Docente: Jesús Reyes.

Grupo 3. UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio N° 4.

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
Charris Di Ruggiero Giulianna Nicole, Ramírez Lozano Michell Andreina, Vásquez Ortega María
Camila, Leon Orozco Valery Sofía, Padilla Cuentas Daniela.
Laboratorio de química orgánica II.
Ingeniería Química
Grupo de laboratorio N°1.
Fecha de realización: 24/11/2020 fecha entrega: 01/12/2020

Resumen

En esta práctica de laboratorio se realizaron experimentos para comprobar y determinar las

características químicas de los diferentes tipos de alcoholes, al someterlos a oxidación a partir de
diferentes agentes oxidantes como el acido crómico y el permanganato de potasio, y también se
sometieron a deshidratación. Al finalizar las practicas, se corroboró que los alcoholes primarios y
secundarios, al someterse a oxidación, producen aldehídos, ácidos carboxílicos y grupos cetona,
respectivamente; y que a partir de la deshidratación de los distintos tipos de alcoholes, se pueden
obtener éteres y/o etileno.

Palabras claves: oxidación, deshidratación, síntesis, agente oxidante.

Abstract

In this laboratory practice experiments were conducted to test and determine the chemical
characteristics of the different types of alcohols, subjecting them to oxidation from different oxidizing
agents such as chromic acid and potassium permanganate, and underwent dehydration. At the end of
the practices, it was corroborated that primary and secondary alcohols, when subjected to oxidation,
produce aldehydes, carboxylic acids and ketone groups, respectively; and that from the dehydration of
the different types of alcohols, ethers and /or ethylene can be obtained.

Keywords: oxidation, dehydration, synthesis, oxidizing agent.

1. Introducción
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2. Marco Teórico.

Los alcoholes son compuestos en los que un hidrógeno de un alcano se sustituyó por un
grupo OH. Ya se vio que los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios,
dependiendo de si el grupo OH se enlaza a un carbono primario, secundario o terciario. El
grupo OH es el grupo funcional, el centro de reactividad de un alcohol.

Un alcohol puede experimentar una reacción de eliminación, lo que forma un alqueno

mediante la pérdida de un OH de un carbono y un H de un carbono adyacente. Esto explica la
eliminación de una molécula de agua. La pérdida de agua de una molécula se llama
deshidratación. La deshidratación de un alcohol requiere un catalizador ácido y calor. El ácido
sulfúrico (H2SO4) es el catalizador ácido de uso común. Los alcoholes secundarios y
terciarios experimentan deshidratación por una ruta E1.

Un ácido siempre reacciona con una molécula orgánica en la misma forma: protona al átomo
más básico (rico en electrones) en la molécula. Por lo tanto, en el primer paso de la reacción
de deshidratación, el ácido protona al átomo de oxígeno del alcohol. La protonación convierte
al grupo saliente muy débil (HO -) en un buen grupo saliente (H 2O). En el paso siguiente, el
agua sale y deja detrás un carbocatión. Una base remueve un protón de un carbono β (un
carbono adyacente al carbono cargado positivamente), lo que forma un alqueno y regenera al
catalizador ácido. Cuando se puede formar más de un producto de eliminación, el producto
principal es el alqueno más estable: el que se obtiene al remover un protón del carbono β que
se enlaza a menos hidrógenos.

Una reacción de reducción aumenta el número de enlaces C—H. La oxidación es el inverso de

la reducción. Por lo tanto, una reacción de oxidación disminuye el número de enlaces C—H
(o aumenta el número de enlaces C—O).
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Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El ácido crómico (H 2CrO4) es el reactivo de
uso común para oxidar alcoholes. Un alcohol primario se oxida inicialmente a un aldehído. Sin
embargo, la reacción no se detiene en el aldehído. En vez de ello, el aldehído se oxida aún más
a un ácido carboxílico. Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es
oxidado. [1]

La síntesis de Williamson o la síntesis de éteres de Williamson, es una reacción de

acoplamiento desarrollada por el químico ingles Alexander Williamson en 1850. Su
importancia radica en su sencillez y es ampliamente usada en industria y laboratorio para la
obtención de éteres simétricos y asimétricos.

La síntesis de Williamson es una reacción orgánica basada en el mecanismo de reacción SN2

partiendo de un haloalcano primario y un alcóxido. El alcóxido puede ser primario, secundario
o terciario, pero se prefiere que el haloalcano sea primario, ya que un haloalcano secundario o
terciario es propenso a provocar reacciones indeseadas. Debido a la alta reactividad de los
alcóxidos, generalmente son preparados justo para la reacción empleando una base como
hidróxido de potasio. La elección del solvente es primordial para la velocidad de reacción, ya
que solventes próticos y polares disminuyen la velocidad de reacción.
[2]

3. Objetivos.
 Observar la oxidación de diferentes los diferentes tipos de alcoholes, utilizando
distintas sustancias oxidantes.
4. Materiales y reactivos.

