FACULTAD:

CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

ESCUELA PROFESIONAL:

QUÍMICA

CURSO:

QUIMICA ORGANICA II

TITULO:

Identificación y Caracterización de alcoholes y fenoles

PROFESORA:

Candy Janice Ruiz Martel

ALUMNO:
Carrillo de la cruz, Erminia

Realizo: 07/09)2019

Entrega: 14/09/2019
 RESUMEN

Esta práctica consistió en la aplicación de algunas reacciones con las cuales se pueden diferenciar
los alcoholes y fenoles de cualquier otro grupo funcional y a la vez se observó su reactividad
dependiendo al tipo que corresponda, si es un alcohol primario, secundario, o terciario. Para ello se
aplicaron pruebas de solubilidad en agua y en medio alcalino y en medio y prueba de oxidación.
Dando como resultado mayor estabilidad y reactividad a los alcoholes terciarios.
 INTRODUCCIÓN

La química orgánica, como parte pilar dentro de una ciencia tan experimental como lo es la química.
Se llevan a tratar una serie de procesos y manejos de diversas técnicas, para trabajar variadas
sustancias, dichas operaciones basadas en algún tipo de fundamento teórico.
Los alcoholes, fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que pueden considerarse
como productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los átomos de hidrogeno del agua es
reemplazado por radicales orgánicos. Los alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el
radical hidroxilo –OH. La sustitución que se hace de un hidrogeno por un OH en
la estructura aromática del benceno se conoce como fenol. Los alcoholes se clasifican en primario,
secundario, o terciario dependiendo el carbono al que esta enlazado el OH y estos se obtienen según
el tipo de radicales. Una característica fundamental de los fenoles es el carácter ácido del grupo
hidroxilo, tienden a romper el enlace OH y de esta manera actúan como ácidos. De acuerdo como
varían las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, fenoles se pueden aplicar diferentes
pruebas para su identificación .En este laboratorio se aplican algunas pruebas sobre varios alcoholes
para identificar la reactividad, cambios químicos y físicos de cada especie
 PARTE EXPERIMENTAL

a) Procedimiento

a.1 - Prueba de solubilidad para la diferenciación de alcoholes y fenoles

Se preparon 5 tubos de ensayo: Se usó las muestras; fenol, etanol, alcohol isopropílico,
alcohol ter-butílico y linalol.
Esta prueba solo se llevará a cabo usando los siguientes disolventes:

 HCl al 5 %
 NaOH al 5 %
 NaHCO3 al 5%
 Cl3CH
 H2O

Se disolvió 2g de fenol en
30ml de agua para
realizar las siguientes
pruebas

Figura :1

Disolventes HCl al 5 % NaOH al 5 % NaHCO3 al Cl3CH H2O

5%

Sí es soluble Sí es soluble Sí es soluble No es Es insoluble

Fenol soluble, se
formó dos
fases el
fenol está en
la parte
superior

Alcohol 1rio Si es soluble Sí es No es Si es soluble Si es soluble

Etanol solubles soluble

Alcohol 2 do Si es No es No es Sí es soluble Sí es soluble

isopropilico solubles soluble soluble

Alcohol 3 rio Sí es soluble No es No es Sí es soluble Sí es soluble

Ter-butilico solubles soluble
a.2) Acidez de fenoles
Se empezó con la preparación de la solución de fenol, consistió en disolver 2g de fenol en 30 ml de
agua, ya que con esta solución se llevarían a cabo las pruebas.

Se agregó 1ml de muestra

(fenol) ,1ml de HCl y 3 gotas
de fenolftaleína
No cambio de color (el fenol
es acido), como se observa
en la figura 2

Figura :2

Se agregó 1ml de muestra(fenol),

1ml de Na (OH) y 3 gotas de
fenolftaleína, se observa como la
solución de incoloro pasa un color
fucsia

Figura: 3
a.3) Prueba de agua de Bromo
Se tomó 1 ml de la solución de fenol que previamente se preparó y se le agrego gota a gota la
solución de bromo en agua, haciéndolo en la campana y más o menos se le agrego como 3 ml para
que cambiara su color original amarillo a un color turbio con precipitado dándonos una reacción
positiva.

