UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Departamento de Química
“PRUEBAS PARA IDENTIFICACION DE ALCOHOLES; FENOLES Y ETERES”
Navarro, J., Ortiz, M., Polo, D., Zarate, A.
Estudiantes Programa de Química

Resumen.
En esta práctica de laboratorio se evidencia la identificación de alcoholes, fenoles y éteres, e
informaciones obtenidas a partir de múltiples pruebas cualitativas que se realizaron tales como:
prueba de vanadato-oxina, de anhídrido crómico, y de esterificación en el caso de los alcoholes;
para el caso de la identificación de los fenoles, se realizaron pruebas como reacción acida con
NaCO3|, formación de 2,4,6-tibromofenol, y reacción con solución de FeCl3, y por ultimo para la
identificación de éteres se determinó por medio de solución de yodo en bisulfuro de carbono.

Palabras claves: Alcohol, fenoles, éteres.

Abstract.
This laboratory practice shows the identification of alcohols, phenols and ethers, and information
obtained from multiple qualitative tests that were performed such as: vanadate-oxine test, chromic
anhydride, and esterification in the case of alcohols; in the case of the identification of the phenols,
tests were carried out as an acid reaction with NaCO3 |, 2,4,6-tibromophenol formation, and
reaction with FeCl3 solution, and finally for the identification of ethers was determined by means
of iodine solution in carbon bisulfide.

Keywords: Alcohol, phenols, ethers.

terciario. Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros.

Introducción
La Química Orgánica, como parte fundamental de
una ciencia tan experimental como lo es la
Química. En la cual se lleva a cabo una serie de
procesos y técnicas para la identificación de
ciertos compuestos orgánicos como lo son,
alcoholes, fenoles y éteres. (Geissman, .1974)
Un alcohol es un compuesto que posee el grupo
(OH) unido a un átomo de carbono que puede
permanecer aun grupo alquilo (alcohol
alifático) o a un grupo aromático (alcohol
aromático). Los alcoholes alifáticos se clasifican
en primarios, secundarios o terciarios, según que
el grupo funcional alcohol (-OH) se encuentre
unido a un carbono primario, secundario o
El grupo hidroxilo confiere características
Polares al alcohol y según la proporción entre él y la
cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los
alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero
ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del
grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
El fenol, es el alcohol derivado del benceno y el
representante más importante de los alcoholes
aromáticos. La presencia del grupo funcional O-H
unido al anillo aromático confiere a estos compuestos
propiedades químicas diferentes a las de los alcoholes
alifáticos. Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos,
de olor característico, poco hidrosolubles y muy
solubles en solventes orgánicos.
Los éteres son compuestos que resultan de la unión de
dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un
puente de oxígeno -O-. Son compuestos que tienen identificación de presencia de alcoholes. Por tanto se
un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedió a verter en un tubo de ensayo 1 ml de etanol
hidrocarbonados. (Wade L., 2011) (alcohol), luego 1 ml de vanadato de amonio, 1 ml de
En esta práctica se utilizaron las pruebas básicas benceno y 1ml de oxina, en ese mismo orden. Luego se
de vanadato-oxina, de anhídrido crómico, y de procedió a analizar y observar la aparición de
esterificación en el caso de los alcoholes; para los coloración de la muestra.
fenoles se aplicaron las pruebas de formación de
2, 4,6-tibromofenol, y reacción con solución de  PRUEBA DE ANHIDRIDO CROMICO/ H+
FeCl3 y para la identificación de éteres se Se procedió a depositar en un tubo de ensayo 1 ml de
determinó por una solución de yodo en bisulfuro alcohol y luego se adicionaron 3 a 4 gotas de anhídrido
de carbono. crómico, posterior a esto se agito el tubo de ensayo, y
se llevó el análisis correspondiente a dicha prueba.
Materiales
 PRUEBA DE ESTERIFICACION:
 Tubos de ensayo
En este tipo de prueba, se vertió en un tubo de ensayo
 Gradilla
1 ml de alcohol isoamilico, luego se adicionaron 1 ml
 Pipeta 5ml de Ácido Acético (CH3COOH) y 5 gotas de H2SO4
 Pipeta 1 ml concentrado, luego se procedieron al calentamiento, y
 Gotero por último analizo y observo los resultados obtenidos.
 Mechero de bunsen
Reactivos: Para la identificación de fenoles: se realizaron tres
 Etanol diferentes pruebas
 Vanadato de Amonio  PRUEBA DE REACCIÓN ÁCIDA CON Na2CO3:
 Benceno Se tomó un tubo de ensayo y se agregó en el 3 ml de
 Oxina una solución de Na2CO3 y luego se adición varios
 Anhídrido Crómico cristales de fenol. Se procedió a agitar y por último
 Alcohol Isoamilico observar y analizar dicha prueba
 PRUEBA DE FORMACIÓN DE 2,4,6-
 Ácido Acético HAc
TRIBROMOFENOL:
 H2SO4 concentrado
Se agregó en un tubo de ensayo 2ml de una solución de
 Solución de Na2CO3
fenol a su vez se adicionó una solución de Agua de
 Cristales de Fenol
Bromo hasta observar la aparición de un precipitado.
 Agua de Bromo Se procedió a Observar y analizar el procedimiento
 FeCl3 efectuado
 Yodo en bisulfuro de carbono  PRUEBA DE REACCIÓN DE FeCl3:
 Éter etílico Se agregó un tubo de ensayo 3 ml de una solución de
fenol luego se adicionó gotas de una solución de FeCl3.
Metodología Hasta observar la aparición de una coloración.
Para la identificación de presencia de alcoholes, se
procedieron a realizar tres diferentes pruebas, tales Para la identificación de Éteres, se realizó una prueba:
como:  Se procedió a colocar en un tubo de ensayo 1 ml
 PRUEBA DE VANADATO-OXINA: de la solución de yodo en bisulfuro de carbono
En esta prueba prevalece el orden en el que se y luego se adicionaron 0,5 ml de éter etílico. Se
adicionan los diferentes reactivos, para la observó y analizó dicha prueba.
Análisis y resultado Evidencias:
Bajo los procedimientos descritos anteriormente
se realizaron las siguientes observaciones en cada
una de las pruebas llevadas a cabo para la
identificación de alcoholes, fenoles y éteres.

