Alcoholes

Alcoholes

Grupo funcional de los Alcoholes.

Tipos de Alcoholes.

Nomenclatura de los Alcoholes.

Propiedades Físicas de los Alcoholes

Propiedades Químicas de los Alcoholes

Grupo Funcional
• El grupo funcional de los alcoholes es el grupo
hidroxilo.

• Este grupo es derivado orgánico del agua donde uno de

sus hidrógenos es reemplazado por un grupo orgánico
R.
Tipos de Alcoholes
De acuerdo al número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al grupo
hidroxilo ( –OH), los alcoholes son:

Primarios Secundarios Terciarios

Ejemplo Ejemplo Ejemplo

 Nomenclatura de los Alcoholes

Selecciona la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo,

reemplazando el sufijo –o del alcano correspondiente por –ol.

Numera la cadena del alcano por extremo más cercano al grupo hidroxilo.

Se colocan los sustituyentes de acuerdo a su posicion en la cadena y se Nombran

en orden alfabético colocando el número de carbono donde se posiciona. Se debe
agregar el número donde está ubicado el –OH.
 Como Nombrar los Alcoholes
6. Cambiamos el sufijo –o del alcano correspondiente por el número
donde está ubicado el el –OH seguido del sufijo –ol.
Metil

4-metilpentano-2-ol Metil

-1,2-diol
4-metil-3- ciclohexeno
1. Seleccionamos la cadena carbonada más larga que contenga el -OH.
2. Numeramos la cadena por el lado que esté el grupo OH.
3. Nombramos la cadena basada en el alcano correspondiente.
4. Ubicamos los nombres de los sustituyentes.
5. Primero escribimos el número donde está ubicado el sustituyente
acompañado del nombre del mismo.
Propiedades Físicas.

Forman puentes de hidrógeno.

Son solubles en agua.

Tienen altos punto de ebullición

Tienen bajos puntos de fusión.

Propiedades Físicas.
Forman puentes de hidrógeno.

Los alcoholes forman puentes de Hidrógeno con el agua debido a una atracción débil que ocurre
entre los electrones libres del oxígeno y la polarización positiva del hidrógeno del grupo –OH.
 Impedimento
Propiedades Físicas. estérico

Los alcoholes son solubles en agua . Solubilidad

en Agua

Grupo
Tamaño de Solubilidad Hidrofilico (OH)
la cadena en agua
Grupo
Hidrofóbico (R)
Propiedades Físicas.
Los alcoholes son solubles en agua .

Tamaño de Solubilidad
la cadena en agua
Propiedades Físicas.
• Tienen alto punto de ebullición

Impedimento
Tamaño Punto de estérico
de la ebullición
cadena Punto de
ebullición
Propiedades Físicas.
• Tienen bajos puntos de fusión.
 Propiedades Químicas de los Alcoholes
Acidez de los Alcoholes

Menor
impedimento
Menor pKa estérico

Grupos
atractores
de
electrones

Aumentan la acidez.
Propiedades Químicas de los Alcoholes

• Impedimento Estérico
Propiedades Químicas de los Alcoholes
• Grupos Atractores de Electrones y Acidez
Obtención de Alcoholes
Los alcoholes pueden obtenerse a
partir de varias sustancias
incluyendo los aldehídos, cetonas,
y alquenos

Muchas de estas reacciones son

reversibles
Obtención de Alcoholes

Fermentación

Hidratación de Alquenos

Reactivo de Grignard

Hidrólisis de haluros de Alquilo

Reducción de Aldehidos y Cetonas

 Fermentación

La fermentación ocurre cuando los microorganismos anaeróbicos utilizan sus enzimas para convertir la
glucosa de las frutas en los productos de etanol y dióxido de carbono
Hidratación de Alquenos
Este método
solo es factible
a nivel
industrial
Hidratación de Alquenos
 Reactivo de Grignard

Formación del Reactivo de Grignard

Reacción de un compuesto carbonílico con el Reactivo de Grignard

 Reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard
Reacciona con

formaldehído Aldehído Cetona

Formando Formando Formando

Alcohol 1º Alcohol 2º Alcohol 3º

Reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard
Hidrólisis de haluros de Alquilo
 Reducción de Aldehídos y Cetonas

Los • Se reducen a Alcoholes

aldehidos 1º

Las Se reducen a Alcoholes

cetonas 2º
Reducción de Aldehídos y Cetonas
Reducción de Aldehídos y Cetonas
Reacciones de los Alcoholes
Como Ácidos

Los alcoholes liberan H2 al reaccionar con

Metales alcalinos Hidróxidos

Hidruros Amiduros

Reactivo de Grignard
Reacciones de los Alcoholes
Como Ácidos

Alcohol Alcohol Alcohol

1º 2º 3º
Etanol + Agua

Etanol Propan-2-ol 2-metilPropan-2-ol

Reacciones de los Alcoholes
Como Bases.

Los alcoholes 1º y 2º la sustitución

ocurre mejor con

Tribromuro de fósforo Cloruro de tionilo

PBr3 SOCl2
Reacciones de los Alcoholes
Como Bases.

Alcohol Alcohol Alcohol

3º 2º 1º

2-metilPropan-2-ol Propan-2-ol Etanol

Reacciones de los Alcoholes
Mecanismo de sustitución por halógenos.

1. Protonación del 2. Disociación del

ión ciclohexanolato 3. Captura del catión
ciclohexanol para ciclohexanolato por
formar un ion para formar un el ion bromuro
cicloalquiloxonio carbocatión.
Reacciones de los Alcoholes
Mecanismo de sustitución por halógenos.
Reacciones de los Alcoholes
Oxidación

Los Alcoholes
Se se oxidan a
aldehidos 1º

Las Se oxidan a Alcoholes

cetonas 2º
Reacciones de los Alcoholes
Oxidación

KMnO4,
Alcohol
CrO3 , Aldehído
1º
Na2Cr2O7
Reacciones de los Alcoholes
Oxidación

KMnO4,
Alcohol
CrO3 , Cetona
2º
Na2Cr2O7
Reacciones de los Alcoholes
Oxidación
Reacciones de los Alcoholes
Deshidratación.
Reacciones de Mecanismo de Reacción

los Alcoholes
Deshidratación.