LABORATORIO 5: ALCOHOLES Y FENOLES

DOCENTE: Carlos Ayala Moreno

PARTICIPANTE: CIP:
CARRERA: Licenciatura en Farmacia
ASIGNATURA: Química Orgánica
VALOR PERIODO FECHA DURACION
100 2 120 minutos

Fundamento teórico

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo
functional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas resultan de la
presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitución del carbono al cual está
unido el grupo funcional. Consecuentemente,cada tipo reacciones características, lo cual
permite diferenciarlos.

La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas. En esta

práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante
fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difícil aislar en forma pura los productos de
oxidación, es fácil saber que ha ocurrido una reacción. El (Cr 2O7)-2 es de color anaranjado
intenso y cuando actúa como oxidante se convierte en Cr+3. Éste, es de color verde brillante,
por lo que, si el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la solución.
Además, el aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes
de los cuales provienen, por lo tanto, si hay oxidación se notará un cambio de olor.

Reacciones de esterificación de alcoholes

Los ésteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos carboxílicos.
Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es necesaria además la
presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que funciona como catalizador.
La reacción en el sentido opuesto es perfectamente factible y se conoce como hidrólisis
del éster, pues el agua rompe el enlace éster para formar nuevamente el ácido y el alcohol.
Una gran cantidad de alimentos contienen saborizantes artificiales, y muchos de estos
sabores son moléculas de ésteres. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la
presencia de ésteres volátiles como, por ejemplo: acetato de isopentilo (olor característico a
plátano), butanoato de butilo (piña), pentanoato de isopentilo (manzana), acetato de benzilo
(jazmin), butanoato de bencilo (olor a rosas), etc.

Objetivo: determinar las propiedades de los alcoholes y fenoles.

Complete lo siguientes cuadro. Para ello debe consultar el siguiente link:
https://www.youtube.com/watch?v=zQJSrqLM9RE
Actividad 1: acidez relativa
Sustancia Observación Resultado

Etanol No se observa decoloración -

Fenol Se observa
decoloración(neutralización del +
hidróxido de sodio)
Cuestionamientos
1. ¿Qué tipo de reacción ocurre esta prueba?
2. ¿Qué función cumple la fenolftaleína?
R/: Darle color a las disoluciones de PH
3. ¿Los alcoholes son capaces de neutralizar ácidos?
Actividad 2: Identificación de fenoles
Sustancia Observación Resultado

Etanol Al agregar el hierro no existe cambio -

de color, permanece amarillo
Fenol Al agregar el hierro cambia de color +
de amarillo a azul
Clave: Positiva (+) , Negativa (-)

Cuestionamientos
1. ¿Para qué sirve la reacción con tricloruro de hierro?
R/: Para ver una coloración
2. ¿Se podrían diferenciar a los alcoholes de los fenoles mediante otra prueba o
reacción?
3. Escriba la ecuación química de cada reacción
R/: FeCl3

Actividad 3: Reactividad relativa entre Fenol y Benceno

Sustancia Observación Resultado

Fenol Desaparece la coloración -

Benceno Hay coloración +
Clave: Positiva (+), Negativa (-)

Cuestionamientos
1. ¿Cómo se comprueba la halogenación?
R/: La halogenacion se comprueba por medio de la prueba de Beilstein que se usa
para detectar la presencia de halógenos
2. ¿Cuál es la diferencia entre el benceno y el fenol para que uno reaccione y otro no?
 R/: El benceno es un anillo aromático con 6 átomos de carbono que necesita un
catalizador, mientras que el fenol es uno de sus derivados, que presenta un grupo
alcohol en uno de los carbonos.
3. ¿Qué efectos tiene el grupo funcional en el anillo aromático?
R/: Activar al anillo aromático haciéndolo más reactivo
Actividad 4: Nitración del fenol
Reactivos Productos Resultado

5ml de ácido nítrico

5ml de ácido sulfúrico
1ml de fenol
Cuestionamientos
1. Escriba la ecuación química de cada reacción

2. ¿Cuál es el nombre del producto formado?

R/: 2,4,6-trinitrofenol o ácido bitrico
3. ¿Cuáles son las condiciones en que ocurre esta reacción?
R/: Esta reacción ocurre en medio concentrado y en calor

Actividad 5: Esterificación
Reactivos Productos Resultado

Alcohol amílico
Ácido acético
Ácido sulfúrico
Cuestionamientos
1. ¿Qué es un éster?
R/: Es un compuesto formado por la sustitución del hidrogeno de un ácido orgánico
por un radical alcohólico; se designa por el nombre del ácido del que proviene
acabado en –ato, seguido del nombre del radical.
2. ¿Qué tipo de reacción ocurre en la prueba?
3. Escriba las ecuaciones químicas correspondientes a cada prueba

4. ¿Cuál es el nombre de los productos formados?

R/: Se formó un éster de consistencia aceitosa.
 5. ¿Todos los ácidos producen ésteres al reaccionar con alcoholes?

Actividad 6: Efectos de los solventes en la halogenación del fenol

Reactivos Productos Resultado

2ml de fenol, disuelto

en etanol
Bromo
2ml de fenol, disuelto
en agua
Cuestionamientos
1. Escriba las ecuaciones de la cadena de reacciones ocurridas en esta prueba e
identifique el producto

2. ¿Qué tipo de reacción ocurre en la prueba?

R/: Se dio la reacción de decoloración del bromo y formación de un precipitado en
el tubo
3. ¿A qué se debe la diferencia de reactividad?

Actividad 7: Oxidación de alcoholes

Sustancia Observación Resultado

Etanol Se observa un precipitado de color +

azul
Alcohol Cambio de color a transparente +
isopropilico
Terbutanol No se da la oxidación -
Clave: Positiva (+), Negativa (-)

Cuestionamientos
1. ¿Cuál es el agente oxidante utilizado?
R/: Acido crómico
2. ¿Por qué los alcoholes presentan diferencia de reactividad?
 R/: El halógeno es muy electronegativo y polariza mucho el enlace C-X. Por tanto
los alcoholes no dan reacción directamente con nucleófilos. Por otro lado,
los alcoholes tienen una propiedad que no tienen los haluros de alquilo: la acidez débil del
hidrógeno del grupo OH.
3. Presente las ecuaciones de cada alcohol

Actividad 8: Pruebas de Lucas

Sustancia Observación Resultado

Etanol No se observa reacción -

Alcohol No se observa reacción -
isopropilico
Terbutanol Se observa un poco más turbia, pero -
no hay reacción
Clave: Positiva (+), Negativa (-)

Cuestionamientos
1. ¿Qué es el reactivo de Lucas y para qué se utiliza?
R/: El reactivo de Lucas es una solución de anhidro cloruro de zinc en concentrado ácido
clorhídrico. Esta solución se utiliza para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La
reacción es una sustitución en el que el cloruro reemplaza a hidroxilo grupo.
2. ¿Qué tipo de reacción ocurre?
R/: No hubo reacción
3. Presente las ecuaciones y nombre del producto formado
R/: El producto formado es un halocarburo
4. Realice un esquema general de los procedimientos (las 8 actividades)

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