PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

Juan Carlos Martinez F. Natalia Andrea Pizo. Daliana Molano

Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación – Universidad del Cauca
Ingeniería Física

RESUMEN

La práctica realizada tuvo como objetivo analizar las diferentes reacciones que tomaban
distintos alcoholes, en donde en las dos primeras pruebas se usaron dos solventes en donde
el primero era polar y el segundo era apolar con la finalidad de conocer su solubilidad; La
tercera prueba que se realizó se usó un agente oxidante para conocer si las características
necesarias para que un alcohol se oxide, en la cuarta se usó un complejo metálico con la
finalidad de observar el cambio que genera este sobre los alcoholes.

La siguiente prueba realizada fue la esterificación Fischer, En donde se tomó un tubo de

ensayo y se agregaron dos ácidos en distintas proporciones y un alcohol se dejó calentar
dentro de un vaso con agua en ebullición durante 10 minutos, luego de esto el tubo de
ensayo seria retirado del vaso y se le agregaría agua destilada, luego se percibió el olor que
tenía el tubo de ensayo el cual era uno muy agradable.

La última prueba que se realizó denominada ensayo de lucas, tubo prueba en tres alcoholes
a los cuales se les agregaba 1mL del reactivo de lucas, luego se tapaban y agitaban por 5
minutos, luego se observaba durante otros 5 minutos su reacción, si no se observaba
reacción el procedimiento que se siguió con uno de los alcoholes era introducir el tubo de
ensayo en baño maría.

INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO

Los alcoholes son sustancias químicas que podemos encontrar en estado líquido o sólido,
los alcoholes resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos
hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados, esto a través de un enlace
covalente a un átomo de carbono. Los alcoholes son solubles en solventes medianamente o
bastante polares, mientras que los hidrocarburos lo son en solventes de baja polaridad o
apolares. Los alcoholes cuya cadena carbonada está formada por cuatro o más átomos de
carbono, suelen ser insolubles en agua esto depende de cuan ramificada sea la cadena; a
mayor ramificación, mayor solubilidad. Este tipo de alcoholes suelen ser altamente solubles
en solventes apolares. Aquellos alcoholes cuya cadena carbonada contiene tres o menos
átomos de carbono, son altamente solubles en solventes polares próticos tales como el
agua1.
El grupo funcional OH (hidroxilo) es característica de los alcoholes, el cual es el responsable
de las propiedades químicas de esta serie de compuestos. Dependiendo del número de
grupos hidroxilos, otra característica de estas sustancias es la polaridad de las moléculas
debido al átomo de oxígeno, los alcoholes se clasifican en monohidroxilos y polihidroxilos.
Los mono hidroxilos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y terciarios según la
posición del grupo hidroxilo -OH; los polihidroxilos se clasifican en dioles o glicoles (2grupos
-OH), trioles (3 grupos -OH), etc6.

Un alcohol es primario, cuando el OH esta unido a un carbón (C) ubicado en el extremo de la

cadena; cuando está unido a un carbono que a su vez está unido a dos carbonos vecinos, es
decir, de un carbono secundario, hablamos de un alcohol secundario; el alcohol terciario se
da cuando el grupo OH esta unido a un carbono que está unido a tres carbonos más. La
presencia del grupo hidroxilo en un alcohol (primario, secundario o terciario) puede
confirmarse haciendo reaccionar el alcohol con una solución de nitrato de cerio amoniacal, el
cambio de la coloración de la solución, de amarillo a rojo, indica la presencia del grupo
hidroxilo del alcohol2.

La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolver en

un líquido, es decir, describe la cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad en
una cantidad especifica de solvente a una determinada temperatura 3.

El agua es considerada el disolvente universal, ya que el líquido que más sustancias

disuelve, lo que tiene que ver con que es una molecula polar. Las moléculas de agua están
unidas por lo que se llama puentes de hidrogeno. Una molécula o ion es soluble en agua si
puede interaccionar con las moléculas de la misma mediante puentes de hidrogeno o
interacciones del tipo ion-dipolo.8

Proceso de oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes

primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-
COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente
termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) generan
oleafinas mediante su oxidación5.

La reacción de esterificación entre un alcohol y un ácido carboxílico, catalizada por un ácido

mineral, se conoce como esterificación de Fischer; cuando esta reacción se lleva a cabo
entre ácido acético y alcohol isopentilico, el producto es acetato de isopentilo, dicho ester
posee un olor muy similar al de la cascara de la banana 4.

