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ALCANOS Y CICLOALCANOS

Laboratorio de Qumica Orgnica I


Grupo # 03

Realizado por:
Chirinos Durand, Aleizandre.

C.I.: 15.267.793

Franco lvarez, Csar.

C.I.: 15.112.443

Gonzalez Jimenez, Richard.

C.I.: 15.346.186

Prof.: Alexander Flores.


Cuman, 27 de Febrero de 2.003

NDICE
Contenido
ndice de Tablas

Pg.
iii

Introduccin...

Materiales y Mtodos...

Discusin de Resultados.

Conclusiones..... 12
Referencias Bibliogrficas... 13
Apndice

14

Anexos..

18

NDICE DE TABLAS
ii

N de Tabla

Ttulo

Pg.

Propiedades fsicas de los alcanos.

Propiedades fsicas de los Cicloalcanos

Principales constituyentes del petrleo..

Nombre y estructura de los primeros diez n-alcanos... 14


Ismeros del Heptano y sus propiedades fsicas

caractersticas.. 15

iii

iii

INTRODUCCIN
Los Alcanos, tambin conocidos como Parafinas, son hidrocarburos
alifticos saturados de cadena abierta y frmula general C nH2n+2, cuya principal
caracterstica es que todos sus tomos estn unidos por enlaces simples.
Los ms representativos son los cuatro primeros: Metano (CH 4), Etano
(C2H6), Propano (C3H8) y Butano (C4H10). Estos se encuentran en estrado
gaseoso en condiciones normales, los que les siguen son lquidos y los que
exceden un nmero mayor a los veinte (20) tomos de carbono llegan a ser
semislidos o slidos por completo.
En la Tabla que se presenta a continuacin, se muestran detalladamente las
constantes fsicas de los alcanos y algunos ismeros representativos.

Por otra parte, los Cicloalcanos o Cicloparafinas son hidrocarburos tambin


alifticos y con presencia de enlaces simples entre sus tomos, sin embargo su
forma de cadena es cerrada y la frmula caracterstica es C nH2n.
La estructura ms sencilla de esta serie posee tres tomos de carbono y es
gaseoso a 20 C y 1 atm, los otros compuestos representativos aparte del
Ciclopropano (C3H6) son: Ciclobutano (C4H8), Ciclopentano (C5H10) y el
Ciclohexano (C6H12).
Las propiedades fsicas de estos compuestos son las siguientes:

Tanto los alcanos como los Cicloalcanos son insolubles en agua, debido a su
incapacidad de formar puentes de hidrgeno con las molculas de la misma.
Pero pueden diluirse en compuestos no polares como Benceno (C 6H6),
Tetracloruro de Carbono (CCl4) o Cloroformo (CHCl3).
Como puede observarse en las tablas 1 y 2, ambas series homlogas son
menos densas que el agua, adems los alcanos son los compuestos menos
densos en comparacin con los otros compuestos orgnicos.
Al ser hidrocarburos, la fuente principalmente de estos compuestos es el
petrleo, que es una mezcla de ellos con otros compuestos aromticos. Entre
los principales constituyentes del petrleo tenemos los siguientes.

La prctica que se basa en la identificacin de alcanos y Cicloalcanos, exige


la utilizacin de una serie de compuestos, los cuales son:
Keroseno: es una mezcla de hidrocarburos de cadenas largas (entre 12
y 18 tomos de carbono). Es un combustible ampliamente empleado en
motores diesel, turbinas, para iluminacin y calefaccin.
Vaselina: compuesto derivado de la destilacin del petrleo, formado por
la unin de hidrocarburos parafnicos slidos y lquidos que le permiten
mantenerse en solucin. Es poco flamable y se emplea como lubricante y en la
fabricacin de pomadas y ungentos mdicos.
Parafina: es un hidrocarburo aliftico saturado de poca reactividad.
Puede emplearse pura o mezclada con cera para la elaboracin de velas o
impregnar la madera y como aislante en la industria elctrica, textil y papelera.
Ciclohexano: tambin llamado hexametileno (CH 2)6, se caracteriza por
ser un lquido incoloro y se obtiene por hidrogenacin cataltica del benceno. Se
emplea como disolvente y antidetonante.
.n-Hexano: este alcano es un compuesto muy txico e incoloro, se
encuentra en forma lquida y es uno de los componentes de la gasolina, lo que
lo hace inflamable y voltil.
El presente informe se basa en la verificacin de las propiedades fsicas y
qumicas de los alcanos y Cicloalcanos, solos como compuestos y formando
parte de algunos productos comerciales.

