Área Agroindustrial

Laboratorio 3:

Hidrocarburos aromáticos.

NOMBRES: Michael Layme, Dafne Quispe y Matías Valenzuela.

ASIGNATURA: Química orgánica I.
PROFESOR: Sergio Jiménez San Martin.
FECHA DE REALIZACIÓN DE LABORATORIO: 20 de octubre del año 2022
 1. Introducción.

¿Que son los hidrocarburos aromáticos? Los Hidrocarburos aromáticos son aquellos
compuestos orgánicos que presentan propiedades únicas gracias a su gran estabilidad
electrónica, las cuales se pueden apreciar y ver reflejadas en múltiples y sencillos ensayos,
destacando la reactividad tipo S.E.A. (sustitución electrofílica aromática).
A continuación, daremos una pequeña definición de cada uno de los ensayos realizado en este
informe:

 Solubilidad de los Hidrocarburos aromáticos: Los hidrocarburos aromáticos y sus

derivados halogenados son insolubles en agua en general, aunque algunos de sus
derivados con grupos funcionales muy polares como el fenol y el ácido benzoico, son
moderadamente solubles.

 Ensayo de acidez de Fenoles (pH): Los fenoles son compuestos aromáticos y su

propiedad más característica es su acidez, se dice que los fenoles son más ácidos que
los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. Por lo que se tomara el pH de una
cierta cantidad de fenol y derivados en las mismas proporciones diluidas para comparar
su acidez.

 ¿Qué es una Sustitución electrofílica aromática (S.E.A.)? Es la reacción en la que un

reactivo que posee una carencia electrónica entra en contacto con el (p) del benceno, el
cual posee una gran cantidad de electrones, para formar un derivado de este (la
aromaticidad no se pierde) en el que se ha sustituido un hidrogeno por un grupo funcional
en el anillo aromático, al que se le puede Nitrar (nitración aromática), alquilar (reacción
de Friedel-Crafts) o agregar un grupo hidroxilo (alcoholes y fenoles).
Como en este caso usamos la nitración explicaremos la reacción de un ensayo de
Nitración aromática: El compuesto aromático se puede Nitrar mediante una mezcla de
ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. Se dice que el electrófilo es el ion nitronio,
NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonación y perdida de agua. Como derivada
de esta reacción se genera el nitro benceno como producto de la sustitución.

 Reacción de Friedel – Crafts (alquilación): Es la sustitución electrofílica aromática en

la que el anillo aromático reacciona con un carbocatión electrófilo. Este carbocatión se
genera cuando el catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La
reacción finaliza con la pérdida de un protón.
2. Objetivos.

 Verificar reacciones de hidrocarburos aromáticos.

3. Materiales y reactivos.
3.1 Materiales:

 Tubos de ensayo
 Vaso precipitado
 Probeta

3.2 Reactivos:
 Ácido nítrico concentrado
 Ácido sulfúrico concentrado
 Acido benzoico
 Ácido 3,5-dinitrobenzoico
 Benceno
 Cloruro de aluminio (3)
 Ciclo hexano
 Clorobenceno
 Cloroformo
 2,4-Dinitrofenol
 Fenol
 4-Nitrofenol
 Naftaleno
 Tolueno
 2,4,6-Trinitofenol
 4. Procedimiento experimental.

2
3

4
 5. Resultados.

1. Ensayo de solubilidad.

Soluto/ Color H2O Color final Ciclohexan Color final Bencen Colo
solvente inicial (destilada) o o r
final
Benceno X x x x x x X
Fenol Gris Monofásic Blanco turbio Monofásico Gris x X
clarito. a translucido
.
Tolueno Incolor Bifásico Incoloro en Monofásico Incoloro x X
o (insoluble) ambas fases
Naftalen Incolor Bifásico Incoloro con Monofásico incoloro x x
o o (insoluble) precipitacione
s cristalinas

2. Ensayo de acidez de fenoles.

Nombre del pH
compuesto
Fenol 4.95
4-nitrofenol 4.64
2,4-dinitrofenol 3.73
2,4,6-trinitrofenol 1.72

3. Ensayo de reactividad de sustitución electrofílica aromática del tipo nitración de

compuesto aromático.

Comparación
Tubo con mezcla nítrico (HN03 + H2SO4)
Color inicial: incoloro.
Benceno x
Cuanto se le agrego tolueno al tubo con mezcla de nítrico esta
tuvo una reacción exotérmica. Entre que uno iba agitando el
tubo esta cambiaba de color (más claro) y si uno lo dejaba
Tolueno
quieto sin agitar tomaba otro color. Tenía fases inmiscibles
Color inicial: incoloro.
entre sí.
Color final: capa de abajo incolora y capa de arriba entre
naranjo y café.
4. Ensayo de reactividad de sustitución electrofílica aromática del tipo alquilación.

Compuesto Observaciones
Benceno x
No hubo reacción queda el
Tolueno
sólido abajo, liquido incoloro.
Liquido Incoloro con solido
Fenol
abajo.
Liquido Incoloro turbio con
4-nitrofenol solidos que identifican
pelotitas pequeñas blancas.
Amarillo turbio con solido
Cloro benceno
abajo.
Liquido incoloro con pelotitas
Acido Benzoico
blancas en el fondo.
Liquido amarillo incoloro con
Acido 3,5-dinitrobenzoico
sólido.
 6. Discusión.
6.1 Fuentes de error
 Al realizar los experimentos y recolectar los reactivos a utilizar se notó la falta de benceno
entre el inventario disponible tanto en el laboratorio como en el almacén, por ende, varios
experimentos quedaron inconclusos.

 Uno de los pH-metros que estaban disponibles estaba descargado y por lo tanto en
desuso, lo que provocó una aglomeración en el área de trabajo, aparte de esto, algunos
analistas no poseían conocimientos sobre el calibrado y limpieza de este instrumento lo
que pudo provocar un aumento de errores en la extracción de datos.

 Al momento de tomar las muestras de los reactivos diversos analistas desordenaron o se

llevaron las espátulas de los reactivos contaminándolas con otros, dando una posibilidad
a que ocurriera una contaminación cruzada entre la mayoría de estos, sin mencionar que
los analistas extraían los reactivos directamente del recipiente de origen lo que
provocaría una mayor contaminación en estos.

 Por falta de tiempo el experimento numero 4 no se realizó, se tuvieron que conseguir

datos los cuales no sabemos qué tan fiables son.

6.2 Discusión de resultados.

Ensayo de solubilidad: Como dijimos en la introducción los hidrocarburos aromáticos son
“insolubles en agua en general, aunque algunos de sus derivados con grupos funcionales muy
polares como el fenol y el ácido benzoico, son moderadamente solubles”
Entonces con esto nos apoyaremos para poder describir los resultados tal como leemos en la
tabla numero 1 de los resultados de los 3 reactivos solo el fenol se mezcló con el agua, los otros
dos no, quedando así en dos fases la mezcla.
Pero por otro lado en el caso de la mezcla de ciclohexano todos se mezclaron de manera
correcta ósea esto quiere decir que fueron los 3 reactivos solubles en este, esto ocurre ya que
los hidrocarburos aromáticos son altamente solubles si se diluyen o se mezclan con compuestos
orgánicos como tal se vio reflejado en este ensayo.
Ensayo de acidez de fenoles: Midiendo el pH de cada uno de los reactivos de este
experimento nos dimos cuenta que los fenoles son de la categoría de los ácidos uno son mas
fuertes que otros pero no pasan de los 5 en la escala de pH, comprobando así que los fenoles
tienen un grupo hidroxilo enlazados directamente al anillo aromático y su ion fenóxido esta
estabilizado por resonancia por ende su naturaleza es ser mas ácidos que los alcoholes que
también poseen este mismo grupo funcional en su estructura.
Ensayo de reactividad de sustitución electrofílica aromática del tipo nitración: En este
ensayo se debería de haber realizado una comparación de los resultados entre la mezcla de
nitrico+benceno y nitrico+tolueno, pero como no se realizo el del benceno pasaremos hablar
sobre lo que paso con la mezcla que llevaba tolueno.
Esta mezcla se separo en dos fases como lo describimos en la tabla de resultados
correspondiente a este ensayo (3). La mezcla de acido nítrico y acido sulfúrico concentrado hace
que el tolueno reaccione más rápido que el benceno y les da pie a otros derivados de este.
Ensayo de Sustitución Electrofílica Aromática del tipo alquilación (Friedel Crafts): en este
experimento se buscó captar aquellos compuestos aromáticos los cuales hayan pasado por una
sustitución de Friedel crafts para esto se colocó en un tubo de ensayo un catalizador (AlCl 3) y una
solución en la cual se mezcló cloroformo junto a nuestros diversos reactivos indicados para el
experimento para ver el éxito de la reacción veremos que en el tubo de ensayo se verá un
cambio en la coloración en las paredes de nuestro tubo de ensayo, para esto algunos de los
reactivos que si tendrían una respuesta positiva según la teoría serian ´´tolueno, fenol,
nitrofenol´´.
Esto ocurre gracias a que durante la reacción uno de átomos de hidrogeno que se encuentra
dentro de los anillos aromáticos es sustituido por un alquilo, sin embargo, al no poder haber
realizado el experimento durante el laboratorio carecemos de la información necesaria para
poder realizar dicho análisis por lo que nos vimos en la obligación de conseguirnos los datos
pertinentes sin embargo los datos que se consiguieron fueron erróneos por lo que nos llevaría a
mantener una enfoque netamente dentro de la teoría para realizar el análisis.
 7. Conclusión
Si bien no pudimos cumplir por completo el objetivo principal debido a la falta de uno de los
reactivos y también que por falta de tiempo no realizamos uno de los 4 ensayos, si pudimos
apreciar las reacciones que se ocasionaban en aquellos compuestos que eran hidrocarburos
aromáticos, concluyendo así con una experiencia del laboratorio optima en ciertos ensayos tal
como el de la solubilidad, pero sin resultados que sean totalmente fiables, ya que nos quedaron
muchas dudas.