UNIVERSIDAD NACIONAL

“SANTIAGO ANTÚNEZ DE MAYOLO”

FACULTAD DE CIENCIAS DEL AMBIENTE
ESCUELA DE INGENIERÍA AMBIENTAL

​ SEXTO REPORTE DE LABORATORIO

DOCENTE ​ ​ :​ ROSARIO BARRA ZEGARRA
CURSO​ ​:​ QUÍMICA ORGÁNICA
CICLO ​ : ​ II
GRUPO ​ ​:​ ​ 3
INTEGRANTES:
· ​Márquez Paredes Wendy
· Moreno Mejía Melanie
· Nuñez Casilla Scarlett
· Ponce Anaya Evelin
· Rivera Capristano Anely
· Vergaray Andagua Úrsula

2018
I. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
● Estudiar las principales propiedades propiedades químicas de los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios; las reacciones químicas de los aldehídos y
cetonas y su diferenciación mediante reacciones de reconocimiento.
​OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
● Reconocimiento de alcoholes primario, secundario y terciario.
● Observar las diferencias que presentan los acoholes primarios, secundarios y
terciarios
● Observar las reacciones de los diferentes reactivos con los alcoholes.
● Comparar la velocidad de reacción entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de un o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES:

ALCOHOLES PRIMARIOS
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) primario:

ALCOHOLES SECUNDARIOS
Un alcohol secundario, cuando el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo
(-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

​ALCOHOLES TERCIARIOS
Un alcohol terciario, es cuando átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo
(-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes
monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

GLICERATO DE COBRE:
III. MATERIALES Y REACTIVOS
● MATERIALES

GRADILLA GOTERO

PINZA TUBOS DE
ENSAYO
 ● :
● REACTIVOS

ALCOHOL
BUTANOL
PROBLEMA

(CrO​3​/H​2​SO​4​)
GLICERINA

HIDRÓXIDO DE METANOL
SODIO

SULFATO DE
2 PROPANOL
COBRE
REACTIVOS DE
LUCAS
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO Nº 1-4 :
“ OBTENCIÓN DEL GLICERATO DE COBRE”

1. Se colocó en un tubo de ensayo 1 mL de sulfato de cobre.

2. Se añadió unas gotas de NaOH hasta la formación de un precipitado celeste de
hidróxido de cobre.
3. Se separó por decantación el precipitado formado.
4. Se añadió unas gotas de glicerina y se formará el glicerato de cobre color azul.

EXPERIMENTO N° 1-5 :

“DIFERENCIACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIO Y

TERCIARIOS”

​ ​ OXIDACIÓN COMPARATIVA
1. Se añadió en un tubo de ensayo 2 gotas de alcohol primario(metanol) y 1 mL de
CrO​3​/H​2​SO​4​.
2. Se añadió en otro tubo de ensayo 2 gotas de alcohol secundario(2 propanol) y 1 ml de
CrO​3​/H​2​SO​4​.
3. Se añadió en otro tubo de ensayo 2 gotas de alcohol terciario (terbutanol) y 1 ml de
CrO​3​/H​2​SO​4​.

​ EACTIVO DE LUCAS
R
1. Se colocó en un tubo de ensayo el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol primario,
se agita y se controla el tiempo que demora en enturbiarse.
2. Se colocó en otro tubo de ensayo el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol
secundario, se agita y se controla el tiempo que demora en enturbiarse.
3. Se colocó en otro tubo de ensayo el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol terciario,
se agita y se controla tiempo que demora en enturbiarse.
4. Se colocó en otro tubo de ensayo el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol problema,
se agita y se controla el tiempo que demora en entibiarse.
5. Se anotaron los resultados.
V. RESULTADOS

EXPERIMENTO 1.4
La reacción en los tubos de ensayo entre el CuSO4 y el NaOH se forma el
reactivo Cu(OH)2. A esto se agrega unas gotas de glicerina y se observa una
reacción obteniendo una mezcla de compuestos como el glicerato de cobre.
Estas reacciones se usan para distinguir los alcoholes monohidroxilicos de los
polihidroxilicos ya que los monohidroxilicos no reaccion.

En la figura se observa la formación de gliceratos de cobre

EXPERIMENTO 1.5

​OXIDACIÓN COMPARATIVA

Al adicionar CrO3/ H2SO4 a los alcoholes presenta una reacción de oxidación,

llevándose a cabo con mayor facilidad en los alcoholes primarios y secundarios por
tener hidrógenos disponibles, mientras que en el terciario no hay disponibilidad de
hidrógenos entorno al carbono del grupo funcional, por lo tanto no da lugar a una
oxidación.

