PRACTICA Nº 04

DESTILACIÓN POR ARRASTRE

I. OBJETIVOS
Aplicar el tipo de destilación apropiado, de acuerdo a la naturaleza del líquido que se desea
obtener.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
La destilación es una operación que se aplica generalmente a todos los líquidos volátiles y
en condiciones ligeramente modificadas a los sólidos volátiles.
Existen cuatro tipos de Destilación, dependiendo del punto de ebullición del líquido que se
va a destilar y de su estabilidad térmica. Estas son: Destilación simple, Destilación fraccionada,
Destilación por arrastre de vapor, Destilación a presión reducida, Destilación al vacío. Las cuales
llevan aparejadas la desecación del destilado para la eliminación del agua presente en el líquido
por vía química La aplicación de cada una de estas técnicas estará en dependencia de la
naturaleza del líquido que se desea purificar, la naturaleza de las impurezas y la cantidad de
muestra que se disponga. En todo tipo de destilación debe tenerse en cuenta que la cabeza del
destilado (fracción inicial que destila a Tº no cte.) y la cola del destilado deben ser eliminadas ya
que contienen el mayor número de impurezas y se debe recoger la fracción intermedia que destila
a Tº cte.

Destilación por Arrastre de Vapor: El principio que rige esta destilación es el siguiente.
Al pasar una corriente de vapor de agua y el vapor del líquido dependiendo su proporción
de la presión de vapor del líquido, al permanecer cte. El flujo del vapor de agua, este
arrastra el vapor de la sustancia hacia el condensador, produciendo la destilación del
líquido.
Este tipo de destilación se recomienda para los siguientes tipos de sustancias
- Líquidos inmiscibles en agua, de elevado punto de ebullición.
- Líquidos inmiscibles en agua que descomponen al ebullir a temperaturas superior a los
100ºC.
- Para la separación de un líquido inmiscible en agua, que se encuentra formando parte de
una emulsión y al que no se puede aplicar otra técnica de destilación.
El aroma de muchas plantas se debe a los aceites esenciales (mezcla de diversas clases
de compuestos orgánicos que pueden ser arrastrados con vapor).

EXPERIMENTO : DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:

Armar el equipo como se muestra en la fig.

Coloque en un matraz o balón. “A” ., generador de vapor (ver figura) 350 ml. de agua. Llene el
matraz o balón “B” con el material vegetal, fresco y pesado. Caliente A y cuando empieza a
hervir, se calienta suavemente el balón B . Se pasa vapor hasta que se haya recogido 500 ml de
destilado. Se vierte el destilado en un embudo de separación, se remueve la capa aceitosa de la
parte inferior.

Observe el color, olor, y cantidad de aceite del destilado. Calcule el rendimiento de aceite por
kilogramo.

Nota: El material vegetal se puede seleccionar de la flora local, procurando usar diferentes para
cada grupo de estudiantes, y comparar los resultados.. Entre las recomendables: hojas de
eucalipto, clavo de olor (Eugenia aromática),anís estrella (pimpinella anisum), hojas de aguacate
(Persea gratísima), hojas de menta, poleo, yerbabuena,etc

CUESTIONARIO

1. ¿Qué diferencia hay entre calor y temperatura?

_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________

2. ¿Qué propiedades deben considerarse en las sustancias orgánicas al someterlos a la

destilación por arrastre de vapor y presión reducida?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________
3. ¿Qué son los aceites esenciales?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
________________________________________

4. ¿Qué otros métodos conoce para purificar una sustancia?

_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
________________________________________

5. ¿Qué factores se deben tener en cuenta para utilizar un determinado tipo de destilación?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________
 PRÁCTICA N° 5

COMPUESTOS OXHIDRILADOS

I. INTRODUCCION

1.1 ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son compuestos de formula general R - OH , donde R es cualquier
grupo alquilo y OH es el grupo hidroxilo . Los fenoles también son compuestos
que poseen el grupo - OH, pero éste esta unido a un radical aromático (arilo). Con
frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles, pues las
propiedades químicas de estos últimos son muy diferentes.

Entre las propiedades de los alcoholes destacan su acidez y su basicidad, estas

propiedades se le atribuyen al grupo hidroxilo que es similar al del agua ( H - OH
) . Los alcoholes al igual que el agua, son ácidos y bases débiles, casi tan ácidas y
básicas como el agua.

Al igual que el agua los alcoholes son lo suficientemente activos como para
reaccionar con metales como el sodio, liberando hidrógeno gaseoso. Los
productos formados se llaman alcóxidos , que son bases fuertes al igual que el
NaOH.

Los grupos OH en los fenoles son mucho más ácidos que en los alcoholes, debido
a que el grupo fenilo atrae electrones con más fuerza que los grupos alquilo de los
alcoholes.

Los primeros términos de la serie homólogo son líquidos y los alcoholes

superiores son sólidos. Son menos densos que el agua yla densidad aumenta con
el número de átomos de carbono.

Tienen elevados puntos de ebullición debido a que forman puentes de hidrógenos

entre sus mismas moléculas, lo que hace difícil que se separen y pasen a la fase
gaseosa.

1.1.1. CLASIFICACIÓN DE
ALCOHOLES.- Según el
número de hidrógenos unidos
al átomo de carbono que
contiene el grupo funcional
Oxhidrilo ( -OH), existen tres
tipos de alcoholes.

