Reacciones de alcoholes y fenoles

INTRODUCCION

Los alcoholes, fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que pueden considerarse
como productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los átomos de hidrogeno del
agua es reemplazado por radicales orgánicos. Los alcoholes son los compuestos orgánicos
que poseen el radical hidroxilo –OH Las propiedades químicas generales de los alcoholes,
varían en u velocidad y en su mecanismo,

Según el alcohol, sea primario secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento
del hidrógeno del grupo OH, son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en
las que se sustituye el OH, son más fáciles con los alcoholes terciarios. Los tres grupos de
alcoholes poseen propiedades químicas particulares,

La sustitución que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromática del benceno

se conoce como fenol. Los alcoholes se clasifican en primario, secundario, o terciario
dependiendo el carbono al que esta enlazado el OH y estos se obtienen según el tipo de
radicales. Una característica fundamental de los fenoles es el carácter ácido del grupo
hidroxilo, tienden a romper el enlace OH y de esta manera actúan como ácidos.

Los éteres son grupos funcionales del tipo R-O-R', Ar-O-Ar o Ar-O-R en donde R y R' son
cadenas carbonadas, y Ar representan compuestos aromáticos estando los cuales se
encuentra unidos al oxigeno; Normalmente se emplea el alcoxido, RO-, del alcohol ROH,
obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte.

El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo
saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un
alcohol R'OH. De acuerdo como varían las propiedades físicas y químicas de los alcoholes,
fenoles y esteres se pueden aplicar diferentes pruebas para su identificación .En este
laboratorio se aplican
En este capitulo estudiaremos las reacciones de los fenoles y los alcoholes; sabemos
que los alcoholes son compuestos que presentan el grupo funcional OH en su estructura;
estos se diferencian en primarios, secundarios y terciarios.

Los fenoles son compuestos orgánicos donde el grupo funcional OH esta unido a un
anillo aromático.

Los ensayos experimentales que realizaremos para los alcoholes consiste en reconocer
el grupo funcional HIDROXILO, mediante su velocidad de reacción, esto nos permitirá
diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
 MARCO TEORICO
Los alcoholes con compuestos que presentan e grupo funcional OH en su estructura, los
fenoles son compuestos en los que el grupo funcional OH esta unido a un carbono de un
anillo aromático.

PRUEBA CON SODIO METALICO

En sodio metálico reacciona con los alcoholes produciendo sal sódica y un

desprendimiento de hidrógeno gaseoso. La diferencia entre los alcoholes es notoria por
su reactividad; los primarios reaccionan más velozmente que los secundarios, y estos a
su vez más rápido que los terciarios.

PRUEBA DE LUCAS

Es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado; dicho reactivo permite diferenciar los
alcoholes según su velocidad que presentan; en este caso los alcoholes terciarios
reaccionaran mas rápido que los secundarios y estos mas rápido que los primarios.

OXIDACION Y REDUCCION DE ALCOHOLES

Los alcoholes reaccionan de manera distinta frente a los agentes oxidantes; esto, muy
aparte de distinguirlos, también permite la obtención de otros compuestos.

La oxidación de un alcohol primario nos produce un aldehído; y la de un aldehído un

acido carboxílico. La oxidación de un alcohol secundario nos produce una cetona y esta
ya no reacciona mas.

REACCION CON TRICLORURO DE FIERRO

Este reactivo permite detectar los fenoles, ya que dan colores intensos (como violeta,
verde o azul) en presencia de unas gotas de su solución acuosa.

ESTERIFICACION

Es una reacción entre un acido y un alcohol, produciendo ester y agua; la reacción es

reversible y se da cuando se alcanza un equilibrio.
 Ensayo de Lucas

Materiales

- Tubos de ensayos
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra Problema

Procedimiento

Colocar 10 gotas del reactivo de Agregar 5 gotas de alcohol a utilizar (a.

Lucas a los 4 tubos. primario, a. secundario, a. terciario y
M.P.) Agitar cada tubo y esperar a ver
si reacciona.

Observamos que el
alcohol terciario fue el
que reaccionar.

Conclusión:

Observamos que el alcohol terciario al reaccionar se torna de un aspecto turbio (lechoso) y es el

único que rápidamente reacciona. Los demás alcoholes lentamente reaccionaran, se demoraran
 mucho. También observamos que la muestra problema no puede ser un alcohol terciario por que
no cambia al instante, llegamos a la conclusión que puede ser un alcohol primario, secundario o
un fenol.

Prueba con sodio metálico (Naº)

Materiales

- Tubos de ensayos
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra Problema
- Fenol (resorcinol).
- Trozo de sodio metálico

Procedimiento

Agregar pequeño trozo de sodio

metálico a cada tubo. Observar lo que
Agregar 10 gotas de alcohol a utilizar
pasa a. terciario,
(a. primario, a. secundario,
fenol y M.P.) en cada tubo de ensayo.

Agregar algunas gotas de

fenolftaleína.
Conclusión:

Observamos que el alcohol primario reacciona mas rápido con el sodio y se forma una sustancia
turbia y con la fenolftaleína se forma de color rojo grosella, el alcohol secundario no reacciona
tan rápido como el primario y se forma un precipitado transparente y con la fenolftaleína se forma
de color grosella.

El alcohol terciario con el sodio reacciona muy lento y se forma una sustancia turbia y con la
fenolftaleína se formo de color lila. El fenol al reaccionar con el sodio fue muy veloz al igual que
la muestra problema y se convirtieron en un color amarillento y al reaccionar con la fenolftaleína
se convirtieron de color violeta.
 Ensayo de Bordwell – Wellman

Materiales

- Tubos de ensayos
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra Problema
- Reactivo trióxido de cromo, CrO₃

Procedimiento

Agregar 6 gotas del reactivo.

Colocar 10 gotas del alcohol a los

4 tubos.
Conclusión:

Observamos que el alcohol primario se torno de un color verde-azulado ya que el alcohol se

oxido y el CrO3 se redujo. El alcohol secundario se torno de color verde-azulado al igual que el
alcohol primario. El alcohol terciario no reacciono con el reactivo ya que el alcohol no se oxida.

La muestra problema cambio de color a un negro marrón eso quiere decir que hubo alguna
reacción.
 Reaccion con cloruro ferrico

Materiales

- Tubos de ensayos
- Alcohol primario
- Muestra Problema
- Fenol (resorcinol)
- Cloruro ferrico

Procedimiento

Agregar a cada tubo 1 a 2

gotas de cloruro férrico.

Colocar 10 gotas del alcohol a los

3 tubos.

Conclusión:

Esta prueba nos permitió reconocer inmediatamente que nuestra muestra problema era un fenol
ya que se tiño de un color intenso como el verde – violeta.
 Reacción de Esterificación

Materiales

- Tubo de ensayo
- Metanol
- Acido Salicilico (solido)
- Acido Sulfúrico

Procedimiento

Poner en baño maría y

Colocar en un tubo de ensayo 10 gotas. de esperar. 5 min. como mínimo.
acido salicílico, con 10 gotas. de metanol y 5
gotas de acido sulfúrico agitarlo y taparlo con
un papel.

Conclusión:

En esta prueba por medio de la esterificación obtuvimos un olor característico de esas cremas
de frotación para golpes (como el ungüento Icyhot)
 CUESTIONARIO

1. Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-butanol, 2metil-2-

butanol.

2-metil-2-butanol<2-butanol<1-butanol

2. Se tienen 3 muestras (“A”, “B” y “C”) de compuestos orgánicos hidroxilados y se

realizan las siguientes pruebas:

“A” Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona con el r. De
Lucas.
“B” Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente con el
CrO3/H+(producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con FeCl3
“C” Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, pero no reacciona con el CrO3/H+,
ni con FeCl3.
 A

o Reacciona rápidamente con sodio metálico, puede ser un

alcohol primario o un fenol.
o Reacciona rápidamente con FeCl3, es un fenol
o No reacciona con el R. De Lucas, no es un alcohol
Conclusión: El compuesto es un FENOL.
 B

o Reacciona muy lentamente con el R. De Lucas, puede ser un alcohol

primario.
o Reacciona rápidamente con el CrO3/H+, es un alcohol primario.
o No reacciona con el FeCl3, no es un fenol.
Conclusión: Es un ALCOHOL PRIMARIO.
 C

o Reacción rápida con el R. de Lucas, puede ser un alcohol terciario.

o No reacciona con el CrO3/H+, no es un alcohol primario, ni
secundario.
o No reacciona con FeCl3, no es un fenol.
 Conclusión; Es un ALCOHOL TERCIARIO.

3. Un compuesto “A” contiene carbono hidrogeno y oxigeno. Por reacción con sodio
metálico A libera hidrogeno. Cuando se oxida “A” se obtiene “B” de formula molecular
C4H8O2. Cuando se hace reaccionar “A” con S0Cl2 se forma 1-clorobutano. ¿Cuál es la
estructura de “A”?

Por la reacción que existe con el sodio metálico y que libera hidrogeno, podemos decir
que es un alcohol el que actúa.

Luego, cuando dice que se oxida puede ser un alcohol primario o secundario, y por la
producción de dos oxígenos es porque es un acido y no una cetona, por lo tanto A es un
alcohol primario.

Al reaccionar con el SOCl2 concluimos que es un acido y que por lo tanto A es un

alcohol primario.

El compuesto “A” es: 1-butanol (CH3-CH2-CH2-CHOH)

4. Diseñe un protocolo para determinación de derivados fenólicos en una muestra de

alimento.

Los compuestos fenólicos se les pueden determinar ya que son responsables del color
y sabor.

- Tenemos tres gramos de queso que, contenga compuestos fenólicos, echamos agua
para desprender el sólido luego le echamos tres gotas de tricloruro férrico, si el
compuesto se torna de un color violeta podemos afirmar que contiene derivados
fenólicos. Esto se debe a que el tricloruro férrico detecta la presencia de este compuesto.