UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTA DE INGENIERIA

PROGRAMA DE ESTUDIOS DE INGENIERIA INDUSTRIAL

QUIMICA ORGANICA

PRACTICA DE LABORATORIO N°07

REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

DOCENTES:

 MANRIQUE JACINTO EVELYN CHRISTIAN

 PACHAS CAMACHO JANNINA MARIBEL
 JUAREZ NAMUCHE JUAN CARLOS

INTEGRANTES DE GRUPO:

 CAMPUSANO BENITES, JOSE RODRIGO

 CASTILLO CASTILLO, BRAYAN LEONARDO
 CASTILLO GUERRERO, CESAR DAVID
 CASTILLO GUTIERREZ, JULIO REYNALDO
 CHORES IPANAQUE, JOSE ADRIAN
 FIESTAS PURIZACA, DIEGO ARMANDO

TURNO: GRUPO:

VIERNES 6:00 – 7:45 PM N°02

PIURA 2023-10
 I. CAPACIDADES

I.1 Verifica la escasa reactividad de los alcanos y cicloalcanos.

I.2 Comprueba la adición electrolítica del bromo a un alqueno.
I.3 Realiza la oxidación de los alquenos con el KMn O 4en medio básico.
I.4 Prepara acetileno (etino) por descomposición del carburo de calcio en
agua
I.5 Realiza la adición electrolítica y la oxidación de los alquinos.
I.6 Compra la reacción de combustión de un hidrocarburo saturado vs un
hidrocarburo insaturado.

II. FUNDAMENTO TEORICO

1. Reactividad de alcanos: Tienen la más baja reactividad entre todos los compuestos
orgánicos, solo presentan enlaces sigma, solo da reacciones mediante ruptura
homolítica.

1.1 Reacción de sustitución:

1.1.1 Halogenación: Es la más típica, un átomo de hidrógeno se sustituye por

un átomo halógeno para formar un haluro de alquilo, además se trata
de una reacción de tres etapas, que en seguida serán explicadas.

1.1.2 Mecanismo de reacción: Para explicar tomaremos el metano y lo vamos

a halogenar empleando cloro.

Escribamos la reacción global →C H 4 +C l 2

C H 4 +C l 2 → Luz o calor → C H 3 Cl + HCl

El mecanismo de esta reacción es radicalario y sigues tres etapas:

iniciación, propagación y terminación.

1.1.2.1 Etapa de iniciación: En esta etapa la molécula de cloro rompe en

presencia del calor y se forman los radicales:

Cl−Cl → Luz o Calor → 2Cl

Esta es una ruptura homolítica de una molécula de ¿ ¿

1.1.2.2 Etapa de propagación. – Se divide en dos etapas de propagación.

En la primera, los radicales arrancan hidrógenos a la molécula de
metano, es decir van a romper un enlace 𝐶 − 𝐻, y además se
generará un radical sobre el carbono.

C H 4 +Cl →C H 3+ HCl

En la segunda, el carbono en forma de radical se va a llevar una

molécula de cloro, rompiendo el enlace de forma homolítica.

C H 3 +C l 2 →C H 3 Cl +Cl
 1.1.2.3 Etapa de propagación: Ocurre cuando los reactivos se han agotado,
o uno de ellos.

1.2 Reacción de oxidación:

1.2.1 Combustión: Es la reacción de que mayor cantidad de hidrocarburos

consume, es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en
la cual los átomos de carbonos de la molécula se combinan con el
oxígeno, convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono C O2 y los
átomos de hidrogeno en agua H 2 O

C n H 2 n+2 +O2 → C O2 + H 2 O , sila balanceamos quedaría así :

2 Cn H 2 n+2+ 3 n+1O2 →2 nC O2+2 n+2 H 2 O
Los alcanos más estables son los que tienen menos energía

2. Reactividad de alquenos: Es un grupo orgánico que da reacciones de adiciones al

doble enlace transformándose en una gran variedad de compuestos orgánicos.

