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A. Quiralidad y enantiomería en las moléculas orgánicas

De forma similar a otros objetos, las moléculas pueden ser quirales o aquirales. Por ejemplo. considere los dos
isómeros geométricos del 1.2-diclorociclopentano (Figura 5.3). El isómero cis es aquiral, ya que su imagen
especular es superponible con la molécula original.
Se dice que dos moléculas son superponibles si se pueden poner una encima de la otra y la posición
tridimensional de cada átomo de la molécula coincide con el átomo equivalente de la otra molécula. Para
representar la imagen especular de la otra molécula, se dibuja la misma estructura con la parte izquierda y
ESTEREOQUIMICA derecha intercambiadas.
El cis-l,2-diclorociclopentano es aquiral. Las direcciones arriba-abajo y frontal-lateral no se cambian. Estas dos
1. INTRODUCCION estructuras especulares son idénticas (superponibles)

La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones. Ya se estudió que los isómeros se El trans-l ,2-diclorociclopentano posee dos estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles.
clasifican en dos tipos: isómeros constitucionales y estereoisómeros. Los isómeros constitucionales difieren en su
secuencia de enlaces ya que sus átomos están conectados de forma diferente. Los estereoisómeros tienen la Las moléculas que son imágenes especulares no superponibles se conocen como enantiómero. Un compuesto
misma secuencia de enlaces, pero difieren en la orientación de algunos de sus átomos en el espacio. quiral siempre tiene un enantiómero (imagen especular no superponible). Un compuesto aquiral siempre tiene
una imagen especular que es igual que la molécula original (superponible). A continuación se definirán estos
Podría parecer que las diferencias en la orientación espacial no son importantes. Pero los estereoisómeros con términos.
frecuencia presentan diferencias considerables en sus propiedades físicas, químicas y biológicas. Por ejemplo, los
isómeros cis y trans del ácido butenodioico son un tipo especial de estereoisómeros conocidos como isómeros Enantiómero: isómeros que son imágenes especulares. Pares de compuestos que son imágenes especulares no
cis-trans (o isómeros geométricos), la fórmula de los dos compuestos es HOOC-CH= CH -COOH, pero difieren superponibles.
en la forma en que están colocados los átomos en el espacio; el isómero cis se conoce como ácido ma/eico, y el Quiral: propiedad de disimetría de una molécula (similar a la de la mano) que le permite poseer un enantiómero.
isómero trans como ácido fumárico. El ácido fumárico es un intermedio metabólico esencial tanto en las plantas Aquiral: propiedad de simetría de una molécula, tal que la hace idéntica a su imagen especular: no quiral.
como en los animales, pero el ácido maleico es tóxico e irrita los tejidos. Cualquier compuesto quiral tiene un enantiómero. Cualquier compuesto aquiral no puede tener un enantiómero.

Figura 5.3
Estereoisómeros del 1,2
diclorociclopentano. El isómero
Trans es quiral y puede existir en
dos formas enantiomericas no
superponibles

2. QUIRALIDAD

¿Qué diferencia hay entre su mano izquierda y su mano derecha? Parecen iguales, a pesar de que el guante de la
mano izquierda no encaja en la mano derecha. La relación que hay entre las dos manos y entre los dos pies es que
son imágenes especulares no superponibles (no son idénticos). A los compuestos que tienen estas propiedades Problema 1: (5.2)
se les conoce como quirales, término que deriva de la palabra griega cheir que significa «mano».
Se puede decir si un objeto es quiral mirando su imagen en un espejo (Figura 5. 1). Cada objeto tiene una imagen
especular, pero un objeto quiral tiene una imagen especular que es diferente de la del objeto original. Por
ejemplo, una silla, una cuchara y un vaso con agua tienen la misma imagen especular que el objeto original; a
estos objetos se les denomina aquirales, es decir, «no quirales». La imagen especular de una mano es diferente. Si
la mano original fuese la mano derecha, la imagen especular sería como la mano izquierda.

