FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
FLV-0001

INFORME DE LABORATORIO PRÁCTICAS VIRTUALES

Facultad Programa académico

Área Química Orgánica Curso

Integrante Recursos TIC Laboratorio virtual

s (CLOUD LABS)
Docente Fecha [12/04/2021]

Objetivo de la práctica:
 Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de
Fehling, observando la formación de precipitados.
 Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen hasta
cuatro
átomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehídos y cetonas con más de
cuatro átomos de carbono

Introducción:
En el siguiente trabajo vamos a diferencias los aldehídos de las acetonas con la ayuda de los
diferentes reactivos, aprendiendo como se utilizan cada uno de estos.
También podemos comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y acetonas.
Podemos decir que los aldehídos y cetonas son compuestos simples que contienen un grupo
carbonilo en su estructura (un doble enlace carbono – oxigeno). La reactividad de estos dos
tipos de compuesto es determinada por la posición del doble enlace con el oxígeno, siendo
mayor la reactividad de los aldehídos en comparación a las cetonas.

Fundamentos Teóricos:

Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran

propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una propiedad
química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacción permite diferenciar los
aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes
oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxidan.

Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante
como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (bicromato de potasio). Dos
ejemplos de reacciones de oxidación de aldehídos son: la oxidación de butiraldehído a ácido

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butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico.

La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones
de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de
amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido

carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el
acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la
superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una
prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la
reacción es la siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se

reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el
reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como
agente reductor.

Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color
azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el
reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso
(Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones
cuprosos (Cu+).

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Recursos TIC (Materiales y Reactivos):

 Soporte universal
 Plancha de calentamiento
 Balón de 3 bocas
 Embudos dispensadores
 Condensador
 Cristalizador
 Pipeta
 matraz de Erlenmeyer

Procedimiento:

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Datos Experimentales:

Sustrato Estructura Reactivo Fórmula Reacción Evidencia

Visual (+)

acetaldehido tollens CH3CHO + Decoloración

acetaldehido Fehling CH3CHO + Decoloración

acetaldehido schiffl CH3CHO + Decoloración

ciclohexanona tollens C6H10O - Mantuvo su

color original

ciclohexanona Fehling C6H10O - Mantuvo su

color original

ciclohexanona schiffl C6H10O - Mantuvo su

color original

ciclohexanona Reactivo de C6H10O + Decoloración

fenilhidrazina(2,4-
dinitroferhidrazona)

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Resultados y Discusión:

SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS

tenemos 3 tubos de ensayo

1=Reactivo de tollens
2=Reactivo de Fehling
3=Reactivo de schiffl

1/ Reactivo de tollens: Podemos notar que hay una decoloración, esto quiere decir que es
una reacción positiva.

2/Reactivo de Fehling: Tomamos una muestra y lo agregamos al tubo 2 donde esta el

reactivo de Fehling
 observamos que hay un cambio de coloración de un azul a un rojo ladrillo ,esto
quiere decir que es una reacción positiva

3/Reactivo de schiffl: Agregamos una muestra y la colocamos en el tubo 3 donde esta l

reactivo de schiffl.

 observamos que hay un cambio de coloración de un fucsia a un azul, esto da a

conocer que es una reacción positiva.

SÍNTESIS DE CICLOHEXANONA

4 Reactivos que son los siguientes

1/Reactivo de tollens
2/Reactivo de Fehling
3/Reactivo de schifft
4/Reactivo de fenilhidrazina(2,4-dinitroferhidrazona)

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1/Reactivo de tollens: Tomamos una pipeta y con ella tomamos una muestra de
ciclohexanona que se produjo en la reacción

 notamos que no hay ninguna reacción ya que quedo igual el tubo eso quiere decir
que es una reacción negativa

La prueba dio negativo ya que el reactivo de tollens es para ver si la ciclohexanona es una
cetona o un aldehído, ya que quedo igual esto quiere decir que la ciclohexanona es una
cetona y por eso no se produjo cambio.

2/Reactivo de Fehling: podemos decir que con este reactivo tampoco hubo reacción, esto
quiere decir que es una reacción negativa de ciclohexanona con el reactivo de Fehling.
Ya que el reactivo de Fehling da positivo para aldehídos y negativos para cetonas a lo cual
podemos concluir que dio negativo ya que la ciclohexanona es una cetona.