2.1 Reacción de Adición:

2.1.1 Adición electrófila: Es la reacción característica de los alquenos, es la

adición de sustancias (especies con polaridad positiva) al enlace doble.

2.1.1.1 Mecanismo de las adiciones electrófilas: La primera etapa de la

reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar
el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el
nucleófilo.

2.1.2 Halogenación: Tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble

enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reacción va bien con
algunos elementos, por ejemplo, el cloro y bromo. Alternativamente
también se puede formar un ion cíclico que se abre por ataque del
nucleófilo al carbono más sustituido.

2.1.2.1 Mecanismo de reacción: Las halogenaciones se realizan a

temperatura ambiente y en disolventes inertes como el tetracloruro
de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del ion
bromonio se produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el
 grupo saliente, esto hace que los halógenos queden anti en el
producto final.

2.2 Reacción de oxidación:

Con oxidante fuerte, KMn O 4 : Tenemos como agente oxidante el

permanganato de potasio Mecanismo.
En este proceso puede existir oxidación sin ruptura y oxidación con ruptura.
El KMn 04 es el reactivo más usado para convertir un alqueno en un glicol.

Oxidación con ruptura, esto nos lleva a obtener ácidos carboxílicos o cetonas.

3. Reactividad de alquinos: Es un grupo orgánico que da reacciones de adiciones al

triple enlace transformándose en una gran variedad de compuestos orgánicos.

3.1 Reacción de adición:

3.1.1 Halogenación: La adición de halógenos a un alquino es una reacción

anti, genera dihaloalquenos vecinales que pueden ser aislados. La
reacción con un segundo equivalente de halógeno produce

tetrahaloalcanos.
La primera molécula de halógeno se adiciona anti.

3.2 Reacción de oxidación:

 3.2.1 Con oxidante fuerte, KMnO4: Bajo condiciones moderadas ocurre una
reacción semejante a la de los alquenos, en este caso se forma una
dicetona.

Si se deja que se caliente la mezcla de reacción en un medio básico, la

dicetona sufre una ruptura oxidativa y se forman las sales de ácidos
carboxílicos, que se puedes convertir en ácidos libres.

3.2.2 Combustión. – Los alquinos son altamente combustibles y reaccionan

con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y
energía en forma de calor. En este ejemplo se observa una combustión
completa:

2 CH ≡CH +5 O2 → 4 C O2+ 2 H 2 O+CALOR

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Materiales
 o Mangueras
o Tela de color negro
o Fósforo, encendedor

Reactivos

o Acrilamida (C3H5NO)
o Hidróxido de sodio (NaOH al
10%)
o Permanganato de potasio
(KMnO4)
o Hexano (C6H14)
o Bicarbonato de sodio
(NaHCO3)
o Br/H2O
o Carburo de calcio (CaC2)

Equipos

o Kitasato de 500ml
o Tubos de ensayo
o Jeringa de plástico
o Pinzas de laboratorio

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

IV.1 Reactividad de alcanos

 Reactividad del alcano con NaOH, KMnO4 y Zn:
Disponer de 3 tubos de ensayo, conteniendo 1 mL de las siguientes soluciones: Tubo 1:
NaOH concentrado Tubo 2: KMnO4 Tubo 3: una granalla zinc
Adicionar a cada tubo 1 mL de hexano, agitar suavemente y observar si ocurre algún
cambio. Anotar las observaciones.
 Halogenación de Alcanos
En dos tubos de ensayo colocar 2 mL de hexano, adicionar a cada tubo 5 gotas de
solución de bromo en agua, a uno de los tubos cubrirlo de la luz con un papel negro
mientras que el otro deberá exponerse a la luz agitándola suavemente. Anotar las
observaciones al comparar ambos tubos.