1.1.2. REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

 A. REACCION CON SODIO MESTALICO
Cuando se agrega sodio o potasio metálico, el alcohol reacciona
desprendiendo gran energía y liberando hidrógeno. La solución
resultante contiene alcóxido de sodio o potasio:

CH3OH + Naº → CH3ONa + ½ H2

Metanol Metóxido de sodio

La facilidad con que se forman estos alcóxidos va de acuerdo a

la acidez. Un alcohol primario libera más rápidamente el
hidrógeno que uno secundario y que uno terciario:

Reactividad frente al sodio metálico :

alc. 1° > alc. 2° > alc. 3°

B. SUSTITUCION POR HALOGENO :

El grupo OH de los alcoholes puede ser sustituido por halógenos. Esta
reacción ocurre más rápido con los alcoholes terciarios, mientras que con
los alcoholes secundarios es lenta y con los alcoholes primarios es más
lenta:

R3C-OH + HCl /ZnCl2 R3 C - Cl + H2O Rápido

Cloruro de alquilo

R2CHOH + HCl /ZnCl2 R2CH - Cl + H2O Lento

RCH2OH + HCl /ZnCl2 RCH2 - Cl + H2O Muy lento

C. OXIDACION DE ALCOHOLES:

Los alcoholes primarios y secundarios son fácilmente oxidables, mientras que los
terciarios difícilmente se oxidan.
Sustancias Oxidantes: PCC/CH2Cl2; CrO3/H2SO4 ;KMnO4 ; K2Cr2O7 entre otros.

Los alcoholes primarios se oxidan y pasan a aldehídos, y a menos que se retire el

aldehído formado del sistema, se oxidará hasta ácido carboxílico.

Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas, las cuales son difíciles
de oxidar, por ello la oxidación se detiene en esta etapa.
1.1.3 FENOLES.

Son compuestos hidroxílicos donde le grupo -OH se une

directamente a un anillo aromático. Se caracterizan por
ser más ácidos que los alcoholes y por formar complejos
coloreados con iones metálicos como
el Fe3+

II. OBJETIVOS
Verificar las principales propiedades de los compuestos hidroxilicos como
alcoholes y fenoles.

III. PARTE EXPERIMENTAL

REACTIVOS
• Reactivo ácido crómico
• Reactivo de Lucas
• Solución de borax al 1%
• Solución indicador fenolftaleina
• Ácido sulfúrico concentrado
• Metanol
• Ácido salicílico
• Fenol al 1%
• Reactivo de Fehling (A y B)
• n-butanol
• 2-butanol
• Ter-butanol
• Acetona
• Sodio metálico

MATERIALES
- Gradilla
- Tubos de prueba
- Cocinilla
- Baño maría
- Pipetas de 5mL y 10mL

3.1 REACCIÓN CON SODIO METÁLICO:

Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes, además utilizar
la reacción para diferenciar alcoholes 1° , 2° y 3° .

En tubos de prueba limpios y secos colocar aproximadamente 1ml de de los

alcoholes a ensayar, luego adicionar a cada tubo un pequeño trozo de sodio
metálico (¡CUIDADO! es muy cáustico, manipule con pinzas). Observar si se
desprende hidrógeno gaseoso y si hay reacción con el sodio. Si se sospecha
que el alcohol contiene agua, secarlo primero con cloruro de calcio anhidro o
sulfato de magnesio anhidro.
Ver el orden de reactividad de los diferentes tipos de alcoholes. Al terminar la
prueba se puede comprobar la presencia del alcóxido, adicionando gotas de
fenolftaleína al tubo de prueba por aparición de una coloración rojo grosella.
“Si quedase un remanente de sodio metálico sin reaccionar, no se debe
desechar arrojándolo al lavadero ( peligro de explosión ) consultar con el
profesor”.

Anotar lo observado

3.2. PRUEBA DE OXIDACION

Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente al

dicromato de potasio .

En tubos de prueba colocar 1ml del alcohol problema y luego ½ ml de

dicromato de potasio, agitar y observar si hay viraje del color del
reactivo a un color verde azulado y/o formación de precipitado. Anotar
lo observado

3.3. REACCIÓN CON EL TRICLORURO FÉRRICO

Objetivo: Diferenciar fenoles de alcoholes.

En tubos de prueba colocar 1ml de solución de fenol al 1% , en otro tubo

colocar 1ml de etanol, finalmente a cada tubo adicionar dos gotas del
reactivo tricloruro férrico.

RESULTADOS

1.- REACCIÓN CON SODIO METÁLICO

Naº Fenolftaleína Ecuación

química
n-butanol
2-butanol
Terbutanol

DISCUSION Y CONCLUSIONES
______________________________________________________________
_______

2.-PRUEBA DE OXIDACION

Dicromato de Ecuación química

potasio
n-butanol
2-butanol
Ter-butanol
 DISCUSION Y CONCLUSIONES:
______________________________________________________________
___

3.-REACCIÓN CON EL TRICLORURO FÉRRICO

Tricloruro
Férrico Ecuación química
(observacione
s)
Fen
ol

Etano
l

DISCUSION Y CONCLUSIONES
______________________________________________________________
_______
______________________________________________________________
_______

CUESTIONARIO

1.-Describa el curso de una intoxicación con etanol.

2-Una sustancia reacciona lentamente con el sodio metálico, y se oxida con

el bicromato de potasio. ¿Qué tipo de sustancia será? explique
 PRÁCTICA N° 6

COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHIDOS Y

CETONAS.

a. INTRODUCCIÓN

parte de los aldehídos y cetonas son líquidos, y los términos

superiores son sólidos. Presentan puntos de ebullición más bajos
que los de los alcoholes correpondientes.

El metanal, el etanal y la propanona son solubles en agua, y la

solubilidad decrece rápidamente al aumentar el número de átomos de
carbono.

Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e
irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable, por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

1. RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO

A. REACCIÓN CON LA 2,4 - DINITROFENILHIDRAZINA
La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción
con la 2,4- dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH), y con la subsiguiente
formación de precipitados de color amarillo o naranja de
2,4dinitrofenilhidrazonas del aldehído o cetona:

2,4-

B. REACCIÓN CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (conocida
también como Fucsina decolorada) con el cual dan una coloración violeta o
rosa azulado. Esta prueba es específica para aldehídos, aunque es
ligeramente positiva para la acetona y es negativa para las otras cetonas.
La reacción general es la siguientes:

C. REACCIÓN CON EL REACTIVO DE FEHLING

Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.
Los aldehídos se diferencian de las cetonas porque los primeros son
compuestos reductores debido a la presencia del grupo - CHO , que puede ser
oxidado a - COOH por acción de oxidantes suaves como el cobre Cu 2+ , en
medio alcalino. Las cetonas se portan como sustancias no reductoras.
El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones A y B. La primera es
una solución de sulfato cúprico; la segunda de hidróxido de sodio y una sal
orgánica llamada tartrato de sodio y potasio. Cuando se mezclan cantidades
iguales de ambas soluciones se forma un color azul intenso por la formación
de un ión complejo entre el ión cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y
calentando suavemente el color azul desaparece y se forma un precipitado
 rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción de forma simplificada es la
siguiente:

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de

nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se re disuelva. La plata y
el hidróxido de amonio forman un complejo Ag(NH 3)2OH , plata di amino que
reacciona con el aldehído dando como resultado positivo un espejo de
plata. La reacción e esquematiza así:

Se reduce de +1 a 0

OBJETIVO
Verificar las principales propiedades químicas de los compuestos
carbonilicos como aldehídos y cetonas.

II. PARTE EXPERIMENTAL

REACTIVOS
• Benzaldehido
• Reactivo de Tollens
• Acetona
• Reactivo de Schiff
• Eter etílico
• Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina
• Acido sulfúrico
• Ácido sulfúrico concentrado
• Cloruro férrico
• Reactivo de Fehling (A y B)
MATERIALES
• Gradilla
• Tubos de ensayo
• Cocinilla
 • Baño maría
• Pipetas de 5 y 10 ml
• Pinzas para tubo de ensayo
• Goteros

III. REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 – DNFH)

Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonas

En un tubo de prueba colocar gotas de aldehído ó cetona luego adicionar 10

gotas de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y observar si se forma algún
precipitado. Si no hay formación de precipitado inmediatamente, esperar 5
minutos, si no hay precipitado , llevar a baño maría por 3 minutos enfriar y
observar si hay formación de precipitado .

IV. PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Objetivo: Detectar presencia de aldehído

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de Schiff,

luego a cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto
como máximo. Observar si hay la aparición de una coloración rojo azulado.

V. PUEBA CON EL REACTIVO DE TOLLENS

Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas.

En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollens, luego a cada
tubo adicionar 0,5ml de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos minutos.
Observar si hay formación del espejo de plata. Si no se observase la aparición del
espejo, llevar los tubos al baño maría por 30 a 60 segundos y observar.
Precaución: No calentar los tubos por mas de un minuto, peligro de
explosión!

VI. REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING

Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas

El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando

1ml de la solución Fehling .A. + 1ml de la solución Fehling .B. Se agita hasta
la formación de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml
del reactivo de Fehling y adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar
al baño maría por 3 minutos retirar y observar si hay formación de un
precipitado color rojo ladrillo.

RESULTADOS

1.-REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 – DNFH)

 2,4- DNFH
(observaciones) Ecuación química

Cetona

Aldehído

DISCUSIONES Y CONCLUSIONES:
_______________________________________________________________________________________________________
_

ECUACIÓN QUIMICA:

2.-PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Reactivo de Schiff

Aldehído

Cetona

DISC USION Y CONCLUSIONES

_____________________________________________________________________
___________________________________________________________________

ECUACIÓN QUIMICA:

3.-PRUEBA CON EL REACTIVO DE TOLLENS

Reactivo de Tollens
Ecuaciones químicas
(0bservaciones)

Aldehído

Cetona

DISCUSION Y CONCLUSIONES
____________________________________________________________________
_
____________________________________________________________________
_
____________________________________________________________________
_ __________________

ECUACIÓN QUIMICA:
CUESTIONARIO

1.-Escriba las principales propiedades físicas y químicas y

toxicidad del formaldehído
____________________________________________________________________
_

2.-Se tiene una muestra .m. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas
(ver cuadro) :

Señalar a que familia de compuestos orgánicos pertenece la muestra m. y por

qué .

PRÁCTICA N° 7

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES. SINTESIS DE ASPIRINA

ACIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

Los ésteres derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución del oxidrilo del
carboxilo por un grupo alcoxi (R . O). La fórmula general de los ésteres
saturados es igual a la de los ácidos saturados del mismo peso molecular, de
los que son isómeros funcionales.

Los ésteres son muy abundantes en la naturaleza, particularmente son

componentes principales de numerosos aromas florales y frutas, lo mismo
que de sabores (acetato de etilo, aroma de manzana, butirato de etilo,
aroma de piña:; acetato de isoamilo, aroma de plátano).

Los ésteres se preparan usualmente en el laboratorio por la interacción

entre un alcohol y un ácido carboxílico (o su derivado, ejemplo Haluro de
ácido o anhídrido de ácido) en presencia de un catalizador ácido (H 2SO4 o
HCl).

Esterificación de Fischer

El ácido acetil salicílico (aspirina) es un antipirético y analgésico muy usado

en la medicina, por calentamiento en presencia de agua se descompone
(hidrolisa) para dar ácido salicílico y ácido acético. El ácido acetil salicílico,
conocido comúnmente como aspirina, se prepara con un buen rendimiento
por acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético en presencia de
ácido sulfúrico.
Reacción química de la síntesis de la aspirina:

OBJETIVOS
.
Sintetizar el ácido acetil salicílico (aspirina) mediante la reacción de
esterificación.

