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CH3 CH2 CH2 COOH

LA QUMICA DEL CARBONO


Polmeros y macromolculas

QUMICA ORGNICA
Rama de la qumica que estudia los
compuestos basados en el carbono,
muchos de ellos relacionados con
los seres vivos.

LA VERSATILIDAD DEL CARBONO


Se conocen millones de compuestos del
carbono.

Sus molculas pueden contener miles de


tomos.

Los tomos de carbono pueden unirse en


cadenas y anillos de todos los tamaos.

Estas cadenas y anillos pueden tener


ramificaciones.

Se les pueden unir otros tomos

(principalmente H

pero tambin pueden ser F, Cl, Br, I, O, N, S, P y otros) .

Configuracin electrnica del carbono


C: 1s2, 2s2 2p2

Faltan 4 electrones para el octeto

POSIBILIDAD DE FORMACIN DE 4 ENLACES


COVALENTES
Simples o mltiples, consigo mismo o con otros
elementos (H, O y N fundamentalmente, aunque
tambin pueden ser S, P o halgenos)

LAS DISTINTAS FRMULAS DE LOS


COMPUESTOS ORGNICOS
FRMULA MOLECULAR
Slo indica el nmero de tomos de cada elemento
que forman la molcula.
Por ejemplo:

C4H10

Pero hay ms de una forma de unir los 4 tomos


de carbono, por lo que habr ms de un
compuesto, de frmula C4H10.

FRMULA ESTRUCTURAL
DESARROLLADA
Representan todos los enlaces entre los tomos de la
molcula. Cada enlace se representa por una lnea.
H
H
H H
|
|
|
|
HCCCCH
|
|
|
|
H
H
H H

SEMIDESARROLLADA

H
H
H
|
|
|
HC C CH
|
|
H
H
HCH
|
H

Se omiten algunos enlaces, como los C H.

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3
|
CH3

C4H10

TRIDIMENSIONAL O ESPACIAL
Se representa la direccin en el espacio de los enlaces.

C
H

ENLACES DEL CARBONO


ENLACE SIMPLE
Compartiendo un solo electrn.
Cada carbono puede formar 4.

H
|
HCH
|
H
Metano: CH4

ENLACE DOBLE
Unin de un tomo de carbono
compartiendo dos electrones
con otro tomo.

H
H
|
|
HC
CH
Etano: CH2= CH2

ENLACE TRIPLE
Unin de un tomo de carbono
con otro de carbono o de
nitrgneo compartiendo tres
pares de electrones .

Disposicin tetradrica

HC
C H
Etino: CH CH

Disposicin plana
(todos los enlaces en el
mismo plano)

C
C

Disposicin lineal

CADENAS CARBONADAS
CH3 CH2 CH2 CH2 ...

cido oleico

CH2
CH2
CH2
ciclohexano

CH2
CH2
CH2

GRUPOS FUNCIONALES
Agrupaciones fijas de tomos que
confieren a las molculas que los poseen
un comportamiento qumico caracterstico.
Cada grupo funcional definir un tipo
distinto de compuesto orgnico.

Principales grupos funcionales


TIPO DE
COMPUESTO

GRUPO
FUNCIONAL

REPRESENTACIN

SUFIJO

EJEMPLO

alcano

alcano

H
|
HCH
|
H

-ano

CH3 CH2 CH3

alqueno

alqueno

C=C

- eno

CH2 = CH CH3

alquino

alquino

CC

-ino

CH C CH3

alcohol

hidroxilo

OH

-ol

CH3 CH2 CH2OH

cetona

carbonilo

O
||
C

-ona

O
||
CH3 C CH3

aldehdo

formilo

O
||
C H

-al

CH3 CH2 COH

cido
carboxlico

carboxilo

O
||
C OH

-oico

CH3 CH2 COOH

amina

amino

|
C NH2
|

-amina

CH3CH2CH2NH2

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGNICOS
El nmero de tomos de carbono de la cadena
carbonada principal (ms larga) se indica con los
siguientes prefijos numerales:
PREFIJO

Nmero de tomos
de carbono

MetEtPropBut-

1
2
3
4

A partir de cinco tomos de carbono se usan los prefijos


griegos: penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-,
undeca-, dodeca-, etc.