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B. Átomos de carbono asimétricos, centros quirales y estereocentros

La estructura tridimensional del 2-bromobutano en la Figura 5.4 muestra que el 2-bromobutano no es una imagen
especular superponible. Esta sencilla molécula es quiral y existe como dos enantiómeros diferentes. ¿Qué hace
que una molécula sea quiral? Lo más frecuente (pero no lo único) que conduce a la quiralidad es que un átomo de
carbono esté enlazado a cuatro grupos diferentes. Ese átomo de carbono se conoce como átomo de carbono
asimétrico o átomo de carbono quiral, y a menudo se resalta con un asterisco (*). El átomo de carbono 2 del
2-bromobutano está enlazado a un átomo de hidrógeno, un átomo de bromo, un grupo metilo y un grupo etilo; es
un átomo de carbono asimétrico y es responsable de la quiralidad del 2-bromobutano.

Un átomo de carbono asimétrico es el ejemplo más frecuente de centro quiral, término de la IUPAC para
Problema: (5.3)
cualquier átomo que soporta varios ligando en una disposición espacial tal que tiene imágenes especulares no Represente una estructura tridimensional para cada compuesto y ponga un asterisco a los átomos de carbono
superponibles. Los centros quirales pertenecen a un grupo más amplio que se conoce como estereocentros. Un asimétricos. Represente la imagen especular para cada estructura y diga si ha representado un par de
estereocentro (o átomo estereogénico) es cualquier átomo en el que el intercambio de dos grupos da lugar a un
enantiómeros o la misma molécula por duplicado. Construya los modelos moleculares de las estructuras en las
estereoisómeros. que haya encontrado dificultad.
Los carbonos asimétricos y los átomos de carbono con dobles enlaces de los isómeros cis-trans son los dos
orígenes más comunes de la estereoisomería. En la Figura 5.5 se incluyen de forma comparativa estas
definiciones. Construya un modelo de un átomo de carbono asimétrico, enlazado a cuatro átomos con diferente
color. Construya también su imagen especular e intente superponer los dos modelos (Figura 5.6). Aunque los
modelos se giren o se les dé la vuelta, nunca serán exactamente iguales.

3. Nomenclatura (R) y (S) de átomos de carbono asimétricos


La nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog es el sistema que se acepta más ampliamente para nombrar las
configuraciones de los centros quirales. A cada átomo de carbono asimétrico se le asigna la letra (R) o (S)
basándose en su configuración tridimensional. Para determinar la notación R o S se sigue un proceso de dos
pasos que asigna «prioridades» a los cuatro sustituyentes del átomo asimétrico y posteriormente se nombra a éste
basándose en las posiciones relativas de esos sustituyentes. A continuación se explica el procedimiento:

l. Se asigna una «prioridad» a cada grupo enlazado al carbono asimétrico. Se


habla de grupo 1 cuando tiene la prioridad más alta, la siguiente es el grupo 2,
la tercera el grupo 3 y el que tiene prioridad más baja, grupo 4.

(a) Observe el primer átomo del grupo -el átomo enlazado directamente al
carbono asimétrico- Los átomos con los números atómicos más altos tienen
las prioridades más altas. Por ejemplo. si los cuatro grupos enlazados a un
átomo de carbono asimétrico fuesen H, CH3, NH2 y F, el átomo de fluor
(número atómico 9) tendría la prioridad más alta, seguido del átomo de
nitrógeno del grupo NH2 (número atómico 7), a continuación el átomo de carbono del grupo metilo (número
atómico 6) y, por último, el átomo de hidrógeno. Observe que solamente se mira el número atómico del átomo
que va unido directamente al carbono asimétrico, no al grupo completo.
Si hay diferentes isótopos del mismo elemento, los isótopos más pesados tienen prioridades más altas. Por
ejemplo, el tritio (3H) tiene una prioridad más alta que el deuterio (2H), seguido del protio o isótopo más
abundante del hidrógeno (1 H).
Ejemplos de prioridad para átomos enlazados a un carbono asimétrico.
I > Br > Cl > S > F > O > N > 13C > 12C > Li > 3H > 2H > 1H

