UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

FACULTAD DE CIENCIAS - ESCUELA DE QUÍMICA

LABORATORIO I DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRIMER SEMESTRE DE 2019

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y ESTERES

Tovar Rubiano Juan Sebastián, Grande Verdugo Julio Cesar.
Universidad Industrial de Santander, Facultad de Ciencias, Escuela de Química
Bucaramanga, Colombia

Resumen
En la práctica se hicieron varias pruebas a muestras de alcoholes: Butan-1-ol (C4H10O), butan-2-ol (C4H10O), Butan-3-ol
’
(C4H10O), Eter (R-O-R ) y Fenol (C6H5OH); dichas pruebas fueron útiles a la hora de caracterizarlos en primarios, secundarios y

terciarios. Las primeras pruebas de ensayo de Lucas y su solubilidad en agua, mostro la rapidez de reacción y pudo entre
ver que únicamente los A. Terciarios se pueden mantener en solución. Seguido a esto se ejecutaron pruebas de
oxidación, las cuales pudo corroborar lo dicho en la literatura. Por otro lado se hicieron pruebas para fenoles y éteres las
cuales también pudo acertar lo mencionado en la literatura mostrando correlación con los alcoholes en gran medida.

Palabras claves: Alcoholes primarios, alcoholes secundarios, alcoholes terciarios, fenoles, esteres, reactividad.

1. Introducción y los terciarios no reaccionan. Por otra parte los fenoles

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes,

grupo hidroxilo, unido a una cadena carbonada; este grupo OH debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman

está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los

Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo métodos para su obtención son diferentes, en el presente

aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus informe veremos sus propiedades por medio de varias pruebas

propiedades químicas son muy diferentes. Los alcoholes tienen características para este tipo de compuestos.

propiedades intrínsecas como puentes de hidrogeno. En esta

propiedad tienen la misma configuración geométrica que el
agua y por poseer un OH en su molécula pueden enlazarse por
puentes de hidrogeno. Punto de ebullición, esta conformación
2. Procedimiento y reactivos
Reactivos: Butan-1-ol (C4H10O), butan-2-ol (C4H10O), Butan-3-ol
’
(C4H10O), Eter (R-O-R ), Fenol (C6H5OH)

de puentes de hidrogeno tienden a influir en los puntos de

Procedimiento:
ebullición que son más altos que otros compuestos como
En la práctica de las propiedades químicas y físicas de
alcanos. Son solubles en agua, donde forman puentes de
alcoholes, fenoles y éteres se trabajó con muestras de
hidrogeno. Disuelven por lo tanto sustancias polares, debido a
que el grupo hidroxilo es hidrofilico. En cuanto a la acidez el
alcohol primario, secundario y terciario además de

