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PRACTICA Nº 6
COMPUESTOS OXIGENADOS
ALCOHOL, FENOL, ALDEHÍDOS, CETONAS Y
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Integrantes:
Jiménez Apolinario, Milagros.
Ancieta Sosa, Ana Beariz.
Huamán Martínez, Patricia.
Mallqui de la Cruz, Liseth.
Grupo: C1- 2B
Mesa Nº: 04
2018 – I
I. OBJETIVOS
I.I. GENERAL
Identificar los derivados de los compuestos oxigenados según sus
reacciones químicas.
Reconocer los distintos tipos de compuestos orgánicos oxigenados.
I.II. ESPECÍFICAS
Analizar la solubilidad de los alcoholes, cetona, aldehídos y ácidos
carboxílicos en agua.
Realizar la reacción de Tollens, Fehling y Lieben.
Determinar la solubilidad de los fenoles en medio básico como
hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio.
Evaluar el medio acido de los diferentes ácidos carboxílicos.
Obtener la energía calorífica de la combustión del etanol y metanol.
MATERIALES
EXPERIMENTOS
Experimento 1
Alcoholes
A. Prueba física de solubilidad:
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de
átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez
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más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par
que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
Sustancia en solubilidad Razones
𝑯𝟐 𝑶
Propilenglicol Sí Líquido incoloro, notablemente
más viscoso que el agua a T°
de ambiente, higroscópico y
miscible con agua, acetona y
cloroformo.
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Asimismo, presentan dos
fases incoloras.
Glicerina Sí C3H8O3 + H2O: Es incoloro y se
presenta en forma de líquido a
una temperatura ambiental de 25
° C y es higroscópico e incoloro.
Posee un coeficiente de
viscosidad alto de 1.5 Pa.
El propan 1,2,3-triol es
miscible en agua debido a que
ambas son sustancias polares
que hay fuera de puente de
hidrogeno.
Procedimiento:
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C. PRUEBA DE LIEBEN O HALOFORMO:
Esta prueba consiste en obtener el yodoformo a partir de un alcohol, hidróxido de
sodio y Lugol. Esta combinación consiste en combinar iodo molecular con yoduro
de potasio disolviendo en agua, lo que permite que se forme ion potasio y ion
triyoduro. Asimismo, esta combinación sirve también para identificar el almidón y
coloración de bacterias.
Procedimientos:
1. Limpiar los tubos de ensayo bien limpios y secos.
2. Se procede a preparar la solución de NaOH.
3. Medir 2 ml de etanol y metanol, luego llenar respectivamente a los tubos de
ensayo. Además, introducir 4 ml de hidróxido de sodio a los tubos.
4. Echar 6 ml de sal de Lugol gota a gota en las combinaciones anteriores.
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Lugol se identifican por la turbidez de color amarillo, primero formo etóxido de sodio
que se combinó con Lugol donde se obtuvo 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐼3(𝑙) .
Experimento 2
Fenol
A. Identificación:
Se colocó en un tubo de ensayo 1ml de solución de fenol al 5% (incoloro) y luego
se agregó gota a gota el FeCl3 (color amarillo) hasta que la solución cambio de
color a una de color violeta.
Se realizó el mismo procedimiento, pero esta vez con la solución de resorcina al
5% (color melón) el color que se obtuvo es también de un violeta, pero más intenso
que el anterior.
Se visualizo la siguiente reacción:
En esta reacción el ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo
hidroxilo provoca una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro
(formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan
coloración, se obtiene una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona de un
color violeta.
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Resorcina o resorcinol es un diol aromático con dos grupos hidroxilo en la posición
meta y se denomina 1,3-dihidroxibenceno, esto al combinar con el cloruro de hierro
III forma un ion complejo de color azul oscuro.
Fenol es ligeramente más acido que los alcoholes, siendo pocos solubles
en agua pese a presentar puente de hidrogeno y además se neutraliza
con una base fuerte como NaOH.
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𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑶𝑯(𝒂𝒄) + 𝑵𝒂𝑶𝑯(𝒂𝒄) : Para la detección de acidez se da con una base
fuerte, en comparación con NaHCO3 no hay reacción por ser base débil,
llegando a observar dos fases de colores como melón y transparente.
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Experimento 3.
Identificación de aldehídos y cetonas.
Son compuestos que provienen de la oxidación de alcoholes primarios (aldehídos)
y secundarios (cetonas), los cuales son considerados como los grupos carbonilos
más simples.
