DESTILACIÓN FRACCIONADA DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS

Br. Deivis Gutierrez V- 26.370.467

Br. Sacha Ordaz V- 20.696.206
Laboratorio de Química Orgánica I – Departamento de Química.
Universidad de Carabobo. Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología
Profesora: Lic. Angelesmary Roldan

RESUMEN
La destilación es un método para separar los componentes de una mezcla binaria la cual depende de la
distribución de las sustancias entre una fase gaseosa y una líquida siendo aplicable a componentes que
están presentes en las dos fases. La práctica consistió en la separación de una mezcla de compuestos
orgánicos obteniéndose destilados rotulados como N°1 y N°2 a temperaturas de 55,7 °C ± 2 y a 63,4 °C
± 2 e índices de refracción de 1,3771 ± 0,0001 y 1,3828 ± 0,0001 respectivamente. Es importante
tener cuenta que otros componentes se pueden encontrar presentes en una proporción muy pequeña que
influyeron en la pureza del componente destilado, ya que al realizar las pruebas químicas de
identificación se pudo constatar con cierta dificultad la presencia de un alcohol como el terbutanol y un
alcano como hexano obteniéndose porcentajes de recuperación de los componentes es de 28,33 % y 30
% en la destilación fraccionada.

Palabras claves: Pureza, solvente, orgánico, fracción, alcohol, alcano, hexano, impurezas

INTRODUCCION caracterizara para identificar los grupos

En la Industria la destilación fraccionada es un
proceso muy utilizado para mezclas simples de
dos componentes (como alcohol y agua en los
productos de fermentación y oxígeno y nitrógeno
en el aire líquido) y mezclas más complejas como
las que se encuentran en el alquitrán de hulla y en
el petróleo.
La presión de vapor de una disolución tiene
relación directa con la destilación fraccionada,
procedimiento de separación de los componentes
líquidos de una disolución que se basa en la
diferencia en sus puntos de ebullición.
Por su gran utilidad, la práctica se basó en separar
una mezcla binaria a través de este tipo de
destilación en donde posteriormente se
funcionales de los compuestos orgánicos
presentes y luego compararlos con sus puntos de
ebullición e índices de refracción tabulados.
METODOLOGIA
Experiencia N° 1. Destilación Fraccionada
La técnica de separación de destilación
fraccionada es necesaria llevarla a cabo
realizando un montaje como se observa en la
Figura 1, en la cual la columna de condensación
es distinta a la utilizada en destilación simple ya
que posee platos, esto permite un mayor contacto
entre los vapores que ascienden con el líquido
condensado que desciende, facilitando el
intercambio de calor entre los vapores y los
líquidos. Se produce un intercambio de masa,
donde los líquidos con menor punto de ebullición
se convierten en vapor, y los vapores de
sustancias con mayor punto de ebullición pasan al
estado líquido.
Se tomaron las mismas precauciones como en la
destilación simple como: colocar vaselina en las
uniones y adicionar las perlas de ebullición.
La muestra proporcionada en el balón de
destilación es la N°3, en la cual fue medida a
través de un cilindro graduado el volumen total
de la mezcla.
Se comienza a destilar y al caer la primera gota
(sin mantenerse constante la temperatura), fue
recogido ese volumen. Al cabo de un tiempo la
temperatura aumenta hasta que comienza a
colocarse constante y se recoge el primer
destilado en un beaker del compuesto
desconocido y se rotula como Destilado N°1. En
este proceso la temperatura se observó variable
descendió y luego ascendió, hasta estabilizarse
logrando alcanzar una temperatura constante y
obtener así el Destilado N°2, recogido en otro
beaker.
Se anotan ambos volúmenes del Destilado N°1 y
Destilado N°2 para luego realizar los cálculos y
pruebas específicas de identificación a lo
obtenido en la destilación.
Figura N°1 Montaje de Destilación
Fraccionada
RESULTADOS Y DISCUSIONES
Experiencia N° 1. Destilación Fraccionada
La muestra N°3 proporcionada por el laboratorio
es una mezcla binaria que se separó por medio de
destilación fraccionada, la cual posee un amplio
intercambio calorífico y másico entre vapores y
líquidos y es empleada cuando las sustancias
tienen puntos de ebullición distintos pero
cercanos entre sí. La mezcla presentaba un color
amarillento tenue, olor fuerte a alcohol y un
volumen total de 30 mL ±0,01.
Al comenzar a calentar el balón de destilación y
alcanzar la temperatura propia de uno de los
compuestos de la mezcla, la suma de las
presiones de vapor de equilibrio de los
componentes líquidos se vuelve igual a la presión
total del sistema, entonces las burbujas de vapor
generadas por el líquido comienzan a desplazar al
gas que mantenía la presión total (Ley de Dalton).
La primera gota en salir del condensador a una
temperatura variable fue medida en un cilindro
obteniéndose un volumen de 1 mL ±0,01. Poco
tiempo después comienza a mantenerse constante
la temperatura en el intervalo de 55,5 y 56,5 °C ±
2 y se coloca el beaker para recoger el Destilado
N°1 obteniéndose un volumen de 8,5 mL ±0,01.
Se presentó una variación de temperatura antes de
obtener la temperatura del Destilado N°2 debido
a:
*Impurezas en los reactivos empleados en la
investigación
*Posible existencia de un tercer componente que
provocara esa variación.
Se procedió a corregir el error de la temperatura Tabla 1. Puntos de ebullición normal e índices de
de ebullición debido a las inexactitudes del refracción de las muestras posibles.
termómetro, y esta observación de variación en la Muestra Punto de Índice de
temperatura utilizandose la ecuación de la recta Ebullición refracción
producto de la calibración del termómetro
Etanol 78,1 1,3621
realizada en la práctica N° 1 (ver Figura 2), en
Hexano 69 1,3750
donde “y” en la ecuación es el valor de la Acetona 56,6 1,3590
temperatura obtenida y “x” el valor de la Benzaldehido 179 1,5440
temperatura corregida. El valor de “x” al despejar Isopropanol 82 1,3772
de la ecuación dio como resultado de la Terbutanol 117 1,3950
temperatura corregida ( ) °C Metanol 65 1,3284