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2. Si la flecha va en el sentido de las agujas del reloj. el átomo de carbono asimétrico se conoce como (R) (del
(b) En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los átomos que le siguen en la cadena para decidir la latín. rectus,«a la derecha»); si la flecha va en sentido contrario al de las agujas del reloj, el átomo de carbono
prioridad. Por ejemplo, al isopropilo, - CH(CH3)2, se le asigna una prioridad más alta que al etilo, -CH2CH3 . El quiral se conoce como (S) (del latín, sinister, «izquierda»).
primer átomo de carbono del grupo etilo está enlazado a dos hidrógenos y a un carbono, mientras que el primer
carbono del grupo isopropilo está enlazado a dos carbonos y a un hidrógeno.
Un grupo etilo y un -CH2CH2Br tienen idénticos los primeros y los segundos átomos. pero el átomo de bromo en
la tercera posición hace que el grupo -CH2CH2Br tenga una prioridad más alta que el -CH2CH3. Un átomo de
prioridad alta tiene prioridad sobre un átomo de prioridad más baja.

Ejemplo los enantiomeros de la alanina:

(c) Los dobles y los triples enlaces se tratan como si éstos formasen enlaces con los mismos átomos por separado.
Para entender esto, imagine que cada enlace pi se rompe y los átomos de cada enlace se duplican. Note que
cuando se rompe un enlace, siempre se añaden dos átomos imaginarios. A este convencionalismo se le denomina
duplicar un doble enlace y triplicar un triple enlace, respectivamente.

Problema resuelto (5.2)


Represente los enantiómeros del l ,3-dibromobutano y nómbrelos como (R) o (S) (si se hace un modelo, éste será
Muy útil para este tipo de problema).

Problema Propuesto (5.6)


Ponga un asterisco (*) en cada átomo de carbono asimétrico de los siguientes ejemplos y determine si tiene
configuración (R) o (S).

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Diastereómeros O diastereoisómeros C. Diastereómeros de moléculas con dos o más centros quirales

Además de los isómeros geométricos, la mayoría del resto de los compuestos que presentan diastereoisomería
tienen dos o más centros quirales, generalmente átomos de carbono asimétricos. Por ejemplo, el 2-bromo-3-
clorobutano tiene dos átomos de carbono asimétricos y existe en dos formas diastereoméricas (representadas
abajo). Construya los dos modelos moleculares de estos dos estereoisómeros.

Los estereoisómeros se definen como isómeros cuyos átomos están enlazados en el mismo orden (poseen la
misma conectividad), pero difieren en cómo están orientados en el espacio.
Acabamos de estudiar detalladamente los enantiómeros (isómeros que son imágenes especulares). Hay otros
estereoisómeros que se denominan diastereómeros, o diastereoisómeros, que se definen como estereoisómeros
que no son imágenes especulares. Estas dos estructuras no son iguales, son estereoisómeros porque difieren en la orientación de sus átomos en el
La mayoría de los diastereómeros son o bien isómeros geométricos, o compuestos que contienen dos o más espacio; sin embargo, no son enantiómeros, ya que no son imágenes especulares una de otra: C2 tiene
centros quirales (generalmente carbonos asimétricos). configuración (S) en las dos estructuras, mientras que C3 tiene configuración (R) en la estructura de la izquierda
y (S) en la de la derecha.
A. Isomería cis-trans en dobles enlaces Los átomos de carbono C3 son imágenes especulares uno de otro, pero los átomos de carbono C2 no. Si estos dos
compuestos fuesen imágenes especulares uno de otro, los dos carbonos asimétricos tendrían que ser imágenes
Ya se ha visto una clase de diastereómeros, los isómeros cis-trans, o isómeros geométricos. Por ejemplo, hay dos especulares.
isómeros del 2-buteno: cis-2-buteno trans-2-buteno Como estos compuestos son estereoisómeros pero no enantiómeros. tienen que ser diastereómeros, por lo tanto,
Estos estereoisómeros no son imágenes especulares uno de otro, por lo que no son enantiómeros, son hay un total de cuatro estereoisómeros del 2-bromo-3-clorobutanos: dos pares de enantiómeros. Cada miembro
diastereómeros. de un par de enantiómeros es un diastereómero de cada uno de los miembros del otro par.

