UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA

“Norte de la Universidad Peruana”

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS
ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL
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REACCIONES GENERALES DE HIDROCARBUROS

Asignatura: Química Orgánica

Nombre alumno: Leiva Cahuana Marisol Antuaneth

1. Resumen:

El tema principal de esta práctica es conocer las reacciones químicas, además de

conocer los alcoholes que son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos

mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de

hidrógeno. La metodología que se utilizó es la explicación del ingeniero.

2. Introducción:

Los alcoholes son compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo

funcional oxidrilo "OH"; pueden dar reacciones de sustitución ya sea por todo el grupo

oxidrilo o por el hidrógeno activo solamente. La mayoría son solubles en agua debido a

la formación de puentes de hidrógeno que pueden formar sus estructuras.

Los alcoholes son tanto ácidos como básicos. Este doble carácter se debe a la

tendencia de alcohol asociarse a través de puentes de hidrogeno. Esta tendencia explica el

hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a las de

los hidrocarburos del mismo peso molecular. Las moléculas de los alcoholes se asocian

también con las moléculas de agua través de puentes de hidrogeno, esto hace que los

alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los

alcoholes reaccionan con los metales activos como el sodio, con desprendimiento de

hidrógeno. Las velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo de

reacciones, en las que solamente se elimina el hidrógeno del grupo hidroxilo, dejando al

oxígeno los dos electrones del par a través del cual estaban unidos originariamente,

siguen el siguiente orden: alcohol primario, secundario y terciario.

3. Objetivos:

“los principales objetivos fueron determinar las reacciones de los alcoholes, y conocer las

propiedades de cada uno”

4. Marco teórico:

Los alcoholes son compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo

funcional oxidrilo "OH"; pueden dar reacciones de sustitución ya sea por todo el grupo

oxidrilo o por el hidrógeno activo solamente. La mayoría son solubles en agua debido a

la formación de puentes de hidrógeno que pueden formar sus estructuras.

A) DETERMINACIÓN DEL HIDRÓGENO ACTIVO

Disponer de los siguientes materiales y reactivos:

-Tubos de ensayo -Etanol

-Gradilla -Glicerol

-Cronómetro -Pipetas de 5 ml

-Metanol -Sodio

PROCEDIMIENTO

1. MEDIR EN UN TUBO DE ENSAYO 2 ML DE METANOL, EN UN SEGUNDO TUBO 2 ML DE

ETANOL Y EN UN TERCERO 2 ML DE GLICEROL .

 Figura 1: 2ml de metanol, etanol y glicerol.

2. A cada tubo de ensayo con las sustancias agregar un pequeño trozo de sodio y tomar el

tiempo de reacción. Los trozos de sodio deben ser aproximadamente del mismo tamaño.

Figura 2. sodio

3. Escribir la ecuación para la reacción, nombrar los productos e indicar el posible

mecanismo de reacción.

 Metanol + sodio =

C 3 H 5 OH + Na →2 C2 H 5 ONa+ H 2 O

Forma el metóxido de sodio el cual es una sustancia incolora.

 Etanol + sodio =

R−O−H + Na→ R−O Na+ H 2

Forma el etóxido de sodio.

 Glicerol + sodio =
 2 C3 H 8 O3 +2 Na→ 2C 3 H 5 O3 Na+3 H 2

4. ¿Cuál de los alcoholes es el más reactible? Indique las condiciones o particularidades

estructurales que hacen a los alcoholes más reactibles.

 El alcohol más reactible es el metanol por al mezclarse con el sodio tuvo una reacción

rápida, instantánea, violenta mientras que las otros alcoholes fueron más lentos.

5. ¿A qué se denomina hidrógeno activo? Explique la poca reactividad de los hidrógenos

unidos al carbono en moléculas de alcoholes respecto al hidrógeno de grupo oxidrilo.

Debe tenerse en cuenta que los ésteres también dan positiva esta reacción, pero la

liberación de hidrógeno es moderada.

