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UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DE ZACAPA


LICENCIATURA EN NUTRICIÓN
3ER. SEMESTRE

Ingeniera: Paola Soto

PRÁCTICA DE LABORATORIO NO.9


ENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y
FENOLES

Melany Gisselle Portillo Mejía 202242656

Zacapa, Mayo 2023


UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA
CENTRO UNIVERSITARIO DE ZACAPA
LICENCIATURA EN NUTRICIÓN
3ER. SEMESTRE

Ingeniera: Paola Soto

PRÁCTICA DE LABORATORIO NO.9


ENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y
FENOLES

Melany Gisselle Portillo Mejía 202242656

Zacapa, Mayo 2023


INTRODUCCIÓN

En prueba de solubilidad, agua, ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, hidróxido de sodio,


bicarbonato de sodio con un poco de agua y carbonato de sodio se usaron como
solventes. Agregando 4 gotas de alcohol, observando su solubilidad y cómo se comportan
cuando reaccionan entre sí. Seguidamente, se volvió a utilizar los solventes, con la
diferencia que esta vez , se pesó 0,10 g de fenol , agregándolo en cada tubo de ensayo y
observamos En la parte del ácido de los fenoles, es parte de la solución permanganato
que se agregó en 4 tubos de ensayo 1 ml de alcohol isopropílico, agua, metanol y etanol
en cada tubo , y luego se agregó una gota de permanganato a los cuatro tubos a Cuatro
pruebas de tubos y observaron, los cambios que tenían, el color morado dominado, luego
se colocaron en baño maría y su color en casi todos los casos era solo marrón con
excepción.

OBJETIVOS

 Efectuar en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles.


 Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
 Efectuar pruebas químicas para diferenciar un alcohol de un fenol.

DATOS

Equipo y Materiales Reactivos


12Tubos de ensayo Permanganato
1 Pinzas para tubo de ensayo H2SO4 concentrado
1 Vaso de precipitados de 150 mlÁcido sulfúrico concentrado
1 Agitador de vidrio
Bicarbonato de sodio Fenoftaleína
(indicador)
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml Anaranjado de metilo (indicador)
1 Pipeta de 10 ml Hidróxido de sodio
1 Beacker de 250 ml Etanol de 96 %
Ácido clorhídrico
Solución de NaOH al 5 %
Solución de NaHCO3 al 5 %
Solución de Na2CO3 al 5 %
Éter etílico Fenol
Parte I pruebas de solubilidad
Se tomo 4 gotas de alcohol y se agregaron en 6 tubos de ensayo, colocando 1 ml de
disolvente (agua, H2SO4 concentrado, Ácido clorhídrico, NaOH al 5 % , NaHCO3 al 5%,
Na2CO3 al 5 %), se realizó el mismo procedimiento de nuevo, solamente que se sustituyo
el alcohol por fenol. Y como paso final se realizo la prueba de pH a cada uno.

Parte II acidez de fenoles

 En esta parte se realizaron soluciones;


Solución A: 2g de fenol + 30mL de H2O
Solución B: 10 mL de H2O + 1 gota de NaOH + 1 gota de fenolftaleína
Solución C: 10 mL de H2O + 1 gota de NaOH + 1 gota de anaranjado de metilo

 A partir de soluciones A, B y C
3 mL de solución B + 1 ml solución A
3 mL de solución C + 1 ml de solución A
3 mL de solución B + 1 mL de etanol
3 ml de solución C + 1 ml de etanol

Parte III prueba con solución de permanganato


Se preparo el reactivo de CrO3, pesando 1g de permanganato y se disolvió en 1 ml de
H2SO4 concentrado, diluyendo con 3 ml de agua. Posteriormente se coloco en un tubo de
ensayo, 1 gota de alcohol, agregando gota a gota el reactivo de permanganato, agitando
el tuvo, para mezclar las dos soluciones.
RESULTADOS
Solución pH
3 mL de solución B + 1 ml solución A 8.13 pH
3 mL de solución C + 1 ml de solución A 8.16 pH
3 mL de solución B + 1 mL de etanol 10.46 pH
3 ml de solución C + 1 ml de etanol 10.69 pH

