Química Orgánica

CEPREUNI-2006 I
Diferencia entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos
 Campo de estudio
• Estudia los compuestos del carbono.
Existen millones de compuestos
orgánicos
• Excepciones: carbonatos (CO32-),
bicarbonatos (HCO3-), cianuros (CN-),
carburos, dióxido de carbono (CO2),
monóxido de carbono (CO), disulfuro de
carbono (CS2), sulfuro de carbonilo
(COS) Síntesis de Wohler
 Campo de estudio

• El elemento más importante de la Química Orgánica es el carbono.

El esqueleto de los compuestos orgánicos está constituído por
cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la mayor parte de sus
valencias con hidrógeno, por lo que este elemento es también muy
abundante en los compuestos orgánicos.

• Los compuestos orgánicos naturales tienen muy a menudo

oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y halógenos, y en menor
proporción otros elementos.
Propiedades del átomo de Carbono
Existen millones de compuestos de carbono
debido a las muy particulares propiedades
del átomo de carbono como:
• Tetravalencia
• Autosaturación
 Tetravalencia
• Capacidad para formar 4 enlaces
covalentes, gracias a su hibridación.
Tipo de Forma
Hibridación Ejemplo
enlace general
H
4 enlaces
sp 3
simples
C H C H metano
H

H
2 enlaces H
C C
sp 2 simples y C
H H
uno doble eteno
un enlace H C C H
C
sp simple y
uno triple etino
 Autosaturación
El átomo de carbono tiene la capacidad de combinarse con otros
átomos de carbono formando cadenas carbonadas con o sin
ramificaciones, abiertas o cerradas y mediante enlaces simples
dobles y/o triples.
 Cadenas carbonadas

lineales

ramificadas cerradas
 Clasificación de Carbonos saturados
Los átomos de carbono con hibridación sp 3 se
pueden clasificar como primarios, secundarios,
terciarios o cuaternarios de acuerdo a que estén
directamente unidos a 1, 2, 3 y 4 átomos de
carbono respectivamente
# carbonos tipo de carbono
directamente unidos
1 primario
2 secundario
3 terciario
4 cuaternario
Ejercicio: Determine cuántos carbonos primarios ,
secundarios , terciarios y cuaternarios están presentes en
los siguientes hidrocarburos .

CH3 CH3 CH3

CH3 C CH2 CH C CH3

CH
CH3
CH3 CH3

Carbonos primarios: 8 Carbonos terciarios: 2

Carbonos secundarios: 1 Carbonos Cuaternarios: 2

Ejercicio: Determine El tipo de hibridación de los
átomos de carbono marcados con asterisco
H sp3
CH3 *CH2Cl 

CH3  C Cl

H

 H
CH2 *CHCl 
CH2  C
sp2


Cl sp
H
H
 

CH2 *
C CH2
C  C  C
H H
 Ejemplo
Determine la geometría de las siguientes
moléculas H

CH4 Tetraédrico
H
H
H
O

HCHO C triángular
H H

C2H2 H C C H Lineal
 Fórmulas orgánicas
• Los compuestos orgánicos tienen
diferente complejidad, por lo que
también hay varias formas de
representarlos.
• Las fórmulas pueden ser:
– Estructurales o desarrolladas
– Semidesarrolladas
– Condensadas
– Globales
 Ejemplo: butano
H H
H H
C4H10
H C C C C H
global
H H H H
desarrollada
H3C CH2 CH2 CH3

semidesarrollada
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
condensada
 Fórmulas en líneas zig-zag
topológicas
• La notación de enlaces mediante líneas
constituye una simplificación todavía mayor de
la designación estructural. Los enlaces se
representan mediante líneas, donde los átomos
de carbono son los extremos de las líneas o la
intersección de las líneas. Se admite
implícitamente que los átomos de hidrógeno
necesarios para cumplir la tetravalencia están
presentes. Los heteroátomos ( átomos
diferentes al carbono y al hidrógeno) si se
representan, así como sus respectivos
hidrógenos. La notación de enlaces mediante
líneas es el método usual para representar
estructuras cíclicas.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 equivale a:

CH3CH2CH2CH(CH3)NHCH2CH2OH equivale:

H C H
C C
equivale a:
C C

H C H

H
 Isomería

• Una misma fórmula molecular puede

corresponder a compuestos distintos. Los
isómeros son aquellos compuestos que
teniendo la misma fórmula molecular presentan
distintas fórmulas estructurales y difieren, en
mayor o menor grado, en sus propiedades
físicas y/o químicas.
• Para representar las diferencias entre distintos
isómeros es necesario utilizar fórmulas más o
menos desarrolladas que las pongan de
manifiesto.
 Isomeros Estructurales
Son aquellos isómeros generados por las diferencias en el
enlazamiento y ordenación de los átomos de acuerdo a la
variación en la estructura básica los isómeros estructurales se
clasifican en:
• Isomeros Funcionales
Son aquellos isomeros estructurales que generan diferentes
grupos funcionales. Generalmente sus propiedades físicas y
químicas varían. Ejemplo:
CH3CH2CH2OH y CH3CH2OCH3 C3H8O
Alcohol Eter
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH3 y C6H12O
O
• Isómeros de Posición
Son aquellos isómeros estructurales que pertenecen a
la misma función química y que se diferencian en la
posición del grupo funcional. Generalmente sus
propiedades químicas son semejantes, variando sus
propiedades físicas . Ejemplo

CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 C3H7OH

CH2=CH-CH2CH3 y CH3-CH=CH-CH3 C 4H 8
• Isomeros de Cadena
Son aquellos isómeros estructurales que sólo se
diferencian el esqueleto carbonado. Sus
propiedades químicas son semejantes variando
relativamente sus propiedades físicas.
Ejemplo : Los isómeros del butano : C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano

CH3 CH CH3 isobutano

CH3
Tipos de compuestos orgánicos
• AROMÁTICOS: aquellos que contienen la
estructura básica del benceno (C6H6)

CH
CH CH
CH CH
CH

• ALIFÁTICOS: los demás compuestos de

cadena abierta o cerrada.
 HIDROCARBUROS
• Son compuestos formados por carbono e
hidrógeno.
• Pueden ser acíclicos (cadenas abiertas) o
cíclicos (cadenas cerradas).
• También pueden ser saturados (solo
poseen enlaces simples) o insaturados
(poseen enlaces dobles o triples).
 HIDROCARBUROS

Acíclicos Cíclicos

Saturados Insaturados Alicíclicos Aromáticos

Alcanos Alquenos Cicloalcanos

Alquinos

Alifáticos
 HIDROCARBUROS SATURADOS: Alcanos
o Parafinas

• Fórmula global: CnH2n+2

• Sólo poseen enlaces simples (tipo )
• Nomenclatura:
prefijo(# de carbonos)+sufijo característico (ANO)
 ALCANOS LINEALES
n Cn H2n+2 Fórmula condensada nombre

1 CH4 CH4 metano

2 C2 H6 CH3 CH3 etano

3 C3 H8 CH3 CH2 CH3 propano

4 C4 H10 CH3 (CH2 )2 CH3 butano

5 C5 H12 CH3 (CH2 )3 CH3 pentano

6 C6 H14 CH3 (CH2 )4 CH3 hexano

7 C7 H16 CH3 (CH2 )5 CH3 heptano

8 C8 H18 CH3 (CH2 )6 CH3 octano

9 C9 H20 CH3 (CH2 )7 CH3 nonano

10 C10 H22 CH3 (CH2 )8 CH3 decano

El metano

El ángulo formado por el conjunto

H-C-H mide 109,5 º
(hibridación sp3)
El enlace simple formado se denomina
sigma ()
La molécula es tetraédrica
 Alcanos

Metano Etano Propano

CH4 C2H6 C3H8
 Alcanos

Butano C4H10 Isobutano C4H10

Isopentano C5H12

Pentano C5H12
 Grupos Alquílicos
• Son grupos atómicos que provienen de la
sustracción de un hidrógeno de la estructura
de un alcano, lo que deja un valencia libre.
H H
-H
H-C-H CH4 CH3 H-C
H H

GRUPOS ALQUILO

Fórmula
n Cn H2n+1 nombre
condensada
1 CH3 CH3 metil

2 C2 H5 CH3 CH2 etil

3 C3 H7 CH3 CH2 CH2 n-propil

Grupos Alquilo Comunes
 Alcanos Ramificados
• Se originan cuando los hidrógenos de un
alcano son reemplazados por grupos
alquilo.
• Por ejemplo:
H H H H H H

H C C C H H C C C H

H H H H CH3 H

Propano (alcano lineal) metilpropano (alcano ramificado)

 Nomenclatura de alcanos ramificados

• Ubicar la cadena principal (cadena carbonada

más larga).
• Identificar los sustituyentes (grupos alquilo)
• Numerar la cadena principal desde el extremo
más cercano a una ramificación.
• Nomenclatura:
#posición-sustituyentes(alfabétizados)+cadena principal
con el sufijo característico ( ANO)
 Ejercicios
1. Nombrar
1 2 3 4 5
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2
6 7
n-octano CH2 CH2

CH3
8
2. Nombrar
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

2-metilhexano CH3
3. Nombrar
CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 C CH3

CH CH3
CH3 CH3
Incorrecto: 5-isopropil-2,2-dimetilheptano
CH3
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 C CH3
6CH
CH3
7
CH3 CH3
Correcto: 5-etil-2,2,6-trimetilheptano
 Nombres comunes de Alcanos
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3

IU P A C : b u ta n o IU P A C : p e n ta n o CH3 CH3
C O M Ú N : n -b u ta n o C O M Ú N : n -p e n ta n o CH3

