UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE

GROHMANN

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA
AMBIENTAL

Parte experimental
Alcoholes y fenoles
2.1 Propiedades físicas de los alcoholes
Se trabaja con los siguientes alcoholes: n-butanol, 2-butanol, alcohol tert.butilico
y alcohol isopropílico.
En tubos de ensayo pequeños por separado se vertió 1 ml de los alcoholes, luego
se tomó nota de su color y olor. Se agrego a cada tubo de ensayo 1 ml de agua
destilada, se agitaron, y se observa si presentaron miscibilidad con la sustancia
agregada

ALCOHOL COLOR SOLUBILIDAD

EN AGUA
1-Butanol incoloro Insoluble
2-Butanol incoloro Insoluble
Tert-butilico incoloro Soluble
Isopropílico incoloro Soluble

2.2 Acidez relativa

Neutralizamos el hidróxido de sodio utilizando fenol y etanol.
Comprobamos la neutralización a través del indicador fenolftaleína
En esta prueba se verifica la acidez de dos compuestos: un alcohol saturado
como el etanol y un compuesto aromático como el fenol
En dos tubos de ensayo pequeños, limpios y secos se vierten 10 gotas de
hidróxido de sodio más 1 gota de fenolftaleína (indicador básico de color
grosella) y en cada uno de los tubos se le agregan de 8 a 10 gotas de etanol en el
tubo (1) y 8 a 10 gotas de fenol en el tubo (2)
Comprobamos la neutralización con el indicador básico de fenolftaleína
mediante la decoloración del color grosella a incoloro.
Al adicionar fenol o alcohol a la mezcla base-fenolftaleína debería ocurrir una
decoloración. La fenolftaleína es un indicador de PH básico, se decolora al
ocurrir una neutralización
2.3 Identificación de Fenoles
Los fenoles reaccionan con tricloruro de hierro (III), con esta reacción podemos
diferenciar a los fenoles de otras funciones orgánicas. Los fenoles forman
complejos coloreados de color verde, azul o violeta.
Colocamos en el tubo de ensayo (1) 10 gotas de etanol y en el tubo de ensayo (2)
10 gotas de fenol y a ambos tubos agregamos a cada uno, 1 gota de cloruro de
hierro (III).
En el fenol cambia de color a una coloración azul y en el alcohol no ocurre un
cambio el cloruro es amarillo y mantiene esa coloración
Es una prueba colorimétrica. Un complejo purpura ,verde o azul, indica la
presencia de fenol en la solución

2.4 Reactividad relativa entre fenol y benceno

El fenol es mas reactivo que el benceno. Utilizamos la reacción de halogenación
para comprobarlo
Para verificar la reactividad entre el fenol y el benceno, se utiliza la
halogenación con el agua de bromo.
Se coloca 2 ml de benceno en el tubo de ensayo (1) y 2 ml de fenol en otro tubo
de ensayo (2), luego agregamos 5 gotas de agua de bromo en cada uno de los
tubos.
Se verifica la halogenación cuando la solución de agua de bromo que es de color
rojizo se decolora.
El grupo OH activa al anillo aromático, haciéndolo más reactivo. Los fenoles se
halógena sin necesidad de catalizador
2.5 Esterificación de alcoholes
Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos para producir esteres, la
reacción ocurre en medio ácido.
En un tubo de ensayo colocar 2 ml de alcohol amílico y 2 ml de acido acético
concentrado, luego agregar 0,5 ml (10 gotas) de acido sulfúrico concentrado para
tener un medio ácido, agitar
Luego colocar el tubo de ensayo con los reactivos en un baño maría por 5
minutos, finalmente después del tiempo se saca el tubo y se le agrega al tubo
agua destilada fría para separar la muestra.
Observamos el producto formado.
2.6 Nitración del fenol
El fenol reacciona con el nítrico concentrado produciendo una sustitución
múltiple en sus carbonos
Para ello utilizamos una mezcla de acido nítrico y acido sulfúrico 5 ml, vamos
agregar 1 ml de fenol, la reacción es exotérmica por lo que vamos a colocar los
compuestos en vallo de hielo y agregamos el fenol sin sacar el tubo del baño de
hielo
La reacción se facilita con calor, 5 minutos en baño maría
El cambio de temperatura facilitara la precipitación del producto formado
La reacción ocurre en medio fuertemente acido y concentrado, como resultado,
ocurre la nitración múltiple del anillo aromático

El resultado es acido pícrico

2.7 Oxidación de alcoholes

Los alcoholes primarios se oxidan rápidamente a aldehídos, los alcoholes

secundarios tardan un poco más en reaccionar, pero se oxidan formando cetonas
y por último los alcoholes terciarios no se oxidan.
En esta prueba utilizaremos tres alcoholes: etanol, alcohol isopropílico y alcohol
ter-butílico-
En tres tubos de ensayo colocar en cada uno, 3 ml de cada uno de los alcoholes a
ser probados, luego agregamos 5 gotas de ácido crómico en los 3 tubos por
separado y se debe esperar unos 5 minutos para ver los resultados.
El cambio de color del ácido crómico de amarillo a azul verifica la oxidación del
alcohol correspondiente.
Anotar observaciones.
2.8 Prueba con el reactivo de Lucas
La prueba de Lucas sirve para diferenciar a los alcoholes primario, secundario y
terciario.
En esta prueba el alcohol terciario reacciona instantáneamente con el reactivo de
Lucas, mientras que los alcoholes secundarios y primarios reaccionan más
 lentamente
La reacción se verifica cuando aparece la turbidez en la muestra analizada.
2.9 Preparación de derivados alcohólicos identificables por sus olores
Se colocan 3 tubos de ensayo como A, B y C.
Al tubo A se le agrego 2 gotas de metanol y 1 gota de ácido sulfúrico
concentrado, y al tubo B, 5 gotas de etanol absoluto. Luego a ambos tubos se les
vertió 1 gota de ácido acético glacial
Se calientan suavemente los 2 tubos de ensayo en baño maría (sin ebullir) y
después se dejan enfriar a temperatura ambiente
Se procedió vertiendo las mezclas, por separado, en dos vasos de precipitado
pequeños que contenían 10 ml de salmuera fría.
En el tubo C se colocaron 10 gotas de alcohol isopropílico más 5 gotas de ácido
acético glacial y lentamente se agregaron 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Luego este tubo de ensayo se llevó a baño maría y se procedió a verter su
contenido en un vaso de precipitado que contenía agua destilada caliente
Finalmente se aprecia el olor de cada producto formado.
A B C

A metanol + ácido sulfúrico concentrado + ácido acético glacial

B etanol absoluto + ácido acético glacial
C alcohol isopropílico + ácido acético glacial + ácido sulfúrico
N° TUBO OBSERVACIÓ
N
A Olor a goma
B Olor a vinagre
C Olor fuerte y
desagradable