Evaluacin integradora de aprobacin de cursada.

Parte 1

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CUESTIONARIO Y GUA DE PROBLEMAS DE QUMICA DEL CARBONO Representar la hibridacin sp, sp2 y sp3 del tomo de carbono. Qu son los ismeros? Cuntos tipos hay? Ejemplificar. Cundo se produce el fenmeno de Tautomera? Ejemplificar. Qu tipo de isomera sufren los alquenos? Por qu? Cules son las reglas para la nomenclatura de ismeros geomtricos E-Z? Cmo se relaciona con la isomera cis trans? 6) Cundo un carbono es quiral? Qu es un enantimero? Ejemplificar. 7) Defina diastereoismeros. 8) En la isomera absoluta Qu regla se aplica para nombrar los compuestos R-S? 9) Cmo se calcula el nmero mximo de estereoismeros? 10) Trace y especifique como R y S los enantimeros, si los hay, de todos los monocloropentanos. 11) Responda correcto o incorrecto a cada uno de los siguientes enunciados y explique su decisin. a) Existen dos clases amplias de estereoismeros. b) Las molculas aquirales no pueden poseer centros quirales. c) Una reaccin catalizada por una enzima siempre da un producto pticamente activo. d) La racemizacin de un enantimero debe resultar en el rompimiento de por lo menos un enlace en el centro quiral. 1) 2) 3) 4) 5)

OXIDACION DE ALQUENOS 12) En la hidroxilacin se aslan glicoles cis. Explique este hecho representando este fenmeno con el 2 buteno? 13) Explique la reaccin de ozonlisis? Ejemplifique? OXIDACIN DE ALQUINOS 14) Qu productos se obtiene en la ozonlisis de alquinos? De qu otra manera se pueden obtener dichos productos? Ejemplificar. OXIDACION DE ALQUILBENCENOS 15) Explicar la oxidacin de los alquilbencenos? Cundo no pueden sufrir oxidaciones? 16) El benceno se puede oxidar? OXIDACION DE ALCOHOLES 17) Ejemplificar alcohol primario, secundario y terciario. Qu productos se obtienen de su oxidacin? 18) Qu reactivos se utilizan como oxidantes fuertes? Cules como oxidantes dbiles? Ejemplificar indicando los productos obtenidos de acuerdo al tipo de alcohol empleado.

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19) Explicar ejemplificando: cmo se produce la ruptura de glicoles? OXIDACIN DE ALDEHIDOS 20) Qu productos se obtienen de la oxidacin de aldehdos? Ejemplificar 21) Cmo se puede oxidar un aldehdo sin afectar otros grupos funcionales? 22) Qu otros usos tiene el reactivo de Tollens? REDUCCIN DE ALQUENOS 23) Qu es la hidrogenacin? Ejemplifique con un alqueno. 24) Por qu se utilizan catalizadores? Cul es el proceso en la superficie del catalizador? 25) Qu es una adicin de hidrgeno sin? Ejemplificar. REDUCCIN DE ALQUINOS 26) Cul es la funcin de un catalizador envenenado en la hidrogenacin de alquinos? 27) Qu tipos de alquenos se obtienen? Por qu? REDUCCIN DE ANILLOS AROMTICOS 28) Qu condiciones se requiere para reducir anillos aromticos? 29) Completar las siguientes reacciones:

OH

OH

H3C H2 Pd/C

CH2

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REDUCCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS 30) Qu productos se obtiene en la reduccin de aldehdos? y la reduccin de cetonas? 31) Se desea preparar hexanol. Qu aldehdo se debe utilizar? Qu catalizador? 32) Cul es la diferencia entre utilizar hidrgeno y agentes de transferencia de hidruros en la reduccin de aldehdos y cetonas? 33) Qu inconvenientes produce el uso del reductor hidruro de litio y aluminio. REDUCCIN DE ACIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS 34) Es posible la hidrogenacin cataltica en los cidos carboxlicos? En caso de que no. Qu reductores se pueden utilizar? SUSTITUCIN NUCLEOFLICA Sustitucin nucleoflica bimolecular: 35) Defina reactivo nucleoflico. Mencionar 5 reactivos nucleoflico. Ordenarlos segn basicidad creciente. 36) Por qu la SN2 ocurre en una sola etapa? Ejemplifique. 37) Defina sustrato. 38) Defina grupo saliente. 39) Represente el diagrama de energa en SN2. 40) Por qu la SN2 es estereoespecfica? 41) Cules son las condiciones para que una especie sea un buen grupo saliente en las SN2? 42) Explique la conversin del grupo hidroxilo en un buen grupo saliente. 43) Cules son las condiciones para que una especie sea un buen sustrato en las SN2? 44) Cmo se pueden clasificar los solventes? Qu tipos de solventes favorecen a las SN2? Por qu? Sustitucin nucleoflica unimolecular: 45) Por qu la SN1 ocurre en dos etapa? Ejemplifique. 46) Represente el diagrama de energa en SN1. 47) Por qu la SN1 produce mezclas racmicas? 48) Cules son las condiciones para que una especie sea un buen grupo saliente en las SN1? 49) Cules son las condiciones para que una especie sea un buen sustrato en las SN1? 50) Qu tipos de solventes favorecen a las SN1? Por qu? 51) Cmo aumenta la estabilidad de un carbocatin? 52) Explicar y representar el fenmeno de hiperconjugacin

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53) Completar el siguiente cuadro: SN1 Estereoqumica Disolvente Sustrato Grupo saliente Nuclefilo REACCIONES DE ELIMINACIN Eliminacin unimolecular: 54) Explicar el mecanismo E1? Con qu mecanismo compite? 55) Representar en un mismo grfico, la SN1 y E1. 56) Fundamentar la mayor estabilidad de un alqueno tetrasustituido. Eliminacin unimolecular: 57) Explicar el mecanismo E2? Dar un ejemplo. 58) Completar el siguiente cuadro: E1 Estereoqumica Disolvente Sustrato Grupo saliente Nuclefilo ALQUENOS Y ALQUINOS Adicin electroflica 59) Qu caractersticas debe reunir una especie qumica para actuar como reactivo electroflico? 60) Por qu los alquenos y alquinos actan como nuclefilo? 61) Explicar la adicin electroflica. Ejemplificar 62) Explicar la adicin de HX en alquenos. 63) Explicar con detalles la regla de Markovnikov. Ejemplificar. 64) Explicar con detalles la estereoqumica de la adicin. SN2

E2

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65) Completar y analizar la siguiente reaccin:

H H

+
H3C CH3

H2O

66) 67) 68) 69)

Explicar la adicin de halgenos en alquenos Explicar la adicin de HX en alquinos. Ejemplificar. Explicar la adicin de halgenos en alquinos. Ejemplificar. Explicar la tautomera ceto-enlica. SUSTITUCIN POR RADICALES LIBRES

70) Representar la Halogenacin de alcanos, en sus tres etapas: Iniciacin, propagacin y terminacin: 71) Completar la siguiente reaccin:
CH3 H3C

Cl

Cl

72) Cmo es la estabilidad de los radicales libres? 73) Por qu este tipo reaccin produce mezcla recmica? COMPUESTOS AROMTICOS 74) Qu requisitos debe reunir una molcula para ser aromtica? 75) Existen cationes y aniones aromticos? 76) Cul es la causa de que el benceno sufra reacciones de sustitucin electroflica? 77) Explicar la sustitucin electroflica con un ejemplo, representando la reaccin. 78) Cmo se halgena al anillo aromtico? 79) Cmo se forma el catin nitronio? 80) Explicar el mecanismo de nitracin del anillo aromtico. 81) Explicar el mecanismo de sulfonacin. 82) Representar el mecanismo de alquilacin de Friedel y Crafts. 83) Representar el mecanismo de acilacin de Friedel y Crafts. 84) Por qu los alquilbencenos reaccionan ms fcilmente que el benceno? 85) Por qu los derivados halogenados del benceno reaccionan ms lentamente que el benceno? 86) Qu es un activante por resonancia? 87) Qu es un desactivante por resonancia?

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