ALCOHOLES Y FENOLES

RESUMEN

En el presente informe se muestran experimentos que representan propiedades características de los

alcoholes y fenoles. De tal manera que mediante reacciones específicas de identificación de alcoholes
se realzaron las siguientes pruebas: solubilidad, Lucas, solución de ácido crómico, oxidación,
esterificación en alcohol isopropílico, alcohol terbutílico, alcohol isobutílico, etanol, alcohol n-
butílico; por otra parte para identificar las propiedades de los fenoles se utilizó cristal de fenol como
muestra; con el cual se realizaron todas pruebas de solubilidad, acidez, cloruro férrico y prueba de
bromo. Por lo se permitió identificar si se trataba de alcoholes primarios, secundarios o terciarios
debido a la fórmula estructural que presentaba cada muestra de alcohol; como también se puedo
establecer la solubilidad y reactividad de cada tipo de alcohol, además se determinó cualitativamente
la solubilidad y acidez del fenol. Por otro parte se realizaron pruebas de oxidación con agentes
oxidantes fuertes, obteniendo como resultado la oxidación de alcoholes y el fenol obteniendo como
resultado de esta reacción un compuesto aldehído en el caso de los alcoholes primarios; un compuesto
cetona en el caso de los alcoholes secundarios; los alcoholes terciarios generalmente producen olefinas
y un compuesto quinona en el caso del fenoles.

PALABRAS CLAVE: Alcoholes, fenol, pruebas de identificación

ABSTRACT

The present report shows experiments that represent characteristic properties of alcohols and phenols.
In such a way that by means of specific alcohol identification reactions, the following tests were
carried out: solubility, Lucas, chromic acid solution, oxidation, esterification in isopropyl alcohol,
terbutyl alcohol, isobutyl alcohol, ethanol, n-butyl alcohol; On the other hand, phenol crystal was used
as a sample to identify the properties of the phenols; with which all tests of solubility, acidity, ferric
chloride and bromine test were carried out. Therefore, it was allowed to identify if they were primary,
secondary or tertiary alcohols due to the structural formula presented by each alcohol sample; as also
the solubility and reactivity of each type of alcohol can be established, as well as the solubility and
acidity of the phenol was determined qualitatively. On the other hand oxidation tests were carried out
with strong oxidizing agents, obtaining as a result the oxidation of alcohols and phenol obtaining as a
result of this reaction an aldehyde compound in the case of the primary alcohols; a ketone compound
in the case of secondary alcohols; Tertiary alcohols generally produce olefins and a quinone
compound in the case of phenols

KEYWORDS: Alcohols, phenol, identification tests.

INTRODUCCIÓN compuestos que tienen un grupo hidroxilo

Los alcoholes y los fenoles son compuestos
orgánicos oxigenados que se utilizan como
productos de sustitución de agua, es decir, que
uno de los átomos de agua hidrogenado del
agua es reemplazado por radicales orgánicos
que formando el radical hidroxilo –OH;
clasificando a los alcoholes según su grado de
sustitución en (primarios, secundarios o
terciarios) de acuerdo con el tipo de átomos de
carbono enlazados al grupo OH mientras los
unido directamente a un anillo bencénico se
llaman fenoles [1].
Las propiedades físicas de los alcoholes están
relacionados con el grupo -OH, el cual es muy
polar y es capaz de establecer puentes de
hidrógeno con sus moléculas, esto hace que el
punto de ebullición de los alcoholes sea más
elevado que los de otros hidrocarburos con
igual peso molecular; por lo que
comportamiento de los alcoholes con respecto
 a su solubilidad también refleja su tendencia a
formar puentes de hidrógeno. Por otra parte la
estructura de un alcohol se asemeja a la del
agua puesto que un alcohol procede de la
sustitución formal de uno de los hidrógenos del
agua por un grupo alquilo; además que las
longitudes de enlace O-H son
aproximadamente las mismas en el agua que
en los alcoholes, pero la distancia de enlace C-
O es bastante mayor (1.4 Å) debido al mayor
radio covalente del carbono en comparación
con el del hidrógeno [2].
ensayo Gradilla
PROCEDIMIENTO
Pruebas de solubilidad: Se tomó una muestra
de cada uno de los alcoholes y se dispuso en
un tubo de ensayo. Agregando 1mL de los
siguientes solventes: agua, ácido sulfúrico
concentrado, ácido clorhídrico al 5%, éter
etílico, hidróxido de sodio al 5 %, bicarbonato
de sodio al 5% y carbonato de sodio al 5%);
este mismo procedimiento se repitió con fenol.