 Tubos de ensayo.  Pipetas de plástico.

 Gotarios plásticos.  Marcador permanente.
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 Cinta adhesiva.  1-Butanol.
 Frascos goteros.  2-Metil-2-Propanol.
 Metanol  Pipeta graduada.
 Etanol.  Dicromato de potasio.
 Isopropanol.  Ácido sulfúrico.

5. Procedimiento.
a. Oxidación de alcoholes con ácido crómico.

Para realizar la oxidación de alcohol con ácido crómico, depositaron en 5 tubos de ensayo
diferentes, algunos mililitros de etanol, 2-butanol, tertbutanol, glicerina y etilenglicol,
empleando el pipeteador, y luego se procedió a agregar con ayuda de un gotero algunas
gotas de ácido crómico en cada uno de los tubos de ensayo, y se observó como se
comportaban las mezclas.

b. Oxidación de alcoholes con permanganato de potasio.

Para realizar la oxidación de los distintos tipos de alcoholes, se tomaron metanol, etanol,
propanol, 1-butanol, 2-metil-2-propanol y agua, se agregaron 10 gotas de cada uno en un
tubo de ensayo distinto, limpios y rotulados, y a cada uno de estos, se les agregó una gota
de permanganato de potasio. Para facilitar la reacción, se calentaron cada uno de los tubos
de ensayo en baño de maría durante unos cuantos minutos

6. Datos y observaciones.

a. Reacción de oxidación con ácido crómico.

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Figura 1.1 “oxidación de alcoholes”.

Figura 1.2 “oxidación de alcoholes finalizada”.

b. Oxidación de alcoholes con permanganato de potasio.

Durante el baño de María, se observa como algunos tubos cambian de color
morado a color café.

Figura 2.1. Alcoholes durante la oxidación.

Al finalizar el baño de María, se observa el metanol, isopropanol, 2-butanol, el

etano, el agua y el 2-metil-2-propanol, en orden respectivamente, donde los cuatro
primeros cambiaron su color totalmente, de morado a café, mientras que el agua y
el 2-metil-2-propanol, mantuvieron su color morado.
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Figura 2.2. Alcoholes al finalizar la oxidación.

7. Análisis y discusión de resultados.

a. Reacción de oxidación con ácido crómico.

Todos los alcoholes (etanol, 2-butanol, glicerina y etilenglicol) se oxidaron, y esto lo
sabemos debido al cambio de color, que nos indica que hubo una reacción, excepto el
tertbutanol, y esto se debe a que los alcoholes que se oxidaron eran alcoholes primarios
y secundarios, los cuales tienen hidrógenos unidos al carbono que está enlazando con
el grupo OH permitiendo entonces que se formen enlaces C-O, mientras que el
tertbutanol es un alcohol terciario, el cual no se oxida por la falta de enlaces de
hidrógenos con carbono que esta enlazado al grupo OH.

b. Oxidación de alcoholes con permanganato de potasio.

Como se observa en la figura 2.2, tanto el agua como el 2-metil-2-propanol

mantuvieron su color inicial, indicando que no se habían oxidado, esto porque el agua
no se oxida y porque el 2-metil-2-propanol es un alcohol terciario porque el carbono al
que está unido el grupo-OH no tiene hidrógenos por eliminar por lo que no tiene
hidrógenos que eliminar, como se observa a continuación:
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Mientras que los alcoholes primarios y secundarios utilizados cambiaron de tonalidad, de

color morado a color café, indicando que si ocurrió la reacción de oxidación, de la siguiente
manera:

Donde de la oxidación de un alcohol primario como el etanol, se obtuvo primero un aldehído

(etanal) y al seguir oxidando, se obtuvo ácido acético que es un ácido carboxílico:

Y de la oxidación de un alcohol secundario como el isopropanol, se obtuvo propanona que

contiene un grupo cetona:

8. Conclusiones.
 Los alcoholes terciarios no se oxidan, por la falta de hidrógenos unidos al carbinol,
para formar enlaces carbono-oxigeno.
 Se comprobó que de la oxidación de un alcohol primario se puede obtener un grupo
aldehído y un grupo acido carboxílico, y de la oxidación de un alcohol secundario se
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obtiene un grupo cetona.

9. Referencias Bibliográficas.

[1] Química orgánica I, Yurkanis Bruice, Paula, Química orgánica,

México. “Fundamentos de
Química orgánica”.
[2] Synthesis de Williamson. (2020). Retrieved 24 November 2020, from

https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/sintesis-de-williamson