A. PRUEBA DE SOLUBILIDAD
Procedimiento:
1. Medir y echar un 1 mL de
formaldehido y cetona.
4. Se procedió a visualizar la
miscibilidad.
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Solubilidad Reacción
Al agregar agua al formaldehido y
acetona a temperatura ambiente
forma hidrato de aldehído y cetonas 𝐻2 𝐶 = 𝑂 + 𝐻2 𝑂(𝑎𝑐) ↔ 𝐶𝐻2 (𝑂𝐻)2(𝑙)
sin catalizador, asimismo la reacción
es reversible. La solubilidad también
se debe a que los grupos carbonilos 𝐻6 𝐶3 𝑂2(𝑎𝑐) + 𝐻2 𝑂(𝑙) ↔ 𝐶𝐻2 (𝑂𝐻)2(𝑙)
simples son polares y predomina el
puente de hidrogeno.
B. REACTIVO DE TOLLENS:
Procedimiento:
1. Medir, agregar 2 ml de formaldehido y agregar lentamente gotas de Tollens.
2. Medir, agregar 2 ml de cetona y agregar lentamente gotas de Tollens.
3. Agitar y dejar reposar los dos tubos de ensayos.
Esto consiste en detectar la presencia del grupo aldehído por lo cual se utiliza la
solución de amoniacal de óxido de plata Ag (NH3)2OH, donde el ion plata (Ag+)
se transforme a su forma metálica, además esto se identifica por la formación del
espejo de plata o suspensión negra en las paredes del tubo de ensayo.
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C. REACTIVO DE FEHLING:
Al combinar estas dos se forman los dos productos como Na2 SO4(ac) y
CU(HO)4(ac) .
Procedimiento:
1. Medir y verter 2 ml de formaldehido, luego diluir la solución A y B.
2. Medir y verter 2 ml de acetona, después diluir la solución A y B.
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3. Agitar las combinaciones para visualizar las fases del primer y
segundo tubo de ensayo.
4. Encender y calentar la plancha de calentamiento, después poner
sobre ella un vaso de precipitado contenido con agua y los tubos de
ensayos.
5. Realizar Baño María con los tubos durante 10 minutos.
Donde hubo la siguiente reacción:
Formaldehido:
-El licor de Tollens al entrar al contacto con aldehído estos forman una sola fase
de color azul eléctrico, esto se pone en presencia de calor formando oxido
cuproso.
Acetona:
- En el segundo tubo se observó que la cetona y el reactivo Fihlig A, B no se
mezclaron presentando dos fases, y al colocarlo en baño maría este no cambio
en ningún momento manteniendo su estado inicial.
- No hay reacción.
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Experimento 4
Ácido carboxílico.
A los ácidos saturados, se les conoce con el nombre de ácidos grasos, que son
generalmente compuestos sólidos y cristalizables, y se volatilizan
descomponiéndose. La solubilidad en el agua es mayor en los términos impares
que en los pares, va disminuyendo con el aumento del peso molecular.
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INMISCIBLE C5H6-COOH + H2O: El ácido benzoico es un
sólido cristalino blanco, siendo poco soluble
en agua, pero al aumentar la temperatura
del agua su solubilidad crece notablemente,
posee propiedades acidas un poco más
fuertes que el ácido acético.
Este ácido tenemos presente en los
bálsamos y resinas combinados con otros
ácidos.
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B. PRUEBA QUÍMICA DE ACIDEZ:
Procedimientos:
1. Medir 5 g de ácido cítrico, fórmico y tartárico; después echar en el tubo de
ensayo.
2. Introducir y agitar 3 ml de agua con los ácidos al tubo.
3. Colocar dentro del tubo papel de tornasol de color rojo o azul en los 3
tubos.
Se observo lo siguiente:
Papel Papel
tornasol tornasol rojo
azul grosella
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Experimento 5
Combustión de alcoholes.