Nomenclatura de compuestos
orgnicos
Alcanos
CH4
metano

CH3 CH3
etano

CH3 CH2 CH3


propano

Alquenos y alquinos
CH2 = CH2
eteno
CH CH
etino

CH3 CH = CH2
propeno
CH3 C CH
propino

CH2= CH CH2 CH3


CH3 CH = CH CH3
CH C CH2 CH3
CH3 C C CH3

Nomenclatura de compuestos
orgnicos
Alcanos
CH4
metano

CH3 CH3
etano

CH3 CH2 CH3


propano

Alquenos y alquinos
A partir de cadenas de 4
tomos de carbono hay dos
posibles ubicaciones del
doble o triple enlace y se
hace necesario indicarla

CH2= CH CH2 CH3


CH3 CH = CH CH3
CH C CH2 CH3
CH3 C C CH3

Nomenclatura de compuestos orgnicos


lineales
La posicin del grupo funcional (cuando pueda situarse
en distintas posiciones) se indica con un nmero que
indica el tomo de carbono al que se une.

Los tomos de carbono se numeran de forma que se


asigne el nmero ms bajo posible al que lleva el grupo
funcional.

Los numerales se separan entre s por comas y con


guiones de las palabras.

CH3 CH CH2CH2 CH3


OH

pentan-2-ol

Nomenclatura de compuestos orgnicos


lineales
1

CH3 CH CH CH2 CH3


OH
5

OH
2

CH3 CH = CH CH = CH2
1

pentano- 2, 3 - diol

CH3 CH COOH

penta -1, 3 - dieno

cido 2 - hidroxipropanoico

OH
3

CH2 = CH COOH

cido prop - 2 - enoico

Nomenclatura de compuestos orgnicos


lineales
O
1
3
4
5
2
CH3 C CH2 CH2 CH3

pentan - 2 - ona

HOC CH2 CH2 CH3

butanal

CH3 CH = CH CH3

but - 2- eno

Nomenclatura de compuestos orgnicos


ramificados
Las ramificaciones se nombran como radicales,
con el sufijo -il.

metil -

CH3

etil -

CH3 CH2

propil -

CH3 CH2 CH2

Nomenclatura de compuestos orgnicos


ramificados
1.Se elige la cadena carbonada ms larga que
contenga el grupo funcional.
2.Se numera de forma que se asigne el nmero
ms bajo posible al grupo funcional.
3.Si hay ms de una posibilidad se comienza por
el extremo en el que las ramificaciones tengan
localizadores ms bajos.
4.Se nombran primero los radicales con sus
localizadores.
5.Cuando se repite un radical se usan los prefijos

2-metilbut- 2 - eno

CH3 C = CH CH3
|
CH3
CH3 CH CH CH2CH3
|
|
CH3 CH3

2, 3 - dimetilpentano

CH3
|
CH3 CH C CH2 CH2CH3
|
|
CH3 CH3

2, 3, 3 trimetilhexano

6.Cuando hay sustituyentes distintos se ordenan


alfabticamente sin tener en cuenta los prefijos
numerales di-, tri-, tetra-, etc.
CH3
|
CH3 CH2
|
|
CH3 CH CH CH2 CH3

3 - etil - 2 - metilpentano

Orden de prioridad de grupos


funcionales para asignar el nombre
(cuando hay ms de uno)

- COOH cidos

- NH2 aminas

- COOR steres

R' O R teres

- COX haluros de cido

C = C alquenos

- CONH2 amidas

C C alquinos

- C N nitrilos

C C alcanos

R COH aldehdos

R X derivados halogenados

R CO R' cetonas

R NO2 nitroderivados

R -OH alcoholes

ISOMERA
La isomera es la posibilidad de que dos o ms
sustancias con la misma frmula molecular
presenten propiedades distintas debido a que
tienen distinta frmula estructural (los tomos estn
enlazados de distinta manera).
ISMEROS

CH3 CH2 CH2 CH3

Butano (C4H10)

CH3 CH CH3
|
CH3
Metilpropano (C4H10)

Tipos de isomera
- de cadena: cambia la disposicin de los
ESTRUCTURAL
(hay una variacin en
la estructura bsica de
los ismeros).

tomos que forman la cadena lineal o


ramificada.

- de posicin: cambia la posicin del grupo


funcional.

- de funcin: los grupos funcionales son distintos


en cada ismero.

ESTEREOISOMERA
(los ismeros se diferencian
en las posiciones relativas de
los tomos en el espacio, sin
variar la estructura bsica de
las mismas).

- geomtrica: debida a las distintas distribuciones


espaciales posibles en torno a un doble enlace .

- ptica: debida a las dos posibles configuraciones


de un tomo de carbono con los cuatro sustituyentes
diferentes (los dos ismeros son imgenes
especulares).