 Inflamabilidad de Alcanos
Haciendo uso de una vela encenderla con la ayuda de fósforos. Observar el color de la
llama. Acercar a la llama una luna de reloj ¿de qué se impregna la superficie del vidrio?
Esta reacción altamente exotérmica se produce cuando hay suficiente oxígeno, y ocurre
de acuerdo a la siguiente reacción general:

C n H 2 n +2+(2 n+1)/2O2 →nC O2+(n+1) H 2 O

IV.2 Reactividad de los alquenos

 Halogenación de los Alquenos

En un tubo de ensayo colocar 2 mL de acrilamida y a continuación adicionar 5 gotas de
solución de Br2 /H2O. Agitar y observar.

 Oxidación con KMnO4 en medio básico

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de KMnO4 ,10 gotas de carbonato de
sodio y 1 mL de Acrilamida. Agitar y observar el cambio de coloración.

IV.3 Propiedades de los alquinos

 Reacción de

Halogenación (bromación) y oxidación

En un tubo de ensayo rotulado con A agregar 1 mL de agua de bromo (Br2/ H2O). En
otro tubo de ensayo rotulado con B añadir 1 mL de KMnO4 y 1 mL de NaHCO3.
Preparar el gas acetileno, que será empleado como producto de partida, como sigue:
En un tubo de ensayo seco coloque unos trozos de carburo de calcio (CaC2). Tapar el
tubo con un tapón de jebe, provisto de una manguera de desprendimiento de gases.
Empleando una jeringa hipodérmica inyectar a través del tapón una pequeña cantidad
de agua destilada que debe mojar al carburo de calcio contenido dentro del tubo de
ensayo. Observar la formación del gas acetileno. Rápidamente la manguera de
desprendimiento que lleva al gas acetileno producido dentro, introducir dentro del tubo
A, una vez que se observa un cambio de coloración, se retira la manguera y se
introduce al tubo B, hasta que se forme un precipitado.
 Halogenación de alquinos

 Oxidación con KMnO4 en medio básic

 Reacción de combustión del acetileno

Una vez realizado las reacciones en b.1, acercar un fósforo encendido a la manguera
de desprendimiento de etino y observar la llama y el desprendimiento de carbono.

V. RESULTADOS

V.1 Reactividad de Alcanos

b.1 C6H14 + NaOH No hay reacciones.

C6H14 + KMnO4 No hay reacciones

C6H14 + Zn No hay reacciones

 Insaturados

b.2 C6H14 + B r 2 /H 2 O λ C 6 H 13 Br + H Br

Sin presencia de luz no hay reacción de

C6H14 + B r 2 /H 2 O sin luz halogenación

b.3

Parafina + O2 calor CO 2+ H 2 O+calor

V.2 Reactividad de los Alquenos

CH2=CH-CO-NH2 + Br2/H2O luz

Tipo de reacción: Reacción de Adicción: Halogenación

CH2=CH-CO-NH2 + KMnO4 N a2 C O 3

Tipo de reacción: Reacción de oxidación

V.3 Reactividad de los Alquinos

Tipo de reacción: Reacción de adicción: Halogenación

Tipo de reacción: Reacción de oxidación

Tipo de reacción: Combustión
VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
 Hexano + NaOH:
Como se puede observar, al momento de combinar en el tubo de ensayo y
al transcurrir los segundos, se nota la separación de las 2 sustancias; lo
cual se debe a las diferencias de polaridades; ya que, el hexano es no
polar, debido a sus enlaces C-H y su estructura geométrica simétrica.

 Hexano + KMnO4:
Como se puede ver en la imagen, no hay oxidación ya que no hay un
cambio de color.
El hexano no se mescla con el permanganato de potasio, esto ocurre por
las diferencias de polaridad.

 Hexano + Zn:
No se observó alguna reacción a pesar de que transcurrieron
varios segundos.

 C6H14 + Br2/H2O
En la presente reacción, una molécula del
bromo (Br), es capaz de desplazar un hidrogeno
(H), formando así un alcano halogenado; de
igual forma, la otra molécula del bromo, se une
con el hidrogeno reemplazado, para crear el
bromuro de hidrogeno (HBr) subproducto de la
reacción. La reacción experimentada, se trata
en tres etapas: de iniciación, de propagación y
 de terminación. Como el hidrocarburo es un alcano, apenas habrá reacción a la
luz, el color del bromo ira desapareciendo gradualmente a medida que avance
la bromación.