Los alcoholes son compuestos químicos muy Acidez de fenoles: se disolvieron 2 g de fenol
empleados en síntesis orgánica ya que se en 30mL de agua y con esta solución se
pueden transformar en otros grupos realizaron las siguientes pruebas: a un tubo de
funcionales aprovechando su carácter ensayo se adiciono
nucleofílico o aprovechando su carácter 10mL de agua y una gota de solución de
electrofílico. Es un nucleófilo débil y tiende a NaOH al 10 % con fenoftaleína; 3mL de la
reaccionar con especies electrofílicas muy solución anterior se mezcló con 1mL de la
reactivas, como los carbocationes (ocurre en solución de fenol determinando el pH de la
las reacciones SN1 o en las reacciones de solución; el mismo procedimiento se realizó
hidratación de alquenos) sin embargo puede empleando naranja de metilo
convertirse en un ión alcóxido, mucho más
nucleofílico, que puede atacar a electrófilos Prueba de agua de Bromo: a 1mL de la
débiles y por tanto participar en reacciones solución de fenol se agregó gota a gota y con
SN2. Por otra parte el alcohol es un mal agitación, una solución saturada de bromo
electrófilo porque el grupo hidroxilo, muy hasta coloración constante. Considerando
básico, es un mal grupo saliente así que forma positiva la reacción, cuando aparece un
simple de convertir un grupo hidroxilo en un precipitado y desaparece la
buen grupo saliente es mediante su Coloración; el mismo procedimiento se realizó
protonación debido a que en este caso el grupo empleando etanol.
saliente ya no es el ión hidróxido sino el agua,
que es mucho menos básica [3]. Prueba de Cloruro Férrico: Se agregó gota a
gota solución de cloruro férrico a 3mL de la
METODOLOGÍA solución (prueba de agua de bromo).
REACTIVOS
Ácido clorhídrico Alcohol isobutílico Prueba con solución de Ácido Crómico: Se
Ácido sulfúrico Naranja de Metilo dispuso en un tubo de ensayo una gota de
concentrado Reactivo de Lucas alcohol de ser líquido y 10 mg si es sólido.
Cloruro Férrico Solución de KI Posteriormente se adiciono gota a gota el
Alcohol isopropílico Etanol 96% reactivo de anhídro crómico, Agitando hasta
Fenolftaleína Alcohol n-butílico mezclar las dos soluciones completamente. Se
Alcohol terbutílico Fenol consideró una reacción positiva si desaparece
Hidróxido de Sodio Na2CO3 al 5% la coloración naranja y se forma una emulsión
Ácido acético glacial NaHCO3 al 5% verde o azul-verdosa.
Solución de Bromo K2CrO7 al 10%
Prueba de Lucas: se dispuso 2,5mL de
reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y se
MATERIALES adiciono 0,5mL de los alcoholes primarios,
Agitador de vidrio. Pipetas de 5 mL y 10 mL secundarios y terciarios, agitando durante 5
Espátula 10 Tubos de ensayo minutos y dejando reposar a temperatura
Erlenmeyer 250 mL Vaso de precipitado 250 ambiente si considero positiva si en este
Pinzas para tubo de mL intervalo de tiempo apareció turbidez.
 Prueba de Oxidación: en un tubo de ensayo
se adiciono 3 mL de solución de dicromato de
potasio al 10%, posteriormente se añadió 4
gotas de ácido sulfúrico concentrado, se agito
cuidadosamente hasta homogeneidad y
finalmente a esta solución se añadió 3mL del
alcohol a investigar, finalmente se calentó la
mezcla observando cualquier cambio de color
o/u olor.
Prueba de Esterificación: se mezcló 1mL de
alcohol con un 1mL de ácido acético glacial y
se adicionaron lentamente 0.5mL de ácido
sulfúrico concentrado; se mezcló
completamente y calentó suavemente para
finalmente adicionar 3mL de agua. La prueba
anterior se realizó con cada uno de los
alcoholes.

RESULTADOS

Tabla 1. Prueba de solubilidad

H2SO4
pH – Papel
Compuesto Reacción Observación
indicador
Violeta
Etanol Soluble con coloración marrón
(12 -13)
Violeta
n-Butanol Soluble con coloración marrón
(12 -13)
(CH₃)₂CHCH₂OH + H2SO4 → (CH3)2C=CH2 + Violeta
Isobutanol Soluble con color rojo
H2O + HSO (12 -13)
CH3–CHOH–CH2–CH3 + H2SO4 → CH3– Rojo
2 – Butanol Soluble con color rojo
CH=CH–CH3 + CH2=CH–CH2–CH3 + H2O (1-2)
CH3CH(OH)CH3+ H2SO4→CH3CH=CH3 + H2O Rojo
2– Propanol Soluble con coloración naranja
CH3CH(OH)CH3+ H2SO4→CH3=CHCH3 + H2O (1-2)

Violeta
Fenol Soluble con coloración amarilla
(12 -13)

HCl
Rojo
Etanol soluble sin presencia de coloración
(1-2)

Violeta
n-Butanol insoluble sin presencia de coloración
(12 -13)
(CH₃)₂CHCH₂OH + HCl → (CH₃)₂CHCH₂Cl + Rojo
Isobutanol insoluble sin presencia de coloración
H+ (1-2)
Rojo insoluble con capa aceitosa superior, no
2 – Butanol
(1-2) presenta color
Violeta
2– Propanol CH3CH(OH)CH3 +HCl →CH3CHClCH3+ H2O soluble sin presencia de coloración
(12 -13)
Violeta
Ter-butanol (CH3)3COH + HCl →(CH3)3CCl + H2O soluble sin presencia de coloración
(12 -13)
Na2CO3
Etanol Azul (10 -11) Soluble sin ningún cambio
n-Butanol Verde (8 -9) insoluble aceitoso
(CH₃)₂CHCH₂OH + Na2CO3 → No reacciona
Isobutanol Verde (8 -9) insoluble con presencia de dos capas
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 + Na2CO3 →No Insoluble con presencia de dos capas,
2 – Butanol reacciona Verde (8 -9) turbidez y burbujeo
20 CH3CH(OH)CH3 + 9NaHCO3 →18
2– Propanol CH3CHNaCH3 + 15CO2 +17 H2O Azul (10 -11) soluble con turbidez
Ter-butanol 13 (CH3)3COH + NaHCO3 →12(CH3)3CNa Verde (8 -9) soluble sin ningún cambio
 +10CO2 +11 H2O
NaHCO3
CH3CH2OH + NaHCO3 → CO2 + H2O +
Etanol Verde (8 -9) soluble, burbujeo
NaOCH2CH3
C4H10O + 2 NaHCO3 → 2 CO2 + H2O + 2
n-Butanol Verde (8 -9) insoluble sin ningún cambio
NaOCH2CH3
Isobutanol (CH₃)₂CHCH₂OH + NaHCO3 → No reacciona Verde (8 -9) insoluble sin ningún cambio
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 + NaHCO3 → No
2 – Butanol Verde (8 -9) insoluble sin ningún cambio
reacciona
10CH3CH(OH)CH3 +9 NaHCO3→9
2– Propanol Verde (8 -9) soluble sin ningún cambio
CH3CHNaCH3 + 12 CO2 +13 H2O
13(CH3)3COH +12 NaHCO3→12(CH3)3CNa +
Ter-butanol Verde (8 -9) soluble sin ningún cambio
16 CO2 +17 H2O
H2O
Etanol CH₃CH₂OH + H2O → No reacciona Amarillo (5- 6) soluble sin ningún cambio
n-Butanol CH₃CH₂CH₂CH₂OH + H2O → No reacciona Amarillo (5- 6) insoluble aceitoso
(CH₃)₂CHCH₂(OH) + H2O →(CH₃)₂CHCH₂(O-)
Isobutanol Amarillo (5- 6) insoluble sin ningún cambio
+ H3O+
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 + H2O→H3C-CH2-
2 – Butanol CH(O-)CH3 + H3O+ Amarillo (5- 6) insoluble con capa aceitosa superior