Ismeros de cadena
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH3


|
CH3
CH3
|
CH3 C CH3
|
CH3
Volver a esquema

pentan
o
2 metilbutano
(metilbutano)

dimetilpropano
(2,2 - dimetilpropano)

C5H12

Ismeros de posicin
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH

pentanol

C5H12O

CH3 CH2 CH2 CH CH3


|
OH

pentan- 2 - ol

CH3 CH2 CH CH 2 CH3


|
OH

pentan -3 - ol

Volver a esquema

Ismeros de funcin
O

CH3 C CH3

ISMEROS

CH3 CH2 COH

propanona

(C3H6O)

propanal

ISMEROS

CH3 O CH3
dimetilter
Volver a esquema

CH3 CH2OH
etanol

(C2H6O)

Ismeros geomtricos
Cl

Cl

Cl

C
C
H
Forma CIS

H
C
C

Cl

Forma TRANS

En la forma CIS los sustituyentes iguales de los dos


tomos de carbono afectados por el doble enlace
se encuentran a un mismo lado de la lnea del
doble enlace, en la forma TRANS los sustituyentes
estn a uno y otro lado del doble enlace.
Volver a esquema

Ismeros pticos

COOH

HOOC

CH3

OH

HO
espejo

CH3

HIDROCARBUROS
- Compuestos orgnicos formados solo por C e H.
- Al ir aumentando la longitud de la cadena van
aumentando sus puntos de fusin y ebullicin.

CLASIFICACIN
CADENA ABIERTA
CICLOALCANOS
AROMTICOS

CLASIFICACIN
- alcanos o parafinas: enlaces simples
CADENA ABIERTA

- alquenos u olefinas: algn enlace doble


- alquinos o acetilenos: algn enlace triple

CICLOALCANOS

AROMTICOS

Cadenas cerradas

Contienen uno o ms anillos bencnicos

OBTENCIN INDUSTRIAL DE
HIDROCARBUROS

EL PETRLEO
El petrleo es un lquido oleaginoso, que se
form en la corteza terrestre como una
compleja mezcla de alcanos, alquenos,
cicloalcanos y compuestos aromticos en el
transcurso de millones de aos mediante la
descomposicin anaerbica de la materia
animal y vegetal a travs de la accin
bacteriana.

DESTILACIN
FRACCIONADA
DEL PETRLEO

OTROS COMPUESTOS ORGNICOS


DE INTERS
ALCOHOLES

CIDOS CARBOXLICOS

ALCOHOLES
- Compuestos orgnicos que poseen el grupo -OH (- O - H)
COMPUESTO

FRMULA

USOS

METANOL

CH3OH

- Disolvente, anticongelante,

ETANOL

CH3 CH2OH

- Desinfectante local, reactivo

sntesis biocombustibles,
etc.

en sntesis, carburante, etc..

CIDOS CARBOXLICOS
Compuestos orgnicos que se caracterizan por poseer el
grupo carboxilo: -COOH

Muy frecuentes en los productos naturales.

Bastante reactivos.

Reacciones de saponificacin:

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

MACROMOLCULAS Y POLMEROS

POLMERO: Molcula formada por la unin de


muchas molculas pequeas e idnticas entre
s, llamadas monmeros.
El resultado es una molcula de elevado peso
molecular
a
la
que
se
denomina
macromolcula.

POLMEROS NATURALES

ALMIDN
Polmeros de la
glucosa
(C6H12O6)

CELULOSA

CAUCHO
Polmero del isopreno
2-metil-buta-1,3-dieno

POLMEROS SINTTICOS: LOS


PLSTICOS

POLIETILENO

Polmero del etileno (eteno)

POLMEROS SINTTICOS: LOS


PLSTICOS
Polmero del tetrafluoroetileno

TEFLN

PVC

Polmero del cloruro de vinilo


(cloroeteno)

POLIESTIRENO

Polmero del estireno (etenilbenceno)

MACROMOLCULAS EN LOS SERES VIVOS


PROTEINAS

Macromolculas formadas por aminocidos


Los aminocidos son molculas que contiene un grupo
NH2 y un grupo COOH
Cada protena est formada por una secuencia determinada
de aminocidos, de los que existen 20 clases diferentes en
la naturaleza.
Hay protenas con una funcin estructural, y otras con una
funcin cataltica (las enzimas), que catalizan las reacciones
del metabolismo.

MACROMOLCULAS EN LOS SERES VIVOS


CIDOS NUCLEICOS: ADN y ARN

Macromolculas formadas por nucletidos

El ADN est formada por dos cadenas de nucletidos que se


enrollan formando una hlice bicatenaria.

En el ADN hay 4 nucletidos: timidina, adenosina, guanosina


y citidina. La timina de una cadena se une con la adenina de la
otra y la guanina con la citosina.

La secuencia de nucletidos es usada para almacenar


informacin, cada tres nucletidos representan un aminocido,
para la sntesis de protenas.

Rafael Ruiz Guerrero


Departamento de Ciencias de la
Naturaleza
IES Ricardo Delgado Vizcano
Pozoblanco (Crdoba)
www.fqrdv.blogspot.com