3/Reactivo de schifft: podemos decir que tampoco hay un cambio de color por lo tanto la
prueba es negativa con el reactivo de schifft, es negativa ya que este reactivo es para
identificar los aldehídos, lo cual ya que dio negativo podemos decir que es una cetona.

4/Reactivo de fenilhidrazina(2,4-dinitroferhidrazona): podemos decir que notamos un

cambio de color de amarillo a rojo , esto quiere decir que es una reacción positiva .

Cuestionario:
1) Cómo diferenciaría usted, explicando con reacciones químicas apropiadas, los
compuestos siguientes:

a) Etil– metil – cetona?

b) Benzaldehído?

c) Etanal?

Respuesta.

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Si tomamos como referencia el reactivo de Tollens, resulta:

De acuerdo con las reacciones, podemos concluir que: Al oxidar un aldehído con el reactivo
de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen
simultáneamente plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído se reduce a ácido acético, la
plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de
reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Resulta
fácil oxidar aldehídos para producir ácidos carboxílicos; generalmente las cetonas son
inertes hacia la oxidación. La diferencia es consecuencia de su estructura: los aldehídos
tienen un protón–CHO que se puede sacar durante la oxidación, no sucede así con las
cetonas.

Las cetonas no reaccionan, debido a que no poseen un protón en su estructura, que facilite
la oxidación y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo que

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acompañan al carbono del grupo carbonilo. Para diferenciar los dos aldehídos se observa
que: Los aldehídos aromáticos, son menos reactivos en las reacciones de adición
nucleofílica que los aldehídos alifáticos. El efecto de resonancia donador de electrones del
anillo aromático hace que el grupo carbonilo sea menos electrofílico que el grupo carbonilo
de un aldehído alifático; por ende, son menos reactivos que uno alifático.

2) Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, según su
reactividad hacia una adición nucleofílica:

a) Ciclobutano– Carboxaldehído

b) Benzaldehído

c) metanal

d) Etanal

e) Acetofenona

f) Etil– Metil– cetona

Respuesta.

El orden decreciente sobre su reactividad es:

 Metanal
 Etanal
 Benzaldehído
 Ciclobutano– Carboxaldehido
 Etil – metil – Cetona
 Acetofenona

3) Un compuesto desconocido X, cuya fórmula molecular es C8H8O, reaccionó (+) con el

reactivo de 2,4 – D.N.F.H. y con el reactivo del yodoformo, pero dio (-) la prueba de
Tollens.

Determine la estructura del compuesto X:

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Respuesta.

El compuesto desconocido de acuerdo a las reacciones se puede concluir que es una cetona,
debido a que las dos pruebas con resultado positivo son para identificar cetonas y la prueba
de Tollens resulta negativa porque es para aldehídos.

SÍNTESIS DE ALDEHÍDO: la reacción que se da en el procedimiento de síntesis de

aldehído es que la solución sulfocrómica en presencia de etanol lo que hace es una
oxidación de del aldehído y luego ese aldehído es el que se prueba con las soluciones de
los diferentes tubos de ensayo.

- En el reactivo de Tollens podemos notar que hay una decoloración lo que quiere
decir que hay una reacción positiva.

- En el reactivo de Fehling observamos que hay un cambio de coloración a rojo

ladrillo por lo tanto es una reacción positiva

SÍNTESIS DE CETONA

- En el reactivo de Tollens no hay reacción por lo tanto es una prueba de análisis

negativa.

- En el reactivo de Fehling tampoco hay reacción por lo tanto es una prueba

negativa.

Conclusiones:
En este trabajo podemos comprender y conocer todo lo relacionado con el tema de
aldehídos y acetonas, aceptos, procedimientos, resultados. Esto nos ayuda a
comprender y también lo podemos utilizar en el futuro.

Referencias Bibliográficas y Webgrafía:

 VILLEGAS, F., 2021. ALDEH DOS Y CETONAS . [EN LÍNEA]

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WWW2.UDEC.CL. DISPONIBLE EN:
<HTTP://WWW2.UDEC.CL/QUIMLES/GENERAL/ALDEHIDOS_Y_CETONAS.HTM>
[CONSULTADO EL 17 DE AGOSTO DE 2021].
 ES.SLIDESHARE.NET. 2021. RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS. . [EN LÍNEA] DISPONIBLE EN:
<HTTPS://ES.SLIDESHARE.NET/VEGABNER/RECONOCIMIENTO-DE-ALDEHDOS-Y-
CETONAS> [CONSULTADO EL 17 DE AGOSTO DE 2009].

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