CH3 CH3 CH3

CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3
IU P A C : n e o p e n ta n o
CH3 CH3 C O M Ú N : 2 ,2 - d im e tilp r o p a n o
IU P A C : 2 - m e tilp r o p a n o IU P A C : 2 - m e tilb u ta n o
C O M Ú N : is o b u ta n o C O M Ú N : is o p e n ta n o
 Propiedades de los Alcanos
•Son muy poco reactivos (parafinas)
•Son no polares (fuerzas de London)
•Estado físico: A temperatura ambiente se tiene
C1-C4  gases
C5-C17  líquidos
mayores que C17  sólidos
•Cuanto mayor la ramificación, menor p.eb.
 Reacciones de los Alcanos
• Solo dan reacciones de sustitución (por radicales):
CH3CH2CH3 + Br2 luz CH3CHBrCH3 + HBr
• Son usados como combustibles:
CnH2n+1 + ¼ (6n+1) O2  n CO2 + ½ (2n+1) H2O + energía
 HIDROCARBUROS
INSATURADOS: Alquenos
• Fórmula global: CnH2n (si poseen un
solo doble enlace)
• Poseen al menos un enlace doble
• Nomenclatura: Seguir reglas para alcanos
ramificados y tener en cuenta:
#posición de sustituyentes - sustituyentes(alfabetizados) -#posición doble
enlace - prefijo (# de carbonos) + sufijo característico (ENO)
 El eteno




El ángulo formado por H-C-H o C-C-H mide 120 º

(hibridación sp2)
El enlace doble está formado por un enlace sigma () y otro
denominado pi ()
La molécula es plana
 HIDROCARBUROS
INSATURADOS: Alquinos
• Fórmula global: CnH2n-2 (si poseen un solo
triple enlace)
• Poseen al menos un enlace triple
• Nomenclatura: Seguir reglas para alcanos
ramificados y tener en cuenta:
#posición de sustituyentes-sustituyentes(alfabetizados)-#posición triple
enlace-prefijo (# de carbonos) + sufijo característico (INO)
El etino

La molécula del etino es lineal.

Los ángulos de enlace son de
180º.
(hibridación sp)
Un enlace triple está formado
por un enlace sigma () y dos
enlaces pi ()
 Nomenclatura de Alquenos y
Alquinos
La cadena principal es la que contiene la insaturación. Siempre se
da la menor numeración a esta insaturación.
Reacciones de los Alquenos
Reacciones de los alquinos
 Isomería cis-trans

trans-2-buteno cis-2-buteno
 Hidrocarburos Alicíclicos
• Son hidrocarburos cíclicos derivados de
alcanos, alquenos y alquinos.
• Se nombran de modo muy similar pero
agregando la palabra CICLO.
 Los dos primeros son muy
Cicloalcanos inestables ya que existe
mucha tensión en sus anillos
Propiedades de los hidrocarburos
cíclicos
Propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos
Nomenclatura de cicloalquenos
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace
reciba los índices 1 y 2 y que el primer punto de ramificación
reciba el valor más bajo posible. Note que cuando sólo hay un
doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se
entiende que está en el carbono 1.
 Hidrocarburos Aromáticos
• Aquellos cuyas estructuras contiene el anillo del
benceno (C6H6)
• Benceno: C6H6, es una molécula plana (todos sus C
tienen hibridación sp2), cíclica, que contiene 3 enlaces
simples y 3 enlaces dobles alternados. Sin embargo
no presenta las propiedades de los alquenos.
Presenta RESONANCIA

Estructuras resonantes Representación

simplificada
 Reacciones del Benceno
El benceno sufre reacciones de sustitución (electrofílica)

• Halogenación • Sulfonación

• Nitración • Alquilación
 Nomenclatura de Aromáticos
Disustituidos
R R
R R
R ’ R’
’
Isómero ORTO Isómero META Isómero PARA

ortodiclorobenceno metadimetilbenceno paradimetilbenceno

(metaxileno) (paraxileno)
o-diclorobenceno o-dimetilbenceno p-dimetilbenceno
1,2-diclorobenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
Hidrocarburos Aromáticos fusionados

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Explotación de un pozo
petrolero
 El Petróleo
• Es la mayor fuente de compuestos orgánicos (sobretodo
hidrocarburos).
• Se produjo por descomposición anaeróbica de restos animales y
vegetales (fósil).
• Color varía según su origen geográfico.
• Su densidad es menor a la del agua.
• Tipos: parafínicos, nafténicos, aromáticos.

Crudo
extraido •Refinación: proceso necesario
Separación para usar los crudos extraidos.
de fangos Gases
solventes
Petróleo 400 ºC gasolina
kerosene
crudo destilación diesel
residual
 Gasolina
• Es la fracción de hidrocarburos que destila entre
aprox. 70 ºC y 150 ºC en la torre de destilación
primaria. Es una mezcla de más de 100 HC. Su
calidad se mide con el octanaje (su capacidad
para soportar altas temperaturas – una mayor
compresión – sin detonar).
• Su octanaje (Número de Octano) se mide en un
motor especial, comparándola con ciertos
patrones. Se mejora mediante aditivos