PAQUETE AUTODIDÁCTICO

“COMPUESTOS OXIGENADOS”

Introducción:

Los compuestos orgánicos oxigenados se encuentran formados por átomos de carbono,

hidrógeno y oxígeno y al combinarse estos forman nuevos grupos carbonados. Estos
compuestos se utilizan en diversos campos de la vida moderna, constituyen materia prima
para la fabricación de medicamentos, disolventes, plásticos, pintura, combustibles
domésticos.

Constituyen un grupo de compuestos orgánicos que se diferencian entre sí por el número,

disposición y la multiplicidad del enlace del átomo o de los átomos de oxígeno.

El estudio de los compuestos oxigenados (alcoholes, fenoles, éteres, epóxidos, aldehídos,

cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, tioésteres) van a permitir a que el estudiante conozca
la composición química de los compuestos que se utilizan y manejarlos de una forma
adecuada, así le permitirá identificar entre los peligros que existen a la hora de utilizarlos.

En el siguiente paquete didáctico se abordará como se forman, su método de obtención,

su nomenclatura y la aplicación de estos compuestos. Esta compilación didáctica va a
contribuir a que el estudiante desarrolle destrezas que le permitan resolver ejercicios de
composición y conocer sobre el tema.

Objetivos de Aprendizaje:

• Desarrollar habilidades de pensamiento científico a fin de lograr flexibilidad

intelectual, espíritu integrador y pensamiento crítico, demostrar curiosidad por
explorar el medio que les rodea y valorar la naturaleza como resultado de la
comprensión de las interacciones entre los seres vivos y el ambiente físico.
• Reconocer y valorar los aportes de la ciencia para comprender los aspectos básicos
de la estructura y el funcionamiento de su propio cuerpo, con el din de aplicar
medidas de promoción, protección y prevención de la salud integral.
• Comprender el punto de vista de la ciencia sobre la naturaleza de los seres vivos,
su diversidad, interrelaciones y evolución; sobre la tierra, sus cambios y su lugar
 en el universo y sobre los procesos tanto físicos como químicos que se producen
en los seres vivos y en la materia.
• Apreciar la importancia de la formación científica, los valores y actitudes propios
del pensamiento científico, y adoptar una actitud critica y fundamentada ante los
grandes problemas que hoy platean las relaciones entre ciencia y sociedad.

Indicador esencial de evaluación: Reconoce la importancia de los alcoholes, éteres,

aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y tioésteres en el mundo de la química
industrial, a partir de la identificación de sus estructuras y propiedades más importantes.

Explicación:
ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un
hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando
lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un
aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata
de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona (Varela, 2016).

Nomenclatura:

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario
especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena.
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Propiedades físicas • Los aldehídos se obtienen de la

deshidratación de un alcohol primario, se
• La doble unión del grupo carbonilo son en deshidratan con permanganato de potasio, la
parte covalentes y en parte iónicas dado que
reacción tiene que ser débil.
el grupo carbonilo está polarizado debido al
• Las cetonas también se obtienen de la
fenómeno de resonancia.
deshidratación de un alcohol, pero estas se
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un
carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.
 obtienen de un alcohol secundario e Propiedades químicas
igualmente son deshidratados con
• Se comportan como reductor, por oxidación
permanganato de potasio y se obtienen con
el aldehído de ácidos con igual número de
una reacción débil, si la reacción del
átomos de carbono.
alcohol es fuerte el resultado será un ácido
• La reacción típica de los aldehídos y las
carboxílico.
cetonas es la adición nucleofílica (Proaño,
Dequímica, 2014).

NOTA:

• También podrá obtener más información sobre ALDEHÍDOS Y CETONAS en la página web:
https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/aldehydes-ketones
VIDEO: https://www.youtube.com/watch?v=s0AtnPlAR-o&feature=share

TALLER:

1.- Dibuja la estructura de los siguientes aldehídos y cetonas:

a) Etanal (acetaldehído)
b) 3-Metilbutanal
c) Benzaldehído
d) 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído
e) 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído
f) 2-Metil-2,5-octanodiona

2.- Escriba la nomenclatura los siguientes compuestos:

EVALUACIÓN

1.- Dibuja la estructura de los siguientes aldehídos y cetonas:

a) 2,5-Dioxooctanodial
b) 1,3-Ciclohexanodiona
c) 3-Metil-3-pentenal
d) 3-Oxobutanal
e) 3-Hidroxiciclopentanona
f) 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal

2.- Escriba la nomenclatura los siguientes compuestos:

 ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes y los fenoles presentan el grupo funcional hidroxilo -OH (-O-H). En los
alcoholes, el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un hidrocarburo (alcano, alqueno,
alquino, cicloalcano, entre otros. es decir, el átomo de oxígeno forma un enlace simple
con el hidrógeno y otro con un carbono (Sandra V. Mera Ponce, 2016).