protón de hidroxilo del alcohol es débilmente acido. Una base
fuerte puede sustraer el protón de hidroxilo de un alcohol para
generar un acogido. Oxidación, Mediante esta, los alcoholes
pueden producir compuestos carboxílicos (aldehídos, cetonas o
ácidos carboxílicos). Los alcoholes primarios pueden formar
aldehídos y cetonas, los alcoholes secundarios generan cetonas
muestras de fenol y éter etílico, para los cuales se les
aplico ciertas pruebas para conocer sus características
conforme a los resultados en las reacciones. Se aplicaron
6 pruebas para los alcoholes, 10 para los fenoles y 4 para
los éteres. Estas reacciones fueron las siguientes:
Alcoholes:
1. Solubilidad de alcoholes en agua:
Se agregó 0.5 mL del alcohol en un tubo de ensayo y se le
adicionó agua destilada, se agito fuertemente y se
registró su solubilidad.
2. Ensayo de Lucas:
Se colocó 0.5 mL del alcohol en un tubo y se añadió 3.0
mL de reactivo de Lucas en cada tubo, se agitó la
sustancia; se observó con tiempo cronometrado si daba
turbidez.
3. Oxidación con solución de KMnO4 al 0.5% (p/v):
Se colocó 0.5 mL de alcohol y 2.5 mL de agua destilada en
un tubo y se acidulo con 1.0 mL de H2SO4 10% (p/v), se
añadió 2 gotas de la solución de KMnO4 al 0.5% (p/v) y se
registró lo observado.
4. Oxidación con K2Cr2O7 al 1.0% (p/v):
En un tubo de ensayo se agregó 1 ml de alcohol y 2 gotas
de H2SO4 al 10%(p/v) y 2 gotas de K2Cr2O7 al 1.0% (p/v), se
agitó fuertemente y se registró lo observado.
5. Prueba con Sodio (Na+) metálico:
En un tubo seco se le colocó 1.0 mL del alcohol con un
trozo pequeño de sodio metálico, se dejó enfriar la
solución y se le añadió igual volumen de éter y se registró
lo observado.
6. Prueba con NaOH al 5.0% (p/v):
Se colocó 1.0 mL del alcohol y 2.0 mL de NaOH 5.0%, se
agito y se dejó reposar para finalmente registrar los datos.
Fenoles:
Para los fenoles se realizó también las pruebas de
solubilidad en agua, ensayo de Lucas y reacción con NaOH
además de las siguientes:
1. Ensayo de cloruro férrico al 1.0% (p/v) en CHCl3:
Se disolvió 1 gota de la muestra de fenol en 1.0 ml de
CHCl3, después se le añadió 1.0 ml de solución de cloruro
férrico al 1.0% en CHCl3, se agitó y se agregó 1 gota de
piridina, por último se registró lo obtenido.
2. Ensayo de nitrato cérico amónico:
Se diluyo 0.5 ml de nitrato cérico en 3.0 mL de agua
destilada, se agregó 4 gotas de fenol y se observó la
coloración formada.
3. Reacción con Br2 al 2.0% (p/v) en CCl4:
Se disolvió 0.5 ml del fenol en 2.0 mL de CCl4 y se añadió
una solución de Br2 al 2.0% y se registró lo observado.
4. Reacción con agua de bromo:
Se agregó gota a gota una solución saturada de bromo en
agua a 1.0 mL del fenol en 2.0 mL de agua destilada y se
anotó lo observado.
5. Reacción de Cloranil en dioxano:
Se tomó un tubo de ensayo y se le añadió 3 gotas de una
solución saturada de cloranil en dioxano sobre una
capsula de porcelana y se añadió 2.0 mL del fenol y se
verifico el cambio de color.
6. Copulación con sales de diazonio:
Se colocó 2.0 ml del fenol en un tubo y se le agregó 2.0 ml
de acetato de sodio al 10.0% (p/v), se enfrió la muestra y
se le adicionó lentamente a 2.0mL de la solución de sal de
diazonio, finalmente se observó su coloración.
7. Ensayo de KOH en presencia de cloroformo:
Se colocó en un tubo de ensayo 2.0 mL de fenol, 1.0 mL
de CHCl3 y un poco de KOH, se miró la coloración y se
anotó lo observado.
Éteres:
Para los éteres se les hizo la prueba de solubilidad en
agua, el ensayo de Lucas y la reacción de NaOH además
del ensayo de ferrox.
 1. Ensayo de ferrox Imagen1. Butanol Imagen2. Butanol
en agua ensayo de Lucas
Se preparó hexatiocianato ferrato de hierro (III), en una
capsula de porcelana y se trituró con una varilla hasta que
la masa roja se le adhirió, se colocó la varilla en un tubo
de ensayo y se agregó 4 gotas del éter para finalmente
anotar lo observado.