II. PARTE EXPERIMENTAL

• Cocinilla
1. REACTIVOS
• Baño maria
• Acetaldehido al 10%
• Pipetas de 5ml y 10ml
• Benzaldehido
• Acetona
• Matraz erlenmeyer 100
• Acido salicílico mL
• Acido acético
• Bagueta
• Eter etílico
• Matraz kitazato
• Acido sulfúrico
• Embudo buchner
• Cloruro férrico
• Tubos de ensayo (4)
• Probeta 50 mL
3.
2.MATERIALES
• Pipeta 10 mL
• Trampa de vacío
• Gradilla
• Tubos de prueba
3. PRUEBA PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y añadir I a II

gotas de ácido carboxílico en solución o unos miligramos del mismo
si se encuentra al estado sólido.

4. SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

• Pesar 1 g de ácido salicílico en un erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL

de anhídrido acético y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
 • Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reacción es
exotérmica, por lo que al elevarse la temperatura todo el ácido salicílico
se disolverá.
• Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota
aproximadamente 1 mL de agua destilada para decomponer el exceso de
anhídrido acético.
• agregar 50 mL de agua destilada a la solución, calentar hasta que se
aclare y luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a
temperatura ambiente, poner un paño de hielo para ayudar la
cristalización.
• Filtrar los cristales obtenidos por succión al vacío.
• Lavar los cristales con pequeñas porciones de agua destilada fría.
• Secar los cristales al aire.

TEST DEL FeCl3

• Disolver en un tubo de ensayo unos cuantos cristales de aspirina
obtenida
(cruda).
• Agregar 3 . 5 gotas de FeCl3 al 1%.
• Hacer el mismo test con la aspirina comercial y el ácido salicílico

5.1 CÁLCULOS

Determinar el porcentaje de rendimiento (%R) del ácido acetil salicílico

obtenido. Fórmula:

%R = Peso práctico x 100

Peso teórico

RESULTADOS

1.-Prueba para ácidos carboxílicos

resultados:
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

2.- Efectúe la reacción química entre el ácido acetil salicílico y el anhídrido acético.
y la reaccion de formacion de salicilitado de metilo
___________________________________________________________

___________________________________________________________________
CALCULOS

CUESTIONARIO

1.-Describa alguna técnica de cristalización.

 2.-¿Qué otros compuestos químicos se podrían utilizar para la síntesis de aspirina en
lugar de anhídrido acético?.
3.-¿Qué otras técnicas de purificación en síntesis orgánica existen?
4.-Si se partió de 5g de ácido salicílico puro y experimentalmente se obtuvo (por
reacción con anhídrido acético en medio ácido) 4,7g de ácido acetil salicílico, el
rendimiento práctico fue de.
.........%
5.-Escriba la ecuación química de la formación de éster por reacción entre el alcohol
amílico y el ácido butírico.

PRÁCTICA N° 8

CARBOHIDRATOS

I. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son compuestos terciarios en los cuales el hidrógeno y el oxígeno
están en igual proporción que el agua. Los carbohidratos más comunes son los
sacáridos, los que pueden presentarse como azúcares simples o monosacáridos,
disacáridos o polisacáridos. También reciben el nombre de glúcidos (sabor dulce) o
hidratos de carbono.

Los carbohidratos tienen algunas características de las funciones carbonilo y oxidrilo

y todos son ópticamente activos, cuando se les adiciona calor o ácidos fuertes se
deshidratan. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza y constituyen los
alimentos para el hombre.

a. Monosacáridos: no se hidrolizan. Comprenden desde triosas hasta octosas.

b. Oligosacáridos: se hidrolizan, produciendo un bajo número de monosas.
Comprenden desde disacáridos hasta hexasacáridos.
c. Polisacáridos: Se hidrolizan produciendo muchas moléculas de monosas.

MONOSACÁRIDOS:
ejemplos: Glucosa, Fructosa , Ribosa
 Mutarrotación: OLIGOSACARIDOS (DISACÁRIDOS):

POLISACARIDOS

Cualquier molécula que por hidrólisis de un gran número de moléculas de

monosacárido, es un polisacárido. Si todas las moléculas de monosacárido que se
obtienen son hexosas, el polímero se denomina hexosana. En l naturaleza existen
dos hexosanas importantes: los almidones, cuya función es la de almacenar
energía en los seres vivos; y la celulosa, que es el material de sostén básico de
muchas plantas.
Los polisacáridos naturales que contiene unidades de pentosa (C 5H8O4)n , se llaman
pentosanas, y se encuentran en grandes cantidades en el salvado de avena y en
las mazorcas de maíz.
Almidón: Los almidones son polímeros compuestos de muchas unidades de
glucosa repetidas. Las plantas utilizan los almidones como principal reserva
alimenticia, almacenando los glúcidos en forma de gránulos en las semillas, frutos,
tubérculos o raíces, según la planta . los almidones de diferentes plantas difieren en
su composición química, e incluso, a veces, los de una misma planta, no son
idénticos. La amilosa, una forma de almidón, está compuesta de unas 250-300
unidades de glucosa, enlazadas por puentes glucosidico α 1,4.

Celulosa: Polisacárido de glucosa, con uniones β-1,4. No digerible por las enzimas
humanas.

Isomería óptica:
a. Aldotriosas: un carbono asimétrico, dos isómeros (enantiomeros).
b. Aldotreosas: dos carbonos asimétricos distintos, ocho isómeros (cuatro pares).
c. Aldohexosas: cuatro carbonos asimétricos distintos, dieciséis isómeros (cuatro
pares).

