UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTA DE INGENIERIA

PROGRAMA DE ESTUDIOS DE INGENIERIA INDUSTRIAL

QUIMICA ORGANICA

PRACTICA DE LABORATORIO N°08

REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES

DOCENTES:

• MANRIQUE JACINTO EVELYN CHRISTIAN

• PACHAS CAMACHO JANNINA MARIBEL
• JUAREZ NAMUCHE JUAN CARLOS

INTEGRANTES DE GRUPO:

• CAMPUSANO BENITES, JOSE RODRIGO

• CASTILLO CASTILLO, BRAYAN LEONARDO
• CASTILLO GUERRERO, CESAR DAVID
• CASTILLO GUTIERREZ, JULIO REYNALDO
• CHORES IPANAQUE, JOSE ADRIAN
• FIESTAS PURIZACA, DIEGO ARMANDO

TURNO: GRUPO:

VIERNES 6:00 – 7:45 PM N°02

PIURA 2023-10
 PRACTICA 8. REACTIVIDAD DE ALCOHOLES.

I. CAPACIDADES

1.1. Demuestra la acidez de los alcoholes mediante la formación de alcóxidos

1.2. Demuestra la facilidad de oxidación de los alcoholes primarios y secundarios.
1.3. Demuestra la dificultad de oxidación de los alcoholes terciarios
1.4. Obtiene un éster a partir de un alcohol con ácido acético.
1.5. Reconoce los metilalcoholes mediante la reacción del haloformo.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1. Alcoholes. –

2.1.1.Definición: Los alcoholes son sustancias muy reactivas químicamente y

sus reacciones implican transformaciones sobre el grupo funcional con rupturas
de enlace 𝑪 − 𝑶 , o rupturas de enlace 𝑶 − 𝑯.

2.1.1.2. Tipos de Alcoholes: Los alcoholes se clasifican en primarios,

secundarios y terciarios, dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al
carbono enlazado al hidroxilo.

2.1.1.2.1. Alcoholes primarios. - Cuando el −𝑶𝑯 está unido a un carbono primario.

𝑬𝒋𝒆𝒎𝒑𝒍𝒐. − 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯

𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍

2.1.1.2.2. Alcoholes secundarios. - Cuando el −𝑶𝑯 está unido a un carbono

secundario.

𝑪𝑯𝟑

𝑬𝒋𝒆𝒎𝒑𝒍𝒐. − 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 − 𝑶𝑯

𝟐 − 𝒑𝒓𝒐𝒑𝒂𝒏𝒐𝒍

2.1.1.2.3. Alcoholes terciarios. - Cuando el −𝑶𝑯 está unido a un carbono terciario.

𝑪𝑯𝟑

𝑬𝒋𝒆𝒎𝒑𝒍𝒐. − 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 − 𝑶𝑯

𝑪𝑯𝟑

𝟐 − 𝒎𝒆𝒕𝒊𝒍 − 𝟐 − 𝒑𝒓𝒐𝒑𝒂𝒏𝒐𝒍
2.1.1.3. Facilidad de deshidratación de alcoholes en medio acido:
 El paso que determina la velocidad de un proceso es el de la formación del carbocatión, por
tanto, la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio acido sigue el mismo orden que
el de la facilidad de formación de carbocationes.

𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒕𝒆𝒓𝒄𝒊𝒂𝒓𝒊𝒐 > 𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒔𝒆𝒄𝒖𝒏𝒅𝒂𝒓𝒊𝒐 > 𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒑𝒓𝒊𝒎𝒂𝒓𝒊𝒐

2.2. Acidez de alcoholes. –

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases,
en disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases
conjugadas.

𝑪𝑯𝟑𝑶𝑯 + 𝑯𝟐𝑶 𝑪𝑯𝟑𝑶− + 𝑯𝟑𝑶+

En este ejemplo se evalúa la acidez de un metanol en agua, donde el metanol

cede su hidrogeno al agua.

Cuando se trata de alcoholes se decía que eran bases, y de una fuerza similar a la del agua.

Ya que, como el agua, también contiene oxígeno, y este oxígeno, con sus pares no
compartidos, los hace básicos. Hemos visto muchas veces que su basicidad tiene un papel
central en la determinación de su comportamiento químico, como sustratos y como
reactivos.

También se dice que los alcoholes son ácidos, y de fuerza similar al agua. El
hidrógeno está ligado al muy electronegativo elemento oxígeno.

La polaridad del enlace 𝑂 − 𝐻 facilita la separación de un protón relativamente positivo;

desde otro punto de vista, el oxígeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativa
de los electrones abandonados.

La acidez de los alcoholes se demuestra por su reacción con metales activos para
liberar hidrógeno gaseoso y formar alcóxidos.
1
𝑈𝑛 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜: 𝑅𝑂𝐻 + 𝑁 → 𝑅𝑂−𝑁𝑎+ + 𝐻
2 2
2
¿Qué es la acidez de alcoholes? Con la posible excepción del metanol, son ácidos algo
más débiles que el agua.