El reactivo de lucas es una disolución de ZnCl2 disuelto en HCL concentrado, por lo que este
ensayo solo puede aplicarse en alcoholes que son solubles en el reactivo, además esta
disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular 7.
OBSERVACIONESY DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Con el objetivo de caracterizar diferentes alcoholes, se llevaron a cabo dos tipos de

experimentos: uno de solubilidad y otro de reactividad.

A fin de testear la solubilidad del etanol, 1-butanol, glicerina y fenol; en agua y éter de
petróleo, se intentó disolver cada uno de estos alcoholes en los solventes antes
mencionados. Los resultados del experimento se muestran en la Tabla 1.

Tabla 1. Solubilidad de alcoholes en agua y éter de petróleo.

TUBO SOLVENTE SOLUBILIDAD Y OBSERVACIONES
1: Etanol Agua Soluble, una sola fase
2: 1-butanol Agua Insoluble, se observan dos fases, quedando en la parte
superior el 1-butanol y el agua en la parte inferior
3: Glicerina Agua Insoluble, se observan dos fases
4: Fenol Agua Insoluble, Mezcla heterogénea, donde se observan dos
fases además la solución presento un color lechoso
1: Etanol Éter de petróleo Insoluble, se presentan dos fases
2: 1-butanol Éter de petróleo Soluble, se presenta una sola fase
3: Glicerina Éter de petróleo Soluble, se presentan una fase
4: Fenol Éter de petróleo Soluble, se presentan una fase

En la práctica de solubilidad con agua el compuesto químico etanol, conocido como alcohol
etílico, es soluble en agua gracias a que es un compuesto polar, la presencia del enlace C-
OH dota de polaridad a la molécula y el elevado momento dipolar del agua, su facilidad para
formar puentes de hidrógeno hacen que el agua sea un excelente disolvente, eso hace que
el etanol, entre otras propiedades importantes sea soluble en agua, ya que puede formar
puentes de hidrógeno con las moléculas del agua.

Por otro lado, el 1-butanol, la glicerina y el fenol son sustancias son insolubles en agua ya
que se dice que las propiedades de los alcoholes se basan mayormente en su estructura, es
decir, que, a partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte
relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo.

Cabe resaltar, que, aunque no se haya observado solubilidad en el fenol, teóricamente se

habla que este puede llegar a disolverse, pero después de un determinado tiempo, es decir,
que la reacción no se ve rápidamente por lo cual lo catalogamos como insoluble.

En la práctica de solubilidad en éter de petróleo, el etanol fue insoluble en este compuesto,

ya que el éter de petróleo es una mezcla de diversos compuestos inflamables de la serie de
hidrocarburos saturados o alcanos, estos le brindan la propiedad de ser una mezcla apolar;
por otro lado, el etanol presenta un enlace C-OH el cual dota de polaridad a la molécula, por
ende, no se disolverán entre sí. Mientras que el 1-butanol, la glicerina y el fenol, si fueron
solubles en éter de petróleo, ya que estas sustancias son apolares al igual que el éter de
petróleo, además de que el éter de petróleo es un compuesto orgánico y los alcoholes son
solubles en este solvente de acuerdo a su mayor o menor semejanza de funciones químicas
con las moléculas en este caso del éter de petróleo.

La reacción de oxidación de tres diferentes alcoholes empleando permanganato de potasio

como agente oxidante también fue probada, los resultados se muestran en la Tabla 2.

Tabla 2. Ensayo de oxidación de alcoholes con permanganato de potasio.

Alcohol Resultado
1-butanol Se oxidó
2-butanol Se oxidó
terc-butanol No se oxidó

En la práctica de laboratorio dos de los alcoholes se oxidaron; para el primer caso con 1-
butanol se tuvo la oxidación completa gracias a que el permanganato de potasio es un
oxidante bastante fuerte, formando un ácido carboxílico gracias a que es un alcohol primario,
para el segundo caso con 2-butanol se obtuvo también una oxidación gracias a que el
permanganato de potasio es un oxidante bastante fuerte formando una cetona debido a que
el 2-butanol es un alcohol secundario. Las reacciones que sufrieron el 1-butanol y el 2-
butanol, son las descritas en las ecuaciones 1 y 2, respectivamente.