Alcohol Primario>Alcohol Secundario>Alcohol Terciario

Metanol>2 propanol >Terbutanol

 ​REACTIVO DE LUCAS

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para
distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la
mezcla forma una fase homogénea.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más
tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que
los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, la reacción puede
tomar desde treinta minutos hasta varios días.
Finalmente el alcohol terciario y el alcohol problema adquieren un poco de turbiedad a
los 4 min aproximadamente, el alcohol secundario a los 11 min y el alcohol primario
permanecía cristalino, por lo que llegamos a la conclusión de que el alcohol problema
que nos fue entregado es un alcohol terciario.

VI. CUESTIONARIO
1. ¿Indique si la reacción de un compuesto orgánico con sodio, acompañado de
desprendimiento de H​2 es
​ o no una prueba específica para identificar alcoholes?

Si porque los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos al cual pertenece el Na , esta
reacción va acompañada de H​2
2.​ ¿Qué productos se forman en los distintos pasos de la oxidación del alcohol etílico?
3. ¿Ordene los alcoholes primarios secundarios y terciarios en orden de facilidad creciente
de reacción con dicromato en medio ácido?

Los alcoholes terciarios reaccionan más lentamente que los alcoholes primarios

Alcohol primario < Alcohol secundario < Alcohol terciario

4.​ ¿Formule la reacción de esterificación del acido acético con el 2 - butanol?

5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y, Z se realizan las siguientes pruebas con cada uno de ellas.
Identifique, ¿a que clase pertenece?

Alcohol X : Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, y da reacción negativa con

CrO​3​/H​+
Alcohol y : No reacciona con el reactivo de Lucas, pero si violentamente con el CrO​3​/H​+
Alcohol z : Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas, pero rápidamente con el
CrO​3​/H​+
Rpta:
Alcohol X : Es el alcohol terciario
Alcohol y : Es el alcohol Primario
Alcohol z : Es el alcohol secundario
6.​ Mediante la reacción se puede diferenciar los aldehídos de las cetonas
· Los aldehídos reaccionan con el reactivo de Tollens , Fehling Y la solución de Benedict
· Las cetonas reaccionan con Bisulfito de Sodio , reacción de legal

7. ​ ¿Cual es el producto de la polimerización del formaldehido?

· El producto de la polimerización del formaldehido es formaldehido anhidro

8.​ ¿Qué reacciones son características para aldehídos y cetonas?

· Las reacciones de los aldehídos : oxidación y reducción.

· Las reacciones de las cetonas no se oxidan a diferencia de los aldehídos.

9. ​ Indique la conposicion de los siguientes reactivos:

a) Tollens
b) Fehling
c) Benedict

LA PRUEBA DE TOLLENS:

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de
plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco,
que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido

carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el
acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la
superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba
positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la
siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen
a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo
de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente
reductor.

PRUEBA DE BENEDICT Y FEHLING:

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color
azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el
reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso
(Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones
cuprosos (Cu+).
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas,
y sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas

Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares.

10. ​ Se tiene una muestra M a la cual se han realizado los siguientes ensayos:
a) Con pegamento de potasio en medio neutro es negativo
b) El ensayo con el reactivo de Fehling
c) Da positiva la reacción con el 2,4-dinitrofenilhidracina

¿Señalar si la muestra M es un aldehído o cetona? ¿Porque?

Es una acetona porque no oxida con pegamento de potasio, tampoco con el reactivo de
Fehling, pero si reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidracina.
VII. ​ ​ CONCLUSIONES
● Los alcoholes reaccionan en un determinado tiempo, de ese modo pudimos reconocer
los tipos de alcoholes, ya sean alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
● Reconocimos las diferencias que presentan los acoholes primarios, secundarios y
terciarios.
● Logramos observar las reacciones de los diferentes reactivos.
● Pudimos reconocer la velocidad de la reacción entre alcoholes primarios, secundarios
y terciarios.
VIII. RECOMENDACIONES
● Estar pendientes del tiempo en que dura las reacciones para así poder obtener
resultados precisos.
● Conocer el marco teórico de los procedimientos y sustancias correctamente para
utilizarlo durante el paso práctico.
● Estar pendiente de que los materiales y reactivos estén limpios y ordenados para
realizar el paso práctico.
● Utilizar de forma segura los materiales.
● Evitar mover los materiales y equipos en el momento de la práctica
IX. BIBLIOGRAFÍA
❏ GIRALDO Percy, BARRA Rosario, RAMÍREZ Miguel, SANTILLÁN Miguelina,
VICUÑA Flormila. (2011). Química Orgánica-Manual de Laboratorio.
❏ Primo, E. (1996). Quimica organica basica aplicada. Tomo I. Editorial Reverté.
Universidad Politécnica de Valencia. Barcelona.
❏ Zuluaga.M(2014).Alcoholes,Cetonas y aldehídos.México.