MATERIALES Y MTODOS
1. Materiales e instrumentos.
-

Tubos de ensayo y Gradilla.

Piseta con agua destilada.

Esptula y pinza.

Mechero.

2. Reactivos.
-

Muestras de: keroseno, vaselina, parafina y ciclohexano.

.n-Hexano y Ciclohexano.

Agua destilada.

Tolueno.

Permanganato de Potasio (KMnO4)

Bromo acuoso en Tetracloruro de Carbono.

cido Sulfrico (H2SO4) concentrado y fro.

2. Procedimiento experimental.
a) Propiedades fsicas.
Compare muestras de keroseno, vaselina, parafina y ciclohexano, dependiendo
de su olor, color, estado fsico e inflamabilidad.

Verifique la solubilidad de los compuestos antes nombrados en agua y tolueno.

Registre todas las observaciones en tablas debidamente identificadas y


ordenadas.

b) Propiedades qumicas.
A muestras de 1 mL c/u, de n-Hexano y Ciclohexano:
1) Aada dos gotas de KMnO4 y agite.
2) Agregue 1 mL de Br

(ac)

en CCl4, agite y acerque a la llama con un

tubo de ensayo.
3) Determine la solubilidad con 1 mL de H2SO4 concentrado y fro, agite.
Nota: en cada parte (1,2 y 3) utilice muestras diferentes de 1 mL de nHexano y Ciclohexano.

Anote las observaciones y resultados e investigue las respectivas reacciones.

DISCUSIN DE RESULTADOS
Como ya se ha mencionado en la primera parte de este informe, los alcanos
son compuestos gaseosos es sus primeras representaciones, luego lquidos y
por ltimo slidos. Estas caractersticas pueden comprobarse durante la
prctica, tanto el n-Hexano como el Ciclohexano son lquidos porque poseen
slo seis tomos de carbono en sus cadenas, el keroseno tambin es lquido
pero es una mezcla de alcanos altos, por otra parte la vaselina y la parafina
siendo alcanos tan altos es de esperarse que sean compuestos slidos.
Otra caracterstica apreciable el olor y color. Slo la vaselina y parafina son
inodoras al ser slidos, los otros son de fragancia fuerte, caracterstica y similar
entre s. En cuanto a la coloracin, todos no la presentan a excepcin del
keroseno, que al ser un producto con tantos compuestos presenta un color
amarillo plido.
Todos los alcanos son inflamables, slo que esta caracterstica vara
dependiendo del tamao de la cadena y demostrndose por lo siguiente.
Mientras que las otras muestras arden con facilidad, la parafina y vaselina
tardan ms en hacer ignicin (se encuentran por el orden de los 20 carbonos o
ms).
La solubilidad para los alcanos se ve reprimida en agua, pero en un
compuesto no polar como el tolueno, se disuelven bastante bien. Con una ligera
excepcin con la vaselina que necesita una pequea agitacin y la parafina que
no llega a disolverse.
En cuanto a las propiedades fsicas de los compuestos parafnicos, se puede
decir que los alcanos se caracterizan por presentar una inercia general a
muchos reactivos qumicos. Los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno
son bastante fuertes y no se rompen a menos que los compuestos se sometan
al altas temperaturas. (Solomons, T.W., 1999. pp.209).

10

Es por estas razones que tanto el n-Hexano como en ciclohexano no


reaccionan frente el permanganato de potasio diluido y fro. Este compuesto es
un fuerte agente oxidante que requiere la presencia de un doble enlace que
implique que los carbonos estn sobresaturados de electrones y as reaccionar,
oxidar los carbonos y reducirse hasta formar xido de Manganeso. De esta
forma la reaccin no se da y quedan presentes dos fase: una es el alcano y la
otra el permanganato con su coloracin prpura.
CH3 (CH2)4 CH3 + KMnO4
+ KMnO4

no hay reaccin.
no hay reaccin.

Las molculas de los alcanos no tienen electrones sin compartir que


ofrezcan un punto de ataque para los cidos y por lo tanto no reaccionan con el
cido sulfrico fro y concentrado, en este caso tambin quedan dos fases que
aunque incoloras pueden distinguirse.
CH3 (CH2)4 CH3 + H2SO4

no hay reaccin.

