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Pruebas de caracterización de alcoholes

Nombres E-mail
Apellido Nombre (1) Juan Sebastián Loaiza Mellizo jloaiza@unicauca.edu.co
Apellido Nombre (2) Laura Daniela Ariza Muñoz ldarizunicauca.edu.co

Laboratorio de química orgánica, biología, facultad de ciencias naturales, exactas y de la

educación, Universidad del Cauca
Grupo No: 9
Fecha de realización de la práctica: 01/12/22
Fecha de entrega de informe: 15/12/22

1. RESUMEN: Esta práctica tiene como fin reconocer las propiedades químicas y físicas más
importantes de los alcoholes los cuales están caracterizados por poseer en su estructura un grupo
hidroxilo (OH) estos pueden considerarse como derivados del agua en los que un átomo de
hidrogeno ha sido sustituido por un grupo alquilo que se forman a través de puentes de
hidrogeno. Con el fin de caracterizar estos compuestos se realizaron pruebas de solubilidad,
oxidación, reacción con nitrato de cerio amoniacal, esterificación y ensayo de lucas. En la
solubilidad se evidencia que gracias al grupo hidroxilo se hace una excepción a la regla de los
semejantes porque tanto con el solvente polar como apolar hay solubilidad e insolubilidad, la
reacción con nitrato de cerio amoniacal se realizó para reconocer la existencia de un grupo
hidroxilo, el ensayo de Lucas se utilizó para identificar las diferencias entre los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Se concluye que las pruebas de caracterización son
importantes para reconocer la presencia de grupos hidroxilos en las sustancias e identificar que
tipos de alcoholes se presentan (primario, secundario y terciario).
2. RESULTADOS:
Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua y éter de petróleo.
Sustancia Observación con agua Observación con éter de petróleo
Etanol Hay solubilidad, pH 5 Si es soluble
1-butanol No es miscible y se torna blanquecino Si es soluble
Glicerina Si es miscible, pH 4 No es soluble
Fenol No es miscible No es soluble

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Tabla 2. Resultados de la oxidación con permanganato de potasio.

Sustancia Observación
1-butanol Cambia su color a un marrón rojizo
2-butanol Cambia su color a un marrón
Terc-butanol No se presentó cambio en el color

Tabla 3. Resultados de la reacción con nitrato de cerio amoniacal.

Sustancia Observación
1-butanol Presentó dos fases
2-butanol Cambia su color a un rojo oscuro
Terc-butanol Cambia su color a un rojo claro

Observación del ensayo de esterificación:

La mezcla final no presenta miscibilidad y generó un olor dulce.

Tabla 4. Resultados de ensayo de Lucas.

Sustancia Observación
1-butanol No presentó turbiedad
2-butanol No presentó turbiedad
Terc-butanol Presentó turbiedad

Figura 1. Estructura de los reactivos utilizados: 1. Etanol, 2. 1-butanol, 3. Glicerina y 4. Fenol

1. Etanol 2. 1-butanol

3. Glicerina 4. Fenol

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Reacción 1. Reacción con nitrato de cerio amoniacal.

R-OH+ (NH4)2Ce (NO3)6→ (NH4)2Ce (NO3)5+HNO3

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Para las pruebas de caracterización de alcoholes se utilizaron el etanol, el 1-butanol, la glicerina y
el fenol para analizar su comportamiento en los diferentes procesos a los que fueron sometidos
obsérvese la figura 1.
Solubilidad con agua y éter de petróleo.
Con el agua se observó que tanto el etanol y la glicerina fueron solubles; por lo tanto, indica que
el agua solubiliza sustancias que presentan grupos OH en su estructura lo que permite crear
puentes de hidrogeno; además tanto el etanol como la glicerina son polares y por ello tienen una
interacción con el agua y logran solubilizarse. El fenol no se solubiliza en agua ya que la parte
hidrófoba (anillo aromático) es mucho mayor a la parte hidrofílica (OH) de la molécula. Con el 1-
butanol al ser lineal, y tener una gran cantidad de carbonos frente a un solo grupo OH el agua no
logra solubilizarlo1.
En cuanto el éter de petroleó lo que sucedió fue que no logró disolver o solubilizar la sustancia
que tiene un grupo aromático en su estructura como el fenol ya que, aunque tiene una polaridad
baja tiene un grupo OH bastante grande en la molécula, que es lo que dificulta la solubilidad en
éter de petróleo. Mientras que al 1-butanol si logró disolverlo debido a que al igual que el éter de
petróleo es una sustancia apolar. Otro factor que afecta la solubilización está ligado a la polaridad
de las sustancias porque el éter de petróleo esta caracterizado por ser apolar y por lo tanto según
la teoría que dice que todo lo semejante disuelve a lo semejante; va a disolver a las sustancias
apolares como por ejemplo el 1-butanol y no va a ser soluble con las polares; la glicerina y el
fenol son polares y por lo tanto no habrá interacción con el éter de petróleo1.
Oxidación con permanganato de potasio al 2%.
El color púrpura del ion permanganato se reemplaza por un precipitado marrón de dióxido de
manganeso. Debido a este cambio de coloración, se puede utilizar esta reacción como una prueba
química para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. En la práctica se
observó que el permanganato de potasio reaccionó y generó un cambio de color con el haluro
primario (1-butanol) y secundario (2-butanol); mientras que con el alcohol terciario no hay
ningún cambio de color; lo que indica que el alcohol terciario tiene una baja reactividad con el
KMnO4, esto se debe a que un alcohol terciario no puede oxidarlo, ya que no presenta un
hidrogeno en su estructura.
El Permanganato, cuya fórmula molecular es KMnO4, se emplea con frecuencia en la química
cómo agente oxidante, debido a que una de las propiedades que más destaca de este compuesto es
su naturaleza de oxidante fuerte. El permanganato al tener esta cualidad oxidante tiene la
capacidad de atraer electrones de la sustancia con la que entra en contacto, así que gracias a esto
y a la cantidad de electrones que el compuesto tenga será el color que adquiera el permanganato.
En los resultados obtenidos en donde el único que no se oxido fue el terc-butanol, esto ocurre
porque al ser un alcohol terciario no puede dar esta reacción porque carece de un hidrógeno que
pueda eliminar. Ahora en el caso del 1-butanol y el 2- butanol si se presenta oxidación, esto es