La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.

Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo

Hidroxilo se encuentra unido a un anillo aromático o de benceno.

Métodos de Obtención

• Fermentación: se la utiliza en la obtención de alcohol etílico a partir de la

fermentación en presencia de levadura de carbohidratos.

C6H12O6 2CH3-CH2-OH + 2CO2

Propiedades Físicas • Solubilidad

• Punto de ebullición.
 • Punto de fusión • Deshidratación

• Densidad • Halogenación
• Deshidrogenación
Propiedades Químicas
• Oxidación

Clasificación de los Alcoholes de acuerdo con el enlace de Carbono

Si el átomo de Carbono está unido a un radical y a dos átomos de hidrógeno, el alcohol es un

alcohol primario. Si va unido a dos radicales y a un hidrógeno, es un alcohol secundario; y si
va unido a tres radicales es un alcohol terciario.

Clasificación de los Alcoholes de acuerdo con el número de hidroxilos (OH)

El grupo hidroxilo en los alcoholes puede

repetirse en la misma molécula, resultando
monoles, o alcoholes monovalentes;
dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o
alcoholes trivalentes.

Aplicaciones de los alcoholes

• Metanol: Disolvente en la • Propanotriol (Glicerina):

fabricación de barnices y pinturas Elaboración de cremas, jabones,
Aditivo para gasolina y cosméticos, lubricantes y
anticongelante Desnaturalizante del Anticongelante
alcohol etílico • Fenol: Fungicida, bactericida,
• Etanol: Disolvente industrial de antiséptico, desinfectante, en la
grasas, aceites, resinas, Antiséptico, preparación de resinas, polímeros y
desinfectante médico, utilizado para utilizado en la síntesis de la aspirina.
la elaboración de licores (Sánchez, 2015).
Nomenclatura:

• Se elige la cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

• Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples
enlaces.
• El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual
número de carbono por -ol.
• Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, entre otros.

• El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el

localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

• Si contienen dos grupos Hidroxilo se denominan Dioles, si tienen 3 Trioles y más

polialcoholes
• Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal la de mayor número
de carbonos

Alcoholes Aromáticos o Fenoles

Se nombran los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando
el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza
el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
 Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran
de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH,
y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones
decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales
(https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcoholes.html,
2015). VIDEO: https://www.youtube.com/watch?v=1FNnZrMS1lI

TALLER

1.- Formule los siguientes compuestos:

• etanol y metanol • 2-propen-1-ol

• 2-propanol • 2-butin-1-ol
• 3-hexanol • 2-metil-1-propanol

2.- Escriba los nombres a las siguientes fórmulas químicas

EVALUACIÓN
1.-Formule los siguientes compuestos:
1,2,3-bencenotriol
2-etil-4-metilfeno
2-propil-1,3-bencenodiol
Bibliografía:

El químico. (13 de 10 de 2011). Química. Obtenido de Química:

https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/esteres/

Enith, C. (30 de 06 de 2011). Blogspot. Obtenido de Blogspot: http://alcoholes-

eteresgrupo4.blogspot.com/2011/06/eteres-y-epoxidos.html

Fernández, G. (15 de 09 de 2009). Tioesteres . Recuperado el 23 de 11 de 2019, de

http://www.quimicaorganica.net/acidos-tioesteres-propiedades.html

https://acidoclorhidrico.org/acidos-carboxilicos/. (2017). Ácidos Carboxilicos. Recuperado el 23 de

11 de 2019, de https://acidoclorhidrico.org/acidos-carboxilicos/

https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcoholes.html. (05 de 2015). Funciones

Oxigenadas. Recuperado el 23 de 11 de 2019, de
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcoholes.html

Proaño. (2014). De química. Obtenido de De química: https://dequimica.com/teoria/aldehidos-

y- cetonas

Proaño. (2015). Química Orgánica. Obtenido de Química Orgánica:

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf

Sánchez, M. P. (15 de 09 de 2015). QUÍMICA. Recuperado el 23 de 11 de 2019, de

http://mariapaulinasalazar.blogspot.com/2014/09/metodos-de-obtencion-de-
alcoholes.html

Sandra V. Mera Ponce. (2016). Didáctica de la enseñanza de Química Orgánica con base en la
relación maestro-alumno. Riobamba: La Caracola Editores.

Varela. (2016). EHU. Obtenido de EHU: http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm