ALCOHOLES Y FENOLES

I) OBJETIVOS:
Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes. Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones qumicas. Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir de reacciones qumicas. Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.

II) INTRODUCCION:
ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos de frmula general R (OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o ms grupos hidroxlicos unidos a un radical alquilo. Cuando el nmero de grupos OH es ms de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxlicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada nmero de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cclica. Tambin puede ser un radical aromtico, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genrico de fenoles. Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios segn que el carbono al que est unido el hidroxilo est unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, npropanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemtico es 1,2,3-propanotriol. Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidos con los nombres de etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en carbonos vecinales. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con mas facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Ismeros

FENOLES Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo), que determina las propiedades caractersticas de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones anlogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un fenol se escribe como Ar - OH Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro mas sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (pdihidroxibenceno). PROPIEDADES FISICAS DE LOS FENOLES Los fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgnicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son txicos e irritantes PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES Los fenoles son ms cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del in fenxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de la carga del anin sobre toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un tomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcxido.

III) MATERIALES:
Tubos de ensayo. Esptulas. Gradillas Mecheros Pipetas Vidrio de reloj Gradilla. Mechero de bunsen. Pinzas.

Reactivos: - Acido sulfurico - Solucin KMnO4 - Sodio - Fenol - Tricloruro - Metanol - Etanol - Propanol - Butanol - Iso butanol - n-butanol - terbutanol -

IIII) PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS: I. ALCOHOLES Ensayo i: Solubilidad en agua -En una serie de 5 tubos de ensayo colocar 1ml de agua - agregar 0.5ml de metanol, propanol, butanol y pentanol a cada tubo respectivamente

compuesto Metanol Etanol Propanol butanol

AGREGAMOS + H2O + H2O + H2O + H2O

resultado Soluble Soluble Soluble insoluble

Los alcoholes que contienen tres o menos tomos de carbono son miscibles con el agua a 20C Y va a depender del tamao de la cadena hidrocarbonada, ya que a mayor tamao menor solubilidad en agua, ya que la polaridad disminuye.

Ensayo ii: Combustin

En 3 capsulas de porcelana colocar 0,5ml de alcohol (a,b,c)realizar la combustin de cada uno Etanol, butanol y glicerina

METANOL: agregamos 1 ml de metanol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la luna de reloj, la llama es incolora se apag rapido 2CH3OH + 3O2 --> 2CO2 + 4H2O

Etanol: En una tapa agregamos 1 ml de etanol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa se presenta una llama pequea, la llama es amarilla clara con partes azules y no se desprende humo.

2CH3-CH3 + 7 O2 -----> 4CO2 + 6H2O

Propanol: Realiza combustin completa no desprende hollin

Butanol: Realiza combustin incompleta su llama es fuliginosa de color amarillo con desprendimiento de holln

Ensayo iii: Reaccin con sodio En tres tubos de ensayo colocar 0.5ml de un alcohol(a,b,c)agregar un trocito de sodio, comparar las velocidad de reaccin: a) primario b) secundario c) terciario

n- butanol +Na metalico ---butoxido de sodio 2do experimento.iso butanol + Na(s) -- isobutoxido de sodio

- La polaridad del enlace oxigeno-hidrgeno del alcohol hace que sta sea lo suficiente cida para reaccionar con los metales activos (sodio), dando hidrgeno y alcxido de sodio, esta reaccin es ms lenta que la del agua con el sodio y se vuelve ms lenta a medida que aumenta el peso molecular del alcohol.

ALCOHOL

TIPO DE ALCOHOL

TIEMPO DE LA REACCIN

n-butanol Iso butanol t-butanol

Primario secundario Terciario

Fue instantnea Fue el segundo en reaccionar No reacciono rpido (lentamente)

Ensayo iv: Oxidacin En tres tubos de ensayo colocar0.5ml de alcohol (a,b,c) respectivamente y agregar 5 gotas de H2SO4 a)primario b)secundario c)terciario

II.

FENOLES:

Ensayo i: Solubilidad en el agua

En un tubo de ensayo colocar 1ml de agua, agregar porciones de fenol, determinar la solubilidad

El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja.

