos, por tratamiento con cloruro estanoso anhidro


disuelto en ter saturado con cloruro de hidrgeno; el estanicloruro
de aldimina cristalino resultante [(RCH = NH2)2]SnCl6 o (RCH =
NH,HCl)2SnCl4, es hidrolizado con agua caliente y el aldehdo es

El acetaldehdo se utiliza principalmente para fabricar cido


actico, pero tambin en
la fabricacin de acetato de etilo,
cido peractico, derivados de la piridina,

perfumes, colorantes, pls- ticos y caucho sinttico. El


acetaldehdo se emplea en el
plateado de espejos,
en el endurecimiento de fibras de gelatina, como
desnaturalizante de
alcoholes y como aroma
sinttico. El paralde- hdo, un trmero
del acetaldehdo, se
utiliza en las industrias de colorantes y cueros y como agente
agente hipntico en medicina
. Prctica No. 10 Identificacin de Compuestos por Espectroscopa IR

Introduccin terica
Muchas molculas absorbentes eficientemente radiacin infrarroja (IR). La
energa de los fotones IR absorbidos es almacenada por las molculas en forma
de energa vibracional y rotacional. En la troposfera terrestre, la absorcin IR
por molculas como el H2O, el CO2, o el CH4, entre otras, est directamente
relacionada con el llamado efecto invernadero que produce el calentamiento de
la atmsfera y el cambio climtico. Desde el punto de vista del anlisis qumico,
cada molcula tiene un espectro de absorcin IR especfico que puede servir
para la identificacin y cuantificacin de su presencia en una muestra. Existen
adems mtodos de deteccin especficos basados en espectroscopia infrarroja
para dos de los principales contaminantes atmosfricos de origen antropognico:
el monxido de carbono y el dixido de azufre. La medicin de la concentracin
de estos contaminantes se basa en una variante de la espectroscopia infrarroja
tradicional denominada infrarrojo no dispersivo (NDIR) y que est basada en el
calentamiento de una muestra real de aire con respecto a una muestra patrn
cuando ambas se iluminan con radiacin infrarroja.

(3) Cizallamiento (bending)


Cizallamiento (bending)
666 cm-1

(4)

666 cm-1

La vibracin simtrica de stretching (1) es inactiva en el infrarrojo, puesto que


no produce cambio en el momento de dipolo de la molcula. Las vibraciones de
bending (3) y (4) son equivalentes, y son los componentes resueltos del
movimiento de bending orientados en cualquier ngulo respecto al eje
internuclear. Tienen la misma frecuencia y se dice que estn doblemente
degeneradas.
Los varios modos de stretching y bending para un grupo AX2 que aparecen
como una porcin de una molcula, por ejemplo, el grupo CH2 en una molcula
de hidrocarburo, se muestran en la siguiente figura. La regla 3n 6 no se aplica,
puesto que el CH2 representa solamente una porcin de la molcula.

Stretching asimtrico

Stretching

Bending en el plano

Bending fuera
o

simtrico

En esta prctica detectaremos, entre otros contaminantes, la presencia de


monxido de carbono entre los productos de una reaccin de combustin. El
objetivo de la prctica es aprender a utilizar un espectrmetro de infrarrojo, a
interpretar un espectro y a predecir a priori qu molculas son susceptibles de
ser detectadas por esta tcnica y cuales no.
Las tres vibraciones fundamentales de la molcula de agua tritomica, no lineal,
pueden describirse de la siguiente manera:
del plano
cizallamiento

Stretching

o wagging

Stretching

Cizallamiento
simtrico
3652 cm-1

3756 cm-1

asimtrico (scissoring)

1596 cm-1
Bending fuera del plano
Bending en el plano

La molcula de CO2 es lineal y contiene tres tomos. Por ello, tiene cuatro
vibraciones fundamentales [(3 x 3) 5]:

(1) Stretching simtrico


Stretching asimtrico
1340 cm-1

2350 cm-1

o twisting

(2)

o rocking

El nmero terico de vibraciones fundamentales (frecuencias de absorcin) son


raramente observadas, porque los sobretonos (mltiplos de una frecuencia dada)
y los tonos de combinacin (suma de dos otras vibraciones) incrementan el
nmero de bandas, mientras otros fenmenos reducen el nmero de bandas. Los
siguientes factores reducen el nmero terico de bandas:
1.
Frecuencias fundamentales que caen fuera del rango de la regin de
2,5 15 m.
2.
Bandas fundamentales que son demasiado dbiles para ser
observadas.

3.

Vibraciones fundamentales que estn tan cerca que coalescen.

4.
La presencia de una banda degenerada a partir de varias absorciones
de la misma frecuencia en molculas altamente simtricas.