OH + KMnO 4 (purpura) OH + MnO2 (marrón) Ec. 1

+ KMnO4 (purpura) + MnO 2 (marrón) Ec. 2

OH O

El alcohol terc-butílico no se oxidó, esto obedece a que al ser un alcohol terciario, en su

estructura no cuenta con ningún hidrógeno sobre el átomo de carbono al cual está enlazado
el grupo hidroxilo; lo anterior imposibilita la formación de un doble enlace carbono-oxigeno.

Los tres alcoholes listados en la Tabla 3, se hicieron reaccionar con una solución de nitrato
de cerio amoniacal. En los tres casos fue posible observar un cambio de coloración de la
solución del reactivo de cerio, de amarillo a rojo, lo cual confirmó la presencia de grupo
hidroxilo en cada una de las sustancias testeadas.

Tabla 3. Reacción de diferentes alcoholes con nitrato de cerio amoniacal.

 Alcohol Cambio de coloración
1-butanol Amarillo a rojo
2-butanol Café oscuro
terc-butanol Amarillo a rojo

Esta reacción ocurre a través de un alcohol (primario, secundario o terciario) y la solución de

Nitrato de Cerio y Amonio para formar complejos coloreados, en la cual el alcohol sustituye
uno de los iones Nitrato del complejo, formado por el ion Cerio. En este ensayo se logró
observar la reacción 1-Butanol y el terc-butanol con el Nitrato de cerio amoniacal, en donde
al entrar en contacto el alcohol, con estos reactivos se observa la coloración de la solución,
es decir, cambia de color amarilla a rojo-naranja, lo cual indica que hay presencia del grupo
OH, mientras que en la reacción del 2-butanol con el nitrato de Cerio Amoniacal, no se
obtuvo una coloración naranja o rojiza sino café oscura en la capa superior y en la capa
inferior anaranjada, no dando el resultado esperado, ya que la coloración no ocurrió
totalmente, por ello se puede decir que pudo haber algún error en la manipulación del
reactivo en el momento de realizar la mezcla de las sustancias. En cuanto a los reactivos
utilizados se tiene que estas son moléculas con cadenas de cuatro carbonos.

Cabe resaltar que para realizar este tipo de ensayo y que este sea positivo, se deben utilizar
alcoholes de hasta diez átomos de carbono para el reconocimiento del grupo hidroxilo.

La reacción que tiene lugar entre un alcohol y el nitrato de cerio es la descrita en la ecuación
3. Esta reacción consiste en la sustitución de uno de los ligandos nitrato del complejo
amoniacal por un grupo alcoxi proveniente del alcohol. 3
O-R

R-OH + (NH4 )2 Ce(NO3 )6 (NH 4) 2Ce(NO3 )5 + HNO 3 Ec. 3

En la prueba de esterificación se dio la formación de un Ester, este proceso se desarrolló

para transformar el alcohol isopentilico en éster acetato de isopentilico, lo cual ocurrió
mediante una sustitución de un grupo OH del ácido carboxílico (Ácido acético) por el grupo
-OR de un alcohol, en presencia de un catalizador acido (ácido sulfúrico) lo cual genera un
equilibrio, ya que los esteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en
presencia de ácidos minerales.

Cabe resaltar que la mayoría de los ácidos carboxílicos son aptos para este tipo de
reacciones, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario, ya que
los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser poco
reactivos para dar un rendimiento útil.

Para este caso el catalizador de la reacción es el ácido sulfúrico, el cual es capaz de

absorber el agua formada en la reacción, es decir, es una sustancia higroscópica, ya que la
presencia de agua es perjudicial, puesto que hidroliza el éster formado. Por otro lado, la
esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno presente en una molécula de
alcohol al carbono del grupo carboxílico, este protón se dirige al grupo hidroxilo del ácido y
posteriormente es eliminado como agua.

Los esteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico por esto es que en la
práctica se logró detectar el olor a banano. Dicho olor es característico del acetato de
isopentilo el cual es generado como producto principal en la esterificación realizada. La
reacción de adición-eliminación que se verificó en este caso, es descrita en la ecuación 4.

O O
H + H2 O Ec. 4
OH + HO O

Por último, se realizó el ensayo de lucas en donde reactivo de lucas es una disolución de
ZnCl2 disuelto en HCL concentrado, por lo que este ensayo solo puede aplicarse en
alcoholes que son solubles en el reactivo, además esta disolución es usada para clasificar
alcoholes de bajo peso molecular. Tabla 4.