Pruebas ( Alcoholes)
Resultados obtenidos
Vanadato-oxina Coloración roja
indicando presencia de
alcohol
Anhídrido Crómico/ Coloración verdosa
𝐻+ indicando presencia de
alcoholes 1arios y Prueba de I. Fenoles: 1, 2,3 respectivamente.
2arios.
Esterificación Desprendimiento de
vapores con olor
agradable (banano) y
una coloración baja del
compuesto

Evidencias:

Prueba 2: precipitado 2, 4,6-tribromofenol.

Prueba ( Éteres) Resultados Obtenidos

Prueba de I. alcoholes: 1, 2,3 respectivamente.
Yodo en bisulfuro de Coloración rape
carbono indicando presencia de
Prueba ( Fenoles) Resultados obtenidos éteres.
R. Acida con Na2CO3 Desprendimiento de 2
a 3 burbujas de CO2 Evidencias:
indicando presencia de
fenoles.
Formación 2,4,6- Aparición de
tribromofenol precipitado de 2,4,6-
tribromofenol
Solución de FeCl3 Coloración violeta
indicando presencia e
fenoles.

Identificación de Alcoholes:
 prueba con vanadato de amonio y oxina
(8- hidroxiquinolina) sirve para detectar
Alcoholes, aunque estén mezclados con
otros compuestos, por lo general las
coloraciones que presentan este tipo de
pruebas son variadas pero no rojas; a no ser
que un alcohol está presente como
impureza, como es este caso en el que se
empleó Etanol.
 Prueba de anhídrido crómico, la
coloración verdosa la presentan cuando se
trata de alcoholes 1arios y 2darios puesto a
que se oxidan fácilmente como Ácidos
carboxílicos y cetonas respectivamente. Y
el color producido se debe al ion crómico
que se obtiene por reducción del anhídrido.
Los alcoholes 3arios no se oxidan en estas
condicione.
 Prueba de esterificación, se da por medio
de la reacción de un alcohol y un ácido
carboxílico. Dando lugar a la síntesis de un
Ester por medio de un catalizador el cual
absorbe el agua formada en la reacción, el
alcohol sufre reacciones de eliminación
formando la esterificación con el propio
ácido sulfúrico. Este tipo de prueba da
positiva cuando hay desprendimiento de
vapores con olores agradables puesto a que
se ha sintetizado un Ester de características
como agente aromatizante.
Identificación de fenoles
 Para la prueba de formación de 2, 4,6-
tribromofenol, la reacción entre el bromo y
el fenol es una reacción de sustitución
electrofilica aromática en la que el bromo
sustituye 3 veces el anillo bencénico,
dando lugar al 2, 4,6-tribromofenol el cual,
es un compuesto insoluble en agua por lo
que se produce la precipitación del mismo
explicando de esta forma el cristal amarillento
observado al final de la prueba.
 Los fenoles y enoles producen una coloración
violeta o verde al reaccionar con el FeCl3
debido a la formación de complejos de
coordinación con el átomo de hierro.
Identificación de éteres
 El yodo se disuelve en solventes no oxigenados
produciendo color purpura. Con solventes
oxigenados se producen coloraciones
carmelitas (rape).
Cuestionario
1- ¿Desde el punto de vista estructural cual es la
diferencia entre un alcohol y fenol?
La diferencia radica en que un alcohol es de
cadena abierta, mientras que un fenol, es un
alcohol unido a un hidrocarburo aromático, por
tanto es un compuesto de cadena cerrada.
2- ¿Qué compuesto orgánico se forma al
oxidarse inicialmente un alcohol primario?
La oxidación de alcoholes forma compuestos
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen
aldehídos.
3- Qué compuesto orgánico se forma al oxidarse
inicialmente un alcohol secundario?
