Facultad de Química y Farmacia

Informe de laboratorio
Barranquilla-Colombia
2018-II

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Reacciones generales de alcoholes, fenoles y éteres; oxidación y deshidratación controlada de alcoholes.

Luisa Jiménez, Sergio Manotas
Estudiantes del programa de Farmacia, semestre N° 3
Docente laboratorio de Química Organica: Mario Alvarado
marioalvarado@mail.uniatlantico.edu.co

Práctica realizada el 14/09/2018; Informe entregado el 21/09/2018

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1. Resumen:

En esta práctica se diferenció algunas reacciones características de alcoholes, fenoles y

éteres de otros grupos funcionales, además se determinó la solubilidad de cuatro
alcoholes, tanto en presencia de agua, como en medio alcalino. Asimismo se evaluó el
orden de reactividad de tres alcoholes (primario, secundario y terciario) en presencia de
sodio metálico y el comportamiento de los fenoles en medio alcalino. Con los resultados
obtenidos, se evidenció que los alcoholes reaccionan dependiendo del grado de
sustitución y que el β-naftol se comporta como ácido en presencia de solución alcalina.

Palabras claves: Medio alcalino, sustitución, solubilidad.

Abstract:

In this practice some reactions characteristic of alcohols, phenols and ethers of other
functional groups differed, besides the four alcohols solubility was determined both in
the presence of water, and in alkaline medium. The reactivity order of three alcohols (
primary, secondary and tertiary) in the presence of metallic sodium and behavior of
phenols in an alkaline medium was also assessed. With the results obtained, it was
shown that the alcohols react depending on the degree of substitution and that the
βnaphthol behaves as acid in the presence of alkaline solution
Keywords: Alkaline medium, substitution, solubility.

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2. OBJETIVO GENERAL: la solubilidad y la rapidez con la que

reaccionan depende de (sí es un alcohol,
 Ilustrar y observar mediante fenol o éter, designándose
pruebas características algunas respectivamente en forma general como
reacciones de alcoholes y fenoles R-OH; Ar-OH; R-O-R, Ar-O-Ar o mixtos).
que nos permitan diferenciarlas de Los alcoholes suelen clasificarse en
otros grupos funcionales primario, secundarios y terciarios, los
fenoles, generalmente se nombran como
OBJETIVOS ESPECIFICOS: derivados del miembro más sencillo de la
familia que es el fenol o hidroxibenceno y
 Determinar el orden de reacción de los éteres se nombran de acuerdo a si son
alcoholes primarios, secundarios y éteres simétricos(los radicales unidos al
secundarios. oxígeno son iguales) o mixtos (radicales
 Determinar la solubilidad de los unidos al oxígeno son diferentes.
alcoholes en agua y medios La solubilidad de los alcoholes reside en la
alcalinos. posibilidad del grupo OH de formar
puentes de hidrógeno con el agua. Esta
 Determinar la velocidad de reacción
solubilidad se ve atenuada por la porción
de los alcoholes primarios, hidrocarbonada. Mientras más larga sea
secundarios y terciarios. esta, menor será la solubilidad.
3. INTRODUCCION: En general sólo son solubles alcoholes
pequeños como el metanol, etanol, ya
La solubilidad de una sustancia orgánica en moderado el propanol y todavía soluble el
diversos disolventes es un fundamento del 2-propanol y el terbutanol.
método de análisis cualitativo orgánico,
este método se basa en que una sustancia
es más soluble en un disolvente cuando sus El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se
estructuras están llama reactivo de Lucas. Los alcoholes
íntimamente relacionadas. secundarios y terciarios reaccionan
generalmente con el reactivo de Lucas por
Los alcoholes, fenoles y éteres son un mecanismo SN1.
compuestos orgánicos con un grupo Como los alcanos no reaccionan con los
hidroxilo característico unido a un radical metales alcalinos, debe admitirse que el
alquilo o un radical arilo respectivamente, átomo reemplazado es el de hidrógeno
unido al hidroxilo, lo que prueba la
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polarización de la molécula de los
alcoholes.
La reacción de los alcoholes con los
metales alcalinos es menos enérgica que la
de éstos con el agua.
La acidez de los alcoholes varía
ampliamente, desde los alcoholes que son
casi tan ácidos como el agua. Hasta algunos
que son mucho menos ácidos.
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y
el metanol, reaccionan rápidamente con
sodio para formar metóxido y etóxido de
sodio. Los alcoholes secundarios, como el
2butanol, reaccionan con velocidad más
moderada. Los alcoholes terciarios, como
el alcohol t-butílico, reaccionan
lentamente.
4. EXPERIMENTACIÓN:
Solubilidad en agua: Se adicionaron a 5
tubos de ensayo 5 gotas de etanol, n-
butanol, t-butanol, ciclohexanol, y éter
respectivamente. Luego, 2 ml de agua, se
agito y se tomaron los respectivos datos.
Solubilidad en medio alcalino: En 2 tubos
de ensayo, se colaron 5 gotas de
ciclohexanol y 0.1 gramos de Bnaftol,
respectivamente. se adicionó 1 ml de
solución 10% en NaOH, se agito y se
tomaron los respectivos datos.
Reacción con sodio Metálico: en 3 tubos de
ensayo, previamente secados, se les
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Informe de laboratorio 2018-II
añadieron 10 gotas de etanol, n-butanol, y
t-butanol, con sumo cuidado se añadió un
trozo de sodio metálico y se dejó
transcurrir la reacción y se estimó el orden
de reacción de dichos alcoholes.
Prueba de Lucas: en 3 tubos de ensayo se
les añadieron 10 gotas del reactivo de
Lucas, después se les añadieron 5 gotas de
etanol, n-butanol, y t-butanol,
respectivamente. Se agito y se estimó el
orden de reacción.
Oxidación: en 3 tubos de ensayo se le
añadieron 10 gotas de n-butanol,
isopropanol y terbutanol. Luego se
adiciono unas 3 gotas de reactivo de
anhídrido crómico en 1 gota ácido
sulfúrico. Se agito y observo resultados.
Prueba de Br/H2O: en un tubo de ensayo
se añadieron 3 gotas de fenol en agua al 5%
y se adiciono gota a gota bromuro en agua
al 10% hasta la presencia de color amarillo
pálido. Se agito y se observaron resultados.
Prueba de cloruro férrico FeCl2: en 4 tubos
de ensayo se añadieron 5 gotas de etanol,
fenol, resosinol, 0.1 g ácido salicílico, luego
se añadió 1 ml de H2O a cada tubo y 2
gotas de solución de FeCl2 al 1%. Se agito y
observaron resultados.
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Deshidratación de un alcohol: en 3 tubos en agua, esto se justifica en la ilustración 1

