UNA ISOMERIZACIÓN SIMPLE “CIS-TRANS” NOS PERMITE PERCIBIR LOS COLORES.

La vitamina A también se llama retinol porque tiene un papel determinante en la química de la

visión, y aunque su papel en ese proceso es sorprendente, los seres humanos somos incapaces de
producirla.
En cambio nuestros organismos están capacitados para obtenerla a partir de los carotenos que se
encuentran entre los pigmentos vegetales que consumimos en nuestra dieta.
Cuando ingerimos vegetales, como las zanahorias, las espinacas, sandías, melones y calabazas
entre otros, el β caroteno que contienen es transformado en vitamina A en la mucosa del
intestino delgado y luego almacenada principalmente en el hígado en forma de éster de retinol y
también en el tejido graso.

La retina del ojo contiene células en forma de cono y de bastón. Los conos se encargan de la visión
en colores y de la visión en luz brillante. Los bastones se encargan de la visión cuando hay poca
luz.
En los batones la vitamina A se oxida formando un aldehído y el enlace doble “trans” en el C -11 se
isomeriza en un enlace doble “cis”. La interconversión del enlace “cis” en “trans” lo realiza una
enzima.
Luego la proteína llamada opsina emplea el grupo ε amino de la cadena lateral de la lisina 216 (lis
216) para formar una imina o base se Schiff con el carbonilo del (11 Z) retinal y dar lugar a un
complejo proteína- retinal llamado rodopsina.
Cuando la rodopsina absorbe la luz visible, el enlace doble “cis” se isomeriza al isómero “trans”.
Este cambio de geometría molecular determina que se descargue una señal eléctrica que es
conducida hacia el cerebro en donde se procesa y se percibe como una imagen visual.
El isómero “trans” de la rodopsina es inestable y se hidroliza a (11 E) retinal y opsina en una
reacción conocida como blanqueo del pigmento visual.
Entonces, el (11 E) retinal se convierte en (11 Z) retinal para completar el ciclo de la visión.
La isomerización del compuesto “todo trans” en el compuesto “ 11 “cis” y el proceso inverso, le
toma a nuestro organismo solamente cerca de 1 milisegundo cuando la isomerización espontánea
tardaría 20 000 años en suceder.
Aun cuando se pueden inferir los mecanismos de reacción que explican esta interconversión de
isómeros y se puede dar una explicación de cómo suceden las reacciones químicas en esta ciclo de
eventos, no se comprende con claridad cómo es que esta secuencia de reacciones a final de
cuentas forma una imagen visual, pero es sorprendente el hecho de que un simple cambio de la
configuración de una molécula sea el responsable de iniciar un proceso tan complicado como el de
la visión.