CH3CH(OH)CH3 + H2O →CH3CH(O-)CH3 +

2– Propanol Amarillo (5- 6) soluble sin ningún cambio
H 3O +
Ter-butanol (CH3)3COH + H2O →(CH3)3C O- + H3O+ Amarillo (5- 6) soluble sin ningún cambio

Tabla 2. Acidez de fenol

Indicador Reacción Observación
Solución presenta una Coloración Rosada que pierde el
Fenolftaleína color gradualmente
C6H6OH + NaOH→ C6H6NaO + H2O Solución presenta una Coloración naranja que pierde el
Rojo de metilo color gradualmente

Tabla 3. Prueba de bromo

Compuesto Reacción Observación

Se evidencia la formación de un
Fenol precipitado y la coloración naranja
desaparece por una solución blanca
lechosa

Tabla 4. Prueba de cloruro Férrico

Compuesto Reacción Observación

Al mezclar el fenol con el cloruro

Fenol férrico la solución se tornó de un
color entre violeta y azul intenso.

Tabla 5. Prueba de Lucas

Compuesto Clasificación Reacción Observación

Etanol Primario No hay reacción visible

n-Butanol Primario No hay reacción visible

Isobutanol Primario No hay reacción visible

 Solución turbia de
2 – Butanol Secundario
3-5 minutos
Solución turbia de
2– Propanol Secundario 3-5 minutos

La solución se vuelve turbia

Ter-butanol Terciario
inmediatamente

Tabla 6. Prueba de oxidación

Compuesto Reacción Observación
3 CH3CHOH +2 K2Cr2O7 + H2SO4 → Se produjo un cambio de color del reactivo
Etanol 3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + H2O desde el naranja hasta el azul verdoso.
Se formaron dos fases en donde la parte
n-Butanol inferior presentaba un color verde azulado y la
parte superior era traslúcida.
No reaccionó, se generaron dos fases en donde
la fase superior presentaba un color azul claro
Isobutanol (CH₃)₂CHCH₂OH + K2Cr2O7 + H2SO4 y la parte inferior presentó un color azul
oscuro.
Al principio se generaron dos fases de color
2 – Butanol azul y al pasar unos segundos se mezclaron
formando una sola fase de color azul tenue.
Se presentó una coloración amarilla y se
2– Propanol generó un precipitado, seguidamente cambió
su color a verde oscuro
No presenta reacción debido a que es un
alcohol terciario. Sin embargo se observó una
Ter-butanol
solución de coloración naranja que presentaba
un color verdoso en la parte superior.

Tabla 7. Prueba de Esterificación

Compuesto Reacción Observación

CH₃CH₂OH + CH₃COOH →
Etanol
CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O
CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CH₃COOH →
n-Butanol
CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₃ + H₂O
(CH₃)₂CHCH₂OH + CH₃COOH →
Isobutanol
(CH₃)₂CHCH₂COOCH₃ + H₂O
CH3CH2CH(OH)CH3+ CH₃COOH
2 – Butanol
→CH₃COOCHCH3CH2CH3+ H₂O
CH3CH(OH)CH3 + H2O + CH₃COOH
2– Propanol
→CH₃COOCH3CHCH3 + H₂O
(CH3)3COH + CH₃COOH
Ter-butanol
(CH3)3CCOOCH₃ + H₂O
Líquido incoloro con olor ligeramente a
pegamento, presenta dos capas
Líquido ligeramente amarillento con olor a
frutas con presencia de dos capas
Líquido incoloro con olor ligeramente a fruta-
floral con presencia de dos capas
Líquido ligeramente amarillento con olor a
frutas con presencia de dos capas
Líquido incoloro con olor ligeramente a dulce
con presencia de dos capas
No se presentaron cambios