de ensayo se agregaron 10 gotas de puesto a que la proporción entre la parte
etanol, isopropanol y terbutanol y se le hidrofilica y la hidrofóbica. Por lo tanto los
adicionó a cada tubo 10 gotas de H2SO4 alcoholes con mayor átomos de carbono
concentrado y sin agitar. Se observó y en su cadena y ramificaciones
analizo los resultados. (sustituyentes) no son solubles por
ejemplo el isopropanol por sus
sustituyentes lo hace menos soluble que el
5. DISCUSION Y RESULTADOS: etanol ya que este solamente tiene dos
átomos de carbono en su estructura, el
Ciclohexanol Parcialmente terbutanol es el alcohol menos soluble de
insoluble todos por su estructura de neo-pentano.
Isopropanol Parcialmente
insoluble
1-butanol Insoluble Ciclohexanol Tiene dos fases
Etanol Soluble b-naftol Color amarillo
terbutanol Parcialmente Tabla 2: observación de resultados (medio
insoluble alcalino)
Tabla 1: observación de resultados (solubilidad)

Ilustración 2:
formula
estructural del
b-naftol

El hidrogeno del OH esta siendo

desplazado y por eso se torna de color
Ilustración 1: formula estructural de algunos amarillo en eciclohexanol se forman dos
sustratos empleados en la práctica.
fases
A partir de la (ilustración 1) y resultados
obtenidos en la (tabla 1) se muestra el
carácter soluble del etanol y el isopropanol
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Etanol Si reacciono Butanol No

(hexotermica) reacciono.
Butanol Reacciono
lentamente
Isopropanol Reacciono
terbutanol No reacciono
Tabla 3: observación de resultados ( prueba de más lento.
sodio metálico)
terbutanol Si
El tiempo transcurrido que necesito cada Reacciono.
tipo de alcohol para reaccionar con el sodio
metálico implementado en esta etapa, fue
distinto en cada caso y se presentó de la
forma: 3°<2°<1°<C H3OH

Este ordenamiento en el tiempo de

reacción se asemeja al de una reacción SN2
la cual es un tipo de reacción concertada y
que para este caso se ve desfavorecida por
el efecto estérico generado por los grupos
sustituyentes presentes en cada uno de los
alcoholes, justificando así que el metanol
(utilizado para destruir el exceso de sodio
solido) reaccionara con este casi
inmediatamente, seguido del alcohol
primario hasta llegar al terciario.
Tabla 4: observación de resultados (prueba de
Lucas)
Para la última etapa se hicieron reaccionar
los 3 tipos de alcoholes y al metanol con
reactivo de Lucas. El tiempo transcurrido
que necesito cada tipo de alcohol para
reaccionar con este reactivo fue distinto en
cada caso y se presentó de la forma:
3°>2°>1°>C H3OH