𝑅𝑂 − 𝑁𝑎+ + 𝐻 − 𝑂𝐻 → 𝑁𝑎+𝑂𝐻− + 𝑅𝑂 − 𝐻

𝐵𝑎𝑠𝑒 𝑚á𝑠 𝑓𝑢𝑒𝑟𝑡𝑒 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑚á𝑠 𝑓𝑢𝑒𝑟𝑡𝑒 𝐵𝑎𝑠𝑒 𝑚á𝑠 𝑑𝑒𝑏𝑖𝑙 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑚á𝑠 𝑑𝑒𝑏𝑖𝑙
2.3. Oxidación de alcoholes. –

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que
tiene el grupo −𝑂𝐻. El tipo de producto que se genera depende del número de estos
hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.

2.3.1. Un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede

perder uno de ellos para dar un aldehído, el propio aldehído puede oxidarse a
acido carboxílico.

Modelo estructural:

𝐻 𝐻 𝑂𝐻

𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝐻 → 𝑅−𝐶 =𝑂 → 𝑅−𝐶 =𝑂

𝐻 𝐻

2.3.2. Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno para

transformarse en una cetona.

Modelo estructural:

𝑅 𝑅

𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝐻 → 𝑅−𝐶 =𝑂

2.3.3. Un alcohol terciario no tiene hidrógeno, de modo que no es oxidado. (No

obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno.)

Modelo estructural:

𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝐻 → 𝐸𝑛 𝑝𝑟𝑖𝑛𝑐𝑖𝑝𝑖𝑜, 𝑛𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑜𝑥𝑖𝑑𝑎𝑐𝑖ó𝑛

La oxidación de alcoholes primarios y secundarios suele ser sencilla, caso contrario a

lo que ocurre con los alcoholes terciarios, ya que no tienen hidrógenos en su estructura.
2.4. Esterificación de alcoholes. –

En una reacción de esterificación, un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un
éster y agua.

Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 ↔ É𝑠𝑡𝑒𝑟 + 𝐴𝑔𝑢𝑎

Un éster carboxílico está formado por dos cadenas de carbono: un grupo carboxilo (𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻)
y un grupo hidroxilo (𝑅′ − 𝑂𝐻).

Los ésteres son compuestos orgánicos con aplicaciones en biología (enlace fosfodiéster, olores
de las frutas) pero también en la industria (jabones, aromas artificiales).

El nombre de un éster es determinado por el nombre del ácido seguido del sufijo -oato. Por
ejemplo:

- El ácido etanoico reacciona con el metanol para formar etanoato de metilo y agua.
- El ácido propanoico reacciona con el etanol para formar propanoato de etilo y agua.

2.5. Reacción de Haloformo. –

Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos
[2] y haloformo [3]

Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación

posterior a ácido carboxílico. Se tritura un cristal grande de yodo y se disuelve en un poco de
hidróxido sódico acuoso diluido.
III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

MATERIALES – EQUIPOS

Tubos de ensayo Mechero

Pinzas Fósforos

Gradilla Pipeta

Pinzas para tubo

Bata
de ensayo

REACTIVOS

Sodio metálico Ácido sulfúrico

Alcohol Etílico Etanol

Fenolftaleína Bicarbonato

Dicromato de Permanganato de
potasio potasio
 Ácido acético Yoduro de potasio

Hidróxido de sodio

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

IV.1 Formación de Alcóxidos (Reacción Exotérmica)

• Colocar 3 mL de alcohol etílico (etanol) en un tubo de ensayo.
• Determine si la solución de alcohol es ácida o básica mediante el uso de papel de tornasol
• Con cuidado y usando una pinza, añadir un trocito de sodio metálico y observar.
• Cuando haya terminado la reacción, añadir dos gotas de fenolftaleína y observar.
IV.2 Oxidación de Alcoholes
 Oxidación de alcoholes con K2Cr2O7 en medio ácido
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de dicromato de potasio, (K2Cr2O7), 10 gotas de H2SO4
concentrado. Agitar y observar el color resultante. Luego, añadir 1 mL de etanol (C2H5OH) y
volver a agitar. Observar los cambios de coloración y anotar.

 Oxidación de alcoholes con K2Cr2O7 en medio básico

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de etanol, 10 gotas de KMnO4 y 10 gotas de NaHCO3.
Agitar vigorosamente. Observar los cambios de coloración y anotar.
IV.3 Esterificación de Alcoholes
En un tubo de ensayo colocar 10 gotas de ácido acético (CH3COOH), luego 5 gotas de H2SO4
concentrado y, finalmente, 15 gotas de etanol. Calentar la mezcla por unos minutos. Percibir el
aroma del material resultante.
IV.4 Reacción con el Haloformo
En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de etanol. Luego añadir 25 gotas de una solución de I2 /
KI. Observar el color. A continuación 7 gotas de NaOH(cc). Agitar 2 minutos. Observar un
precipitado de color amarillo, con su olor característico a antiséptico y que corresponde al
Yodoformo (precipitado color amarillo pálido muy menudito).
V. RESULTADOS
a. Formación de Alcóxidos
Formule la reacción entre el etanol y el sodio metálico:

2 C H 3−C H 2−OH +2 Na→ 2 C H 3−C H 2−ONa+ H 2

Tipo de reacción: EXÓTERMICA

Observación: Observamos una reacción moderada con burbujeos, producidos por la formación
del alcóxido y liberación de hidrógeno a través de las burbujas.
¿Es el alcohol un ácido o una base?
En este experimento el alcohol es ácido debido a que nos muestra su reacción con metales
activos para liberar hidrógeno gaseoso y formar alcóxidos, pero puede ser ácido o base
(anfótero) trabaja dependiendo de lo que se necesita.
¿Es el alcóxido, una base o un ácido?
Los alcóxidos son bases muy fuertes, lo cual se le es útil llevar a cabo reacciones de
eliminación en halogenuros de alquilo, además, pueden variar su grado de basicidad, sus
necesidades estéricas y sus propiedades de solubilidad.
b. Oxidación de Alcoholes
Formule la reacción entre el etanol y el permanganato de potasio en medio básico:

O
5 C H 3−C H 2−OH + 4 KMn O4 → 2C H 3 −C−O HG+ 4 MnO+ 4 KOH +3 H 2 O

Tipo de reacción: OXIDACIÓN

Observación: Se observó que el momento de agregar el catalizador (NaHCO3) al compuesto
del etanol + permanganato de potasio, comienza a visualizarse un cambio de color y esto se
debe a que el Mn+7 comienza a descender cambiando a diferentes tonalidades; el primer
cambio de color que se vió fue un verde oscuro en cual nos dice que el manganeso se
encuentra en Mn+6 y la segunda tonalidad que se observó fue un color café lo cual es
característico del Mn+4.

Formule la reacción entre el etanol y el dicromato de potasio en medio ácido:

O
3 C H 3−C H 2−OH + 2 K 2 C r 2 O7+ 8 H 2 S O4 → 3C H 3−C−OH + 2Cr ¿

Tipo de reacción: Oxidación

Observación: Se observa un cambio de color al momento de colocar el ácido sulfúrico a la
mezcla, ello debido a que al ser un alcohol primario comenzará a oxidarse de manera rápida,
 además se observa cambio de color pasando de un anaranjado fluoresente a un anaranjado
oscuro, ello se debe ha que ha comenzado a oxidarse y luego se observó un cambio de color a
verde oscuro o azulado, tal y como se presentan en las imágenes posteriores.
c. Esterificación de Alcoholes
Formule la reacción entre el etanol y el ácido acético en medio ácido:
O O
C H 3 −C H 2−OH +C H 3−C−OH → C H 3 −C−O−C H 2−C H 3 + H 2 O

Tipo de reacción: Esterificación

Observación: Se observó que al combinar estas dos sustancias no existe un cambio de 11
color y al momento de calentar este compuesto la reacción es inmediata debido a que comienza
a evaporarse obteniendo un olor muy fuerte similar a la fruta podrida o a algo que se está
fermentando, un poco avinagrado.
d. Reacción con el Haloformo
Formule la reacción entre el etanol y Iodo en medio básico

I2
C H 3 −C H 2−OH + →C H 3−C H 2 −O K +CH I 3
KI

Tipo de reacción: Reacción del Haloformo por Halogenación

Observación: Se observa que el yodo es soluble al etanol, además al agregar gotas del
hidróxido de sodio como catalizador éste cambió de color a la tercera gota añadida, tornándola
a una coloración amarilla pálida.
VI. DISCUSION DE RESULTADOS

VII. CONCLUSIONES
1. Se ha determinado que, al analizar alcoholes y fenoles, se distinguirán claramente los
alcoholes primarios, secundarios, terciarios y los fenoles. En el ensayo de oxidación,
trabajado en laboratorio, utilizando una mezcla nitro crómica, se ha observado que, al
mezclar etanol con bromo, adquiere una tonalidad blanquecina.

2. También analizamos, la oxidación de un alcohol, implica la eliminación de uno o más

átomos de hidrógeno del carbono que contiene el grupo -OH. El tipo de producto obtenido
depende del número de hidrógenos, teniendo en cuenta si el alcohol es primario, secundario
o terciario.

3. Podemos concluir, los alcoholes primarios pueden ser transformados en aldehídos

mediante la utilización de oxidantes suaves, y en ácidos carboxílicos mediante la utilización
de oxidantes más fuertes.
Los alcoholes secundarios únicamente pueden ser convertidos en cetonas, ya sea mediante
oxidantes suaves o fuerte. Mientras que los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados.

VIII. BIBLIOGRAFÍA
1. Conn, E. (1996). Bioquímica Fundamental; México, D.F.: Editorial Limusa Noriega

Editores

2. Mathews, C. (2002). Bioquímica. tercera edición. Madrid: Pearson.

3. Philip S. Bailey,Jr.(1998).Química Orgánica. quinta edición. México: Pearson

4. “Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. Pearson Educación, 5ta Pearson

Educación

5. Carey, Francis A. Química Orgánica. McGraw-Hill Interamericana, 6ª Edición,

México, 2006.

6. McMurry, John. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 7ª Edición, México, 2009.

7. Solomons, Graham T.W. Química Orgánica. Editorial Limusa, 2ª Edición, México,

1999.