6. Resultados y Discusión

Tabla1. Prueba de solubilidad y reactividad de las sustancias

empleadas en la practica
Ensayo Primario Secundario Terciario Fenol Éter
Solubilidad Insoluble Imagen3. Butanol Imagen4. Butanol
Poco +
En H2O de Insoluble Soluble hasta Insoluble Reaccion Na Metalico Reacción NaOH
Soluble 64°C
Alcoholes
Solubilidad
En H2O de
Fenoles
Ensayo de Sin
- Lento Inmediato Lento
Lucas Cambio

K2Cr2O7/H2SO4 Acido Neutro -

KMnO4/H2SO4 Decolor Decolor Decolor

Reacción con
Burbujeo Burbujeo Burbujeo
Na+ Metálico
Reaccion con
NaOH 5.0% Insoluble Insoluble Insoluble Soluble Insoluble
p/v
Imagen5. Butanol Imagen6. Butanol
Observaciones Fenoles: Reacción con K2Cr2O7 Reacción con KMnO4

a. Reacción con Br2 al 2.0% (p/v) en CCl4

Se decoloró el Br; el papel indicador se puso de color
rojo lo cual indica prueba positiva para fenoles.
b. Reacción con agua de bromo
Se decoloró el agua de Bromo observándose
productos bromados insolubles en agua los cuales
precipitan.
c. Reacción de Cloranil en dioxano
Hubo una formación de producto prueba de esto es el
cambio de color.
 Imagen7. Fenol Imagen8. Éter estos pueden reaccionar desprendiendo el gas
Ensayo Ferrox Ensayo de Ferrox
mencionado anteriormente. Las pruebas de fenoles y
éteres fueron elaboradas favorablemente sin dar un
cambio significativo respecto a la literatura.

7. Conclusión
Es necesario identificar y tener en cuenta las diferentes
fuentes de error, para realizar trabajos en el laboratorio
que en lo posible tiendan a reducirlos, sin embargo, se
debe tener presente y claro que todo procedimiento de
estimación de propiedades físicas y químicas no es
En líneas generales se pudo comprobar las pruebas (en
totalmente libre de errores. Los alcoholes terciarios no
cierto modo complementarias) para diferenciar alcoholes
sufren una oxidación fácil, debido a que en la oxidación se
primarios, secundarios y terciarios. Un ejemplo marcado
produce la ruptura de enlaces entre carbono-carbono, lo
se da en los alcoholes primarios y terciarios donde el
cual necesariamente requiere condiciones de elevada
ensayo de Lucas únicamente reacciona con estos últimos
temperatura. Los fenoles son sustancias acidas debido al
haciendo que el tubo de ensayo se caliente de manera
efecto de resonancia presente en su estructura. Los
significativa; dicho ensayo en los alcoholes primarios no
éteres pueden confundirse con los con los hidrocarburos,
tiene efecto, ni en lo que respecta a un cambio de color,
debido a su poca reactividad; por ello para distinguir
ni a su solubilidad Imagen2. Otro punto de diferenciación
éteres alifáticos se emplea el ensayo de ferrox. A su vez
se logra con la solubilidad de alcoholes en agua ya que al
con el ensayo de Lucas se pueden diferenciar alcoholes
tener una terminación –OH se puede intuir reaccionara
primarios, secundarios y terciarios.
con solventes polares pero se comprueba que entre más
sustituido sea el alcohol se logra dicha propiedad; en este
BIBLIOGRAFÍA
caso el alcohol primario y el agua no se mantienen en una
 Carey Francis, A. (2006). Química Orgánica, sexta
solución Imagen1. Sobre la prueba de Permanganato de
edición, México DF, México: McGraw-Hill
potasio el cambio particular dado en los tres casos es el Interamericana.
decoloramiento producido por la oxidación; esto hace
 McMurry J. (2012), Química Orgánica, Octava edición,
ultimar que los alcoholes en general son capaces de México DF, México: Cengage Learning.
perder electrones. Complementario a la prueba de
 Morrison, R.and Boyd, R. (1998). Organic chemistry.
oxidación esta la prueba de Na+ (Sodio metálico) la cual Eu, Boston: Pearson Educacion.
en los tres casos ocurre el desprendimiento de Hidrogeno
 Lozano, L., Romero, A., Urbina, J.,(2013), Manual
indicando que los alcoholes están compuestos por más de Practicas de Laboratorio I de química Orgánica,
3 átomos de carbono y a su vez los hidrógenos unido a Bucaramanga, Colombia.