 Oxidación con KMnO4 en medio básico

En el tubo de ensayo agregamos un ml de solución de
KMnO4, 10 gotas de carbonato de sodio y un mililitro
de acrilamida(C3H5NO), observamos una separación
muy rápida de las sustancias; ya que el KMnO4 le da
un color morado intenso a la mezcla y al momento de
añadir la acrilamida este se separa en dos secciones
visibles, la parte superior de un color transparente con
algunos granos de color amarillo pegados al tubo, y la
parte de abajo vemos una sustancia de color negro
muy densa .

 CH≡ 𝑪𝑯 + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒:
Se observó que hay cambio de color cuando se ingresa el carbonato de sodio
y reacciona con la mezcla de etino y permanganato de potasio.

 CH≡ 𝑪𝑯 + O2:
La reacción al emitir dióxido de carbono, este funciona como fuente de
combustible lo que conllevó a qué cuando utilizamos un encendedor este sea
muy volátil.

VII. CONCLUSIONES
 Verificamos la poca reactividad que presentan los alcanos y cicloalcanos. Los
hidrocarburos saturados, alcanos y cicloalcanos, se caracterizan por su inercia
química, es decir, su reactividad debido a la alta energía de activación que se necesita
para romper enlaces entre carbono-carbono y carbono-hidrógeno, por lo cual estos
compuestos orgánicos son menos reactivos debido a que carecen de grupos
funcionales y por lo tanto de enlaces polarizados.
 Comprobamos la adición a través del bromo sobre un alqueno. Hidrocarburos
insaturados, alquenos y alquinos, se caracterizan porque son muy reactivos debido a
sus enlaces múltiples entre carbono-carbono, los cuales son dobles y triples, en la que
hay una densidad electrónica superior a la de un enlace sencillo; de igual manera se
observó como las diferencias entre polaridades hace un cambio en el producto final el
cual es su separación.
 Realizamos la oxidación de los alquenos con el permanganato de potasio en un medio
básico. Realizamos la preparación del acetileno a través de la descomposición del
carburo de calcio en agua. En las reacciones de oxidación se ha observado y se ha
comprendido que los medios básicos tal como el que hemos utilizado en el laboratorio
NaHCO3 (bicarbonato de sodio) hacen que los compuestos reaccionen captando
protones y obteniendo un producto ácido; además, en la reacción de Oxidación con
 KMnO4 y como medio base NaHCO3, el acetileno hace que se cambie su color morado
del KMnO4 a un marrón oscuro o parda, y esto se debe a un cambio en el número de
oxidación debido a que el manganeso está cambiando su número de oxidación de +7 a
+4, es decir el átomo de manganeso se está reduciendo provocando la oxidación de
acetileno
 Realizamos la adición electrolítica y la oxidación en alquinos.
 Comparamos la reacción de combustión de un hidrocarburo saturado vs un
insaturado.
VIII. BIBLIOGRAFÍA
 Brown, T., LeMay E., Bursten, B., Murphy, C. (2009). Alcanos y
Alquenos.Química La ciencia central. México: Pearson Educación. Pág 12-
34.

 Autino. J; Romanelli. G ; Ruiz. D. (2013) Introducción a la química orgánica.

1a ed. La Plata: Universidad Nacional de La Plata. Pág 203.

 Pine, Stanley H., Hendrickson, B., Cram. D (1982) Química Orgánica

McGrawHill Interamericana, España. Pág. 50-76.

 Vollhardt. K.P. (2003). Organic Chemistry, 4ªEd, Freeman. Pág. 80-92.

 Durst, H. D.; Gokel, G. W. (1985). Química Orgánica Experimental. Editorial

Reverté, Barcelona.Pág 81