Lo anterior se asemeja mucho a una

reacción SN1 en el cual la parte lenta de la
reacción se da en la formación del
carbonación donde este buscara ser lo más
estable posible. Esto último explica de
cierta manera la alta reactividad del
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alcohol terciario frente a los demás Aquí se da una reacción de sustitución

alcoholes puesto a que este último ofrece electrofilica aromática por lo que el Bromo
una estabilidad mayor a la carga positiva sustituyo el grupo hidroxilo (OH) del anillo
formada en comparación a los demás aromático del fenol. Obteniendo como
sustratos de esta etapa. producto el bromo fenol. Y esto se
comprobó con un precipitado color
naranjado, ya que este compuesto no es
soluble en agua.
Butanol Reacciono muy
fuerte
fenol Si reacciona
Isopropanol Reacciono más Color: morado
lento
resolsinol Si reacciona
Terbutanol No reacciono Color: marrón
Tabla 5: observación de resultados (prueba de
oxidación) Ac. salicílico Si reacciona
Color: morado
Se presentó una reacción más fuerte en etanol No reacciono
Tabla 7: observación de resultados (prueba de
el alcohol primario (butanol) porque el
cloruro férrico)
anhídrido crómico ataca al carbono que
está unido al OH y le quita un hidrogeno
Los aromáticos reaccionan colocándose
y le adicciona oxigeno porque es más
de color morado por lo que el tricloruro
fácil de quitárselo al carbono primario
de hierro FeCl3 es un buen identificador
de alcoholes aromáticos. El color morado
En el alcohol secundario (isopropanol)
se debe a un complejo de hierro, Y el
hubo una reacción lenta pero logro
etanol no reacciono debido a que es un
oxidarse.
alifático.
En el alcohol terciario (terbutanol) no
Etanol Color: lila
hubo reacción debido a que no se oxido.
Exotérmico
isopropanol no cambio color
Fenol Forma un
exotérmico
precipitado
terbutanol Color: amarillo y
naranjado.
Tabla 6: observación de resultados (prueba de
luego rosa
Tabla 8: observación de resultados (prueba de
bromo en agua)
deshidratación de un alcohol)

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El alcohol primario (etanol) en presencia Escriba una ecuación que explique la

de ácido sulfúrico produce eteno por solubilidad del compuesto fenólico en
pérdida de una molécula de agua, el medio alcalino
alcohol secundario y terciario se
deshidrata en medio sulfúrico, para
generar alquenos
Este proceso se conoce como
deshidratación de alcoholes y sigue
mecanismos de tipo E2 para alcoholes Escriba una ecuación para la reacción de
primarios y E1 para secundarios o cada una de las sustancias empleadas con
terciarios el sodio metálico.

6. CONCLUSION:

 La solubilidad de los alcoholes

empieza a disminuir a partir del n-
butanol, por efectos de proporción
entre parte hidrofilica e hidrofóbica.

 Se pudo evidenciar el orden de

reacción de los alcoholes por medio
del sodio metálico y el reactivo de
Lucas.

 Pudimos observar que tricloruro ¿Qué ocurrirá al adicionar metóxido de

férrico es un buen oxidante del anillo sodio al agua? Escriba la ecuación.
aromático formando un complejo. Al ser el metóxido de sodio una sal muy
soluble en agua, al adicionar esta sal en
 Los alcoholes se pueden deshidratar agua lo que se producirá es el equilibrio
en medio acido formando agua. químico entre la sal y sus iones, en este
caso: ion metóxido y los iones sodio.
Debido a que esta sal es de tipo iónica el
7. PREGUNTAS: equilibrio va a estar fuertemente
desplazado hacia los productos.

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 Informe de laboratorio 2018-II

¿Por qué el ión fenóxido es una base

más débil que el ion alcóxido y el ion
hidróxido?
El ion fenóxido es una base más débil ya
que proviene del fenol el cual posee
características de ácido y su base
conjugada ósea el anión fenóxido
puede estabilizarse a través de
resonancia, por medio de esto, la carga
negativa del oxígeno puede
deslocalizarse sobre el anillo aromático.
Por su parte, el ion alcóxido es la base
conjugada de un alcohol alifático, ya
que el agua es cien veces más ácida que
los alcoholes alifáticos y por lo tanto su
base conjugada será más fuerte que la
del ión fenóxido. Finalmente el
hidróxido es un ácido inerte por lo
tanto el ión hidróxido es una base .
fuerte, y por esto es más fuerte que los
otros iones.

8. BIBLIOGRAFIA

Química: un proyecto de la American

Chemical Society, Ed. Reverté. Barcelona.
Pag. 553.

Mcmurry, Jonh.,Química Orgánica/Organic

Chemistry.,
7 edición, cengage learning editores, S.A.
De C.V., 2006.
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