+ H2SO4

no hay reaccin.

En el caso de la reaccin con Bromo en Tetracloruro de Carbono, los


compuestos son solubles en presencia del solvente no polar (CCl 4), pero no
reaccionan al principio. Es necesario que se aplique una poca cantidad de calor
pera que se produzca una brotacin y puede comprobarse por medio de la
decoloracin de la solucin.
2 CH3 (CH2)3CH2CH3 + 2 Br2 CCl4 +
.n-Hexano

CH3 (CH2)4CH2Br + CH3 (CH2)3CHBrCH3 + 2 HBr


1- Bromohexano

2- Bromohexano

Formndose mayor cantidad de 2- Bromohexano ya que el bromo tiende a


ser selectivo y escoge al carbocatin ms estable (menos sustituido)
La reaccin para el Ciclohexano ocurre de la siguiente forma:

11

H
H

Br
+ Br2

Ciclohexano

CCl4 +

+ HBr
Bromociclohexano

En este caso, como todos los carbonos estn igualmente sustituidos, se


forma un solo producto.
El anlisis cualitativo de todas reacciones puede observarse en el reporte
anexado (anexo 3)

CONCLUSIONES
Luego de realizadas las observaciones correspondientes en la prctica e
informe Alcanos y Cicloalcanos, se puede argumentar lo siguiente:

El estado fsico, color, olor e inflamabilidad de los alcanos y Cicloalcanos


pueden variar dependiendo del tamao de su cadena.

Los alcanos y Cicloalcanos y los compuestos que estn formados por


esta serie homloga, no son solubles en agua pero s en tolueno.

Las parafinas y sus ciclos no reaccionan con KMnO 4 diluido y fro,


tampoco con H2SO4 fro y concentrado.

Para que se produzca la bromacin es necesario calentar la solucin.

En la bromacin el Bromo es selectivo, formando el compuesto ms


estable.

La verificacin de las propiedades fsicas y qumicas de los alcanos y


Cicloalcanos se lev a cabo exitosamente.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
GRIFFIN, Rodger. 1978. Qumica Orgnica Moderna. Editorial
Revert, S.A., Barcelona Espaa.
Gua Prctica de Laboratorio de Qumica Orgnica I. 1999. Alcanos y
Cicloalcanos I.U.T. Cuman.

Los 9 ismeros del n-Heptano 1975 1976. Handbook of Chemistry &


Physics. 56 Edicin. CRC Press.
MORRISON & BOYD. 1998. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Fondo
Educativo Interamericano. S.A. de C.V., Mxico.
REQUENA, L. 1996. Qumica Orgnica. Ediciones Eneva, Caracas
Venezuela.
RIODUERO. 1975. Diccionarios Rioduero Qumica. Tercera Edicin. La
Editorial Catlica. S.A., Madrid Espaa.
SOLOMONS, T.W. 1999. Qumica Orgnica. Segunda Edicin. Editorial
Limusa, Mxico.

APNDICE
1. Cuestiones de inters.
a) Escriba la frmula, con su respectivo nombre, de los primeros diez nalcanos.
Tabla 4: Nombre y estructura de los primeros diez n-alcanos.
Nombre

Frmula

Metano
Etano
Propano
n-Butano
n-Pentano
n-Hexano
n-Heptano
n-Octano
n-Nonano
n-Decano

CH4
CH3 -CH3
CH3 -CH2 -CH3
CH3 -CH2 -CH2 -CH3
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
CH3 -(CH2)5 -CH3
CH3 -(CH2)6 -CH3
CH3 -(CH2)7 -CH3
CH3 -(CH2)8 -CH3

b) Defina el concepto de Ismero.


Los ismeros son compuestos o sustancias que, teniendo la misma frmula
emprica y composicin, difieren entre s en cuanto a sus propiedades fsicas y
qumicas.
c) Nombre y escriba la frmula estructural de los ismeros de:

Butano (C4H10)

CH3CH2CH2CH3

n-Butano o Butano.

CH3CH (CH3) CH3

Isobutano o 2 metilpropano.

Pentano (C5H12)

CH3CH2CH2CH2CH3

n-Pentano o Pentano.

CH3CH (CH3) CH2CH3

Isopentano o 2 metilbutano.