Pesar en la balanza de precisin aproximadamente 0,5 a 1 mg de cido


benzoico. Pesar en la balanza de precisin aproximadamente 100 mg de
bromuro de potasio seco en polvo. Colocar ambas sustancias en un mortero y
molerlos con el piln para conseguir una buena mezcla de ambas sustancias.
Colocar la mezcla en la prensa y presionar para formar una pastilla. Colocar la
pastilla en la ventana del espectrofotmetro IR y hacer un barrido de
frecuencias para obtener el espectro.

5.
La no aparicin de ciertas vibraciones fundamentales en el infrarrojo
por la falta del cambio requerido en el carcter de dipolo de la molcula.

Anlisis de espectros
El programa Spectra analysis (ver Figura3) se utiliza para el anlisis de los
espectros recogidos. Utilizaremos el programa para hacer zoom sobre distintas
regiones de cada espectro, as como para imprimir y exportar los ficheros de
datos. Los espectros del Spectra Measurement son pasados automticamente al
Spectra analysis. Este programa tiene una herramienta de bsqueda de picos
(Peak Find), que localiza todos los picos con una intensidad mayor que un nivel

Aparatos y material
Espectrofotmetro FTIR Programas de anlisis
Clula de gases Pelcula de poliestireno para calibrado Bomba de vaco,
recipiente, embudo y gomas de conduccin.

Preguntas

Espectro del poliestireno

1.
Con ayuda de las tablas que se muestran en anexo, asignar a
las cinco bandas principales del espectro del poliestireno los grupos de
la molcula que corresponden a cada una de las bandas.

Utilizar el film de poliestireno suministrado para introducirlo en la ventana del


espectrofotmetro IR y hacer un barrido de frecuencias para obtener el
espectro.

2.
Con ayuda de las tablas que se muestran en anexo, asignar a
las cinco bandas principales del espectro del cido benzoico los grupos
de la molcula que corresponden a cada una de las bandas.

Procedimiento

Calibrado del Espectrofotmetro: espectro del poliestireno


Antes de realizar una asignacin cuantitativa de bandas en los espectros, es
necesario realizar un calibrado de frecuencias del espectrofotmetro. Dicho
calibrado suele realizarse mediante la medida del espectro de una pelcula de
poliestireno de espesor conocido.
1) Colocar la pelcula de poliestireno en el soporte de la muestra del
espectrofotmetro y registrar el espectro a la mxima resolucin posible.
2) Identificar las bandas principales del espectro obtenido con las frecuencias
numeradas y tabuladas en la Figura 4.
3) A la vista de la estructura del poliestireno, utilizar la informacin incluida en
el apndice para interpretar las bandas observadas. Asignar, por ejemplo, las
bandas del espectro asociadas con los modos vibracionales de estiramiento de
los enlaces C H y C C del anillo bencnico.
4) Representar finalmente grficamente las frecuencias experimentales frente a
los de la tabla anterior y realizar una regresin lineal para obtener los
parmetros de calibrado.
Espectro del cido benzoico

3.
Investigar cules son los usos de la espectrometra IR en la
industria qumica y medioambiental y en la investigacin.
La espectrometra infrarroja se utiliza ampliamente tanto en la
industria como en la investigacin cientfica, porque es una tcnica rpida y
fiable para medidas, control de calidad
y anlisis dinmicos. Los
instrumentos actuales son
pequeos y pueden ser transportados, incluso
para tomar medidas de campo. Con los avances en tecnologa de filtrado
computacional y la manipulacin de los resultados,
se pueden
medir con precisin las muestras en una solucin (el agua produce una banda
larga de absorbancia en el rango de inters, lo que dara un espectro ilegible sin
dicho tratamiento computacional). Algunas mquinas incluso dicen
automticamente qu sustancia est siendo analizada a travs de
miles de espectros de referencia almacenados en la memoria.
Haciendo medidas a una frecuencia especfica a travs del
tiempo, se pueden seguir los cambios en la naturaleza o la
cantidad de un enlace en particular, lo que es especialmente
til
para medir el grado de polimerizacin en la fabricacin de polmeros. Las
mquinas modernas pueden medir en el rango de inters con gran frecuencia,
como 32 veces por
segundo. Esto se puede hacer mientras se
toman medidas simultneas con otras tcnicas. As las observaciones de

reacciones qumicas son procesadas con mayor rapidez, y de forma ms precisa


y exacta.
Reacciones de los Alcoholes

fenolftalena. Luego, aadir gota a gota glicerina, hasta que


desaparezca el color rojo.
La glicerina reacciona de manera neutra, mientras el brax reacciona
de modo alcalino.