y = 0,9763x + 2,6293
Temperaturas obtenidas

140
R² = 0,9997 Al corroborar con las pruebas específicas el
120
100 Destilado N°1 se le realiza la adición de indicador
universal en un tubo de ensayo con pocos
(°C)

80
60
40
40 60 80
Temperaturas teoricas (°C)
Figura N°2 Curva de
termómetro
Después de ese imprevisto la destilación
continuo de manera ordinaria manteniéndose
constante a una temperatura entre 64 y 65 °C ± 2
del Destilado N°2 y su corrección 63,4 °C± 2
obteniéndose un volumen de 9,0 mL ± 0,01.
Finalmente a la mezcla se midió su volumen final
y el cual fue de 10 mL ± 0,01.
Se presume en un principio observando la Tabla
1 que el Destilado N°1 pueda ser acetona por
obtenerse un punto de ebullición cercano al
teórico y con el Destilado N°2 Metanol o
Hexano, sin embargo deben realizarse las pruebas
específicas para descartar.
mililitros de la muestra problema, obteniéndose
un color amarillo indicando pH neutro
100 120 140 descartándose aminas y ácidos carboxílicos. Se
adiciona Permanganato de potasio sin observarse
reacción, verificándose la presencia de grupos
funcionales como alcoholes, alcanos y cetonas.
calibración del
Por su olor previo antes de realizar la
caracterización se decide proceder directamente
con pruebas específicas de alcoholes (primarios,
secundarios o terciarios), comenzando con
Nitrato Cérico Amonico observándose el cambio
de color de amarillo a rojo obteniéndose una
reacción positiva y afirmando la presencia de un
alcohol, sin embargo, se corrobora con el
reactivo de Lucas para alcoholes con carbonos de
menos de 10 átomos y se observa un precipitado
blanquecino y dos fases en el tubo de ensayo
en un tiempo rápido asumiendo la presencia de
alcoholes terciarios. Los compuestos
suministrados en el laboratorio poseen impurezas
que interfieren en las pruebas y mediciones que
se están realizando y al comparar con lo obtenido
en la práctica se puede inferir que la muestra
desconocida es terbutanol que es un alcohol
terciario que se encuentra en la lista de
compuestos orgánicos, eliminándose la idea de
Índice de R. Índice de R. corregido
que se tiene acetona.
1.3312 ± 0,0001 1,3320 ± 0,0001
En el caso del Destilado N°2 se realizaron
pruebas de indicador universal observándose un
color amarillo fuerte descartando igualmente la Tabla 3. Índice de refracción promedio de la
presencia de acidos carboxílicos y aminas, luego muestra liquida y corregido.
se adiciona Permanganato de Potasio en otro tubo
de ensayo y no se presenta reacción, permitiendo
inferir la obtención de alcanos, alcoholes o Muestra Indice de R. Indice de R.
cetonas, se realiza prueba con 2,4 corregido
dinitrofenilhidrazina para verificar si es una
Destilado 1,3725 ± 0,0001 1,3770 ± 0,0001
cetona y también se comprueba negativa,
N°1
infiriéndose la presencia de alcano o alcohol, Se Destilado 1,3785 ± 0,0001 1,3819 ± 0,0001
realiza la prueba de nitrato de plata etanólico por N°2
si existe la presencia de haluros la cual también Mezcla 1,3827 ± 0,0001 1,3876 ± 0,0001
fue negativa por su coloración se infiere la
presencia de un alcano ya que al realizar prueba
Observándose que uno de los valores tabulados
de anhídrido crómico para alcoholes fue negativa
no concuerda con una de las muestras
entonces se presume que el compuesto problema
suministradas en el laboratorio ( Destilado N°1).
en el Destilado N°2 es Hexano, además de
Sin embargo en el Destilado N°2 concuerda con
acercarse a la temperatura de los compuestos
el índice de refracción del Hexano sustentando
suministrados en el laboratorio, ocurriendo lo
con más fuerza la obtención de uno de los
mismo al del destilado N°1 de presentarse
compuestos problema. Cabe destacar que los
impurezas en el reactivo y obteniéndose una
compuestos al ser medidos por separado se
variación de temperatura entre la muestra
observa que no hay variación en los índices de
problema y el valor tabulado.
refracción entre sí pensándose que la separación
En cuanto a la mezcla se realizaron pruebas no fue óptima o quedaron restos del compuesto
indicador obteniéndose un color naranja, con en el refractómetro.
Permanganato de potasio no reacciono
permaneciendo el color purpura y con 2,4 dinitro La cantidad de producto obtenido fue realizado
fenilhidrazina siendo negativa. mediante una relación de volúmenes, tanto el
inicial como el final de la destilación
Se realizaron las mediciones del índice de obteniéndose un 28,33% para el Destilado N° 1 y
refracción tanto a los destilados como a la el 30 % para el destilado N°2, debido a que los
mezcla. Obteniéndose los datos en la tabla 2 reactivos no reaccionaron completamente o
como sigue: surgieron reacciones colaterales que no llevaron a
cabo la formación del producto deseado.
Tabla 2. Índice de refracción del agua y
corregido.
CONCLUSIONES
  La destilación resulta ser un método
confiable para la separación de mezclas
binarias, teniendo en cuenta las impurezas
de lo que se desee separar.
 El punto de ebullición de una mezcla
depende de los puntos de ebullición de
sus componentes y de sus proporciones
relativas
 En una mezcla ideal de dos liquidos, el
punto de ebullición de una mezcla de
composición determinada está
comprendido entre los puntos de
ebullición de los compuestos puros.
 El Rendimiento obtenido por los
destilados N°1 y N°2 fue de 28,33% y 30
% respectivamente
REFERENCIAS
[1] www.es.slideshare.net › arturo.caballero ›
equilibrio-de-fases-02-14 11/02/2020 6:45 pm
[2] file:///www.practica-no4-destilacion-simple-
y-fraccionada.pdf. 12/02/2020 8:30 pm
[3]
https://www.studocu.com/es/document/universida
d-politecnica-de-
madrid/quimica/practica/informe-de-destilacion-
sencilla-fraccionada-y-a-vacio/2504310/view
12/02/2020 9:14 pm
[4]
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_
organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-
2011/e5-e6_2011/e5_2011 13/02/2020 4:50 pm
 CÁLCULOS TÍPICOS

 Promedio de los punto ebullición para las muestra liquidas destiladas.

(1)

Dónde:
Promedio del punto de ebullición de cada componente destilado (°C)
Temperaturas de la escala de mercurio (°C)
Numero de Temperaturas.

Sustituyendo los datos en la ecuación (1) se obtiene el valor promedio del intervalo de temperatura de
fusión cada componente:

 Temperaturas Experimentales:

Componente 1
Componente 2

 Promedio del índice de refracción de los componentes destilados, el del agua para el
componente 1 y la temperatura del refractómetro para cada medición:

(2)
Dónde:
Promedio del índice de refracción
Temperaturas de la escala de mercurio
Numero de mediciones.

Sustituyendo los datos en la ecuación (2) se obtiene el valor promedio del índice de refracción de los
componentes destilados y el agua:

Componente 1

Componente 2

Agua destilada 1

 Índice de refracción:
El índice de refracción medido para los líquidos se corrige con la siguiente fórmula:
(3)

Y para calcular el índice de refracción del agua:

(4)

Dado que el índice de refracción reportado para el agua según la bibliografía es 1,3330 a 20°C, se
realiza una regla de 3 con los valores para así obtener el valor corregido del índice de refracción para
cada líquido:

(5)

Dónde:
Índice de refracción corregido.
Índice de refracción obtenido o experimental.
Temperatura reportada por el refractómetro.

Sustituyendo los datos en la ecuación (3), (4), (5), se obtiene los siguientes resultados para toda la
experiencia

Para el componente 1:

1.- Agua:

2.- Liquido problema:

Para el componente 2:

1.- Agua: se utiliza el índice 1,3313 a 27,6 °C

2.- Liquido problema:

Para la mezcla en el balón:

1.- Agua: se utiliza el índice 1,3313 a 27,6 °C

2.- Liquido problema:

 Punto de fusión y ebullición corregido:

Los valores de los puntos de fusión y ebullición obtenidos experimentalmente se corrigen, mediante la
ecuación de recta en la curva de calibración del termómetro:

(6)

Dónde:
Temperatura obtenida experimentalmente (°C)
Temperatura corregida (°C)
= Pendiente de la recta
= Ordenada

Despejando de la ecuación (6) la “x” y Sustituyendo los valores correspondientes, se obtiene los
siguientes resultados del punto de fusión para el sólido y punto de ebullición para el líquido problema,
como temperaturas corregidas:

 Punto de ebullición corregido:

Componente 1

Componente 2

 Porcentaje de rendimiento (%R) de los componentes destilados:

Se sustituyen los valores en la ecuación 7:

Componente 1
Componente 2