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Práctica 8: SINTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO

12/11/2019

2FM1 Equipo: 3 INTEGRANTES:

Díaz Hernández Karen Y.

Díaz Ruíz L. Fernando

Martínez Cruz Izzau

Maestras:

Objetivos
Estudiante, De la Rosa, Ibañez

1. Efectuar la síntesis de cloruro de ter-butilo, por medio de una sustitución nucleofílica unimolecular (SN1)

2. Comprobar el efecto de ion común y la influencia de la polaridad del disolvente, en una reacción SN1.

Conclusiones

Con esta práctica comprobamos que los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades
químicas a los grupos hidroxilo (-OH) que se encuentran unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R)
y son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en las síntesis de laboratorio.

Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan
con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir
halogenuros de alquilo y agua.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes
primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden
obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes
terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce
cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua.

Cuestionario experimental

1. ¿Cuál es la función del cloruro de calcio a los 20 minutos, después de haber iniciado la reacción?

El cloruro de calcio actúa como un agente desecante que favorece la eliminación del agua y aumenta la
concentración de ion cloruro favoreciendo a la formación de 2 fases :la acuosa y la orgánica.

2. ¿Por qué se adiciona disolución de bicarbonato de sodio al 5% para lavar el cloruro de ter-butilo

y no disolución de hidróxido de sodio?

Como en la síntesis se empleó HCl, para su purificación se requiere neutralizar el exceso de ácido que no
haya reaccionado. Pero como el NaOH es una base fuerte podría promover una reacción de eliminación del
anión cloruro, para dar una olefina, o también, aunque probablemente en menor grado, una reacción de
sustitución nucleofila del cloruro por el hidroxilo. Esto daría un producto que no sería el cloruro de ter-butilo
esperado. Por eso se neutraliza con una base más débil como es el bicarbonato de sodio, esto no dará
problemas de reacciones secundarias indeseables.
3. Indicar con una reacción cómo se forma el bióxido de carbono durante el lavado de cloruro de

ter-butilo.

Para eliminar restos de HCl que no hayan reaccionado, con NaHCO3 se neutraliza el HCl generando NaCl,
CO2 y H2O.

NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2 (gas)

4. Existe alguna diferencia en esta experiencia para secar el producto con cloruro de calcio como

agente desecante o podría emplear sulfato de sodio anhidro.

Se puede emplear el sulfato de sodio anhidro ya que este es un desecante universal y no habría diferencia