Configuración:
La estructura patrón s el aldehído glicérico. El glúcido que tiene el último oxidrilo del
carbono asimétrico hacia la derecha pertenece a la serie D. En caso contrario, es de
la serie L. D y L son imágenes especulares (en el mismo glúcido) y también
antípodas ópticos, pero las letras D yL no se refieren al sentido del poder rotatorio.
1.1 REACCIÓNES DE LOS CARBOHIDRATOS

1.1.1. REACCIÓN GENERAL DE ALMIDÓN:

Reacción del Lugol

La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las
espiras de la molécula de almidón. No es por tanto, una verdadera reacción química,
sino que se forma un compuesto de inclusión que modifica las propiedades físicas
de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta.

1.1.2. REACCIONES POR DESHIDRATACIÓN DE CARBOHIDRATOS:

FUNDAMENTO.

Los monosacáridos, en caliente y medio sulfúrico concentrado, sufren una

deshidratación que conduce a un anillo pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural,
según se parta de pentosas o hexosa.

En el caso de oligo- y polisacáridos, estas reacciones son también válidas porque el

medio ácido produce una hidrólisis previa del enlace glicosídico.

Los furfurales formados se conjugan fácilmente con diversos fenoles y aminas, dando
reacciones coloreadas como las descritas a continuación.

A. Reacción de Molish
Se basa en la deshidratación de los carbohidratos por acción de ácido fuerte, que
rinde furfural o derivados del furfural, el cual a su vez reacciona con el α -naftol dando
un compuesto coloreado

B. Reacción de Bial
Por acción deshidratante de los ácidos 8HCl) las pentosas dan furfural que con el
Orcinol y en presencia de iones férricos dan compuestos de color verde. Esta
reacción no la dan las hexosas, ya que éstas al deshidratarse dan
hidroximetilfurfural, el cual no da la reacción con el Orcinol.

C. Reacción de Seliwanoff
El ácido clorhídrico caliente del reactivo deshidrata a las cetohexosas para formar
hidroximetilfurfural más rápido que las aldohexosas correspondientes. Las
cetohexosas reaccionan con el resorcinol del reactivo para dar compuestos de color
rojo oscuro, las aldohexosas forman compuestos de color ligeramente rosados.

1.1.3. REACCIONES REDUCTORAS DE CARBOHIDRATOS:

Las propiedades reductoras también son interesantes para identificar a azúcares. El

grupo carbonilo de los hidratos de carbono es fácilmente oxidable por diversos
reactivos, aunque el poder reductor de estos compuestos depende de la entidad que
el grupo tenga en la molécula, o sea, de la naturaleza mono-, di- o poli- sacárida del
azúcar y la posición en que se encuentren los posibles enlaces glicosídicos. El
agente oxidante suave más empleado en este tipo de reacciones es el catión Cu(II),
cuyas sales son de coloración azul. En todos los casos, este ión se reduce a Cu(I),
formándose óxido cuproso, lo que origina turbidez en el medio de reacción, que
concluye con la aparición de un precipitado marrón-rojizo. Es esta aparición la que
indica que el glúcido tiene carácter reductor. Existen varias pruebas muy similares,
por ejemplo:

Reacción de Fehling:

Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos y de la mayoría de los

disacáridos (excepto la sacarosa). Si el glúcido que se investiga es reductor, se
oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de
cobre (I), de color rojo-anaranjado.

II. OBJETIVOS
Identificar los principales de carbohidratos.

III. PARTE EXPERIMENTAL

REACTIVOS
• Soluciones al 1% de : galactosa, xilosa, ribosa, maltosa, lactosa, sacarosa,
glucosa, almidón, fructosa.
• Reactivo de Fehling A y B
• Reactivo De Lugol
• Reactivo de Bial
• Reactivo de Seliwanoff
• HCl concentrado y
• diluído Bicarbonato. Agua destilada
MATERIALES
• Tubos de ensayo
• gradilla
• Pipetas
• Trípode
• Mechero Bunsen
• Beaker
• Rejilla con asbesto
 • Bagueta
• Agua destilada

1. REACCIÓN DE MOLISH

Objetivo: detección de glúcidos en general Método operatorio:

• En un tubo de ensayo, colocar 2 mL de cada una de las muestras indicadas
en la tabla.
• Luego adicionar III gotas de reactivo α -naftol/etanol , mezclar bien y
finalmente inclinando cada tubo unos 45° adicionar lentamente 1 ml de H2SO4
o H3PO4; concentrado, ¡sin agitar ¡ , devolver el tubo a la gradilla y observe
cada tubo luego de 3-5 minutos.
• Observar la formación de un anillo de color púrpura en la interfase lo cual
indicará que la reacción es positiva.

2. PRUEBA DE FEHLING

Objetivo: Clasificar las muestras como azúcares reductores o no reductores.

Método operatorio:
• En tubo de prueba colocar 1ml de las soluciones de los glucidos indicados,
luego adicionar a cada tubo, 1 ml de reactivo de Fehling, mezclar bien y llevar
los tubos al bañomaria por 3-5 minutos. Anote sus resultados.

3. PRUEBA DE LUGOL

Objetivo: diferenciar el almidón de otros glúcidos. Método operatorio:

• En dos tubos colocar, en el primero 1 ml de solución de glucosa, en el
segundo 1 ml de solución de almidón, luego a cada uno de ellos adicionar
una gota de solución de lugol, agitar y observar. Si se observa un cambio de
coloración al azul, calentar el tubo en baño maría hirviente por 3 minutos,
observar, enfriar al chorro de agua y vuelva a observar.