 El hidrógeno es el único antioxidante que puede ceder un electrón y, de esta manera,

desactivar un radical agresivo sin convertirse él mismo en un radical libre.

 El enlace carbono-hidrógeno C-H, en general, es muy poco reactivo por ser difícil de romper;

de hecho, en la fórmula estructural de las moléculas se omiten a veces los átomos de

hidrógeno y sólo se representa el esqueleto de átomos de carbono y los heteroátomos (átomos

distintos de C e H).

B) ESTERIFICACIÓN

Disponer de los siguientes materiales y reactivos:

-Tubos de ensayo - Etanol

- Mechero - Butanol

- Cerillos - Alcohol amílico

- Baño maría - H2SO4 concentrado

- Gradilla - Solución de Na2CO3

- Frascos goteros - Ácido acético concentrado

- Cronómetro

PROCEDIMIENTO

1. En sendos tubos de ensayo mida 2 ml de etanol, 2 ml de butanol y 2 ml de alcohol amílico

respectivamente.

2. A cada uno de los tubos agregar 2 ml de ácido acético concentrado y agitar la mezcla.

3. A las mezclas anteriores, agregar a cada una de ellas 10 gotas de H2SO4 concentrado y

llevarlos a baño maría por espacio de cuatro minutos.

 4. Retirar los tubos de ensayo de la fuente calorífica y percibir el olor característico en cada

uno de los casos.

5. Si no pueden percibirse los olores, agregar a cada tubo algunas gotas de solución de

Na2CO3.

 El etanol al mesclar con las sustancias el olor que evidencia es vinagre.

 Con el butanol huele al plátano

 Y con alcohol amílico el olor fue de acetona.

6. ¿Con qué finalidad se agrega H2SO4 concentrado en el proceso de esterificación?

 Llevar a cabo la catálisis ácida de la reacción de etanol con ácido acético para obtener
 un éster: acetato de etilo.

7. Los olores percibidos en esta experiencia, a qué frutas o sustancias conocidas le

hacen recordar.

 Si se perciben a vinagre, plátano y acetona.

8. Efectúe las ecuaciones químicas que se producen en la experiencia de la

esterificación, indique el nombre de los productos y el posible mecanismo de reacción.

 Reacción con el etanol

CH 3−COOH + CH 3 −CH 2 OH −H 2 S O4 →CH 3−COO−CH 2−CH 3+ H 2 O

 Reacción con el butanol

CH 3−COOH + CH 3 −( CH 2) 2 OH −H 2 SO 4 →CH 3−COO−¿9. ¿Qué sucede al agregar

carbonato de sodio a la solución de los productos formados?

 Esto va a provocar dióxido de carbono además que los olores serán mas fuerte y

malos.

10. Haga un comentario de otros ésteres que tienen importancia desde el punto de vista

biológico.

 Los ésteres se encuentran en los aceites esenciales (aceites perfumados que vienen de

las plantas).

 son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, se obtienen de la sustitución del

H del grupo carboxilo por un radical alquílico arílico. Las frutas tienen olores

característicos y ello se debe a los ésteres que los componen, por ejemplo, el olor a

banano se debe al acetato de isoamilo; olor a piña, el butirato de butilo; naranja,

etanoato de octilo; frambuesa, octanoato de heptilo, entre otros. Los aromatizantes

empleados en la industria alimenticia, en su gran mayoría son artificiales, también son

empleados como saborizantes en la fabricación de caramelos.

 C) OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Materiales:

 Tubos de ensayo  Frascos goteros

 Etanol  H2504 concentrado

 Gradilla  Metanol

 Glicerol  K2Cr207 del 10%

Procedimiento

1. En cada uno de los tubos de ensayo mida: en el primero 2 ml de metanol, en el

segundo 2 ml de etanol y en el tercero 2 ml de glicerol.

Figura 3: mediciones de los alcoholes.

2. A cada uno de los tubos agregar 5 gotas de KCr20, del 10% y agitar la mezcla,
 Figura 4: agregamos KCr20

3. A las mezclas anteriores, agregar a cada una de ellas 10 gotas de H2504

concentrado y agitar cuidadosamente la nueva mezcla. Observar.