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.
La oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
4- ¿Qué compuesto orgánico se formal reaccionar el
alcohol etílico con ácido acético en presencia de ácido
sulfúrico y calor?
Se denomina esterificación al proceso por el cual se
sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado
formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol, en presencia de un
catalizador como el Ácido sulfúrico.
5- ¿Qué tipo de alcoholes son de uso
hospitalario?
Alcohol etílico al 70 % (etanol) es más frecuente
en el ambiente hospitalario.
 El alcohol isopropilico al 70 / 90 %
(isopropanol) es algo más potente que el
etílico.
Ambos alcoholes son bactericidas rápidos,
más que bacteriostáticos , contra formas
vegetativas de bacterias. También son
tuberculicidas , funguicidas y virucidas ,
pero no destruyen las esporas bacterianas.
6- ¿Cuál es el alcohol que contienen las
bebidas alcoholicas?
Una bebida alcohólica es aquella
que contiene más de 2.5º de alcohol,
específicamente, etanol o alcohol etílico
el cual es un depresor del Sistema Nervioso
Central que adormece sistemática y
progresivamente las funciones del
cerebro, como la coordinación, la memoria
y el lenguaje.
7- ¿Qué implicación trae la ingesta de una
bebida alcohólica contaminada con
alcohol metílico?
El metanol o alcohol metílico, también
denominado alcohol de madera, se obtiene
en la industria por destilación de la madera,
aunque se puede conseguir igualmente por
Síntesis, a partir del monóxido de carbono o
del metano, mediante un procedimiento de
cloración e hidrólisis posterior. Por el
contrario, el alcohol etílico o etanol, propio
de las bebidas alcohólicas, se obtiene por
fermentación de los azúcares o por
destilación de los vinos.
El alcohol metílico es peligroso, sobre todo
por los efectos de un producto de su
degradación en el organismo humano que se
llama ácido fórmico. Una parte del metanol
es eliminado directamente Por los
pulmones y los riñones, pero el resto se
difunde en el cuerpo y se concentra en los
tejidos ricos en agua, como los ojos, donde
ataca específicamente al nervio óptico.
Conclusión
De las diferentes pruebas cualitativas que se le
realizaron para la identificación de alcoholes, fenoles y
éteres podemos concluir:
 Para diferenciar alcoholes, clasificándolos en
1arios, 2arios. 3arios conviene aprovechar las
reacciones de oxidación con anhídrido crómico
puesto a que esta prueba es positiva para
alcoholes 1arios y 2arios pero no para 3arios.
 Una prueba eficaz para detectar o comprobar la
presencia de fenoles es la prueba de FeCl3, la
cual muestra al instante la existencia del alcohol
bencénico mediante un color bastante notorio.
 Una reacción que permite distinguir alcoholes
de fenoles es la prueba de bromo debido a que
los alcoholes no reaccionan con el halógeno. En
oposición los fenoles forman productos por
sustitución electrofilica aromática.
Bibliografía
 McMurry, J. 2001. Química Orgánica. 5a.
edición. Internacional Thomson Editores,
México
 Geissman T.A. Principios de Química
Orgánica. 2° ed. California. Editorial
Reverté.1974. Pag. 733-734
 Textos científicos. Alcoholes. Actualizado en:
20 de abril de 2013; Citado en: 28 demayo de
2017] Disponible en:
https://www.textoscientificos.com/quimica/alc
oholes
 Wade L. Química Orgánica. 7° ed. México:
Pearson Educación; 2011. Pág. 478-479