Agua H2so4 Ácido Clorhídrico Naoh Al Nacoh3 Na2co3 Al 5%


Concentrad 5% Al 5% En Polvo
o
FENOL No hubo Cambio a A los 10 minutos Color Color Se formaron
ningún color café empezó a amarillo. amarillo pequeños
Tabla No.1
cambio Elaboración propia
muy claro. resultados
burbujear y se de
parte II acidez fenoles
-soluble con cristales, 15 min,
-soluble -soluble torno de color pH:14 textura después quedo
pH: 7 pH:1 verde, expulsando aceitosa. líquido.
humo anaranjado. -soluble -soluble
-soluble pH:9 pH:12
pH:1

ALCOHOL No hubo Dio color Color rojo brillante, Amarillo No hubo Amarillo hueso.
ningún verde aqua cambiando muy cambio -insoluble
cambio. verdezco temperatura. claro. -soluble pH:14
-soluble -soluble -soluble -soluble pH:12
pH:12 pH:1 pH:1 pH:14

Alcohol Agua Metanol Etanol


isopropílico
Permanganato Color vino Morado Café Color vino

Baño de maría Sucedió No sucedió Reacciono, luego se Formación de


oxidación nada formaron sólidos solidos
Tabla No.1 Elaboración propia resultados parte III prueba con solución de permanganato

Tabla No.1 Elaboración propia resultados parte I pruebas de solubilidad


DISCUCIÓN DE RESULTADOS
La acidez de los alcoholes en comparación con la del agua se comprobó debido a “La
acidez de una sustancia se refiere a su capacidad para liberar iones de hidrógeno (H+) en
solución acuosa. Los alcoholes, al igual que el agua, tienen una estructura química que
les permite actuar como ácidos o bases débiles en solución acuosa. La acidez de los
alcoholes se puede comparar con la del agua utilizando indicadores ácido-base y la
medida del pH.

Los indicadores de ácido-base son sustancias químicas que cambian de color en función
del pH de la solución en la que se encuentran”. (Cserio, 1977)

En cambio, la acides de los fenoles “se puede comparar con la del agua utilizando
indicadores ácido-base y la medida del pH, de manera similar a como se compara la
acidez de los alcoholes con la del agua. Los fenoles son ácidos orgánicos débiles que
tienen un grupo hidroxilo (-OH) unido directamente al anillo aromático. El grupo hidroxilo
es el que les permite actuar como acido en solución” (Cserio, 1977)

Solución B: 10 mL de H2O + 1 gota de NaOH + 1 gota de fenolftaleína

la fenolftaleína actúa como un indicador de pH. A pH ácido, la fenolftaleína es incolora,


pero a pH básico, la fenolftaleína se vuelve rosada.

Al agregar una gota de NaOH a 10 mL de agua, se está agregando una base fuerte a la
solución. Como resultado, el pH de la solución aumentará, lo que hará que la fenolftaleína
cambie de incolora a rosada.

En resumen, la solución resultante tendrá un pH básico (alrededor de 9-10) y será de


color rosado debido a la presencia de fenolftaleína. (Morrison , 1998)

Solución C: 10 mL de H2O + 1 gota de NaOH + 1 gota de anaranjado de metilo n

El anaranjado de metilo es un indicador de pH que cambia de color en un rango de pH de


3.1 a 4.4. A pH ácido, el anaranjado de metilo es de color rojo y a pH básico se vuelve
amarillo. Al agregar una gota de NaOH a 10 mL de agua, se está agregando una base
fuerte a la solución. Como resultado, el pH de la solución aumentará, lo que hará que el
anaranjado de metilo cambie de color de rojo a amarillo.
En resumen, la solución resultante tendrá un pH básico (alrededor de 9-10) y será de
color amarillo debido a la presencia de anaranjado de metilo. (Morrison , 1998)

La prueba de identificación cualitativa para alcoholes consiste en “una técnica


utilizada para determinar la presencia o ausencia de alcoholes en una muestra líquida o
sólida. Esta prueba se basa en la reacción de los alcoholes con ciertos reactivos químicos
que producen un cambio de color o una precipitación.