B. Isomería cis-trans en anillos

La isomería cis-trans también es posible cuando hay un anillo disustituido. El cis- y el trans- l,2-
dimetilciclopentano son isómeros geométricos y también diastereómeros. El diastereómero trans tiene un
enantiómero, pero el diastereómero cis tiene un plano especular interno de simetría, por lo que es aquiral.

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Problema (5.20) Sólo hay tres estereoisómeros del 2,3-dibromobutano porque dos de las cuatro estructuras son idénticas. El
Para cada par, diga que relación existe entre los dos compuestos. Construir modelos moleculares será de gran diastereómero de la derecha es aquiral, teniendo un plano especular de simetría. Los átomos de carbono
utilidad. asimétricos tienen sustituyentes idénticos y el que tiene configuración (R) es imagen especular del que tiene
(a) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2S,3R)-2,3-dibromohexano configuración (S).
(b) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2R,3R)-2.3-dibromohexano
Compuestos meso

Los compuestos que son aquirales, aunque tengan átomos de carbono asimétricos, se denominan compuestos
meso. El isómero (2R,3S) del 2,3-dibromobutano es un compuesto meso; la mayoría de los compuestos meso
tienen esta clase de estructura simé-trica, con dos mitades de la molécula que son imágenes especulares con
configuraciones opuestas. Cuando se habla de los dos diastereómeros del 2,3-dibromobutano, al diastereómero
simétrico se le denomina diastereómero meso y al diastereómero quiral, diasterómero (±), ya que uno es (+) y el
otro es ( - ).
compuesto meso: compuesto aquiral que tiene centros quirales.

El término meso (del griego «medio» o «mediano») se utilizó para describir un componente aquiral de un grupo
de diastereómeros, alguno de los cuales son quirales. El isómero ópticamente inactivo parece estar en el «medio»,
a caballo entre los isómeros dextrógiro y levógiro. La definición dada anteriormente (“un compuesto aquiral con
centros quirales») se puede aplicar fácilmente, sobre todo cuando se sabe que los centros
quirales generalmente son átomos de carbono asimétricos. Ya se han visto otros compuestos meso, a pesar de no
haberlos nombrado. Por ejemplo, el isómero cis del 1,2-diclorociclopentano tiene dos átomos de carbono
asimétricos, pero es aquiral, esto hace que sea un compuesto meso; el cis-1,2-dibromociclohexano no es
simétrico en su conformación de silla, pero está formado por cantidades iguales de dos conformaciones de silla
enantioméricas en equilibrio rápido, esto justifica que cuando se mira la molécula en su conformación plana
Estereoquímica de las moléculas con dos o más carbonos asimétricos simétrica se aprecia que es aquiral y por tanto es una forma meso. En compuestos acíclicos, la proyección de
Fischer ayuda a mostrar la simetría de los compuestos meso.
En la sección anterior, se vio que hay cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros) del 2-bromo-3-
clorobutano. Estos cuatro isómeros son, simplemente, permutaciones de las configuraciones (R) y (S) de los dos
atomos de carbono asimétricos. C2 y C3.

Un compuesto con n átomos de carbono asimétricos con frecuencia tiene 2n estereoisómeros. Esta fórmula se Problema resuelto 5.7
conoce como la regla 2n , donde n es el número de centros quirales (normalmente átomos de carbono Determine cuál de los compuestos siguientes es quiral. Señale con un asterisco (* ) los átomos de carbono
asimétricos). La regla 2n sugiere que se deberían buscar un máximo de 2n estereoisómeros. No siempre se asimétricos y represente las imágenes especulares. Indique los compuestos meso (utilice los modelos moleculares
encuentran 2n estereoisómeros. Especialmente cuando dos de los átomos de carbono asimétricos tienen para hacer un seguimiento más fácil del ejercicio).
sustituyentes idénticos.
El 2,3-dibromobutano tiene menos de 2n estereoisómeros, tiene dos carbonos asimétricos (C2 y C3), por lo que la
regla 2n predice un máximo de cuatro estereoisómeros. Las cuatro permutaciones de las configuraciones (R) y
(S) en C2 y C3 se representan a continuación. Construya modelos moleculares de estas estructuras para

Solucion
a) Este compuesto 110 tiene plano de simetría y se puede suponer
que es quira\. Si se representa la imagen especular se ve que no es
superponible con la estructura original. Éstos son los enantiómcros
de un compuesto quiral.
compararlas.