CH3C (CH3)2 CH3

Neopentano o 2,2 dimetilpropano.

Hexano (C6H14)

15

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

n-Hexano o Hexano.

CH3CH (CH3) CH2CH2CH3

2 metilpentano.

CH3CH2CH (CH3) CH2CH3

3 metilpentano.

CH3C (CH3)2 CH2CH3

2,2 dimetilbutano.

CH3CH (CH3) CH (CH3) CH3

2,3 dimetilbutano.

Heptano (C7H16)

Tabla 5: Ismeros del Heptano y sus propiedades fsicas caractersticas.


Pe (C)

Pf (C)

Densidad20
(g/mL)

.nD20

98,42

-90,61

0,68376

1,3877

3 - etilpentano
CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3

93,5

-118,604

0,6982

1,3934

3 - metilhexano
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3

92

-119

0,6860

1,3887

2 - metilhexano
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3

90

-118,27

0,67869

1,3848

2,3 - dimetilpentano
CH3CH2C(CH3)2CH2CH3

89,8

0,6951

1.3919

3,3 - dimetilpentano
CH3C(CH3)2CH(CH3)CH3

86,064

-134,46

0,6936

1,3909

2,2,3 - trimetilbutano
CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3

80,88

-24,19

0,6901

1,3894

2,4 - dimetilpentano
CH3C(CH3)2CH2CH2CH3

80,5

-119,24

0,6727

1,3815

2,2 - dimetilpentano

79,197

-123,82

0,6739

1,3822

Estructura y nombre
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
.n - Heptano
CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3

16

Los compuestos estn ordenados segn sus puntos de ebullicin y en forma decreciente.

d) Usando datos bibliogrficos, haga un grfico de:

Puntos de Ebullicin en funcin del nmero de tomos de carbono


pera los primeros diez n-alcanos. (Ver grfica en anexo 1 y datos en
tabla 1)

Puntos de ebullicin en funcin de los sustituyentes para los nueve


ismeros del n-Heptano. (Ver grfica en anexo 2 y datos en tabla 5)

Con respecto a las grficas puede concluirse que:


-

Para los compuestos de cadena lineal, a medida que aumenta el

nmero de tomos de carbono tambin lo hace el punto de ebullicin. Esto se


debe a que a mayor peso molecular la molcula tiende a ser ms grande,
aumenta su superficie y las fuerzas de Van der Waals que mantienen unidas a
las molculas tambin son mayores, lo que hace que se emplee una
considerable cantidad de energa para separarlas.
-

En el caso de los ismeros, que son alcanos ramificados, los

sustituyentes en la cadena hacen a la molcula ms compacta, disminuyen su


rea superficial y las fuerzas de Van der Waals al ser menores hacen que se
emplee menor energa en la separacin. Comparando los ismeros entre s
puede decirse que dependiendo del tamao, la posicin de los radicales en la
cadena y la distancia entre los mismos, la molcula se har ms pequea o
ms grande y por consiguiente los puntos de ebullicin disminuirn o
aumentarn respectivamente.
e) Averige sobre la nomenclatura de los Alcanos y Cicloalcanos.

Alcanos.

Se localiza la cadena ms larga de tomos de carbono y se designa


como el alcano.

Se enumera dicha cadena comenzando del extremo ms cercano a un


sustituyente.

El grupo sustituyente se ubica con los nmeros designados en la parte


anterior

En

el

caso

de

dos

sustituyentes

se

les

asigna

un

nmero

correspondiente a su posicin y si estn dos en un mismo sitio, el


nmero se repite para nombrarlos.
-

Si los radicales son idnticos se nombrarn usando los prefijos: di, tri,
tetra, etc.

17

Cuando dos cadenas de la misma longitud compiten por ser la principal,


se selecciona la que posea el mayor nmero de radicales.

En el caso de existir un radical a la misma distancia de cada extremo, se


enumera de acuerdo a otorgarle el nmero ms bajo al primer punto de
diferencia.

Cicloalcanos.

Cuando el anillo posee un radical no se enumera.

Cuando tiene ms de un radical, iguales o diferentes se enumeran


dndoles los nmeros ms bajos posibles.

Si el ciclo posee menos carbonos que el sustituyente, dicho ciclo pasa a


ser un radical.

Un ciclo tambin pasa a ser un radical si existen ms de uno unidos a


una cadena.