ANÁLISIS DE RESULTADOS que muchos alcoholes que son compuestos

La regla general para la solubilidad es que las
moléculas polares son solubles en solventes
polares, y las moléculas no polares son
solubles en solventes no polares; es así que el
grupo hidroxilo (–OH) es muy polar, por lo
cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo
unido a un átomo de carbono saturado el cual
puede ser un grupo alquilo simple son solubles
en agua, que también es muy polar [1].
Así pues el etanol, el 2-propanol y el ter-
butanol son completamente miscibles en agua
por el enlace de hidrógeno intramolecular el
cual se da cuando un hidrógeno se une por
covalencia a un átomo muy electronegativo,
teniendo afinidad para un segundo átomo
también electronegativo [1]. Mientras el n-
butanol, el isobutanol y 2-butanol son
parcialmente insolubles por presentar turbidez,
estos presentan solubilidades en agua entre 7.9
y 12.5 g por 100 mL a 20°C siendo
ligeramente solubles, debido que la solubilidad
de los alcoholes en agua disminuye
gradualmente a medida que se agranda la
porción de la molécula correspondiente al
hidrocarburo, los alcoholes de cadena larga son
más semejantes a los alcanos y por tanto son
menos semejantes al agua; es así que en
general un grupo hidroxilo puede solubilizar 3
ó 4 átomos de carbono [2].
La solubilidad de los alcoholes disminuye con
el aumento del número de átomos de carbono,
pues el grupo hidroxilo constituye una parte
cada vez más pequeña de la molécula y el
parecido con el agua disminuye a la par que
aumenta la semejanza con el hidrocarburo
respectivo.
La prueba de solubilidad de fenol con ácido
sulfúrico da como resultado una sulfonación en
donde el fenol se combina con el ácido
sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos
isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol
sulfónico. Debido a que los alcoholes son
ácidos débiles, no reaccionan con bases débiles
como las aminas o el ion bicarbonato, y
únicamente reaccionan en grado limitado con
hidróxidos metálicos como el NaOH. [3-5]
Como se observa en la tabla número 2. prueba
de acidez los fenoles son más ácidos que los
alcoholes debido a que el anión fenóxido está
estabilizado por resonancia; dada la
deslocalización de la carga negativa sobre las
posiciones orto y para del anillo aromático
resulta en la estabilidad incrementada del
anión fenóxido en relación con el fenol no
disociado. Los fenoles sustituidos pueden ser
más ácidos o menos ácidos que el fenol,
dependiendo de si el sustituyente es atractor (o
sustractor) de electrones o donador de
electrones, así los fenoles con un sustituyente
atractor de electrones son más ácidos debido a
que estos sustituyentes deslocalizan la carga
negativa; los fenoles con un sustituyente
donador de electrones son menos ácidos
debido a que estos sustituyentes concentran la
carga negativa.[4]
Como se observa en la tabla 4. prueba de
cloruro férrico con fenol en esta reacción el
hierro se une al grupo fenóxido. Los iones
fenóxido son aún más reactivos que los fenoles
hacia la sustitución aromática electrófila, ya
que tienen una carga negativa reaccionan con
electrófilos (en este caso Fe) para formar
complejos. Esta respuesta se debe al ataque
producido por el Ion cloruro al hidrógeno del
grupo hidroxilo provocando una ruptura de
enlace y la unión del grupo fenóxido al hierro
(formación de complejo), considerando que las
disoluciones de fenoles presentan coloración,
también se estima una reacción de oxidación
del fenol llamada Quinona las cuales son
coloreadas por otra parte la coloración
obtenida es azul, color característico del
complejo formado de hierro y fenol. [6]
En la tabla número 5 se evidencian las
reacciones de 3 alcoholes primarios, 2
secundarios y 1 terciario en presencia del
reactivo de lucas (ZnCl2 en solución de HCl
concentrado). La prueba de Lucas es un ensayo
químico para diferenciar entre alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Se basa en
la diferencia en reactividad de los tres tipos de
alcoholes con halogenuros de hidrógeno.