Sustancia Observación
1-butanol No hubo ningún
tipo de reacción al
dejarse por 10
minutos en baño
maría, por lo cual
se dice que no
hubo reacción
exotérmica.
2-butanol se dejó reposar por
5 minutos, en
donde se observó
baja turbulencia,
por ello se dejó 10
minutos en baño
maría observando
el aumento de
turbulencia en la
mezcla.
Terc-Butanol Hubo una reacción
con el calor, la cual
fue casi instantánea
aumentando la
turbiedad de la
mezcla.
De acuerdo a los resultados. Tabla 4. obtenidos en la práctica se logró clasificar estos
alcoholes, para el caso del 1-butanol, el cual es un alcohol primario, es decir, está unido a un
carbono, que a su vez está unido a un solo átomo de carbono, no reacciono con el reactivo
de lucas ya que al ser un alcohol primario no reacciona de manera significativa por esto se
puede diferenciar entre las tres clases de alcoholes que para este caso no hay reacción
visible, comprobando que es un alcohol primario.

Por otro lado, el 2-butanol es un alcohol secundario, en donde el -OH esta unido a un átomo
de carbono, que a su vez está unido a 2 átomos de carbono, por lo que este alcohol
reacciona con el reactivo de lucas después de cinco minutos en reposo, pero es mínima la
observación de turbidez, clasificando a este alcohol como una solución turbia en un tiempo
de tres a cinco minutos, comprobando que es un alcohol secundario.

Finalmente, el alcohol terc-butanol esta unido a un -OH, el cual está unido a un átomo de
carbono, que a su vez está unido a tres átomos de carbono, por lo que este alcohol
reacciona con el reactivo de lucas, mostrando una turbidez inmediata, por lo que al agregarle
el reactivo de lucas al terc-butanol, el H+ del HCL protón al grupo -OH, tal que el grupo
saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH- puede ser sustituido por el nucleófilo
Cl-, comprobando que este alcohol era terciario, por su turbidez instantánea.

CONCLUSIONES

Alcoholes con carácter polar son solubles en solventes polares próticos y alcoholes con
carácter apolar son solubles en solventes apolares.

Los alcoholes terciarios no son oxidables, los alcoholes primarios y secundarios, si, y se
transforman en ácidos carboxílicos y acetonas, respectivamente.

No podemos generalizar y decir que los alcoholes son solubles en agua o no debido a que
esto depende básicamente de su estructura es decir que van a ser más solubles entre menos
carbonos tengan (Inversamente proporcional) hasta llegar al punto donde se vuelven
insolubles en este solvente.

La solubilidad de alcoholes en éter de petróleo depende de la estructura de estos, gracias a

los grupo -OH que al ser polares no se disolverían en éter, pero en moléculas un poco más
grandes (4 carbonos o más) el grupo -OH es lo suficientemente pequeño para permitir la
disolución en tal compuesto.

Los reactivos útiles (Permanganato de potasio) para la transformación de alcoholes primarios

(1-Butanol) en aldehídos normalmente también son adecuados para la oxidación de
alcoholes secundarios (2-Butanol) en cetonas
Se observo reacción de los alcoholes con el nitrato de serio amoniacal, ya que este
compuesto puede entrelazarse fácilmente con los oxígenos de los alcoholes, ya sean
primarios, secundarios o terciarios.

En la reacción de esterificación, el que interviene en la formación de la molécula de H2O, es

el grupo -OH procedente del ácido y el aroma característico a banano, se debe a la presencia
del catalizador, es decir, el ácido sulfúrico.

Los alcoholes terciarios son los más reactivos, seguidos por los secundarios y por último los
primarios, ya que al aplicarle el reactivo de lucas se puede apreciar que los alcoholes
terciarios tendrán turbidez inmediata, para los secundarios se apreciara un poco después de
unos minutos y en el caso de los primarios nunca.

El alcohol isopentilico reacciona con ácido acético bajo catálisis ácida para generar ésteres.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1.

2.

3.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Hart, H.; Hart, D.J.; Craine, L.E.; Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, 9 edición, 1997. Pag.
150,154,157.

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Hall.

3. http://webdelprofesor.ula.ve/farmacia/juanguillen/PDF/Teoria/Tema_3/tema3.pdf ;Pg: 1

4. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999

5. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
(3ª ed.), Nueva York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

6. Alfonso, Juan Carlos (2018), Manual de Practicas de Laboratorio de Quimica Organica General,
Popayán; Pg: Guia n°7.

7. Morrison, Robert Thornton, and Robert Neilson Boyd. Química orgánica. Pearson Educación, 1998.

8. https://es.scribd.com/doc/117192759/El-agua-como-disolvente-universal