Figura 5. Agregamos H2504

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es la evidencia de la reacción? ¿A qué se debe el color característico formado en

cada uno de los casos?

 al reaccionar ubo un cambio de color.

 Porque al mezclarse se van a oxidar y ya no serán alcoholes.

2. ¿Con qué finalidad se agrega H2S04 concentrado en la experiencia de la oxidación?

 se utilizan como medio de reacción en procesos químicos orgánicos y

petroquímicos, involucrando en reacciones como nitraciones, condensaciones y

deshidrataciones.

3. Escriba las ecuaciones para las reacciones producidas en la oxidación, indique el

nombre de los productos y el posible mecanismo de reacción.

 Reacción con el Metanol

CH 3−OH → H 2 C=O

H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O7

 Reacción con el etanol

CH 3−CH 2−OH → H 3 CH 3 CHC=O

H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O7

 Reacción con el glicerol.

CH 2 ( OH ) CH −( OH ) CH 2 (OH ) →CH 2 ( OH ) CH 2 (OH ) C=O

H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O7
4. ¿A qué concentración el metano! en la sangre se considera en el nivel tóxico y cuáles

son las consecuencias cuando sobrepasa este límite?

 La concentración es superior a 300 ppm suelen ser letales en pocos minutos 40,41. Por

otro lado, concentraciones en sangre superiores a 0,2 mg/dl se consideran tóxicas,

teniendo riesgo vital si la concentración supera los 0,3 mg/dl7,40.

Cuando sobrepasa el límite puede provocar asfixia.

5. ¿A qué concentración el alcohol etílico en la sangre produce una marcada intoxicación

y a qué concentración produce el coma etílico?

 Concentraciones superiores a 300-500 mg/100 ml de etanol en sangre pueden pro-

ducir coma profundo. Dosis superiores de etanol en sangre se consideran letales. La

dosis letal en el 50% de casos (DL 50) es de 5 gr/l.

6. ¿Cuál es el valor normal de etanol en la sangre?

 0.00 g/dl: sobrio. 0.03 g/dl: puede sentirse levemente embriagado, pero sin tener

problemas para hablar, ver ni mantener el equilibrio. 0.05 g/dl: sensación de

embriaguez o relajación, juicio deficiente, comportamiento exagerado. 0.08 g/dl: ebrio

desde el punto de vista legal en los EE.

7. Los alcoholes son combustibles ¿cuáles son los productos finales de la combustión

completa de los alcoholes? (Consulte bibliografía

 Los alcoholes pasan por reacciones completas de combustión, para producir dióxido

de carbono y agua, con el sodio para liberar gas hidrógeno y pueden oxidarse para

producir aldehídos, cetonas, o ácidos carboxílicos.

D) Resultado
A) DETERMINACIÓN DE HIDRÓGENO ACTIVO.

Figura 6: Reacción de los alcoholes.

 Metanol + sodio: la reacción fue rápida, instantánea, violenta, además se calentó la

sustancia.

 Etanol + sodio: esta reacción fue lenta, el color de esta sustancia fue blanco lechoso,

 Glicerol + sodio: en esta mezcla a simple vista parece que no hay reacción, pero si lo

hay solo que es muy lenta por el hecho de que el glicerol es muy denso.

B) ESTERIFICACIÓN
  En estas reacciones los olores son fuertes, el isoamílico se volvió anaranjado y

se tibió instantáneamente.

C) OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

En estas mesclas pudimos obtener ácido acético.

 Al cabo de un tiempo todos se volvieron de color azulados, esto quiere decir que se

oxidaron.

E) Conclusión

Pudimos identificar varias reacciones en los alcoholes, incluso algunos se oxidaron y

ya no eran alcoholes. Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que

nos indican mediante la variación de la reacción que podamos observar.

F) Referencias

Santiago, I. (2003). Intoxicación por gases. Anales del Sistema Sanitario de Navarra, 26, 173-180.