Cuando se agrega el reactivo de Lucas al
alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH
del alcohol, tal que el grupo saliente H2O,
siendo un nucleófilo más débil que el OH-,
pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El
reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el
que el mecanismo SN1 está favorecido; en la
sustitución nucleofílica unimolecular, la
velocidad de reacción es más rápida cuando el
carbocatión intermediario está más
estabilizado por un mayor número de grupos
alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al
átomo de carbono cargado positivamente.
Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas para
producir turbidez, mientras que los alcoholes
secundarios lo hacen en cinco minutos. Los
alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas a
temperatura ambiente, por lo que el reactivo
disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH-,
formando un carbocatión; es así que la
velocidad de esta reacción es proporcional a la
energía requerida para formar el carbocatión,
así que los carbocationes terciarios, bencílicos,
alílicos reaccionan rápidamente, mientras que
los alcoholes más pequeños, menos sustituidos,
reaccionan más lentamente. Adicionalmente la
turbidez observada se debe al carbocatión que
reacciona inmediatamente con el anión
cloruro, creando un cloroalcano insoluble, de
ahí que, el tiempo que toma la turbidez en
aparecer es una medida de la reactividad del
tipo de alcohol con el reactivo de Lucas. [6]
Para la prueba de oxidación en la que sus
resultados se evidencian en la tabla 6 se
observa que al mezclar un alcohol en
presencia de dicromato de potasio y ácido
sulfúrico se produce un cambio de color del
reactivo desde el naranja hasta el azul verdoso,
debido a que el etanol contenido se oxida hasta
ácido acético y el cromo VI presente se reduce
a cromo III. Se trata de una reacción de
oxidación-reducción en la que el cromo VI+
naranja del dicromato se reduce a cromo III+
azul, oxidando el alcohol a aldehído. Por otra
parte los alcoholes primarios pueden ser
oxidados a aldehídos y ácidos carboxílicos
dependiendo de las condiciones que se
utilicen; mientras los alcoholes secundarios
pueden ser oxidados a cetonas únicamente. De
entre la gran variedad de agentes oxidantes
para compuestos orgánicos que se han
descubierto, los más comúnmente usados son
derivados de cromo hexavalente (CrVI) o
manganeso heptavalente [7].
El reactivo que más frecuentemente se utiliza
para la oxidación de alcoholes a aldehídos o
cetonas es el ácido crómico H2CrO4. El ácido
crómico se prepara generalmente in situ,
adicionando óxido crómico (CrO3) o dicromato
de sodio (Na2Cr2O7) al ácido sulfúrico o ácido
acético produciendo la reacción que se muestra
a continuación.
En nuestro caso se utilizó dicromato de
potasio.
El mecanismo mediante el cual ocurre la
oxidación se ha estudiado ampliamente y
aunque todavía no se conocen los detalles
completos se supone que procede a través de la
formación de un cromato éster proveniente del
alcohol y el ácido crómico. En esta etapa no
ocurre ningún cambio en el estado de
oxidación. La formación del producto puede
ocurrir por dos mecanismos alternativos: por
abstracción de un protón por una base y
eliminación de un ion HCrO3- (mecanismo 1) o
por un mecanismo concertado, en donde uno
de los oxígenos del cromo abstrae el protón
(mecanismo 2). El cromo IV formado
mediante el mecanismo anterior reacciona
rápidamente con cromo VI para producir dos
equivalentes de cromo V, el cual tiene también
la capacidad de oxidar alcoholes a cetonas o
aldehídos [7].
La deshidratación puede ocurrir en forma
intra- o intermolecular. La facilidad de
deshidratación intramolecular depende de la
sustitución sobre el carbono que lleva el OH:
los alcoholes terciarios reaccionan más
rápidamente (más fácil) que los secundarios, y
estos que los primarios. [5]
En la tabla 7 se evidencian la síntesis de
ésteres mediante la esterificación de Fischer, la
cual consiste en una reacción de sustitución
nucleofílica en el grupo acilo catalizada con