4. INVESTIGACIÓN DE AZÚCARES NO REDUCTORES

Objetivo: obtención de glúcidos reductores a partir de oligosacáridos o

polisacáridos.
Método operatorio:
• Tomar una muestra de 3 ml de sacarosa o almidón y añadir unas 10 gotas de
ácido clorhídrico al 10%.
• Calentar al banomaría durante unos 5 minutos. Dejar enfriar y con una
alícuota de 1ml, realizar la prueba de Fehling, si se trata de la sacarosa, o
hacer la prueba de lugol, si se trata del almidón.
 • Observe el resultado de la prueba de Fehling (Figura B). La reacción positiva
nos dice que hemos conseguido romper el enlace O-glucosídico de la
sacarosa. De no ser así devolver al banomaría la solución remanente En el
caso de el almidón se verifica el resultado de la prueba de lugol, e
inmediatamente se devuelve la solución remanente al banomaría. ( Se
recomienda antes de aplicar la reacción de Fehling, neutralizar con
bicarbonato, Fehling solo funciona en un medio que sea neutro o básico). Con
el almidón la operación termina cuando una alícuota da negativo la prueba de
lugol, e inmediatamente se hace la prueba de Fehling con la solución
remanente, la cual tambien debe dar positivo esta prueba.
• Como se veía en la experiencia 1 la sacarosa daba la reacción de Fehling
negativa, (Figura A)por no presentar grupos hemiacetálicos libres. Ahora bien,
en presencia del ácido clorhídrico (HCl) y en caliente, la sacarosa se hidroliza
descomponiéndose en los dos monosacáridos que la forman (glucosa y
fructosa).

La reacción será positiva si la muestra se vuelve de color rojo ladrillo. La

reacción será negativa si la muestra queda azul, o cambia a un tono
azulverdoso.

RESULTADOS

1. REACCIÓN DE MOLISH
Glúcido xilos
Mi lacto glucos malto sacar a galacto almid frut
el sa a sa osa sa ón osa
αnaftol/
H2SO4

DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN :
____________________________________________________________________
 ____________________________________________________________________

2.PRUEBA DE FEHLING
xilos
Miel lacto glucos maltos sacaro a galacto almid frutosa
sa a a sa sa ón

Rvo.
Fehling
DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN:
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
_______________

DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN :
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

3.-PRUEBA DE LUGOL

glucosa Almidón
Rvo. Lugol
En caliente

4.-INVESTIGACIÓN DE AZÚCARES NO REDUCTORES

DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN :
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

5.-MARCAR CON UNA X SI SON AZÚCARES SON REDUCTORES O

REDUCTORES:

AZUCARES REDUCTORES NO REDUCTORES

XILOSA
MANOSA
ALOSA
SAXAROSA
GLUCOGENO
 CUESTIONARIO

1.-Determinar la rotación específica de los siguientes azúcares: d-glucosa, d-

arabinosa, d-ribosa, d-fructosa, lactosa, sacarosa, maltosa.

2.-¿Cuál es el contenido normal de azúcar en la sangre humana?

3.-Indicar la diferencia entre los siguientes términos: glucemia, hipoglucemia e

hiperglucemia.

4.-¿Cuáles son las fuentes naturales de sacarosa, lactosa, maltosa?

5.-¿Cuál es la importancia de la glucosa en el organismo humano?

6.-.Si la amilasa, que es una enzima, actúa sobre una solución de almidón ¿fehling será
positivo o negativo? ¿porqué?

PRÁCTICA Nº 9

AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

I. INTRODUCCIÓN
Los aminoácidos son compuestos de bajo peso molecular y de alta polaridad,
que poseen simultáneamente carácter ácido y básico. En la naturaleza, los
aminoácidos se encuentran libres o formando parte de las proteínas
(poliaminácidos), de las cuales podemos obtenrlos por hidrólisis.

Los aminoácidos generalmente, son insolubles en solventes orgánicos (como

éter o benceno), pero solubles en agua, álcalis diluidos, o ácidos diluidos.
Químicamente se caracterizan por la presencia de los grupos amino ( - NH2 ) y
Carboxilo (-COOH).

Los aminoácidos naturales de origen animal o vegetal, o los que se obtienen por
hidrólisis enzimática o ácida de proteínas o péptidos, son ópticamente activas
(excepto la Glicina), y por su configuración pertenecen a la serie L. Las
rotaciones específicas son constantes valiosas para su identificación.

Clasificación de los Aminoácidos:

 Los aminoácidos se diferencian unos de otros por la naturaleza de sus “Restos
aminoácido” (- R), el cual puede ser :
IONIZACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS: Los aminoácidos forman una sal interna por la
transferencia de un protón del grupo carboxilo ácido, al grupo amino básico. La estructura
carboxilato de amonio resultante se conoce como el zwitterion.

CH3CH(NH2)CO2H → CH3CH(NH3)(+)CO2(–)

PUNTO ISOELÉCTRICO (pI) :

Es el pH en el cual la molécula no posee carga neta:

carga +1 carga 0 carga – 1

Catión Zwitter-ion Anion

Los restos aminoácidos de los diferentes aminoácidos se pueden detectar

químicamente mediante diferentes pruebas. Así los aminoácidos aromáticos
reaccionan con el HNO3 dando derivados nitrados (Reacción Xantoproteica) .

Detección de α- aminoácidos (Reacción de Ninhidrina).- la presencia de α-

aminoácidos, pueden ser detectados por el reactivo de Ninihidrina, cuando se trata un
solución de α- aminoácidos con unas gotas de solución alcohólica de
ninihidrina(hidrato de triceto hidrindreno) al 0,25%, se producirá una coloración
violeta.
Además los aminoácidos en solución alcohólica o acuosa, pueden dar coloraciones rojizas
frente al tricloruro férrico.
Aminoácidos azufrados en medio alcalino y en presencia de sales de plomo forman
PbS (precipitado negro); los aminoácidos con resto indólico reaccionan con el p-
dimetilaminobenzaldehido o con el ácido glicólico dando productos coloreados ; los
aminoácidos fenólicos reaccionan con el nitrato mercúrico-mercurioso del reactivo de
Millón para dar coloración rojo salmón ; etc.