La prueba más utilizada para la identificación cualitativa de alcoholes es la prueba de


Lucas. En esta prueba, se agrega una pequeña cantidad de cloruro de zinc y ácido
clorhídrico concentrado a la muestra que se va a probar. Si la muestra contiene un alcohol
primario o secundario, se producirá una separación de capas y se formará un precipitado
turbio de cloruro de alquilo. Si la muestra contiene un alcohol terciario, no se producirá
ningún cambio visible en la muestra” (Osorio Giraldo, 2009). Esto experimento no se llevo
a cabo debido a la falta de reactivos.

La prueba de identificación cualitativa para fenoles es “una técnica utilizada para


determinar la presencia o ausencia de fenoles en una muestra líquida o sólida. Esta
prueba se basa en la reacción de los fenoles con ciertos reactivos químicos que producen
un cambio de color o una precipitación.

La prueba más comúnmente utilizada para la identificación cualitativa de fenoles es la


prueba de ferrico. (Pasto , 1981)

La distinción entre un alcohol primario, secundario o terciario se puede realizar


mediante la reacción de oxidación con un agente oxidante fuerte, como el ácido
crómico (H2CrO4) o el permanganato de potasio (KMnO4), (Morrison , 1998).A
continuación se presentan las reacciones típicas de oxidación para cada tipo de alcohol:

 Alcohol primario:

Cuando un alcohol primario se oxida, se convierte en un ácido carboxílico, (Morrison ,


1998). La reacción típica de oxidación de un alcohol primario se puede representar como
sigue:

RCH2OH + [O] → RCOOH + H2O


Por ejemplo, la oxidación del etanol (un alcohol primario) con ácido crómico produce
ácido acético:

CH3CH2OH + [O] → CH3COOH + H2O

 Alcohol secundario:

Cuando un alcohol secundario se oxida, se convierte en una cetona. La reacción típica de


oxidación de un alcohol secundario se puede representar como sigue:

R2CHOH + [O] → R2C=O + H2O

Por ejemplo, la oxidación del 2-butanol (un alcohol secundario) con permanganato de
potasio produce metil etil cetona:

CH3CH(OH)CH2CH3 + [O] → CH3C(O)CH2CH3 + H2O

 Alcohol terciario:

Los alcoholes terciarios no se oxidan fácilmente porque no tienen un átomo de hidrógeno


enlazado directamente al carbono con el grupo hidroxilo. Por lo tanto, no hay reacción de
oxidación típica para un alcohol terciario con ácido crómico o permanganato de potasio.

En resumen, “la distinción entre un alcohol primario, secundario y terciario se puede


realizar mediante la reacción de oxidación con un agente oxidante fuerte como el ácido
crómico o el permanganato de potasio. Un alcohol primario se convierte en un ácido
carboxílico, un alcohol secundario se convierte en una cetona y un alcohol terciario no se
oxida fácilmente” (Morrison , 1998).
CONCLUSIONES

 Se efectuó en la primera prueba de pruebas de solubilidad de fenoles y alcoholes,


en donde se tomó solventes como agua, H2SO4 concentrado, Ácido clorhídrico,
NaOH al 5 % , NaHCO3 al 5%, Na2CO3 al 5 %, diluidos en alcohol y fenol, en
donde se observo el cambio de color, y el nivel de acides por medio del pH.

 Se diferencio alcoholes primarios de secundarios y terciaros por medio de las


pruebas con solución de permanganato, que se basa en la reacción de los
alcoholes con ciertos reactivos químicos que producen un cambio de color o una
característica de precipitación, dependiendo de la estructura del alcohol.

 Para efectuar pruebas químicas en donde se buscas diferenciar un alcohol de un


fenol se basan en la reacción de los alcoholes con ciertos reactivos químicos que
producen un cambio de color o una característica de precipitación, dependiendo
de la estructura del alcohol, en donde se llevo a cabo la prueba de solubilidad,
observando la diferencia en la reacción del reactivo en fenol y alcohol.

BIBLIOGRAFÍAS
Cserio, J. (1977). Basic Principles of Organic Chemistry. Menlo Park.
Morrison , B. (1998). Químics orgánica . Argentina: Pearson Educación.
Osorio Giraldo, R. D. (2009). Manuel de técnicas de laboratorio químico. Colombia:
Universidad de Antioquía.
Pasto , D. J. (1981). Determinación de estructuras orgánicas. España: Reverté.

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