Agua de bromo Agua de bromo +fenol

a.4) Reacción con cloruro férrico (FeCl3)

-Alcohol 3rio ,ter-butilico más -alcohol 2 daro,isopropilico ,ás Efenol más cloruro férrico
cloruo férrico. cloruor férrico -el fenol cambio de color de
- cambio de color amrillo naranja -no cambio de color incoloro a un color morado
a un color amaillo claro intenso.
a.5) Prueba del Reactivo de Lucas

Como se puede observar sí

hubo cambios ,uso Ter-butilico

a.6) Prueba de Oxidación

-Alcohol isopropilico(C3H4O) +4
gotas de H2SO4(c ) + 3ml dicromato
(k2Cr2O7)

-alcohol Ter-butilico((CH3)3COH)
+4 gotas de H2SO4(c ) + 3ml
dicromato (k2Cr2O7).
-

-Etanol +4 gotas de H2SO4(c ) +

3ml dicromato (k2Cr2O7)
b) Mecanismo de reacción

Identification de fenoles
 Identification de alcoholes
a) Reacción con el Reactivo de Lucas:
 Resultados y discusiones

• Acides de fenoles: podemos observamos los distintos cambios de reacción del fenol con
el hidróxido de sodio, ácido clorhídrico, etanol y notamos que al agregarle el indicador a
cada uno notamos diferentes tonalidades de colores (con el hidróxido de sodio nos muestra
un color fucsia con el ácido clorhídrico un color blanco) esto nos indica los medios ácidos
y básicos el NaOH al ser una base fuerte nos da el color fucsia, y el HCl al ser un ácido
fuerte nos da una tonalidad de color blanco.

• Agua de bromo: podemos observar el cambio de color amallo a incoloro el cual nos indica
que sí detecto el fenol.

• Prueba de cloruro férrico: la muestra de fenol agregamos unas gotas de cloruro férrico
y este cambio de color transparente a un color morado oscuro, Ter-butilico cambio de color
amarillo claro y una muestra de isopropilico agregamos unas gotas de cloruro férrico este
no cambio de color transparente a amarillo.

• Reactivo de Lucas: en un tubo agregamos Ter-butilico y el reactivo de Lucas para sí hubo

cambios (de trasparente a un color turbio)

• Ensayo de solubilidad:

Prueba de Alcoholes Observaciones

solubilidad
Fenol Etanol 2-propanol Ter-butilico (cambio de colores )

HCl al 5% Sí Sí Sí Sí
Na(OH) al 5% Sí Sí No No
NaHCO3 al Sí No No No
5%
CHCl3 No Sí Sí Sí Se formo dos faces
H2O No Sí Sí Sí Se formo dos fases

•Prueba de oxidación: con el alcohol isopropilico observamos un color verde claro, con el
Ter-butilico observamos un color marrón oscuro y etanol un color amarrillo.
 Conclusiones

1) Pudimos comprobar que los tres tipos de alcoholes que usamos (etanol, 2-
propanol y Ter-butilico) en la prueba de solubilidad, son solubles en los
cuatro tipos de disolventes que se utilizó (HCl al 5%, Na(OH), NaHCO3,
CHCl3 y H2O). Donde el orden de solubilidad c on respecto al tamaño de la
cadena del grupo alquilo del siguiente orden:

Etanol “2-Propanol” ter- butílico

2) Con respecto a la acidez, comprobamos que tanto los alcoholes y fenoles

s o n de carácter acido (PH<7), pero con un distinto valor de PKa, en este caso
el etanol presenta mayor Pka que el fenol, esto se comprobó por el cambio
del color que tuvo el fenol de incoloro a blanco.

3) Pudimos analizar mediante la prueba de oxidación que solamente se oxidan

los alcoholes 1° y alcoholes 2° mas no los alcoholes 3°, en este caso el alcohol
1° (etanol se oxido a un aldehído (etanal) del cual a su vez se oxido a acido
carboxílico (ácido etanoico), y en el caso del alcohol 2° (isopropilico) se oxido
a una cetona (isopropanona ).

4) En la prueba de Lucas, deducimos que los alcoholes primarios y secundarios

reaccionan lentamente

5) En la prueba de cloruro férrico, nos permitió detectar que el FCl3 reacciona

solamente con compuestos fenólicos, ya que estos frente a unas gotas de la
solución acuosa del cloruro férrico da un color morado intenso.

6) La prueba del agua de bromo, nos sirvió para identificar que solamente
reacciona con compuestos f e n ó l i c o s (fenol) mas no con alcoholes (etanol),
ya que con el agua de bromo en con un fenol se lleva a cabo la sustitución
electrofilico aromática, formando bromo fenoles, donde esto se observó por
el cambio de coloración (color anaranjado del bromo a incoloro).
 BIbliografia

 H.D.DURST/G.W.GOKEL QUÍMICA OTGÁNICA EXPERIMETAL

 FUNDAMNETOS TEÓRICO –PRACTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

 PRACTICA DE QUIMICA ORGNAICA (PEDRO CUEVA, JUAN LEON Y

ALEJNADOR FUKUSAKI)