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observable gracias al cambio de color en donde para el 1-butanol es vino tinto y para el 2 butanol
es café, esto pasa gracias a la naturaleza de estos alcoholes pues el 1-butanol es primario y el 2-
butanol es secundario por lo tanto estas reacciones se dan porque el KMnO 4 si tiene hidrógenos
que oxidar presentes en los ya mencionados alcoholes.
Reacción con nitrato de cerio amoniacal.
En esta reacción hay cambios en la coloración debido a que el alcohol reemplaza a uno de los
iones Nitrato (-NO) del complejo formado por el ion cerio, por eso al entrar en contacto el
alcohol con el reactivo se observa un cambio de color de amarillo a naranja o rojo observar la
reacción 1. En los ensayos anteriores se observó un cambio de amarillo a diferentes tonalidades
de rojo con el 1-Butanol, el 2-butanol y el Terc-Butanol lo cual es indicador de la presencia de los
grupos OH.

4. CONCLUSIONES
Los grupos hidroxilos (OH) que presentan los alcoholes permiten formar fuerzas intermoleculares
que para este caso son los puentes de hidrogeno y permiten que algunas sustancias a pesar de
tener una gran parte apolar se logren solubilizar con el agua.

Los procedimientos de oxidación con permanganato de potasio y la reacción con nitrato de cerio
amoniacal permiten identificar la presencia de grupos hidroxilos en los compuestos y además
ayudan a diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

La esterificación tiene como fin llegar a la síntesis de un éster a través de la reacción que se da
entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. Explique tres métodos de obtención de alcohol etílico, ¿cuáles son los usos más
importantes a nivel industrial de este alcohol?
Métodos de obtención de alcohol etílico:
Fermentación: El etanol es producto de la fermentación. Al puré se le agrega levadura para
fermentar los azúcares –cada molécula de glucosa produce dos moléculas de etanol y dos de
dióxido de carbono- y con ello obtener el etanol y el anhídrido carbónico. Usando un proceso
continuo, el puré fluirá a través de varios fermentadores hasta que fermente completamente. En
este proceso el puré permanece cerca de 48 horas antes que comience el proceso de destilación.
En la fermentación, el etanol conserva mucha de la energía que estaba originalmente en el azúcar,
lo cual explica que el etanol sea un excelente combustible.
Destilación: El puré fermentado, ahora llamado cerveza, contendrá alcohol –cerca del 15%- y
agua –al 85%-, así como todos los sólidos no fermentables del maíz y de la levadura. El puré
entonces será bombeado a un flujo continuo, en el sistema de la columna de destilación, donde la
cerveza se hierve, separándose el alcohol etílico de los sólidos y del agua. El alcohol dejará la

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columna de destilación con una pureza del 90 al 96%, y el puré de residuo, llamado stillage, será
transferido de la base de la columna para su procesamiento como subproducto.
Deshidratación: El alcohol pasa a través de un sistema que le quita el agua restante. La mayoría
de las plantas utilizan un tamiz molecular para capturar las partículas de agua que contiene el
etanol al momento de salir del sistema de destilación. El alcohol puro, sin el agua, se lo denomina
alcohol anhidro.
Desnaturalizado: El etanol que será usado como combustible se debe desnaturalizar con una
cantidad pequeña (2-5%) de algún producto, como nafta, para hacerlo no apto para el consumo
humano2.
3. Explique detalladamente el metabolismo del etanol cuando se consume durante una
borrachera. Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida
que consume alcohol.
Etapa prodrómica (0,25 gr./l -0,3 gr./l). En ella el individuo percibe un cambio en su estado
mental. Determinadas pruebas psicomotrices y aptitudinales han revelado alteraciones que
afectan a la percepción de los sentidos y una disminución de los reflejos.
Etapa de excitación (0,3 gr. / 1,5 gr./l). En ella se produce una pérdida de la inhibición y la
pérdida del autocontrol (mal genio, agresividad), con parálisis progresiva de los procesos
mentales más complejos. Este es el primer estado que puede comportar cambios de
personalidad.
Etapa de incoordinación (1,5 gr. /l – 3gr./l), caracterizada por temblor, confusión
mental, incoordinación motriz lo que provoca generalmente que la persona acabe por
dormirse.
Etapa de coma etílico y muerte (+3 gr./l). Ausencia de reflejos y sensibilidad. Se debe administrar
por vía intramuscular vitamina B1 (Tiamina) y la B6 (Piridoxina). Si no se hace puede
producirse la muerte3.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
(1) MORRISON R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F Adisson-Wsley
Iberoamericana. Quinta edición, 1990.
(2) http://www.maizar.org.ar/vertext.php?id=246 , Fecha de visita: 11/12/2022

(3) http://www.eltabacoapesta.com/otras- , Fecha de visita: 11/12/2022

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