RECONOCIMIENTO DE PROTEINAS
El nombre de las proteínas deriva de una palabra griega que significa primero., por lo
que podemos afirmar que las proteínas son de vital importancia para el
funcionamiento de las células.

Las proteínas son sustancias compuestas por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno,
siendo el elemento característico el nitrógeno.
Frecuentemente contienen además azufre y algunas proteínas tienen otros elementos
como fósforo, fierro, etc.

Son una de las moléculas más abundantes en las células. Son fundamentales para la
estructura y función celular. También cumple función de catálisis enzimática, funciones
contráctiles posibilitando así el movimiento; protección inmunitaria, etc. Puede decirse
entonces que no existe vida sin proteínas.

Las proteínas se caracterizan por ser macromoléculas formadas por unidades

fundamentales que son los aminoácidos, es por eso que son llamados polímeros de
aminoácidos. La cantidad de aminoácidos puede variar de acuerdo a la proteína.
Desde el punto de vista estructural funcional, están catalogadas como poliamidas por
proceder de la unión del carboxilo (COOH-) con el grupo amino (NH2) de dos
alfaaminoácidos. Las proteínas son moléculas anfóteras, es decir, según el número
relativo de grupos carboxilo y amino libres, en solución darán reacción ácido o alcalina.

En otras palabras algunas moléculas se cargarán positivamente y otras

negativamente. El pH al cual una proteína determinada es eléctricamente neutra se
conoce como punto isoeléctrico. Todas las proteínas son menos solubles cuando se
encuentran en su punto isoeléctrico.

COAGULACIÓN DE PROTEÍNAS
Las proteínas, debido al gran tamaño de sus moléculas, forman con el agua
soluciones coloidales. Estas soluciones pueden precipitar con formación de coágulos
al ser calentadas a temperaturas superiores a los 70ºC o al ser tratadas con
soluciones salinas, ácidos, alcohol, etc. La coagulación de las proteínas es un proceso
irreversible y se debe a su desnaturalización por los agentes indicados, que al actuar
sobre la proteína la desordenan por la destrucción de su estructura terciaria y
cuaternaria

REACCIÓN DE BIURET
La producen los péptidos y las proteínas, pero no los aminoácidos, ya que se debe a la
presencia del enlace peptídico (- CO- NH -) que se destruye al liberarse los
aminoácidos.
Cuando una proteína se pone en contacto con un álcali concentrado, se forma una
sustancia compleja denominada biuret, de fórmula:

Esta sustancia en contacto con una solución de sulfato cúprico diluída, da una
coloración violeta característica.

II. OBJETIVOS
Reconocer las proteínas identificando sus características físicas y químicas.

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. RECONOCIMIENTO DE RESTO AROMÁTICO

Objetivo: Detección de aminoácidos con resto aromático.

En tubos de pruebas colocar las muestras indicadas, luego adicionar 0,5 ml de

HNO3 concentrado, llevar a bañomaria por 7 minutos, enfriar y luego adicionar
cuidadosamente 0,5 ml de NaOH al 20%. Anote sus resultados
2. RECONOCIMIENTO DE RESTO AZUFRADO.

Objetivo: Detección de restos azufrados en aminoácidos.

En tubos de prueba colocar las muestras indicadas, luego adicionar 0,5 ml de

NaOH al 40% + 2 gotas de solución de acetato de Plomo al 10%, llevar al
bañomaria por 7 minutos, enfriar, observar.

3. REACCIÓN DE BIURET

• Tomar un tubo de ensayo y poner unos 3 cc. de albúmina de huevo.

• Añadir 2cc. de solución de hidróxido sódico al 20%.
• A continuación 4 ó 5 gotas de solución de sulfato cúprico diluida al 1%.
• Debe aparecer una coloración violeta-rosácea característica.

4. COAGULACIÓN DE PROTEÍNAS:

Para ver la coagulación de las proteínas se puede utilizar clara de huevo, para
conseguir más volumen puede prepararse para toda la clase una dilución de
clara de huevo en agua, de forma que quede una mezcla aún espesa.
• Colocar en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de clara de huevo.
• Añadir 5 gotas de ácido acético y calentar el tubo a la llama del mechero.
 RESULTADOS

1. RECONOCIMIENTO DE RESTO AROMÁTICO

tirosina albúmina Cabellos Glicina

HNO3

+
NaOH

DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN :
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

2. RECONOCIMIENTO DE RESTO AZUFRADO.

Cisteina albúmina glicina

NaOH+ b.m. 10’ +

Acetato de Pb

DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN :
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

3.- REACCIÓN DE BIURET

DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN :
____________________________________________________________________
4.- COAGULACIÓN DE PROTEÍNAS:

DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN :
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

CUESTIONARIO

1.-Escriba el nombre y la estructura de 6 de los aminoácidos esenciales.

2.-Escriba la reacción entre la fenilalanina y la ninhidrina
3.-¿Qué aminoácidos se puede encontrar en la albúmina de huevo?
4.¿Cómo se investiga la estructura primaria de una proteína?
5.-¿Qué aplicación tiene el concepto del punto isoeléctrico?

6 -¿Qué fuerzas intermoleculares son responsables de las estructuras 2°, 3° y 4° de las

proteínas?
7.- Aplicaciones de la electroforesis
8.-Describa algunas de las propiedades biológicas de las proteínas.
9.Qué aminoácidos rendirá la hidrólisis ácida del siguiente , Péptido :

PRÁCTICA N° 10

LIPIDOS

I. INTRODUCCIÓN

Los lípidos son moléculas orgánicas insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos
como benceno, éter, cloroformo, etc. Estos incluyen aceites (líquidos a temperatura
ambiente), grasas (sólidos) y ceras (sólidos de más alto punto de fusión que las grasas). Están
constituidos principalmente por carbono, hidrógeno y en menor proporción oxígeno.