Introduccin
Preguntas
Los alcoholes, al tener un grupo OH, poseen puntos de ebullicin mayores a
los de los alcanos correspondientes, pues sus molculas estn sometidas a
interacciones intermoleculares del tipo enlace puente hidrgeno.
Adems, los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que
ella.

a)

Escribir las reacciones de cada uno de los experimentos realizados.


a. Esterificacin de alcoholes con cidos orgnicos
CH3-COOH + CH3-CH2OH + H+ <-------> CH3-COO-CH2-CH3 +
H2O
Etanol Ac. Actico
ion
acetato de
etilo
agua

Objetivos
El propsito de la presente prctica es realizar algunas reacciones caractersticas
de los alcoholes.

La reaccin es catalizada por los H+ que libera el cido


sulfrico por esa razn solo anotamos el protn H en la reaccin
envs del cido sulfrico.

Materiales

Tubos de ensayo

Vaso de precipitado

Agua

Pipeta

Goteros

Matraz Erlenmeyer

b.
1)
2)

Procedimiento
3)
1.

Procedimiento
a. Esterificacin de alcoholes con cidos orgnicos
Los alcoholes reaccionan con cidos en una reaccin en equilibrio,
con liberacin de agua, para dar steres.
Con ayuda de una pipeta, introducir 1 mL de etanol en un tubo de
ensayo. Aadir una gota de cido actico glacial y una gota de cido
sulfrico concentrado y colocar el tubo en un bao mara de agua
hirviente. Luego de un corto hervor, sentir el olor caracterstico del
acetato de etilo.
Los steres tambin pueden ser preparados a partir de la reaccin de
los alcoholes con cloruros de cido.
b. Oxidacin de alcoholes
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos y luego a cidos
carboxlicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
Disolver una punta de esptula de dicromato de potasio en 1 mL de
agua en cada uno de cuatro tubos de ensayo. Aadir al primer tubo
de ensayo una gota de metanol, al segundo una gota de etanol, al
tercero una gota de propanol y al cuarto una gota de butanol.
Enseguida, aadir tres gotas de cido sulfrico concentrado a cada
uno de los tubos de ensayo. Calentar en bao mara de agua cada
uno de los tubos. Sentir el olor caracterstico del formaldehido, del
acetaldehdo, del propionaldehdo y del butiraldehdo. Las
soluciones deberan cambiar de color a un verde caracterstico del
cromo (III).
c.
Prueba de yodoformo
El alcohol etlico y los alcoholes secundarios (que poseen el grupo
CH3-CH(OH)-) reaccionan con la prueba del yodoformo.
Introducir 2 mL de etanol y 2 mL de hidrxido de sodio diluido en
un matraz Erlenmeyer de 50 mL. Calentar a 30 40 C en un bao
mara de agua y aadir 4 mL de solucin de yodo yoduro. Se
forma un precipitado amarillo claro de yodoformo (CH3I), que posee
un olor caracterstico.
Introducir 2 mL de isopropanol, 2 mL de hidrxido de sodio diluido
y 4 mL de solucin de yodo yoduro en un matraz Erlenmeyer de 50
mL. Aparece de inmediato yodoformo bajo la forma de precipitado
amarillo claro.
d. Reaccin con cido brico
Los alcoholes que poseen varios grupos OH (glicoles) forman
complejos del tipo ster con el cido brico.
Disolver un poco de cido brico (una punta de esptula) en un poco
de agua en un tubo de ensayo. Aadir dos gotas de solucin de

4)

Oxidacin de alcoholes

K2Cr2O7 + CH4O + H2SO4


----->
CH2O
K2Cr2O7 + C2H6O + H2SO4
----->
C2H4O
K2Cr2O7 + C3H8O + H2SO4
----->
C3H6O
K2Cr2O7 + HC-(CH)-OH + H2SO4
----->
C4H8O

c.

<-<-<-<--

Prueba de yodoformo

C2H6O + NaOH <-------> CH3I (Aadiendo solucin de yodo


yoduro)
C3H8O + NaOH <-------> CH3I (Aadiendo solucin de yodo
yoduro)
b)

Escribir la reaccin de formacin de un ster a partir de un cloruro


de cido y de un alcohol.
Primeramente tenemos la obtencin cloruro de cido mediante la
reaccin de los cidos carboxlicos con 3 tipos de cloruros PCl5, PCl5 ,
SOCl2.

Con la obtencin del cloruro de cido pasamos a mezclar con cualquier tipo de
alcohol para la formacin de un ster.

Conclusiones
Se logr el objetivo al poder observar sus caractersticas de los cambios
producidos en cada reaccin de los alcoholes como ser el de los olores,
precipitaciones o cambios en los colores por oxidacin en los alcoholes.