ácido sulfúrico en presencia de ácido
carboxílico en este caso ácido acético con los
alcoholes etanol, 2-propanol, n-butanol,
isobutanol y 2-butanol. Debido a que los
ácidos carboxílicos no son lo suficientemente
reactivos para experimentar directamente la
adición nucleofílica, se realiza en presencia de
H2SO4 ya que se aumenta la reactividad
causando que el ácido mineral protone el
átomo de oxígeno del grupo carbonilo
activando al ácido acético frente a un ataque
nucleofílico por el alcohol, produciendo un
intermediario tetraédrico [2].
La transferencia de un protón de un átomo de
oxígeno a otro produce un segundo
intermediario tetraédrico y convierte al grupo -
O H en un buen grupo saliente, generando la
pérdida de un protón y la expulsión de H₂O
regenera el catalizador ácido y dan un éster
como producto a continuación se evidencia el
mecanismo de esterificación de Fischer [7].
El efecto neto de la esterificación de Fischer es
la sustitución de un grupo -OH por -O R'. Es
así que todos los pasos son reversibles y la
reacción por lo general tiene un equilibrio
cercano a 1. Por tanto, la formación de ésteres
es favorecida cuando un exceso de alcohol es
usado como disolvente, pero la formación de
ácido carboxílico es favorecida cuando está
presente un gran exceso de agua, además los
factores estéricos afectan en gran medida la
rapidez de la hidrólisis de los ésteres
catalizadas por ácido, por lo que los grupos
grandes cerca del sitio de reacción ya sea en
el componente alcohol o el componente ácido,
hacen las reacciones más lentas, es por ello que
en el terbutanol al ser un alcohol terciario la
reacción es más lenta y por lo general sufren
en su lugar una eliminación [8]]
CONCLUSIONES
● La solubilidad de los alcoholes
disminuye con el aumento del número
de átomos de carbono, pues el grupo
hidroxilo constituye una parte cada vez
más pequeña de la molécula y el
parecido con el agua disminuye a la
par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.
● Los alcoholes primarios pueden ser
oxidados a aldehídos y ácidos
carboxílicos dependiendo de las
condiciones que se utilicen. Así los
alcoholes secundarios pueden ser
oxidados a cetonas únicamente, sin
embargo los alcoholes terciarios al no
tener átomos de hidrógeno en el
átomo de carbono carbinol, su
oxidación debe ocurrir mediante la
ruptura de enlaces carbono-carbono.
● El reactivo de Lucas reacciona con los
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con velocidades bastante
predecibles, y dichas velocidades se
pueden emplear para distinguir entre
los tres tipos de alcoholes. Los
alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente
estables, mientras los alcoholes
secundarios tardan más tiempo, entre 5
y 20 minutos, porque los carbocationes
terciarios son menos estables que los
secundarios, por otra parte los
alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente.
● La reacción de Fischer es una reacción
en donde se obtienen ésteres a partir
de un ácido carboxílico más alcohol,
comprobando así la característica de
los ácidos carboxílicos, que se
obtienen nuevos compuestos a partir
de estos, debido a una sustitución
nucleofílica la cual se evidenció
mediante olor característico de cada
ester.
●
BIBLIOGRAFÍA
1. Solomons, T. G., & Fryhle, C. B.
(2000). Química Orgánica. Volume 1.
Grupo Gen-LTC.
2. Aldabe, S., & Aramendia, P. (2004).
Química 2. Química en acción.
Ediciones Colihue SRL
3. Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998);
Química orgánica. 5ª ed. Addison
Wesley Longman deMéxico S.A. de
C.V. México.
4. T. W. Graham Solomons. Organic
Chemistry. John Wiley & Sons, 5ta.
Edición. Estados Unidos, 1992.
5. Londers, 1978. John McMurry.
Organic Chemistry. Brooks/Cole
Publishing Company, 3ra. Edición.
Estados Unidos, 1992.
6. Uchuypoma , J. 2010. Química
orgánica. Cap. 9. Reacción de
alcoholes y fenoles. Universidad
nacional agraria de Molina.
7. John McMurry. (2012). Química
orgánica. Cengage Learning Editores.
8. Durst, H. D., & Gokel, G. W. (1985).
Química orgánica experimental.
Reverté