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Problema. (6.1)Clasifique cada compuesto como haluro de alquilo, haluro de vinilo o haluro de arilo
Tanto (b) como (c) tienen planos especulares de
simetría y son aquirales. Como tienen átomos de
carbono asimétricos y son aquirales, son formas meso.

2. Nomenclatura de haluros de alquilo


La representación de este compuesto en su
conformación más simétrica (plana) muestra que no
Hay dos formas de nombrar los haluros de alquilo. La nomenclatura sistemática (IUPAC) trata a un haluro de
tiene un plano especular de simetría. Cuando se
alquilo como un alcano con sustituyentes ha/o- al fiuor se le denomina fluoro- al cloro, cloro- al bromo, bromo-
representa la imagen especular, se ve que es un
y al yodo, yodo-. El resultado es un haloalcano nombrado sistemáticamente como en l-clorobutano o en 2-
enantiómero.
bromopropano. La nomenclatura más frecuente o «comercial» se forma con la palabra haluro seguida del grupo
alquilo, como por ejemplo «bromuro de isopropilo». Éste es el origen del término ha/uro de alquilo. Los
nombres comerciales sólo son útiles para haluros de alquilo sencillos. como por ejemplo:

HALUROS DE ALQUILO: SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA Y ELIMINACIÓN

1. Introducción

Hay tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y
los haluros de arilo. Un haluro de alquilo tiene simplemente un átomo de halógeno enlazado a uno de los
átomos de carbono de un grupo alquilo con hibridación sp3. Un haluro de vinilo tiene un átomo de halógeno
enlazado a uno de los átomos de carbono de un alqueno con hibridación sp2. Un haluro de arilo tiene un átomo
de halógeno enlazado a un átomo de carbono de un anillo aromático con hibridación sp2. La química de los
haluros de vinilo y de arilo es diferente de la química de los haluros de alquilo, ya que su enlace e hibridación son
diferentes.

Algunos de los halometanos han adquirido nombres comerciales que no tienen una relación clara con sus
estructuras. Un compuesto de fórmula CH2X2 (un grupo metilo con dos halógenos) se denomina ha/uro de
meti/eno; un compuesto de fórmula CHX3 se denomina halolormo, y un compuesto de fórmula CX4 se denomina
tetrahaluro de carbono.

Problema. (6.2) represente las estructuras de los compuestos siguientes:


(a) yoduro de metileno (b) tetrabromuro de carbono
(c) 3-bromo-2-metilpentano (d) yodoformo

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(e) 2-bromo-3-etil-2-metilhexano (f) bromuro de isobutilo organometálicos (compuestos que contienen enlaces carbono-metal) es una herramienta particularmente
(g) cis-l-fluoro-3-(fluorometil)ciclohexano (h) cloruro de terc-butilo importante en la síntesis orgánica.

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo con la naturaleza del átomo de carbono enlazado al halógeno. C. Anestésicos: El cloroformo fue la primera sustancia que se encontró que producía anestesia general, lo que
abrió nuevas posibilidades para la cirugía con un paciente inconsciente y relajado. Pero el cloroformo es tóxico y
cancerígeno. por lo que pronto se sustituyó por anestésicos más seguros. Un anestésico menos tóxico es el
derivado halogenado, CF3CHCIBr, al que se conoce con el nombre de «halotano». El cloruro de etilo con
frecuencia se utiliza como anestésico local en intervenciones más sencillas.

D. Freones: refrigerantes y agentes espumantes: Los freones (también llamados clorofluorocarbonos, o CFCs)
son haloalcanos fluorados que se desarrollaron a mediados del siglo pasado para sustituir al amoniaco como gas
refrigerante. Los tratados internacionales han limitado la producción y el uso de los freones destructores del
ozono. El Freón-12® ha sido sustituido en los recipientes de los aerosoles por hidrocarburos de bajo punto de
ebullición o por dioxido de carbono.

