SINTESIS DE ACETATO DE n-AMILO MEDIANTE ESTERIFICACIN DE FISHER

LUISA FERNANDA ABRIL RANGEL

UNIVERSIDAD SANTO TOMS FACULTAD DE QUMICA AMBIENTAL ORGNICA II BUCARAMANGA 2012

TABLA DE CONTENIDO

RESUMEN:
INTRODUCCIN: PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
RESULTADOS Y ANALISIS: CONCLUSIONES: ANEXOS: REFERENCIAS:

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3 4
5 6 6 11

SINTESIS DE ACETATO DE n-AMILO

RESUMEN: El acetato de n-amilo es sintetizado debido a su uso como disolvente, a partir de alcohol n-amlico y cido actico mediante la esterificacin de Fisher en medio cido, donde el cido actico se protona y el alcohol n-amlico funciona como nuclefilo. Se obtuvo 1mL de producto y se realiz la caracterizacin en el uv-vis.

PALABRAS CLAVES: acetato de n-amilo, esterificacin, cido actico, alcohol namlico. INTRODUCCIN:

Los esteres son derivados de cidos carboxlicos en los que se sustituye el grupo hidroxilo (-OH) por un grupo alcxido (-OR). Se forma normalmente a partir de los cloruros de cido, pero tambin se realiza la sntesis directa por la combinacin de un alcohol y un cido con la perdida de una molcula de agua en presencia de un cido mineral como catalizador. (Wade, 2005; Morrison 2005) El acetato de n-amilo se forma a partir de cido actico y alcohol n-amlico mediante la esterificacin de Fischer como se muestra en la figura 1.0. Posee olor a banana y manzana. Las propiedades fisicoqumicas se muestran en los anexos.

Fig. 1.0

El mecanismo de reaccin de formacin de esteres es exactamente el inverso de la hidrolisis. Consiste en la protonacin del alcohol (n-amlico) el cual es atacado posteriormente por el nuclefilo (cido actico) y la eliminacin de una molcula de agua. (Morrison, 2005; Carey 2007)

Fig. 2.0 El objetivo principal fue sintetizar mediante esterificacin de Fisher el acetato de namilo a partir de cido actico y alcohol n-amlico. (Carey 2007) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Es un matraz fondo redondo se coloc porcelanas porosas y se agreg 9mL de cido actico (en la vitrina), luego 7.4 mL de alcohol n-amlico. Se mezclaron ambos compuestos. Se aadi 1.85 mL de acido sulfrico concentrado. Se acopl un refrigerante de reflujo con las juntas ligeramente engrasadas y se calent hasta ebullicin y se mantuvo el reflujo durante una hora, se enfri a temperatura ambiente. Se transfiri todo al embudo de decantacin con 18 mL de agua. Se agit suavemente y se dej decantar la capa acuosa. Se aadi otra porcin de 9 mL de agua destilada, se agit, decant y separ de nuevo la capa acuosa. Se lav la capa orgnica con 3 porciones de 9 mL de disolucin al 5% de bicarbonato sdico para eliminar el exceso de cido actico. Se utiliz papel indicador de pH para comprobar que fuese bsico. Se lav la capa orgnica con dos porciones de (1.9 mL) de disolucin saturada de cloruro sdico, se pas a un Erlenmeyer de 50mL y se sec sobre sulfato sdico anhidro granular. Despus del secado (el lquido debe ser transparente), la capa orgnica se decant a un matraz esfrico, se acopl un aparato de destilacin sencillo, se aadieron trocitos de porcelana porosa y se destil. Un matraz debi estar en la manta, el otro en bao de hielo. Se recogi la fraccin que destil entre 135-143 C. (Durst 2007) Para obtener 10mL de acetato de n-amilo: mL de cido actico: 0.1564 moles

Gramos de cido actico = mL de cido actico =

mL de alcohol n-amlico: = 0.068 moles Gramos de alcohol n-amlico = mL de alcohol n-amlico = RESULTADOS Y ANALISIS:

Se realiz la sntesis del acetato de n-amilo segn lo estipulado en el procedimiento a excepcin de la destilacin simple, debido a la poca cantidad obtenida. Despus de realizado el secado con sulfato de sodio, se realiz la filtracin al vaco donde se present prdida de muestra. La cantidad recuperada correspondi a aproximadamente 1mL el cual se utiliz para la caracterizacin mediante el uv-vis. Por tanto el porcentaje de rendimiento de la reaccin ser ms o menos de:

El espectro ultravioleta obtenido (figura 9.0 anexos) con picos de absorbancia a 289nm y 389nm. Las transiciones presentadas en el acetato de n-amilo corresponden a - * debido al doble enlace carbono-oxigeno, n- * debido a los pares de electrones libres del oxigeno. El espectro IR (figura 5.0 anexos) se observan los picos representativos a 3000 y 1400 las de bandas de tensin y deformacin respectivamente correspondientes a carbono-hidrgeno, a 1800 correspondiente al carbonilo, a 1200 la interaccin carbono-oxigeno. El espectro H-RMN (figura 8.0 anexos) presenta 5 seales. La primera que aparece alrededor de 4ppm corresponde a los hidrgenos del CH2 unidos al oxigeno el cual hace que el pico se desplace, la interaccin cono los CH2 cercanos da un triplete. La segunda seal es del CH3 unido al carbonilo, el cual al no tener tomos cercanos activos en RMN presenta un singlete. La tercera seal corresponde al CH2 el cual presenta triplete con los hidrgenos del CH2 y quinteto con los hidrgenos de los dos CH2 siguientes. La cuarta seal corresponde a las dos molculas CH2

equivalentes entre si, las cuales forman un triplete con el CH2 cercan y un cuarteto con los CH3. La ultima seal corresponde al CH3 que forma un quinteto con los hidrgenos de los CH2 vecinos. CONCLUSIONES:

Se obtuvo 1mL de acetato de n-amilo mediante la esterificacin de esteres.

ANEXOS:

1. Espectros IR de los productos y reactivos:

fig. 3.0 Espectro IR del cido actico.

Fig. 4.0 Espectro IR del alcohol n-amlico

Fig. 5.0 Espectro IR del acetato de n-amilo Espectros H-RMN de los reactivos y productos:

fig. 6.0 Espectro H- RMN del cido actico.

fig. 7.0 Espectro H-RMN del alcohol n-amilico

fig. 8.0 Espectro H-RMN del Acetato de n-amilo

Espectros Uv-vis

Fig. 9.0 Espectro uv-vis experimental del acetato de n-amilo.

2. Ficha tcnica de los productos, reactivos, disolventes y catalizadores: ACIDO ACETICO: Nombre IUPAC: cido etanoico Sinnimos: cido actico glacial, acido del vinagre, cido metanocarboxilico, acido etlico. Formula molecular: CH3COOH Masa molar: 60.052 g/mol

Punto de fusin: 16C Punto de ebullicin: 117.9 C Densidad: 1.051 g/cm3 Estado fsico: lquido claro incoloro, olor picante. Solubilidad: agua, etanol, ter, acetona, benzyl.

ALCOHOL n-AMILICO: Nombre IUPAC: 1-pentanol. Formula molecular: C5H12O Masa molar: 88.15g/mol Punto de fusin: -78 C Punto de ebullicin: 136-138 C Densidad: 0.811 g/cm3 Estado fsico: lquido. Solubilidad: 22 g/L Estabilidad: estable. Flamable. Incompatibilidad: con agentes fuertemente oxidantes.

ACIDO SULFURICO: Formula molecular: H2SO4 Masa molar: 98.079 g/mol Punto de fusin: 10.31C Punto de ebullicin: 337 C Densidad: 1.8302 g/cm3 Estado fsico: lquido Solubilidad: agua.

ACETATO DE n-AMILO: C7H14O2 Nombre IUPAC: Formula molecular: C7H14O2 Masa molar: 130.18 g/mol

Punto de fusin: -100 C Punto de ebullicin: 142-149 C Densidad: 0.876 g/cm3 Estado fsico: Solubilidad: 10g/L Estabilidad: Incompatibilidad:

BICARBONATO DE SODIO: Formula molecular: Na2CO3 Masa molar: 105.99 g/mol Punto de fusin: 851 C Punto de ebullicin: 1600 C Densidad: 2.53 g/cm3 Estado fsico: slido blanco. Solubilidad: 22g/100 mL . Estabilidad: Incompatibilidad:

CLORURO SODICO: Formula molecular: NaCl Masa molar: 58.44 g/mol Punto de fusin: 801C Punto de ebullicin: 100C Densidad: 1.199 g/cm3 Estado fsico: slido blancuzco Solubilidad: 360g/L Estabilidad: estable Incompatibilidad: agentes fuertemente oxidantes.

REFERENCIAS: CAREY, Francis A. Advanced Organic Chemestry. Part A: Structure and Mechanisms. 5 edicin. New York. Springer Science + Business Media, LLC: 2007. 654-657p. ISBN 13-978-0-387-44899-3. DURST, H.D. ; GOKEL, G.W. Qumica Orgnica Experimental. Barcelona: Editorial Revert S.A. 2007. 219 p. ISBN. 978-84-291-7155-6. LIDE, David r. Handbook of Chemestry and Physics. 88th edition: Editor in chief. Taylor and francis grap. Crc press. 2007-2008. MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Mxico: Addison Wesley iberoamericana. 1997. 826-827p. . ISBN 968 444 340 4. SDBS: Spectral Database for Organic Compounds. Espectros IR de los reactivos y productos. http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi WADE, L. G. JR. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Madrid: Pearson Educacin S.A. 2004. 941 p. ISBN 84-205-4102-8. Alcohol n-amlico: http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7158872_EN.htm#MS DSA cido sulfrico: http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB9675634_EN.htm#MS DSA acetato de n-amilo: http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7166381_EN.htm#MS DSA bicarbonato de sodio: http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB9853672_EN.htm#MS DSA cloruro de sodio: http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4104636_EN.htm#MS DSA