Se conoce que los lípidos son almacenados en diferentes partes del cuerpo humano y tienen
gran cantidad de funciones. Algunas de ellas son:
● Forman parte de la membrana celular, fundamentalmente los fosfolípidos y el
colesterol.
● Algunos constituyen hormonas como las hormonas sexuales.
 ● Constituyen la reserva de energía de las células, principalmente los triglicéridos, que
al ser oxidados completamente liberan mayor cantidad de energía por unidad de peso que los
carbohidratos.
● Al ser oxidados liberan gran cantidad de agua.
● Constituyen la grasa subcutánea en los mamíferos que cumple las funciones de
reserva de energía, aislamiento térmico y amortiguación.
● Algunos como las ceras cumplen la función de protección de la superficie del
organismo tanto en animales como en plantas.

Todo alimento ingerido por los animales y humanos, en exceso, es transformado en grasas y
se deposita en el tejido adiposo.

Ejemplos de Lípidos
Ácido palmítico (C16H32O2)
Acido graso: saturado COOH
Ácido
Acido graso: insaturado 12 9 linoleico
COOH
(C18H32O2)
Lípido derivado: alcohol Esfingosina
graso
H
H2 N
CH 2OH
H 3C (CH 2)12 H OH
H
Prostaglandina PGE2
Lípido derivado:
Prostaglandina

Lípido que contiene

ácido graso: Fosfolípidos

Lípido no relacionado β–
con el ácido graso:
Carotenoide
caroteno (C40H56,un hidrocarburo)
Lípido no relacionado Colesterol (C27)
con el ácido graso:
Esteroides

SAPONIFICACIÓN DE LÍPIDOS:
 Las grasas reaccionan en caliente con el hidróxido sódico o potásico descomponiéndose en los
dos elementos que la forman: glicerina y los ácidos grasos. Estos se combinan con los iones
sodio o potasio del hidróxido para dar jabones, que son en definitiva las sales sódicas o
potásicas de los ácidos grasos. La reacción es la siguiente:

TINCIÓN
Las grasas se colorean en rojo anaranjado por el colorante denominado Sudan III.

SOLUBILIDAD
Las grasas son insolubles en agua. Cuando se agitan fuertemente en ella se dividen en
pequeñísimas gotitas formando una "emulsión" de aspecto lechoso, que es transitoria, pues
desaparece en reposo, por reagrupación de las gotitas de grasa en una capa que por su menor
densidad se sitúa sobre la de agua. Por el contrario, las grasas son solubles en los llamados
disolventes orgánicos como el éter, benceno, xilol, cloroformo, etc.

II. OBJETIVOS
● Poner de manifiesto ciertas propiedades de los lípidos, algunas de las cuales pueden
servirnos para su identificación.

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. REACTIVOS
● Eter o cloroformo
● Tinta roja en cuentagotas
● Solución de Sudan IIIi
● Solución de Hidróxido de sodio al 20%
● Aceite vegetal

2. MATERIALES
● Baño María
● Mechero Bunsen
● Beaker
● Rejilla con asbesto
● Trípode
● Bagueta
● Agua destilada
● Tubos de ensayo, gradilla, vaso para calentar, mechero.

3. PROCEDIMIENTO

5.1 SAPONIFICACIÓN:
● Colocar en un tubo de ensayo 2cc de aceite vegetal y 2cc de una solución de
hidróxido sódico al 20%.
 ● Agitar enérgicamente y colocar el tubo al baño María de 20 a 30 minutos.
● Transcurrido este tiempo, se puede observar en el tubo tres capas: la inferior clara,
que contiene la solución de sosa sobrante junto con la glicerina formada; la superior amarilla
de aceite no utilizado, y la intermedia, de aspecto grumoso, que es el jabón formado.

Nota: Cuando ya se ha visto como se forma el jabón, se puede ir echando en un vaso de

precipitado el contenido de los tubos de ensayo, se remueve bien y se deja calentar hasta que
se haga un buen trozo de jabón.

5.2 TINCIÓN CON SUDAN III:

● Disponer en una gradilla dos tubos de ensayo, colocando en ambos 2cc de aceite. Añadir a
uno, 4 o 5 gotas de solución alcohólica de Sudán III.
● Al otro tubo añadir 4-5 gotas de tinta roja. Agitar ambos tubos y dejar reposar. Se observará
en el tubo al que se le añadió Sudán, que todo el aceite aparece teñido.
● En cambio en el frasco al que se añadió tinta roja, la tinta se habrá ido al fondo y el aceita
aparecerá sin teñir.
 5.3 SOLUBILIDAD DE LOS LÍPIDOS

● Tomar dos tubos de ensayo y poner en cada uno de ellos 2-3 cc de agua y en el otro
2-3cc de éter u otro disolvente orgánico.
● Añadir a cada tubo 1cc de aceite y agitar fuertemente.
● Observar la formación de gotitas o micelas y dejar en reposo.
● Se verá como el aceite se ha disuelto en el éter y en cambio no lo hace en el agua, y
el aceite subirá debido a su menor densidad.

6. REGISTRO DE RESULTADOS

7. DISCUSION Y CONCLUSIONES

IV. CUESTIONARIO
1. ¿En qué consiste el proceso de enrranciamiento de una grasa?.
2. Defina .índice de saponificación de grasa y aceites., .Indice de yodo de grasa y aceites.
3. ¿Qué son los ácidos poliinsaturados? Importancia