E. Pesticidas: Los haluros de alquilo han contribuido a la salud humana por su aplicación como insecticidas.
Desde la antigüedad, la gente moría de hambre y por enfermedades causadas, o que tenían como portadores o
intermediarios a mosquitos, pulgas, piojos u otros insectos. La «peste negra» de la Edad Media acabó con casi la
tercera parte de la población de Europa debido a la plaga bubónica diseminada por las pulgas. La guerra contra
los insectos cambió radicalmente en 1939 con el descubrimiento del DDT diclorodifenitricloroetano o 1, 1, l-
tricloro-2,2-bis(p-c1orofenil)etano. El DDT fue el primer insecticida clorado. En 1972, la Agencia de Protección
Un dihaluro geminal (del latín geminus, «gemelos») tiene los dos átomos de halógenos enlazados al mismo
Medioambiental de los EE.UU. prohibió el uso del DDT en los EE.UU. como insecticida agrícola. no obstante,
átomo de carbono. Un dihaluro vecinal (del latín vicinus, «vecinos ») tiene los dos átomos de halógeno enlazados
todavía se usa como último recurso en países donde las enfermedades mediadas por los insectos amenazan
a átomos de carbono adyacentes. la vida humana.

PROBLEMAS
1. (5.2) Construya un modelo y represente la
estructura tridimensional para cada compuesto. A
continuación represente la imagen especular de la
estructura original y determine si la imagen especular
Problema. (6.3) es el mismo compuesto. Nombre cada estructura
como quiral o aquiral, y represente y asocie los pares
de enantiómeros.
(a) cis-l,2-dimetilciclobutano
(b) trans-l ,2-dimetilciclobutano
(c) cis- y trans-1,3-dimetilciclobutano
(d) 2-bromobutano

3. Aplicaciones y usos de los haluros de alquilo 2. (5.3) Represente una estructura tridimensional para
cada compuesto y ponga un asterisco a los átomos de 3. (5.6) ponga un asterisco (*) en cada átomo de
A. Disolventes: Los haluros de alquilo principalmente se utilizan como disolventes industriales y carbono asimétricos. Represente la imagen especular carbono asimétrico de los siguientes ejemplos y
caseros. El tetracloruro de carbono (CCl4) antes se utilizaba en la limpieza en seco, como quitamanchas y para cada estructura y diga si ha representado un par determine si tiene configuración (R) o (S).
como producto de limpieza en otros usos domésticos; pero el tetracloruro de carbono es tóxico y de enantiómeros o la misma molécula por duplicado.
cancerígeno, por lo que ahora se utiliza el 1,1,l-tricloroetano y otros disolventes para la limpieza en seco. Construya los modelos moleculares de las estructuras
El cloruro de metileno (CH2Cl2) y el cloroformo (CHCl3) también son buenos disolventes como en las que haya encontrado dificultad.
productos de limpieza y desengrasantes.
B. Reactivos: A menudo se encuentran síntesis que utilizan haluros de alquilo como sustancias de
partida para obtener moléculas más complejas. La conversión de haluros de alquilo en reactivos

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5. (6.2) represente las estructuras de los compuestos


4. (5.20) Para cada par, diga que relación existe entre siguientes:
los dos compuestos. Construir modelos moleculares (a) yoduro de metileno
será de gran utilidad. (b) tetrabromuro de carbono
(a) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2S,3R)-2,3- (c) 3-bromo-2-metilpentano
dibromohexano (d) yodoformo
(b) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2R,3R)-2.3- (e) 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
dibromohexano (f) bromuro de isobutilo
(g) cis-l-fluoro-3-(fluorometil)ciclohexano
(h) cloruro de terc-butilo

6. (6.3) para cada uno de los compuestos siguientes:


(1) Diga el nombre de la IUPAC.
(2) Diga el nombre comercial (si es posible).
(3) Clasifique los compuestos como haluros de metilo
primarios, secundarios o terciarios.

4. (6.1)Clasifique cada compuesto como haluro de


alquilo, haluro de vinilo o haluro de arilo

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