El siguiente experimento se realizó por el profesor en la campana extractora, se
colocó dos capsulas de porcelana y se vertió en cada una 2ml de etanol y 2ml de
metanol respectivamente y luego se realizó la combustión
A. COMBUSTIÓN DEL METANOL
2𝐶𝐻3 𝑂𝐻(𝑙) + 3𝑂2(𝑔) → 2𝐶𝑂2(𝑠) + 4𝐻2 𝑂(𝑙) − 2243,28 𝐾𝐽/𝑚𝑜𝑙
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0,79 g 1 𝑚𝑜𝑙 −1419,8 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
2𝑚𝐿 × × × = −𝟐𝟐𝟒𝟑, 𝟐𝟖 𝒌𝑱/𝒎𝒐𝒍
mL 46 g 1 mol
Expresado en diferentes
unidades
-2243,28 kJ/mol
-53615,68 kcal/mol
-212621,92 BTU/mol
𝜟𝑯º𝑪 = 𝟐 × −𝟑𝟗𝟑, 𝟓(𝐶𝑂2 ) + 𝟑 × −𝟐𝟕𝟕, 𝟕(𝑯𝟐 𝑶(𝒍)) − 𝟏 × −𝟐𝟖𝟓, 𝟓(𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 𝑂𝐻(𝑙))
Expresado en diferentes
unidades
-2108,67 kJ/mol
-50398,42 kcal/mol
-199863,35 BTU/mol
III. OBSERVACIONES
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Se observo que la mayoría de las reacciones como oxidación de alcoholes se formo
colores intensos como marrón, verde y naranjado.
Las combinaciones para formar la prueba de Lieben con los alcoholes se identifico
por la turbidez de color blanco o amarillo de los alcoholes como etanol y metanol.
Los fenoles y sus derivados en presencia de cloruro de hierro III siempre formaran
el color morado.
Los ácidos carboxílicos de cadenas largas son ácidos grasos saturados que sirven
para la formación de jabones o detergentes. Pero los ácidos cortos son solubles en
agua.
Tanto el papel de tornasol de color rojo y azul al poner en contacto con los ácidos
da la prueba de color rojo grosella, lo que identifica la presencia de ácido.
IV. CONCLUSIONES
Los alcoholes a medida que aumenta los carbonos disminuyen la solubilidad en el
agua. Sin embargo; los alcoholes como metanol, etanol, propanol y otras
excepciones tiene solubilidades infinitas debido a que continuamente se formara
fuerzas de puente hidrogeno.
Al oxidar los alcoholes primarios se obtiene aldehídos, pero si es una reacción
vigorosa sería los ácidos carboxílicos y los alcoholes segundarios en cetonas.
Además, los alcoholes terciarios para reaccionar tendrían que romper el enlace
carbono-carbono. Mayormente para oxidar alcoholes se utiliza dicromato de potasio
y permanganato de potasio en medio ácido. Asimismo, se puede
Los alcoholes tiene comportamiento básico o ácido dependiendo con que sustancia
se trabaja.
El reactivo de Leiben nos permite formar haloformos
Los reactivos tanto como Tollens o Fihling sirven para la identificación de aldehídos,
En caso del Tollens sirve para darnos cuenta que al mezclarse con un aldehído,
esta presenta un espejo de plata pegadas a las paredes del tubo o en el interior de
ello, la cual quiere decir que su oxidación reduce el ion Ag+ convirtiéndolas a plata
metálica.
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Se concluye que los alcoholes son 100 millones menos ácidos que los ácidos
carboxílicos. Aunque; estos ácidos orgánicos son menos ácidos que los ácidos
inorgánicos.
El reactivo Fihling se utiliza para la detectar sustancias reductoras, quienes se
basan en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído que pasa a ácido
reduciendo la sal cúprica de cobre, en medio alcalino, a óxido de cobre, la cual
forma un precipitado de color rojo ladrillo. Un aspecto importante de esta reacción
es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente, aunque existan en muy
pequeñas cantidades.
Las cetonas no reaccionan con el reactivo Tollens ni Fihling debido a que a esta le
falta un H en su estructura, la cual es quien facilita la oxidación y se encuentren
estabilizadas, a diferencia lo que no ocurre con n formaldehido.
Se concluye que los alcoholes son 100 millones menos ácidos que los ácidos
carboxílicos. Aunque; estos ácidos orgánicos son menos ácidos que los ácidos
inorgánicos.
La solubilidad de los compuestos en distintos solventes es de gran utilidad, ya que
nos brinda información acerca de la polaridad de la molécula y de la naturaleza de
algunos de los grupos funcionales.
Los fenoles resultaron ser más ácidos que los alcoholes, reaccionando mucho más
fácil que éstos últimos en medio básico gracias a la estabilidad (del ion formado)
que le otorga la deslocalización de los dobles enlaces del anillo aromático.
V. BIBLIOGRAFÍA
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