Ensayo ii : Reaccin con sodio En un tubo de ensayo colocar un trocito de sodio y agregar una solucin alcohlica de fenol. Observar la velocidad

C6H5-OH + Na ------- NaOH + C6H5

Ensayo iii: Reaccin con FeCl3 (5%) En un tubo de ensayo colocar 1ml de solucin de fenol y agregar una gota de solucin de FeCl3.Observar y anotar

3C6H5-OH + FeCl3 + H2-O= ( C6H5-O-Cl)3 (-)-Fe(+).

IV) CONCLUSIONES:
- Los alcoholes segn al tipo de alcohol primario, secundario y terciario; tienen velocidades de reaccin diferentes siendo una reaccin rpida el alcohol primario y el ultimo el terciario como el ter- butanol. - La oxidacin se pudo observar mediante la perdida de color purpura pasa a color caf - A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la su insolubilidad del alcohol

V) CUESTIONARIO: 1.- Escriba las frmulas desarrolladas de los alcoholes utilizados en los experimentos 2.- De donde se obtiene : - El mentol es un alcohol secundario saturado, que se encuentra en los aceites de menta (Menta arvensis); es
un slido cristalino que funde alrededor de los 40C (104 F) y que se emplea en medicina y en algunos cigarrillos porque posee un efecto refrescante sobre las mucosas. Son producidos naturalmente a travs de la la extraccin de aceites esenciales de la menta . El mentol se obtiene sometiendo el aceite destilado del aceite de la menta a una temperatura de -22 C, y con la ayuda de una mezcla de congelacin, el mentol cristaliza en cristales satinados y el licor madre se retira mientras se mantiene la baja temperatura.

- Manitol Obtenido inicialmente a partir del fresno de man (Fraxinus ornus L., Oleaceae) y de algunas algas
pardas, hoy da se obtiene por hidrlisis y reduccin cataltica del almidn.

- Metanol Se obtiene por destilacin seca de la madera por el mtodo sinttico: CO + 2H2----> CH3OH 3.- A qu se llama fermentacin alcohlica Se le llama asi a la fermentacin del etanol o incluso fermentacin etlica 4.- A qu se llama a) alcohol rectificado Es el alcohol etlico, tiene ese nombre porque se hace una rectificacin qumica e donde el alcohol es purificado
de los compuestos menos voltiles que el alcohol etlico y concentrado para obtener el grado deseado.

b) alcohol desnaturalizado Este alcohol contiene algunas sustancias aadidas que lo hacen impropio para la bebida pero no para usos industriales en aplicaciones como antisptico, disolvente, combustible, etc. c) ron de quemar El ron de quemar es una solucion hidroalcoholica coloreada. Sus principales usos son como combustible, para encedido de cocinas a Kerosenes industriales, en algunos casos para limpieza de vidrios, etc. 5.- Describa las propiedades fsicas y qumicas del etanol
En cuento a las propiedades fsicas del etanol, podemos destacar su estado de agregacin, que es lquido, su apariencia, la cual es incolora, as como su masa molar, que es de 46.07 g/mol. En cuanto al punto de fusin y ebullicin, sus valores son de -114.3 C y 78.4 C respectivamente. Propiedades qumicas podemos destacar la acidez, que es de un 15.9 y su miscibilidad.

6.- Usos de a) metanol

Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos.

b) etanol
Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular.

d) glicerina
En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco.

e) alcohol polivinlico
Coloide protector en la fabricacin de pinturas vinlicas, acabados textiles, recubrimientos de papel, embalaje, adhesivos, agentes dispersantes y manufactura de pelculas fotosensitivas, coloides y geles para la industria farmacolgica y cosmtica.

VI) BIBLIOGRAFIA:
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Universidad del Atlntico, Gua de laboratorio en el rea de Qumica Orgnica.Barranquilla, 2005 WINGROVE, Alan. Qumica Orgnica. Mxico: Harla S.A., 1984 GROUTAS, William. Mecanismos de Reaccion en Qumica Orgnica. Mxico: Mc Graw Hill, 1991